JPH0314828B2 - - Google Patents

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JPH0314828B2
JPH0314828B2 JP55166862A JP16686280A JPH0314828B2 JP H0314828 B2 JPH0314828 B2 JP H0314828B2 JP 55166862 A JP55166862 A JP 55166862A JP 16686280 A JP16686280 A JP 16686280A JP H0314828 B2 JPH0314828 B2 JP H0314828B2
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hydrogen atom
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dichloroacetamide
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Rooru Uorufugangu
Hanzen Hansupeetaa
Puraato Peetaa
Uyurutsuaa Buruuno
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BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のジクロルアセトアミド、その
製造法及び除草剤アセトアニリドに対して使用す
る前記ジクロルアセトアミドからなる拮抗剤に関
し、さらに前記除草剤及び該ジクロルアセトアミ
ドを用いて望ましからぬ植物の生長を選択的に防
除する方法に関する。 式（）： 〔式中、 R7は水素原子、５個までの炭素原子を有する
非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアルキル−又はアル
コキシ基を表わし、 R8は水素原子、ハロゲン原子、５個までの炭
素原子を有する非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアル
キル−又はアルコキシ基を表わし、 R9は水素原子、ハロゲン原子、５個までの炭
素原子を有する非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアル
キル−又はアルコキシ基を表わし、 R7はR8と一緒になつて４個までの炭素原子を
有する非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアルキル基に
よつて置換されていてもよい、６個までの炭素原
子を有するオルト位で結合したアルキレン鎖を表
わし、 Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ａは、４個までの炭素原子を有するアルコキシ
−又はアルコキシアルキル基を表わすか又はハロ
ゲン原子、フエニル基、それぞれ４個までの炭素
原子を有するアルキル−、アルコキシ−、アルキ
ルチオ−又はペルフルオルアルキル基、シアン
基、カルボキシ基又は４個までの炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル基によつてアルコキシ基
が１回以上置換されていてもよい、環状窒素原子
を介して結合したアゾールを表わし、その際Ａは
２又は３個の窒素原子を有するアゾールの塩を表
わすこともできる〕で示されるアセトアニリド
は、顕著な除草作用を有するが、例えばトウモロ
コシの栽培に、あるいは禾本科植物の属以外の栽
培に使用される場合、有用植物を損なうことがあ
る（ドイツ連邦共和国特許出願公開第2648008号
明細書、同第2744396号明細書）。 従つて、本発明の目的は、除草作用を有するア
セトアニリドの特定の栽培植物に対するこの非相
容性を補償するような拮抗作用を有する薬剤を見
い出すことであつた。 除草作用を有する有効物質の他に拮抗作用を有
する化合物としてのジクロルアセトアミドを含有
する除草剤は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2218097号明書及び同第2245471号明細書の記載か
ら公知である。ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2218097号明細書に記載されたジクロルアセトア
ミドは、主にチオールカルバメートによる望まし
からぬ栽倍植物の損害に拮抗されるために使用さ
れ、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2245471号
明細書の記載から、ジクロルアセトアミド及びク
ロルアセトアニリド、例えば２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−ブトキシメチル−アセトアニ
リド又は２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−メ
トキシメチル−アセトアニリドを含有する除草剤
も、公知である。 ところで、式（）： 〔式中、 R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
し、R2及びR3は、同一か又は異なり、水素原子、
メチル基又はメトキシ基を表わし、 R4は水素原子又はメチル基を表わし、 R5及びR6は、同一か又は異なり、水素原子又
はメチル基を表わし、 ｍは０又は１、ｎは１又は２で、かつｍ＋ｎは
１又は２を表わし、ｐは０又は１又は２、及びｑ
は０又は１又は２で、かつｐ＋ｑは１又は２を表
わす〕で示されるジクロルアセトアミドは、顕著
に式（）の除草作用を有するアセトアニリドの
栽倍植物との相容性を上昇させるために好適であ
ることが判明した。式（）のアセトアニリド及
び式（）のジクロルアセトアミドを含有する除
草剤は、トウモロコシ栽倍にも穀物栽倍にも使用
することができる。この場合、アセトアニリドの
良好な除草作用は、そのままであり、有用植物に
対する損害は、阻止される。 拮抗作用を有する薬剤としては、式（）のジ
アザビシクロアルカンのジクロルアセトアミドが
これに該当し、但し式中、R1は水素原子、メチ
ル基又はエチル基を表わし、R2及びR3は、同一
か又は異なり、水素原子、メチル基又はメトキシ
基を表わし、R4は水素原子又はメチル基を表わ
し、R5及びR6は、同一か又は異なり、水素原子
又はメチル基を表わし、ｍは０又は１、ｎは１又
は２で、かつｍ＋ｎは１又は２を表わし、ｐは０
又は１又は２、及びｑは０又は１又は２で、かつ
ｐ＋ｑは１又は２を表わす。R1はメチル基を表
わし、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ水素原
子を表わし、ｍは０を表わし、かつｎ、ｐ及びｑ
はそれぞれ１を表わすのが有利である。 式（）の拮抗物質の例は、４−ジクロルアセ
チル−８−オキソ−１，４−ジアザビシクロ
〔3.3.0〕オクタン、４−ジクロルアセチル−５−
メチル−８−オキソ−１，４−ジアザビシクロ
〔3.3.0〕オクタン、４−ジクロル−５−エチル−
８−オキソ−１，４−ジアザビシクロ〔3.3.0〕
オクタン、５−ジクロルアセチル−９−オキソ−
１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン、５−
ジクロルアセチル−６−メチル−９−オキソ−
１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン、５−
ジクロルアセチル−６−エチル−９−オキソ−
１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン、６−
ジクロルアセチル−７−メチル−10−オキソ−
１，６−ジアザビシクロ〔5.3.0〕−デカン、７−
ジクロルアセチル−２−オキソ−１，７−ジアザ
ビシクロ〔4.3.0〕−ノナン、７−ジクロルアセチ
ル−６−メチル−２−オキソ−１，７−ジアザビ
シクロ〔4.3.0〕ノナン、７−ジクロルアセチル
−６−メチル−２−オキソ−１，７−ジアザビシ
クロ〔4.4.0〕デカン、５−ジクロルアセチル−
３，３，６−トリメチル−９−オキソ−１，５−
ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン、５−ジクロル
アセチル−４，４，６−トリメチル−９−オキソ
−１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン、５
−ジクロルアセチル−４，４，６−トリメチル−
10−オキソ−１，５−ジアザビシクロ〔4.4.0〕
デカン、５−ジクロルアセチル−３，３，６−ト
リメチル−10−オキソ−１，５−ジアザビシクロ
〔4.4.0〕デカン、７−ジクロルアセチル−５−メ
トキシ−６−メチル−２−オキソ−１，７−ジア
ザビシクロ〔4.3.0〕ナノン、５−ジクロルアセ
チル−３，３−ジメチル−９−オキソ−１，５−
ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン、５−ジクロル
アセチル−６−メチル−７−メトキシ−10−オキ
ソ−１，５−ジアザビシクロ〔4.4.0〕−デカンで
ある。優れた拮抗作用を有する薬剤は、４−ジク
ロルアセチル−５−メチル−８−オキソ−１，４
−ジアザビシクロ〔3.3.0〕オクタン、５−ジク
ロルアセチル−６−メチル−９−オキソ−１，５
−ジアザビシクロ−〔4.3.0〕ノナン及び５−ジク
ロルアセチル−３，３，６−トリメチル−９−オ
キソ−１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン
である。 式（）の優れた化合物は、例えば５−ジクロ
ルアセチル−６−メチル−９−オキソ−１，５−
ジアザビシクロ−〔4.3.0〕ノナン、５−ジクロル
アセチル−３，３，６−トリメチル−９−オキソ
−１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン及び
４−ジクロルアセチル−５−メチル−８−オキソ
−１，４−ジアザビシクロ〔3.3.0〕オクタンで
ある。 式（）のジクロルアセトアミドは、自体公知
の方法で、式（）： 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ｍ、ｎ、
ｐ及びｑは、それぞれ前記のものを表わす〕で示
されるジアザビシクロアルカンと、ジクロルアセ
チルクロリドとを反応させることによつて得るこ
とがでる。この反応は、溶剤又は稀釈剤中で塩化
水素結合剤の存在下に−10℃〜＋20℃の範囲の温
度で実施される。この場合、出発物質は一般に等
モル比で使用される。しかし、ジクロルアセチル
クロリドの過剰量で作業することもできる。 稀釈剤又は溶剤としては、場合によつてはハロ
ゲン化された炭化水素、例えばトルオール、キシ
ロール、クロルベンゾール、ジクロメタン、塩化
エチレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、又はニトリル、例えば
アセトニトリルがこれらに該当する。 適当な塩化水素結合剤は、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸
化物、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アニリン及びピリジン塩基である。 本発明によるジクロルアセトアミドは、式
（）のジアザビシクロアルカンと、抱水クロラ
ールとを、酸結合剤及び例えばシアン化ナトリウ
ム又はアセトンシアンヒドリンの形で添加される
触媒量のシアン化物の存在下で反応させることに
よつて得ることもできる（ドイツ連邦共和国特許
出願公開第2807340号明細書）。 式（）の二環式アミンは、一部がドイツ連邦
共和国特許出願公開第1802468号明細書の記載か
ら公知である。このアミンは、該明細書に記載さ
れた製造法によりγ−オキソ−ないしはδ−オキ
ソ−カルボン酸又はそのエステルと、α，ω−ア
ルキレンジアミンとを反応させることによつて得
ることができる。従つて、例えばレブリン酸エチ
ルエステル及びプロピレンジアミンから６−メチ
ル−９−オキソ−１，５−ジアザビシクロ
〔4.3.0〕ノナンを製造することができる。 式（）の新規のジクロルアセトアミドの製造
を次の実施例につき詳述する。 実施例 トリオール100ml中の６−メチル−９−オキソ
−１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン15.4ｇ
（0.1モル）の溶液にトリエチルアミン10.5ｇ
（0.105モル）を添加する。引続き、この混合物を
−10℃に冷却し、これに−10℃〜−５℃でジクロ
ルアセチルクロリド14.8ｇ（0.1モル）を滴加す
る。４時間後攬拌した後、トリエチルアミンの沈
澱した塩酸塩を分離させる。この濾液から、トリ
オールの蒸発後、結晶が析出し、これをトルオー
ル／アセトン＝１：３から再結晶させる。融点
144℃〜147℃の５−ジクロルアセテル−６−エチ
ル−９−オキソ−１，５−ジアザビシクロ
〔4.3.0〕ノナン17.7ｇが得られる。 次表に記載したジクロルアセトアミドは、同様
の方法で得ることができる。普通の条件下で液状
の化合物の場合、珪酸ゲル上のクロマトグラフイ
ー処理による精製（展開剤酢酸エステル又はトリ
オール／アセトン（１：３））が必要である。 式（）の新規のジクロルアセトアミドによる
栽培植物との相容性を改善することができるアセ
トアニリドは、式（）で示されるものであり、
但し式中、R7は水素原子、５個までの炭素原子
を有するアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、直鎖状ペンチル基及び分枝鎖状ペンチル基、
５個までの炭素原子を有するアルコキシ基、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペンチルオキシ基を表わし； R8及びR9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃
素原子、５個までの炭素原子を有するアルキル
基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、直鎖状ペンチ
ル基及び分枝鎖状ペンチル基、５個までの炭素原
子を有するアルコキシ基、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基を表わし； R7は、R8と一緒になつて４個までの炭素原子
を有するアルキル基によつて置換されていてもよ
い、６個までの炭素原子を有するオルト位で結合
したアルキレン基、例えばエチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、１−メチル−トリメ
チレン基、１，１−ジメチル−トリメチレン基、
１，１−ジメチル−テトラメチレン基を表わし； Ｘは、塩素原子は臭素原子、有利に塩素原子を
表わし、かつ Ａは、ハロゲン原子、フエニル基、それぞれ４
個までの炭素原子を有するアルキル−、アルコキ
シ−、アルキルチオ−又はペルフルオルアルキル
基、シアン基、カルボキシ基又は４個までの炭素
原子を有するアルコキシカルボニル基によつてア
ルコキシ基が１回以上置換されていてもよい、環
状窒素原子を介して結合したアゾール、例えばピ
ロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４
−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テ
トラゾールを表わすか又は４個までの炭素原子を
有するアルコキシ−又はアルコキシアルキル基、
例えばメトキシ基、エトキシ基、メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基を表わす。 Ａに対する置換アゾールの例は、２，６−ジメ
チルピロール、テトラメチルピロール、３（５）−
メチルピラゾール、４−メチルピラゾール、３
（５）−エチルピラゾール、４−エチルピラゾー
ル、３（５）−イソプロピルピラゾール、４−イソ
プロピルピラゾール、３，５−ジメチルピラゾー
ル、３，４，５−トリメチルピラゾール、３（５）
−フエニルピラゾール、４−フエニルピラゾー
ル、３，５−ジフエニルピラゾール、３（５）−フ
エニル−５（３）−メチルピラゾール、３（５）−ク
ロルピラゾール、４−クロルピラゾール、４−ブ
ロムピラゾール、３，５−ジメチル−４−クロル
ピラゾール、３，５−ジメチル−４−ブロムピラ
ゾール、４−クロル−３（５）−メチルピラゾー
ル、４−メチル−３，５−ジクロルピラゾール、
３（５）−メチル−４，５（３）−ジクロルピラゾー
ル、３（５）−クロル−５（３）−メチルピラゾー
ル、４−メトキシピラゾール、３（５）−メチル−
５（３）−トリフルオルメチル−ピラゾール、３
（５）−メチル−５（３）−エトキシカルボニルピラ
ゾール、３（５）−メチル−５（３）−メチルチオ−
４−メトキシ−カルボニルピラゾール、４−シア
ノピラゾール、４，５−ジクロル−イミダゾー
ル、２−メチル−４，５−ジクロルイミダゾー
ル、３（５）−メチル−１，２，４−トリアゾー
ル、３，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、３（５）−クロル−１，２，４−トリアゾー
ル、３，５−ジクロル−１，２，４−トリアゾー
ル、４（５）−メチル−１，２，３−トリアゾー
ル、５−メチルテトラゾール又は５−クロルテト
ラゾールである。 更に、その際アゾールが２又は３個の窒素原子
を含有する場合の基Ａは、普通の強無機又は有機
酸、例えば塩酸、硝酸、硫酸、トリクロル酢酸、
メタンスルホン酸、ペルフルオルヘキサンスルホ
ン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸に塩状で結
合することもできる。 フエニル環の２−及び６位にメチル基又はエチ
ル基を有しかつ３位に水素原子又はメチル基を有
する式（）のアセトアニリドが有利である。Ｘ
は、特に塩素原子を表わし、Ａには、殊にアゾー
ル基、例えばピラゾール基、４−メチルピラゾー
ル基、４−メトキシピラゾール基、３−メチルピ
ラゾール基、３，５−ジメチルピラゾール基、
１，２，４−トリアゾール基又は４，５−ジクロ
ルイミダゾール基、エトキシ基又はメトキシメチ
ル基が当てはまる。 本発明による除草剤は、殊に次のアセトアニリ
ドを含有する： ２−クロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（ピラゾ
ール−１−イル−メチル）−アセトアニリド、２
−クロル−2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（ピラ
ゾール−１−イル−メチル）−アセトアニリド、
２−クロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（４−メチ
ル−ピラゾール−１−イル−メチル）−アセトア
ニリド、２−クロル−2′−メチル−6′−エチル−
Ｎ−（４−メトキシ−ピラゾール−１−イル−メ
チル）−アセトアニリド、２−クロル−2′，6′−
ジメチル−Ｎ−（３，５−ジメチルピラゾール−
１−イル−メチル）−アセトアニリド、２−クロ
ル−2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（３−メチル
−ピラゾール−１−イル−メチル）−アセトアニ
リド、２−クロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−ア
セトアニリド、２−クロル−2′，3′，6′−トリメ
チル−Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メチル）−ア
セトアニリド、２−クロル−2′−メチル−6′−エ
チル−Ｎ−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１
−イル−メチル）−アセトアニリド、２−クロル
−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（３，５−ジメチル−
ピラゾール−１−イル−メチル）−アセトアニリ
ド、２−クロル−2′，3′，6′−トリメチル−Ｎ−
（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル−メ
チル）−アセトアニリド、２−クロル−2′，6′−
ジエチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メチル）
−アセトアニリド、２−クロル−2′，6′−ジメチ
ル−Ｎ−（４，５−ジクロルイミダゾール−１−
イル−メチル）−アセトアニリド、２−クロル−
2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（４，５−ジクロ
ルイミダゾール−１−イル−メチル）−アセトア
ニリド、２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（４，５−ジクロルイミダゾール−１−イル−メ
チル）−アセトアニリド、２−クロル−2′−メチ
ル−6′−エチル−Ｎ−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル−メチル）−アセトアニリド、２−
クロル−2′，６−ジエチル−Ｎ−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル−メチル）−アセトアニ
リド、２−クロル−2′，3′，6′−トリメチル−Ｎ
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチ
ル）−アセトアニリド、２−クロル−2′，6′−ジ
メチル−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトア
ニリド及び２−クロル−2′−メチル−6′−エチル
−Ｎ−エトキシメチル−アセトアニリド。 式（）のアセトアニリド及びその製造は、ド
イツ連邦共和国特許出願公開第2648008号明細書、
同第2744396号明細書、同第2305495号明細書及び
米国特許第3547620号明細書の対象となつている。 除草作用を有する有効物質と拮抗作用を有する
化合物は、一緒にか又は別々に播種前又は後に土
壌に散布することができる。アセトアニリドの場
合、最もよく用いられる使用法は、播種直後にか
又は若い植物の播種時と発芽時との間に土壌表面
に散布する方法である。発芽の間に処理すること
もできる。いずれの場合も、拮抗作用を有する薬
剤は、除草作用を有する有効物質と同時に散布す
ることができる。また、別々の散布（この場合、
拮抗物質を第一に及び引続き除草作用を有する有
効物質をか又はそれとは逆にして土壌に施こす）
も、双方の物質の散布の間に除草作用を有する有
効物質がすでに栽培植物に損害を与える程度の長
時間が経過しない限り、可能である。この場合、
有効物質及び拮抗物質は、懸濁可能な、乳濁可能
な又は溶解した形の噴霧剤としてか又は粒剤とし
て別々にか又は一緒に配合されて存在することが
できる。播種前に拮抗物質で栽培植物の種子を処
理することも可能である。更に、除草作用を有す
る有効物質は、単独で常法で散布される。 アセトアニリドを種々の栽培で使用する場合、
この同じ除草作用を有するアセトアニリドには、
拮抗作用を有する化合物の多種多様な量が必要と
される。アセトアニリド及びジクロルアセトアミ
ドに使用される量比は、広範な範囲で変動する。
この量比は、アセトアニリドの構造、ジクロルア
セトアミドの構造及びそのつどの栽培に左右され
る。除草作用を有する有効物質：拮抗作用を有す
る化合物の適当な分量比は、１：２〜１：0.01重
量部、有利に１：0.25〜１：0.05重量部である。 新規の除草剤は、アセトアニリド及びジクロル
アセトアミド以外に他の化学構造の他の除草作用
を有するか又は生長調整作用を有する有効物質、
例えば２−クロル、−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジンを含
有することができ、この場合拮抗力は不変であ
る。 本発明による薬剤ないしは別々の散布における
除草作用を有する有効物質又はその拮抗物質は、
直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、さらに高濃
度の水性、油性又はその他の懸濁液、又は分散
液、乳濁液、油性分散液、ペースト剤、ダスト
剤、散布剤又粒剤の形で噴霧法、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によつて使用される。こ
れらの使用形は、すべて使用目的に左右される。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トリオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾー、イソフオロン等、強
極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水
が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて稀釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ士類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ士類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ士類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ドー縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 このような調製剤は、除草作用を有する有効物
質及び拮抗物質0.1〜95重量％、有利に0.5〜90重
量％を含有する。除草作用を有する有効物質の使
用量は、0.2〜５Kg／haである。除草作用を有す
る有効物質のこの量は、除草作用を有する有効物
質：拮抗作用を有する化合物の分量比が１：２〜
１：0.01重量部、有利に１：0.25〜１：0.05重量
部であるような量の拮抗物質と一緒にか又は別々
に散布される。 調剤例は以下の通りである。 ２−クロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（ピラ
ゾール−１−イル−メチル）−アセトアニリド
４重量部と５−ジクロルアセチル−６−メチル
−９−オキソ−１，５−ジアザビシクロ
〔4.3.0〕ノナン１重量との混合物をフエノール
スルフオン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量
部及び水48重量部と密に混和する。安定な水性
分散液が得られる。水100000重量部にて稀釈す
ることに依り、有効物質0.04重量％を含有する
水性分散液が得られる。 ２−クロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（ピラ
ゾール−１−イル−メチル）アセトアニリド１
重量部と４−ジクロルアセチル−５−メチル−
８−オキソ−１，４−ジアザビシクロ〔3.3.0〕
オクタン１重量部との混合物３重量部を細粒状
カオリン97重量部と密に混和する。斯くして有
効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。 ２−クロル−2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチ
ル）−アセトアニリド１重量と５−ジクロルア
セチル−３，３，６−トリメチル−９−オキソ
−１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン２
重量部との混合物30重量部を粉末状珪酸ゲル92
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフイン油８重量部より成る混合物と密
に混和する。斯くして良好な接着性を有する有
効物質の製剤が得られる。 ２−クロル−2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−
エトキシメチル−アセトアニリド８重量部と５
−ジクロルアセチル−４，４，６−トリメチル
−９−オキソ−１，５−ジアザビシクロ
〔4.3.0〕ノナン１重量部との混和物20重量部を
ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム
塩２重量部、脂肪アルコール−ポリグリコール
エーテル８重量部、フエノールスルフオン酸−
尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウ
ム塩２重量部及びパラフイン系鉱油68重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 ２−クロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（２−
メトキシエチル）−アセトアニリド10重量部と
４−ジクロルアセチル−５−メチル−８−オキ
ソ−１，４−ジアザビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン１重量部との混和物20重量部を、シクロヘキ
サノン40重量部、イソブタノール30重量部、エ
チレンオキシド７モルをイソオクチルフエノー
ル１モルに附加せる附加生成物20重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
せる附加生成物10重量部より成れる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入
し且つ細分布することに依り、有効物質0.02重
量％を含有する水性分散液が得られる。 好ましい植物及び望ましからぬ植物の生長に対
する本発明による除草剤の種々の代表例の、同じ
除草作用を有する有効物質と、拮抗作用を有する
化学的に類似した構造のすでに公知の化合物とか
らなる除草剤と比較した作用は、次の生物学的実
施例によつて証明される。この試験は、除草作用
を有するアセトアニリドの相容性が新規のジクロ
ルアセトアミドと組合せて使用用することによつ
て除草作用が不変のままで、例えば極めて激しく
沈殿するような除草剤及び植物生長に対する困難
な条件下でも大きく改善されることを示す。 一連の試験を温室内及び屋外で実施した。 温室試験 長さ51cm、幅32cm及び高さ６cmのプラスチツク
移植箱中にPH６のローム砂及び腐植土約1.5％を
充填した。この用土中にトウモロコシ（Zea
amys）を一列に浅く播種した。更に、不都合な
植物としてのイヌピエ（Echinochloa crus−
galli）を任意に播種した。滅菌してない土壌は、
不都合な植物集団に関与する生活力のある雑草の
種子を付加的に含有していた。これによつて、栽
培植物を植付けた、雑草で冒された耕地は、見せ
かけのものであることが判明した。 有効物質及び拉抗物質を個々に散布するだけで
なく、前記の混合物ででも散布した。そのため
に、該物質を分配し、キヤリヤー媒体としての水
中に乳化させるか又は懸濁させ、該物質を微細に
分配するノズルを用いて播種の直後及び試験植物
の発芽前に土壌表面上に噴霧した。場合によつて
は、薬剤を裁培植物の播種前にも土壌中に混入し
た。播種及び処理後、移植箱に潅水し、これを植
物が発芽するまで透明なプラスチツクキヤツプで
被つた、この方法によつて、均一な発芽及び植物
の生長が保証された。この処理は、平均18℃〜30
℃の温度範囲で行なわれた。 このように設けられた温室試験を、トウモロコ
シの３〜５枚の茎葉が生育するまで観察した。こ
の段階後、除草剤において損傷をもはや予想する
ことができなかつた。このことは、屋外試験でも
証明された。薬剤の作用を０〜100の目盛により
評価した。この場合、０は、処理してない対照に
対して植物の普通の生長及び生育を表わす。100
は、発芽の完全な中断ないしは植物の枯死に相当
した。 屋外試験 屋外試験をPH５〜６のローム砂及びロームなら
びに腐植土含有量１〜1.5％を有する環境の小分
地で行なつた。発芽前の処理法をそれぞれ栽培植
物の播種直後ないし遅くともその３日後に行なつ
た。種々の種類の雑草植物相は、自然のままであ
つた。しかし、優性な代表例のみ次表に記載し
た。有効物質及び拮抗物質ならびにそれらの組合
せ物を、キヤリヤー媒体及び分配媒体としての水
中に乳化させるか又は懸濁させ、これらをトラク
ターに取付けたモーター駆動する小分地用噴霧器
を用いて散布した。自然の降水量が不足した場合
には、栽培植物及び雑草の普通の発芽を保証する
ために、付加的に潅水した。 この試験の一部において、除草剤に対し特に厳
しい条件に値を課し、降水量の過剰によつて栽培
植物の胚芽帯域及び芽茎帯域を特に除草作用を有
するアセトアニリドの作用に曝し、この場合除草
剤はそれ自身土壌中で激しく流動した。薬剤の実
施例による評価を同様に０〜100の目盛により行
なつた。 次表に記載した試験結果は、詳細に、新規の拮
抗作用を有するジクロルアセトアミドが、単独で
散布された場合、栽培植物又は望ましからぬ植物
の発芽及び生長に対して全く作用しないか又は殆
んど作用しないことを示す。また、このジクロル
アセトアミドは、拮抗作用に必要とされる使用量
を著しく越える使用量の場合にも除草作用を有し
ない。 しかしながら、新規の化合物は、式（）の除
草作用を有するアセトアニリドのトウモロコシに
対する植物毒性を注意深く減少させ、その一部
は、例えば大きい降雨量のような特別な影響下の
場合でさえも完全に除去される。栽培植物に対し
て殆んど侵食性を示さない除草作用を有する化合
物の場合には、すでに拮抗作用を有する物質又は
より少ない拮抗作用を有する物質を少量添加する
ことで充足する。 第１表 植物名 スズメノテツポウ（Alopecurus
myosuroides） ア カ ザ （Chenopodium album） イ ヌ ビ エ （Echinochloa crus galli） トウモロコシ （Zea mays）
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中、 R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
    し、 R2及びR3は、同一か又は異なり、水素原子、
    メチル基又はメトキシ基を表わし、 R4は水素原子又はメチル基を表わし、 R5及びR6は、同一か又は異なり、水素原子又
    はメチル基を表わし、 ｍは０又は１、ｎは１又は２で、かつｍ＋ｎは
    １又は２を表わし、ｐは０又は１又は２、及びｑ
    は０又は１又は２で、かつｐ＋ｑは１又は２を表
    わす〕で示されるジクロルアセトアミド。 ２ ５−ジクロルアセチル−６−メチル−９−オ
    キソ−１，５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン
    である、特許請求の範囲第１項記載のジクロルア
    セトアミド。 ３ ５−ジクロルアセチル−３，３，６−トリメ
    チル−９−オキソ−１，５−ジアザビシクロ
    〔4.3.0〕ノナンである、特許請求の範囲第１項記
    載のジクロルアセトアミド。 ４ ５−ジクロルアセチル−５−メチル−８−オ
    キソ−１，４−ジアザビシクロ〔3.3.0〕オクタ
    ンである、特許請求の範囲第１項記載のジクロル
    アセトアミド。 ５ 式（）： 〔式中、 R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
    し、 R2及びR3は、同一か又は異なり、水素原子、
    メチル基又はメトキシ基を表わし、 R4は水素原子又はメチル基を表わし、 R5及びR6は、同一か又は異なり、水素原子又
    はメチル基を表わし、 ｍは０又は１、ｎは１又は２で、かつｍ＋ｎは
    １又は２を表わし、ｐは０又は１又は２、及びｑ
    は０又は１又は２で、かつｐ＋ｑは１又は２を表
    わす〕で示されるジクロルアセトアミドを製造す
    るに当り、式（）： 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ｍ、ｎ、
    ｐ及びｑは、それぞれ前記のものを表わす〕で示
    されるジアザビシクロアルカンと、ジクロルアセ
    チルクロリドとを、塩化水素結合剤の存在下に溶
    剤又は稀釈剤中で反応させることを特徴とする式
    （）のジクロルアセトアミドの製造法。 ６ 下記の式（）： 〔式中、 R7は水素原子、５個までの炭素原子を有する
    非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアルキル−又はアル
    コキシ基を表わし、 R8は水素原子、ハロゲン原子、５個までの炭
    素原子を有する非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアル
    キル−又はアルコキシ基を表わし、 R9は水素原子、ハロゲン原子、５個までの炭
    素原子を有する非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアル
    キル−又はアルコキシ基を表わし、 R7はR8と一緒に４個までの炭素原子を有する
    非分枝鎖状か又は分枝鎖状のアルキル基によつて
    置換されていてもよい６個までの炭素原子を有す
    るオルト位で結合したアルキレン鎖を表わし、 Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ａは、４個までの炭素原子を有するアルコキシ
    −又はアルコキシアルキル基を表わすか又はハロ
    ゲン原子、フエニル基、それぞれ４個までの炭素
    原子を有するアルキル−、アルコキシ−、アルキ
    ルチオ−又はペルフルオルアルキル基、シアン
    基、カルボキシ基又は４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシカルボニル基によつてアルコキシ基
    が１回以上置換されていてもよい、環状窒素原子
    を介して結合したアゾールを表わし、その際Ａは
    ２又は３個の窒素原子を有するアゾールの塩を表
    わすこともできる〕で示される除草剤アセトアニ
    リドに対して使用する式（）： 〔式中、 R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
    し、 R2及びR3は、同一か又は異なり、水素原子、
    メチル基又はメトキシ基を表わし、 R4は水素原子又はメチル基を表わし、 R5及びR6は、同一か又は異なり、水素原子又
    はメチル基を表わし、 ｍは０又は１、ｎは１又は２で、かつｍ＋ｎは
    １又は２を表わし、ｐは０又は１又は２、及びｑ
    は０又は１又は２で、かつｐ＋ｑは１又は２を表
    わす〕で示されるジクロルアセトアミドからなる
    拮抗剤。 ７ 除草剤アセトアニリドが２−クロル−2′，
    6′−ジメチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メ
    チル）−ジアセトアニリドである、特許請求の範
    囲第６項記載の拮抗剤。 ８ ジクロルアセトアミドが５−ジクロルアセチ
    ル−６−メチル−９−オキソ−１，５−ジアザビ
    シクロ〔4.3.0〕ノナンである、特許請求の範囲
    第６項記載の拮抗剤。 ９ ジクロルアセトアミドが５−ジクロルアセチ
    ル−３，３，６−トリメチル−９−オキソ−１，
    ５−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナンである、特
    許請求の範囲第６項記載の拮抗剤。 １０ ジクロルアセトアミドが４−ジクロルアセ
    チル−５−メチル−８−オキソ−１，４−ジアザ
    ビシクロ〔3.3.0〕オクタンである、特許請求の
    範囲第６項記載の拮抗剤。 １１ 除草剤アセトアニリドに対して使用するジ
    クロルアセトアミドの使用割合が重量比で１：２
    〜１：0.01である、特許請求の範囲第６項乃至第
    １０項のいずれか１項に記載の拮抗剤。
JP16686280A 1979-12-03 1980-11-28 Jikuroruasetoamido sonoseizoho jososayoojusurujukobutsushitsutoshitenoasetoaniridotokitsukosayoojusuruyakuzaitoshitenogaijikuroruasetoamidooganjusurujosozaioyobigaijosozaiomochiitenozomashikaranushoku Granted JPS5699481A (en)

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