JPS6219584A - キノリン−８−カルボン酸アゾリド、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
キノリン−８−カルボン酸アゾリド、その製法及び該化合物を含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
産業上の利用分野
本発明は、新規のキノリン−８−カルボン酸アゾリドお
よび該化合物を含有する除草剤に関する。 従来の技術 キノリン−８−カルボン酸をベースとする除草剤は、ヨ
ーロッパ公開特許第６０４２９号から公知である。 発明の構成 ところで、一般式Ｉ： ［式中、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，−アルキル基
、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲンアルキル基、ホルミル基または
シアノ基を表し、 Ｘはハロゲン原子を表し、 Ａは窒素原子を介してカルボニル基に結合された環中に
２または３個の窒素原子を有する５員環の複素環を表し
、該複素環は場合によりハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル基、Ｃ，−Ｃ。 −アルコキシカルボニル基、シアノ基、トリフルオルメ
チル基、メルカプト基、メチルチオ基、メチルスルホニ
ル基、メトキシ基、アミノ基またはニトロ基によって１
個以上置換されていてもよく、かつ更に、２位で場合に
よりメチル基またはトリフルオルメチル基によって置換
されたイミダゾール基または１，２．３−トリアゾール
基である場合には、ベンゼン環を形成していてもよい］
で示されるキノリン−８−カルボン酸アゾリドが見いだ
された。 発明の作用および効果 新規のアゾリドは、良好な除草作用と同時に特定の栽培
植物に対して相容性を示す。更に、これらは土壌中での
易動性に関して好ましい特性を有する。 式Ｉ中、 Ｒは、例えば水素原子、フッソ原子、塩素原子、臭素原
子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｓ
−ブチルまたはイソブチルを表す。有利な基Ｒは、塩素
原子またはメチルである。 Ｘは、例えばフッソ原子、塩素原子または臭素原子であ
ってよいが、但し有利には塩素原子を表す。 Ａは、例えば置換されていないピラゾールまたは１〜３
個置換されたピラゾール、例えば４−クロルピラゾール
、４−ニトロ、ピラゾール、３．５−ジメチルピラゾー
ル、３−メチル−５−クロル−ピラゾール、３．５−ジ
メチル−４−クロル−ピラゾール、３．５−ジメチル−
４−プロムピラゾール、３．５−ジメチル−４−ニトロ
ピラゾール、３−トリフルオルメチルピラゾール、３−
トリフルオルメチル−５−クロル−ピラゾール、３．５
−ビストリフルオルメチル−ピラゾール、４−メトキシ
カルボニル−ピラゾール、または４−シアノピラゾール
を表す。 Ａは、更に例えば置換されていないイミダゾール、１〜
３個置換されたイミダゾール、例えば４−クロル−イミ
ダゾール１．２．４−ジクロル−イミダゾール、４．５
−ジクロル−イミダゾール、４−ニトロイミダゾール、
４−ニトロ−５−クロル−イミダゾール、４−ニトロ−
５−メチルチオ−イミダゾールまたは４−ニトロ−５−
メチルスルホニル−イミダゾールを表す。 Ａは、更にベンズイミダゾールまたは１個置換されたベ
ンズイミダゾール、例えば２−トリフルオルメチルベン
ズイミダゾールまたは２−メチルベンズイミダゾールを
表す。 Ａは、更にまた置換されていないトリアゾール、例えば
Ｉ、２．４−トリアゾール、１，２．３−トリアゾール
、または１〜２個置換されたトリアゾール、例えば５−
クロル−１，２゜４−トリアゾール、３−（５）−メチ
ル−５−１，２，４−トリアゾール、３．５−ジメチル
−１，２，４−トリアゾール、３−メチル−５−クロル
−１，２，４−トリアゾール、３．５−ジクロル−１，
２，４−トリアゾール、３゜５−ビス−トリフルオルメ
チル−１，２，４−トリアゾール、５−アミノ−１，２
，４−トリアゾール、５−アミノ−３−メチル−１，２
゜４−トリアゾール、５−アミノ−３−ｎ−ブチル−１
，２，／ｌ−トリアゾール、５−メルカプト−１，２，
４−トリアゾール、５−メトキシ−Ｉ、２．４−トリア
ゾールまたは５−メチルチオ−］、］２．４−トリアゾ
ールびに１．２．３−ベンズトリアゾールを表す。 有利なアゾールは、１，２．４−トリアゾール、イミダ
ゾール、５−メルカプト−１，２゜４−トリアゾールお
よび５−アミノ−１，２゜４−トリアゾールである。 本発明によるキノリン−８−カルボン酸アゾリドは、一
般式■： １式中、ＲおよびＸは前記のものを表す〕で示されるキ
ノリン−８−カルボン酸クロリドを式［式中、Ａは前記
のものを表す］で示されるアゾールと溶剤および塩基の
存在下に反応させることにより得られる。この場合、酸
クロリドはその塩酸塩の形で使用することもできる。 式： Ａ−Ｈのアゾールにおいて生成する■変異性体の
形（例えば４−クロル−ＩＨ−イミダゾールおよび４−
クロル−３Ｈ−イミダゾール）に基づき、反応の際に場
合により異性体のアゾリドが生成することもある。 キノリン−８−カルボン酸クロリドとアゾールとの反応
は、塩基および不活性溶剤の存在下に０〜１００℃、有
利には２０〜６０℃の温度で実施する。 酸クロリド １モル当たり、塩基２〜１０モルを使用す
る。塩基としては、第三級アミン、例えばトリエチルア
ミン、トリーｎ−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジンまたはピリ
ジンが適当である。トリエチルアミンを使用するのが有
利である。 適当な不活性溶剤は、例えば塩化メチレン、１、ｌ、Ｉ
−トリクロルエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、酢酸エチルエステル、トルエンまたはクロルベンゼン
である。塩化メチレンおよび１．１．！−トリクロルエ
タンを使用するのが有利である。 化合物■を製造する場合には、有利には酸クロリドを不
活性溶剤および塩基と一緒に装入する。次いで、０〜３
０℃の温度でその都度のアゾールを加えかつ更に２０〜
１００℃の温度で５〜１６時間撹拌する。引き続き、生
成した一般に難溶性であるアゾリドを吸引濾過し、水で
洗浄しかつ乾燥する。 反応のために必要なキノリン−８−カルボン酸クロリド
は、自体公知の方法で相応する遊離のキノリン−８−カ
ルボン酸を塩化チオニルと不活性溶剤（例えばトルエン
、キシレンまたはクロルベンゼン）中で３０〜１２０℃
の温度で反応させることにより得られる。この場合には
、遊離の酸１モル当たり塩化チオニル １．２〜２０モ
ルを使用するのが有利である。一般には３〜１２時間を
必要とする反応の終了後に、酸クロリドを吸引濾過し、
洗浄しかつ乾燥する。 この場合、その都度のキノリン−８−カルボン酸クロリ
ドは、遊離形でまたは塩酸塩として生成する。しかしな
がら、このことは後続のアゾリド形成のためには重要で
ない、それというのら前記のように、この工程では遊離
酸クロリド並びにまたその塩酸塩を使用することができ
るからである。 反応の基礎とする相応する遊離のキノリン−８−カルボ
ン酸は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１０８８７
３号明細書に記載されている。 実施例 次に実施例により本発明の詳細な説明する。 実施例１ ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸クロリド ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸２４２ｇ（
１モル）をトルエン中に懸濁させ、ジメチルホルムアミ
ド３１を加えかつ６０℃に加熱した。次いで、塩化チオ
ニル２３８ｇ（２モル）を、６０〜７０℃の温度が維持
され得るように滴下した。引き続き、排ガス（ＭＣＩま
たは５Ｏ７）の発生がもはや確認されなくなるま
リプ 遭ｉ！＆ 七 斗 十−
溜冷却の際に、目的生成物が大部分析出した。 吸引濾過により単離しかっジエチルエーテルで後洗浄し
た。濾液から、トルエンおよび使用されなかった塩化チ
ェニルを除去した後にジエチルエーテルで磨砕すること
により、付加的な生成物を得た。融点１２０〜１２２℃
を有する無色の固体２４６ｇ（理論値の９４％）が得ら
れた。 実施例２ ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸の１，２．
４−トリアゾリド 実施例１で製造した酸クロリド ２９６．５ｇ（１、１
モル）を塩化メチレン２．５ｇおよびトリエチルアミン
４９９ｇ（４，８モル）から成る混合物中に装入した。 引き続き、２０〜３０℃で１．２．４−１−リアゾール
Ｉｌｌｇ（１，６モル）を加えかつ更に２５℃で１６
時間撹拌した。目的生成物は、難溶性の無色の固体とし
てトエチルアミン塩酸塩の他に生成した。該面体へＡＡ
ｖ ＪＡ？ ＩＰ’ｌ＾スｌ−１−ＭよＩしＪイ１．・
１す一仏キし、水２１２中に注入し、短時間撹拌しかつ
次いで新たに吸引濾過した。水で洗浄した後に、減圧下
に５０℃で乾燥した。融点２６１〜２６３℃を有する無
色の固体２４５ｇ（理論値の７６％）が得られた（化合
物Ｎｏ、Ｉ）。 実施例２に類似した形式で、第１表に記載の化合物が製
造された（基の表示二式Ｉに相当、この場合Ｘは塩素原
子を表す）：
よび該化合物を含有する除草剤に関する。 従来の技術 キノリン−８−カルボン酸をベースとする除草剤は、ヨ
ーロッパ公開特許第６０４２９号から公知である。 発明の構成 ところで、一般式Ｉ： ［式中、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，−アルキル基
、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲンアルキル基、ホルミル基または
シアノ基を表し、 Ｘはハロゲン原子を表し、 Ａは窒素原子を介してカルボニル基に結合された環中に
２または３個の窒素原子を有する５員環の複素環を表し
、該複素環は場合によりハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル基、Ｃ，−Ｃ。 −アルコキシカルボニル基、シアノ基、トリフルオルメ
チル基、メルカプト基、メチルチオ基、メチルスルホニ
ル基、メトキシ基、アミノ基またはニトロ基によって１
個以上置換されていてもよく、かつ更に、２位で場合に
よりメチル基またはトリフルオルメチル基によって置換
されたイミダゾール基または１，２．３−トリアゾール
基である場合には、ベンゼン環を形成していてもよい］
で示されるキノリン−８−カルボン酸アゾリドが見いだ
された。 発明の作用および効果 新規のアゾリドは、良好な除草作用と同時に特定の栽培
植物に対して相容性を示す。更に、これらは土壌中での
易動性に関して好ましい特性を有する。 式Ｉ中、 Ｒは、例えば水素原子、フッソ原子、塩素原子、臭素原
子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｓ
−ブチルまたはイソブチルを表す。有利な基Ｒは、塩素
原子またはメチルである。 Ｘは、例えばフッソ原子、塩素原子または臭素原子であ
ってよいが、但し有利には塩素原子を表す。 Ａは、例えば置換されていないピラゾールまたは１〜３
個置換されたピラゾール、例えば４−クロルピラゾール
、４−ニトロ、ピラゾール、３．５−ジメチルピラゾー
ル、３−メチル−５−クロル−ピラゾール、３．５−ジ
メチル−４−クロル−ピラゾール、３．５−ジメチル−
４−プロムピラゾール、３．５−ジメチル−４−ニトロ
ピラゾール、３−トリフルオルメチルピラゾール、３−
トリフルオルメチル−５−クロル−ピラゾール、３．５
−ビストリフルオルメチル−ピラゾール、４−メトキシ
カルボニル−ピラゾール、または４−シアノピラゾール
を表す。 Ａは、更に例えば置換されていないイミダゾール、１〜
３個置換されたイミダゾール、例えば４−クロル−イミ
ダゾール１．２．４−ジクロル−イミダゾール、４．５
−ジクロル−イミダゾール、４−ニトロイミダゾール、
４−ニトロ−５−クロル−イミダゾール、４−ニトロ−
５−メチルチオ−イミダゾールまたは４−ニトロ−５−
メチルスルホニル−イミダゾールを表す。 Ａは、更にベンズイミダゾールまたは１個置換されたベ
ンズイミダゾール、例えば２−トリフルオルメチルベン
ズイミダゾールまたは２−メチルベンズイミダゾールを
表す。 Ａは、更にまた置換されていないトリアゾール、例えば
Ｉ、２．４−トリアゾール、１，２．３−トリアゾール
、または１〜２個置換されたトリアゾール、例えば５−
クロル−１，２゜４−トリアゾール、３−（５）−メチ
ル−５−１，２，４−トリアゾール、３．５−ジメチル
−１，２，４−トリアゾール、３−メチル−５−クロル
−１，２，４−トリアゾール、３．５−ジクロル−１，
２，４−トリアゾール、３゜５−ビス−トリフルオルメ
チル−１，２，４−トリアゾール、５−アミノ−１，２
，４−トリアゾール、５−アミノ−３−メチル−１，２
゜４−トリアゾール、５−アミノ−３−ｎ−ブチル−１
，２，／ｌ−トリアゾール、５−メルカプト−１，２，
４−トリアゾール、５−メトキシ−Ｉ、２．４−トリア
ゾールまたは５−メチルチオ−］、］２．４−トリアゾ
ールびに１．２．３−ベンズトリアゾールを表す。 有利なアゾールは、１，２．４−トリアゾール、イミダ
ゾール、５−メルカプト−１，２゜４−トリアゾールお
よび５−アミノ−１，２゜４−トリアゾールである。 本発明によるキノリン−８−カルボン酸アゾリドは、一
般式■： １式中、ＲおよびＸは前記のものを表す〕で示されるキ
ノリン−８−カルボン酸クロリドを式［式中、Ａは前記
のものを表す］で示されるアゾールと溶剤および塩基の
存在下に反応させることにより得られる。この場合、酸
クロリドはその塩酸塩の形で使用することもできる。 式： Ａ−Ｈのアゾールにおいて生成する■変異性体の
形（例えば４−クロル−ＩＨ−イミダゾールおよび４−
クロル−３Ｈ−イミダゾール）に基づき、反応の際に場
合により異性体のアゾリドが生成することもある。 キノリン−８−カルボン酸クロリドとアゾールとの反応
は、塩基および不活性溶剤の存在下に０〜１００℃、有
利には２０〜６０℃の温度で実施する。 酸クロリド １モル当たり、塩基２〜１０モルを使用す
る。塩基としては、第三級アミン、例えばトリエチルア
ミン、トリーｎ−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジンまたはピリ
ジンが適当である。トリエチルアミンを使用するのが有
利である。 適当な不活性溶剤は、例えば塩化メチレン、１、ｌ、Ｉ
−トリクロルエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、酢酸エチルエステル、トルエンまたはクロルベンゼン
である。塩化メチレンおよび１．１．！−トリクロルエ
タンを使用するのが有利である。 化合物■を製造する場合には、有利には酸クロリドを不
活性溶剤および塩基と一緒に装入する。次いで、０〜３
０℃の温度でその都度のアゾールを加えかつ更に２０〜
１００℃の温度で５〜１６時間撹拌する。引き続き、生
成した一般に難溶性であるアゾリドを吸引濾過し、水で
洗浄しかつ乾燥する。 反応のために必要なキノリン−８−カルボン酸クロリド
は、自体公知の方法で相応する遊離のキノリン−８−カ
ルボン酸を塩化チオニルと不活性溶剤（例えばトルエン
、キシレンまたはクロルベンゼン）中で３０〜１２０℃
の温度で反応させることにより得られる。この場合には
、遊離の酸１モル当たり塩化チオニル １．２〜２０モ
ルを使用するのが有利である。一般には３〜１２時間を
必要とする反応の終了後に、酸クロリドを吸引濾過し、
洗浄しかつ乾燥する。 この場合、その都度のキノリン−８−カルボン酸クロリ
ドは、遊離形でまたは塩酸塩として生成する。しかしな
がら、このことは後続のアゾリド形成のためには重要で
ない、それというのら前記のように、この工程では遊離
酸クロリド並びにまたその塩酸塩を使用することができ
るからである。 反応の基礎とする相応する遊離のキノリン−８−カルボ
ン酸は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１０８８７
３号明細書に記載されている。 実施例 次に実施例により本発明の詳細な説明する。 実施例１ ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸クロリド ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸２４２ｇ（
１モル）をトルエン中に懸濁させ、ジメチルホルムアミ
ド３１を加えかつ６０℃に加熱した。次いで、塩化チオ
ニル２３８ｇ（２モル）を、６０〜７０℃の温度が維持
され得るように滴下した。引き続き、排ガス（ＭＣＩま
たは５Ｏ７）の発生がもはや確認されなくなるま
リプ 遭ｉ！＆ 七 斗 十−
溜冷却の際に、目的生成物が大部分析出した。 吸引濾過により単離しかっジエチルエーテルで後洗浄し
た。濾液から、トルエンおよび使用されなかった塩化チ
ェニルを除去した後にジエチルエーテルで磨砕すること
により、付加的な生成物を得た。融点１２０〜１２２℃
を有する無色の固体２４６ｇ（理論値の９４％）が得ら
れた。 実施例２ ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸の１，２．
４−トリアゾリド 実施例１で製造した酸クロリド ２９６．５ｇ（１、１
モル）を塩化メチレン２．５ｇおよびトリエチルアミン
４９９ｇ（４，８モル）から成る混合物中に装入した。 引き続き、２０〜３０℃で１．２．４−１−リアゾール
Ｉｌｌｇ（１，６モル）を加えかつ更に２５℃で１６
時間撹拌した。目的生成物は、難溶性の無色の固体とし
てトエチルアミン塩酸塩の他に生成した。該面体へＡＡ
ｖ ＪＡ？ ＩＰ’ｌ＾スｌ−１−ＭよＩしＪイ１．・
１す一仏キし、水２１２中に注入し、短時間撹拌しかつ
次いで新たに吸引濾過した。水で洗浄した後に、減圧下
に５０℃で乾燥した。融点２６１〜２６３℃を有する無
色の固体２４５ｇ（理論値の７６％）が得られた（化合
物Ｎｏ、Ｉ）。 実施例２に類似した形式で、第１表に記載の化合物が製
造された（基の表示二式Ｉに相当、この場合Ｘは塩素原
子を表す）：
【既述のとおり、アゾールにおいて生成する互変異性体
の形に基づき、異性体のアゾリドが生成することがある
。この理由から、アゾール環に対する結合位置の正確な
記載は省略した。】口吻１ＪＸら吸５１ｇ后により塩化
メナレンを隊去や
−螢 へ １１′） 塑 の リ さ の
■ 〇 −Ｓ −Ｓ ＋−Ｉ Ｓ
＋−Ｉ Ｓ −〜 ・ Ｎ 号（３１
Ｇ１３．５−ジメチル−４−Ｎｏ２−ピラゾリル ＯＨ
。 ＯＨ，Ｃ！ｌ ３−）リフルオルメチルーヒ°ラゾ
リル ＣＨ３Ｃ！Ｈ，（！ｌ ３−ＯＦ
３−５−Ｃ１−と“ラゾリル Ｃ１ｃＨ１
ａｌ ３． ５−（ＯＦ、 ）２−ピラゾリル
０Ｈ１Ｃ１０１４−Ｃｏ２−０Ｈ１−ピ
ラゾリル ＣｌＣｌ ０１
４ＯＮ−ヒ“ラゾリル
ＣＩＣ！Ｉ Ｃ！１ ４−クロルイミ
タｙリル ＣｌＣｌ
Ｆ １，２．４−）リアゾリル
ＣｌＣｌ Ｂｒ ｐ Ｃｌ ５−クロル−１，２，４−トリアゾリル０１
３．５−ジメチル−１，２，４−）リアゾリル０１
３−メチル−５−０１−１，２，４−）リアゾリルＣ１
３，５−０１２−１，２，４−トリア″ｌ、／’Ｊルａ
１ ｓ、 ５−（ｃｐ、）、−１，２，４−）す
７１リルＯＸ ５−ＮＨ２−３−ＯＨ１−１，２，
４−）リアゾ」ルＣ１５−３ＯＨ３−１，２，’４−）
リアジノル０１ ５−００Ｈ１−１，２，４−）リア
≠ノル本発明によるアゾリドは、水およびアルコールに
対して優れた安定性を有する。従って、例えばイミダゾ
リド（化合物Ｎｏ、４）をメタノールから再結晶させる
ことも可能であり、その際当該のキノリン−８−カルボ
ン酸メチルエステルは形成されない。 加水分解安定性は、以下の実施例から立証する。 実施例３ ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸−トリアゾ
リド（化合物Ｎｏ、１）０．１ｇをローム砂８５ｇおよ
び水１００ｍ１と混合しかつ２５℃で１４日間撹拌した
。３日後に、該試料を取り出しかつ薄層クロマトグラフ
ィーによりｖＩ４査した。その際、化合物Ｎｏ、Ｉは変
化していないことが判明した。相応する遊離の酸は確認
することができなかった。 式■のキ／リン−１８−カルボ／酸アゾリドは。 例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液。 更にまた高ｉＯ度の水性、油性又はその他のＨｉ ６液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダ
スト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト
法、散布法又は注入法によって適用することができる。 適用形式は、完全に使用目的に拭いて決定される；いず
れの場合に６２本発明のを動物室の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。 ｗ１接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳書族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。 テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブクノール、クロロフォルム、四塩化炭素、シク
ロヘキザ／−ル、シクＶヘキサ７ノ、クロルベンゾール
、インフォロア等。 強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジ
メチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が
使用される。 水性使用形は乳濁液ＯｗＪ物、ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴ｑ＃粉末）、油分散液より水の添加により製造
されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、、接着剤９分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることができる。しかもを動物質
、湿潤剤、接イ３剤９分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は浦よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ／
スルフオフｒｆｉ、ナフタリンスルフォ／酸、フエ／−
ルスルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモ
ニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキル
スルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナフ
タリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、
ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフ
アート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オククデカノー
ルの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの綜合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との綜合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、ア □ル
キルフェノールボリグリフールエーテル、トリブチルフ
ェニルポリグリフールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪
アルフールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシプロビレ／、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセクール、ンルピットエステル。 リグニ／、亜硫酸廃液及びメチル機維索。 粉末、散布剤及び振りかけ剤はイイ効物質と固状担体物
質とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。 粒状体例えば被覆−２透浸−及び均質粒状体は、 Ｔｆ
効物質を固状担体物質に結合することにより′ＡＡ造さ
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪ｒｒ１ｔｊｗ 、滑石
、カリオン、アタクレ２石灰石９石灰、白亜、膠塊粒土
１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシ
ウム、硫酸マグネシウム、ＩＹＩ化マグネシウム、８砕
合成樹脂、肥ｒ［例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例え
ば穀物物、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉゛末及
び他の固状担体物質である。 使用量は作動物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。 製剤例は以下の通りである。 １．９０重ｍ部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０ｔｒｔ’ｆｔ部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。 Ｉｌ、２ＯｆｆＩ量部の化合物２を、キジロール８０ｍ
Ｑ部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
１０ｆｆｌ量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５ｔｎＬ１部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物５！ＩＩ量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００
ｍ ｆｆｉ部に注入し且つ細分布することによりを効成
分０．０２ｍ１１１％を含有する水性分散液が得られる
。 Ｉｎ、２０１１！ｍ部の化合物９を、シクロヘキサフッ
４０重金部、インブタノール３０ｆｆｆＨ部、エチそル
に附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ浦１モルに附加した１４１加生成物１
０重足部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００ｆｆ［ｍ部に注入し且つ細分布することによ
り有効成分０．０２ｆｆｌｊ ｎ％を含有する水性分散
液が得られる。 ■、２Ｏｆｆ［ｍ部の化合物４を、シクロヘキサメール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０°Ｃの一鉱油留分６
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１１０ｆｆ１部よりなる混合物
中に溶解する。このｒ６ 液を水１０００００１ｆ量部
に注入し且つ細分布することにより有効成分０．０２
ｆｆ［量％を含有する水性分散液が得られる。 Ｖ、２Ｏｔｒｌ量部の化合物１５を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、
亜硫酸−ケε液よりのりゲニンスルフオフ酸のナトリウ
ム塩１７ｆｆＩ量部及び粉末状珪酸ゲルｅｏｍｉ部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この
混合物に水２００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖｌ、 ３ｆｆ［ｆｆｉ部の化合物１９を、細粒伏カオ
リ７９７重量部と密に混和する。かくして「動物質３ｉ
ｌｌ量％を含有する噴霧剤が得られる。 ■、３０ｆｆＩｆｆｉ部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル
９２ｆｆ［ｆｆ１部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を督する有効物質の製剤
が得られる。 ｔ’ｌ１１．２０ｍｍ部の化合物４を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩１２重量部、脂肪アル
コールポリグリフールエーテルＢｆｆｌＨ部。 フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２ｆｆｔｆｌｔ部及びバラフィン
系鉱油６８ ｒ１１分部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。 本発明による新規化合物は、除草剤として発芽前処理法
および発芽後処理法で適用することができる。特に敏感
な栽培植物の場合には、除Ｔｊ＋−剤を装置を用いて、
特に敏感な栽培植物には出来るだけ当たらず、一方有効
物質はその下で生長した好ましくない植物の葉にまたは
露出した土壌に達するように噴霧する技術（ボスト−ダ
イレクト、レイ−バイ法）を適用することができる。 有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物および目的植物の生長段階に基づき有効物質的 ０
．１〜５ｋｇ／ｈａまたはそれ以上である。以下に、若
干の化合物につき、それらがいかなる作用効果および選
択性を有するかを示す。 以下に、新規キノリン−８−カルボン酸アゾリドの所望
の植物および好ましくない植物の生長に対する作用効果
を温室実験にて示す。 栽培容器としては、容積３００ ａｍ’を存しかつ栽培
土として腐植土的３．０％を有するローム砂を入れたプ
ラスチック製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎
に分けて浅く蒔いた。 発芽前処理法では、その直後に土壌面に有効物質を施し
た。このために、有効物質を分配剤として水中に！！局
または乳化させかつ微細分ノズルを用いて噴霧した。使
用量は、発芽前処理法ではを動物性１．０および３ 、
０ ｋｇ／ ｈａであった薬剤を施した後に、発芽およ
び生長を促進するために、容器に水を軽く撒いた。その
後、植物が発芽するまで、容器に透明なプラスチックフ
ードをかぶせた。このフードは、試験植物が有効物質に
よって薬害を受けない限り、試験植物を均一に発芽させ
た。 発芽後処理法のためには、試験植物をそれぞれの生長形
に基づき３〜１５ｃｍの生長高さまで成育させかつその
後に処理した。発芽後処理法のためには、直接種を蒔き
かつ同じ容器で生長した植物を選択するかまたはまず苗
として別に植え付けかつ処理の数日前に実験容器に移植
した。発芽後処理法のための使用量は、有効物質０．５
．１．０および３．０ ｋｇ ／ ｈａであった。 実験には、以下の試験植物を採用した：値物名 オートムギ （＾Ｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ
）フダンソウ （Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）ヤエムグラ
（Ｇａｌ ｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）ネズミムギ
（Ｌｏｌ ｉｕｍ ｗｕｌｔｉｒ ｆｏ
ｒｕｍ）イネ （Ｏｒｙｚａ ｓ
ａｔ；ｖａ）セフ、ｉ＜ニア＊：ｒ−グザルクタ（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）シナビス書アルバ
（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕａ）イヌ
ノフグリｌ１１（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ、）実験容
器を温室内に設置した、その際高温を好む品種のために
は暑い範囲（２０〜３０℃）をかつ適度の気候を好む品
種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設定した。実験
時間は２〜４週間であった。この時間中に植物の世話を
しかつその個々の処理に対する反応を評価した。 その際、０〜１００のスケールで評価した。その評価に
おいて、０は薬害を受けないかまたは正常な成育を表し
かっ１００は発芽しなりかたかまたは少なくとも地上の
新芽部分の完全な枯死を表す。 例えば化合物Ｎｏ、９は、有効物質３ 、０ ｋｇ／ｈ
ａの発芽前処理法で広葉類植物および禾本科植物の代表
的なものに対して顕著な除草作用効果を示した。例とし
て選択した化合物Ｎｏ、Ｉおよび９は、Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉを十分に駆除したが、
栽培植物のイネにはいかなる場合も好ましくない薬害を
及ぼさなかった。 新規化合物の発芽後処理法における作用効果は、例えば
化合物Ｎｏ、９．４およびｌで立証することができる。 これらは（ｆ動物質３ 、０ ｋｇ／ｈａの使用Ｊｉｌ
で禾本科植物および広葉類植物の実験植物を十分に駆除
した。 穀物類栽培における好ましくない広葉類植物に対しては
、例えば化合物Ｎｏ、１５．１９および２を有効物質３
ｋｇ／ｈａの使用量でかつ化合物Ｎｏ、１５および１
９を有効物質１ 、０ ｋｇ／ｈａの使用量で発芽後処
理法において使用することができる。この場合、オート
ムギおよびコムギにおける薬害は無視することができる
。 更に、例として選択した化合物Ｎｏ、１５およびＮ９は
、サトウキビ栽培において重要な有害植物を駆除するた
めに使用することもできる。 更に、例えば化合物Ｎｏ、１は、発芽後処理法において
有効物質０ 、５ ｋｇ／ｈａでイネ栽培における好ま
しくない広葉類植物を駆除するために適当である。 多数の広葉類およびその他の栽培植物に対する良好な相
容性および適用法、の多様性を考慮すれば、本発明によ
る除草剤または該有効物質を含「する薬剤は、なお他の
多数の栽培植物において好ましくない植物生長を防除す
るために使用することができる。 例えば以下の栽培植物が挙げられる： タマネギ（＾ｌＮｕｍ ｃｅｐａ） パイナツプル（＾ｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキ
ンマメ（＾ｒａｃｈ＋ｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラ
ガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｒ臼ｃ＋ｎａｌｉｓ）サ
トウジシャ（Ｄａｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ｒ
ａｐａ）７カテンサイ（［１ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ブラシー力 ナパス（
変種ナパス） （１ｌｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、ｎａｐｕ
ｓ）ブラシー力 ナパス（変種ナボプラシーカ）（Ｄｒ
ａｓｓｉｃａ ｎａｐＬＩｓ ｖａｒ、ｎａｐｏｂｒａ
ｓｓ；ｃａ）ブラシー力 ナパス（変種ラバ） （Ｄｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、ｒａｐａ）
ブラシー力 ナパス（変種シルベストリス）（Ｄｒａｓ
ｓｉｃａ ａｐｕｓ ｖａｒ、５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａ１ｅｌｌｉａ ｓ＋ｎｅｎｓ＋ｓ）ヘ
ニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｔｎｅｔｏｒ；ｕｓ）
キャリヤ イリノイネンシス （Ｃａｒｙａ １ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）？ ／Ｉ
ｚブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ Ｉ ｔｍｏｎ）グレープ
フルーツ（Ｃ＋ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ）ダイダイ（Ｃ
＋ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ）す・ ノ ミ カ
ン （Ｃ１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ）：ｌ−
ヒー／キ（Ｃｏｒｒｅａ ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏｒｒ
ｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、ＣｏＨｅａ ｌ１ｂｅｒ＋ｃ
ａ） ）ア ミ メ ｏ ｙ （Ｃｕｃ
ｕｍｉｓ Ｉｅｔｏ）キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ
５ａＨｖｕｓ）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃ
ｔｙｌ、ｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ
）アブラヤミ（Ｅｌａｅ＋ｓ ｇｕ＋ｎｅｅｎ＋ｓ）イ
チゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ ＩＩＬＸ） 木警帛 （Ｇｏｓｓｙｐｉｕｗ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ■１ａｒｂｏｒｅｕｍ、 Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ） ）ヒマワリ（ｔｌ
ｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）キクイモ（Ｈｅ１
ｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ゴムツキ（１ｌ
ｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｃｎｓｉｓ）大ｆ２ （Ｉｌ
ｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナンウ（ＩＩ
ｕｗ＋ｕｌｕｓ Ｉｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）オ二グルミ（Ｊｕｇｌａ
ｎｓ ｒｅｇｉａ）ラクチュカ サテイバ（Ｌａｃｔｕ
ｃａ ５ａｔｉｖａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉ
ｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｌ ｕｓ＋ｔａｔ＋ｓｓ＋
ｍｕｍ）ト マ ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴｒｙ４（＾１ｉｌ
ｕｓ ＳＰＰ、）キャラサバ（６１ａｎｉｈｏｔ ａｓ
ｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（ＭｅｃＨｃａｇ
ｏ ５ａｔｉｖａ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐ＋ｐｅｒ
＋ｔａ）バショウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ、） タバコＣＮ１ｃＯｔｉａｒ＋ａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ、
ｒｕｓｔ＋ｃａ） ）オリーブ（０ｌｅａ ｅｕｒｏｐ
ａｅａ）キビ（Ｐａｎ＋ｃｕｍ ｍ＋ｌｉａｃｅｕｍ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ Ｉｕｎａｔｕｓ’）ササ
ゲ（１’ｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ）ゴガツササゲ
（＋’ｈａｓｃｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）パセリ（
ｒ’ｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕ＋＋）ベトロセ
リウム クリスパス （変種チュベロサム） （ｒ’ｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒ＋ｓｐｕｍ ｓｐ
ｐ、ｔｕｂｃｒｏｓｕｍ）トウヒ（Ｐ＋ｃｅａ ａｂｔ
ｅｓ） モ ミ （八ｂｅｅｓ ａｌｂａ）マツ＠ （Ｐｉ
ｎｕｓ ｓｐｐ、） シｏｘンドウ（ｒ’ｉｓｕｍ ｓａＮｖｕｍ）サクラ（
Ｐｒｕｎｕｓ ａｖ；ｕｓ） アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｗｅｓｔｉｃａ）プルヌス
ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒ
ｕｎｕｓ ｐｅｒｓｒｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｅｓ）サグリ（Ｒｏｂｅｓ ５ｙｌｖｅｓｔｒｅ
）サンザシ（Ｒｏｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒ＋１＝ｐａ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキ
ビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏ［；ｃ；ｎａｒｕｍ）ライ
ムギ（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｃａｌｅ）ゴ ム （Ｓｃ
ｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ）ジャガイモ（５ｏｌａ
ｎｕｉ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｂｉｃｏｌｏｒ （ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ） ）ツル
ガム、ドッチュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ）ホ
ウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ）カ
カオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）ムラサキ
ツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｉ ｐｒａｔｅｎｓｅ）イ
ワツツジ（Ｖａｃｏ＋ｎｔｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｌ
）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１ｄａ
ｅ＋Ｌ）ソウマメ（Ｖ；ｃｉａ ｆａｂａ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラーク）（Ｖ；
ｇｎａ ５ｉｎｅｎＳｉＳ （Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌａ
ｔａ） ）ブドウ（ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）ト
ウモロコシ（Ｚｅａ■ａｙｓ） 本発明による新規化合物は、作用スペクトルを拡大する
ためにかっまた相乗効果を達成するために、別の除草性
または生長調整性有効物質群と混合しかつ一緒に散布す
ることができる。 混合成分としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベ
ンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６
−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウ
ラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体およびその他が該当する更に、本発明に
よる新規化合物を単独でまたは別の除草剤と組み合わせ
たものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫または植
物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するための薬
剤と混合して散布することができる。更に、養分および
微量元素不足を補充するために使用される無機塩との混
合可能性も重要である。 手続補正書 昭和６１年１０月８日
の形に基づき、異性体のアゾリドが生成することがある
。この理由から、アゾール環に対する結合位置の正確な
記載は省略した。】口吻１ＪＸら吸５１ｇ后により塩化
メナレンを隊去や
−螢 へ １１′） 塑 の リ さ の
■ 〇 −Ｓ −Ｓ ＋−Ｉ Ｓ
＋−Ｉ Ｓ −〜 ・ Ｎ 号（３１
Ｇ１３．５−ジメチル−４−Ｎｏ２−ピラゾリル ＯＨ
。 ＯＨ，Ｃ！ｌ ３−）リフルオルメチルーヒ°ラゾ
リル ＣＨ３Ｃ！Ｈ，（！ｌ ３−ＯＦ
３−５−Ｃ１−と“ラゾリル Ｃ１ｃＨ１
ａｌ ３． ５−（ＯＦ、 ）２−ピラゾリル
０Ｈ１Ｃ１０１４−Ｃｏ２−０Ｈ１−ピ
ラゾリル ＣｌＣｌ ０１
４ＯＮ−ヒ“ラゾリル
ＣＩＣ！Ｉ Ｃ！１ ４−クロルイミ
タｙリル ＣｌＣｌ
Ｆ １，２．４−）リアゾリル
ＣｌＣｌ Ｂｒ ｐ Ｃｌ ５−クロル−１，２，４−トリアゾリル０１
３．５−ジメチル−１，２，４−）リアゾリル０１
３−メチル−５−０１−１，２，４−）リアゾリルＣ１
３，５−０１２−１，２，４−トリア″ｌ、／’Ｊルａ
１ ｓ、 ５−（ｃｐ、）、−１，２，４−）す
７１リルＯＸ ５−ＮＨ２−３−ＯＨ１−１，２，
４−）リアゾ」ルＣ１５−３ＯＨ３−１，２，’４−）
リアジノル０１ ５−００Ｈ１−１，２，４−）リア
≠ノル本発明によるアゾリドは、水およびアルコールに
対して優れた安定性を有する。従って、例えばイミダゾ
リド（化合物Ｎｏ、４）をメタノールから再結晶させる
ことも可能であり、その際当該のキノリン−８−カルボ
ン酸メチルエステルは形成されない。 加水分解安定性は、以下の実施例から立証する。 実施例３ ３．７−シクロルキノリンー８−カルボン酸−トリアゾ
リド（化合物Ｎｏ、１）０．１ｇをローム砂８５ｇおよ
び水１００ｍ１と混合しかつ２５℃で１４日間撹拌した
。３日後に、該試料を取り出しかつ薄層クロマトグラフ
ィーによりｖＩ４査した。その際、化合物Ｎｏ、Ｉは変
化していないことが判明した。相応する遊離の酸は確認
することができなかった。 式■のキ／リン−１８−カルボ／酸アゾリドは。 例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液。 更にまた高ｉＯ度の水性、油性又はその他のＨｉ ６液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダ
スト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト
法、散布法又は注入法によって適用することができる。 適用形式は、完全に使用目的に拭いて決定される；いず
れの場合に６２本発明のを動物室の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。 ｗ１接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳書族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。 テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブクノール、クロロフォルム、四塩化炭素、シク
ロヘキザ／−ル、シクＶヘキサ７ノ、クロルベンゾール
、インフォロア等。 強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジ
メチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が
使用される。 水性使用形は乳濁液ＯｗＪ物、ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴ｑ＃粉末）、油分散液より水の添加により製造
されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、、接着剤９分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることができる。しかもを動物質
、湿潤剤、接イ３剤９分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は浦よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ／
スルフオフｒｆｉ、ナフタリンスルフォ／酸、フエ／−
ルスルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモ
ニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキル
スルフアート、アルキルスルフオナート、ジブチルナフ
タリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、
ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフ
アート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オククデカノー
ルの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの綜合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との綜合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、ア □ル
キルフェノールボリグリフールエーテル、トリブチルフ
ェニルポリグリフールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪
アルフールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシプロビレ／、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセクール、ンルピットエステル。 リグニ／、亜硫酸廃液及びメチル機維索。 粉末、散布剤及び振りかけ剤はイイ効物質と固状担体物
質とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。 粒状体例えば被覆−２透浸−及び均質粒状体は、 Ｔｆ
効物質を固状担体物質に結合することにより′ＡＡ造さ
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪ｒｒ１ｔｊｗ 、滑石
、カリオン、アタクレ２石灰石９石灰、白亜、膠塊粒土
１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシ
ウム、硫酸マグネシウム、ＩＹＩ化マグネシウム、８砕
合成樹脂、肥ｒ［例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例え
ば穀物物、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉゛末及
び他の固状担体物質である。 使用量は作動物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。 製剤例は以下の通りである。 １．９０重ｍ部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０ｔｒｔ’ｆｔ部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。 Ｉｌ、２ＯｆｆＩ量部の化合物２を、キジロール８０ｍ
Ｑ部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
１０ｆｆｌ量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５ｔｎＬ１部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物５！ＩＩ量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００
ｍ ｆｆｉ部に注入し且つ細分布することによりを効成
分０．０２ｍ１１１％を含有する水性分散液が得られる
。 Ｉｎ、２０１１！ｍ部の化合物９を、シクロヘキサフッ
４０重金部、インブタノール３０ｆｆｆＨ部、エチそル
に附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ浦１モルに附加した１４１加生成物１
０重足部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００ｆｆ［ｍ部に注入し且つ細分布することによ
り有効成分０．０２ｆｆｌｊ ｎ％を含有する水性分散
液が得られる。 ■、２Ｏｆｆ［ｍ部の化合物４を、シクロヘキサメール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０°Ｃの一鉱油留分６
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１１０ｆｆ１部よりなる混合物
中に溶解する。このｒ６ 液を水１０００００１ｆ量部
に注入し且つ細分布することにより有効成分０．０２
ｆｆ［量％を含有する水性分散液が得られる。 Ｖ、２Ｏｔｒｌ量部の化合物１５を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、
亜硫酸−ケε液よりのりゲニンスルフオフ酸のナトリウ
ム塩１７ｆｆＩ量部及び粉末状珪酸ゲルｅｏｍｉ部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この
混合物に水２００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖｌ、 ３ｆｆ［ｆｆｉ部の化合物１９を、細粒伏カオ
リ７９７重量部と密に混和する。かくして「動物質３ｉ
ｌｌ量％を含有する噴霧剤が得られる。 ■、３０ｆｆＩｆｆｉ部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル
９２ｆｆ［ｆｆ１部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を督する有効物質の製剤
が得られる。 ｔ’ｌ１１．２０ｍｍ部の化合物４を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩１２重量部、脂肪アル
コールポリグリフールエーテルＢｆｆｌＨ部。 フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２ｆｆｔｆｌｔ部及びバラフィン
系鉱油６８ ｒ１１分部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。 本発明による新規化合物は、除草剤として発芽前処理法
および発芽後処理法で適用することができる。特に敏感
な栽培植物の場合には、除Ｔｊ＋−剤を装置を用いて、
特に敏感な栽培植物には出来るだけ当たらず、一方有効
物質はその下で生長した好ましくない植物の葉にまたは
露出した土壌に達するように噴霧する技術（ボスト−ダ
イレクト、レイ−バイ法）を適用することができる。 有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物および目的植物の生長段階に基づき有効物質的 ０
．１〜５ｋｇ／ｈａまたはそれ以上である。以下に、若
干の化合物につき、それらがいかなる作用効果および選
択性を有するかを示す。 以下に、新規キノリン−８−カルボン酸アゾリドの所望
の植物および好ましくない植物の生長に対する作用効果
を温室実験にて示す。 栽培容器としては、容積３００ ａｍ’を存しかつ栽培
土として腐植土的３．０％を有するローム砂を入れたプ
ラスチック製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎
に分けて浅く蒔いた。 発芽前処理法では、その直後に土壌面に有効物質を施し
た。このために、有効物質を分配剤として水中に！！局
または乳化させかつ微細分ノズルを用いて噴霧した。使
用量は、発芽前処理法ではを動物性１．０および３ 、
０ ｋｇ／ ｈａであった薬剤を施した後に、発芽およ
び生長を促進するために、容器に水を軽く撒いた。その
後、植物が発芽するまで、容器に透明なプラスチックフ
ードをかぶせた。このフードは、試験植物が有効物質に
よって薬害を受けない限り、試験植物を均一に発芽させ
た。 発芽後処理法のためには、試験植物をそれぞれの生長形
に基づき３〜１５ｃｍの生長高さまで成育させかつその
後に処理した。発芽後処理法のためには、直接種を蒔き
かつ同じ容器で生長した植物を選択するかまたはまず苗
として別に植え付けかつ処理の数日前に実験容器に移植
した。発芽後処理法のための使用量は、有効物質０．５
．１．０および３．０ ｋｇ ／ ｈａであった。 実験には、以下の試験植物を採用した：値物名 オートムギ （＾Ｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ
）フダンソウ （Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）ヤエムグラ
（Ｇａｌ ｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）ネズミムギ
（Ｌｏｌ ｉｕｍ ｗｕｌｔｉｒ ｆｏ
ｒｕｍ）イネ （Ｏｒｙｚａ ｓ
ａｔ；ｖａ）セフ、ｉ＜ニア＊：ｒ−グザルクタ（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）シナビス書アルバ
（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕａ）イヌ
ノフグリｌ１１（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ、）実験容
器を温室内に設置した、その際高温を好む品種のために
は暑い範囲（２０〜３０℃）をかつ適度の気候を好む品
種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設定した。実験
時間は２〜４週間であった。この時間中に植物の世話を
しかつその個々の処理に対する反応を評価した。 その際、０〜１００のスケールで評価した。その評価に
おいて、０は薬害を受けないかまたは正常な成育を表し
かっ１００は発芽しなりかたかまたは少なくとも地上の
新芽部分の完全な枯死を表す。 例えば化合物Ｎｏ、９は、有効物質３ 、０ ｋｇ／ｈ
ａの発芽前処理法で広葉類植物および禾本科植物の代表
的なものに対して顕著な除草作用効果を示した。例とし
て選択した化合物Ｎｏ、Ｉおよび９は、Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉを十分に駆除したが、
栽培植物のイネにはいかなる場合も好ましくない薬害を
及ぼさなかった。 新規化合物の発芽後処理法における作用効果は、例えば
化合物Ｎｏ、９．４およびｌで立証することができる。 これらは（ｆ動物質３ 、０ ｋｇ／ｈａの使用Ｊｉｌ
で禾本科植物および広葉類植物の実験植物を十分に駆除
した。 穀物類栽培における好ましくない広葉類植物に対しては
、例えば化合物Ｎｏ、１５．１９および２を有効物質３
ｋｇ／ｈａの使用量でかつ化合物Ｎｏ、１５および１
９を有効物質１ 、０ ｋｇ／ｈａの使用量で発芽後処
理法において使用することができる。この場合、オート
ムギおよびコムギにおける薬害は無視することができる
。 更に、例として選択した化合物Ｎｏ、１５およびＮ９は
、サトウキビ栽培において重要な有害植物を駆除するた
めに使用することもできる。 更に、例えば化合物Ｎｏ、１は、発芽後処理法において
有効物質０ 、５ ｋｇ／ｈａでイネ栽培における好ま
しくない広葉類植物を駆除するために適当である。 多数の広葉類およびその他の栽培植物に対する良好な相
容性および適用法、の多様性を考慮すれば、本発明によ
る除草剤または該有効物質を含「する薬剤は、なお他の
多数の栽培植物において好ましくない植物生長を防除す
るために使用することができる。 例えば以下の栽培植物が挙げられる： タマネギ（＾ｌＮｕｍ ｃｅｐａ） パイナツプル（＾ｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキ
ンマメ（＾ｒａｃｈ＋ｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラ
ガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｒ臼ｃ＋ｎａｌｉｓ）サ
トウジシャ（Ｄａｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ｒ
ａｐａ）７カテンサイ（［１ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ブラシー力 ナパス（
変種ナパス） （１ｌｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、ｎａｐｕ
ｓ）ブラシー力 ナパス（変種ナボプラシーカ）（Ｄｒ
ａｓｓｉｃａ ｎａｐＬＩｓ ｖａｒ、ｎａｐｏｂｒａ
ｓｓ；ｃａ）ブラシー力 ナパス（変種ラバ） （Ｄｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、ｒａｐａ）
ブラシー力 ナパス（変種シルベストリス）（Ｄｒａｓ
ｓｉｃａ ａｐｕｓ ｖａｒ、５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａ１ｅｌｌｉａ ｓ＋ｎｅｎｓ＋ｓ）ヘ
ニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｔｎｅｔｏｒ；ｕｓ）
キャリヤ イリノイネンシス （Ｃａｒｙａ １ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）？ ／Ｉ
ｚブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ Ｉ ｔｍｏｎ）グレープ
フルーツ（Ｃ＋ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ）ダイダイ（Ｃ
＋ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ）す・ ノ ミ カ
ン （Ｃ１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ）：ｌ−
ヒー／キ（Ｃｏｒｒｅａ ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏｒｒ
ｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、ＣｏＨｅａ ｌ１ｂｅｒ＋ｃ
ａ） ）ア ミ メ ｏ ｙ （Ｃｕｃ
ｕｍｉｓ Ｉｅｔｏ）キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ
５ａＨｖｕｓ）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃ
ｔｙｌ、ｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ
）アブラヤミ（Ｅｌａｅ＋ｓ ｇｕ＋ｎｅｅｎ＋ｓ）イ
チゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ ＩＩＬＸ） 木警帛 （Ｇｏｓｓｙｐｉｕｗ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ■１ａｒｂｏｒｅｕｍ、 Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ） ）ヒマワリ（ｔｌ
ｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）キクイモ（Ｈｅ１
ｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ゴムツキ（１ｌ
ｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｃｎｓｉｓ）大ｆ２ （Ｉｌ
ｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナンウ（ＩＩ
ｕｗ＋ｕｌｕｓ Ｉｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）オ二グルミ（Ｊｕｇｌａ
ｎｓ ｒｅｇｉａ）ラクチュカ サテイバ（Ｌａｃｔｕ
ｃａ ５ａｔｉｖａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉ
ｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｌ ｕｓ＋ｔａｔ＋ｓｓ＋
ｍｕｍ）ト マ ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴｒｙ４（＾１ｉｌ
ｕｓ ＳＰＰ、）キャラサバ（６１ａｎｉｈｏｔ ａｓ
ｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（ＭｅｃＨｃａｇ
ｏ ５ａｔｉｖａ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐ＋ｐｅｒ
＋ｔａ）バショウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ、） タバコＣＮ１ｃＯｔｉａｒ＋ａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ、
ｒｕｓｔ＋ｃａ） ）オリーブ（０ｌｅａ ｅｕｒｏｐ
ａｅａ）キビ（Ｐａｎ＋ｃｕｍ ｍ＋ｌｉａｃｅｕｍ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ Ｉｕｎａｔｕｓ’）ササ
ゲ（１’ｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ）ゴガツササゲ
（＋’ｈａｓｃｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）パセリ（
ｒ’ｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕ＋＋）ベトロセ
リウム クリスパス （変種チュベロサム） （ｒ’ｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒ＋ｓｐｕｍ ｓｐ
ｐ、ｔｕｂｃｒｏｓｕｍ）トウヒ（Ｐ＋ｃｅａ ａｂｔ
ｅｓ） モ ミ （八ｂｅｅｓ ａｌｂａ）マツ＠ （Ｐｉ
ｎｕｓ ｓｐｐ、） シｏｘンドウ（ｒ’ｉｓｕｍ ｓａＮｖｕｍ）サクラ（
Ｐｒｕｎｕｓ ａｖ；ｕｓ） アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｗｅｓｔｉｃａ）プルヌス
ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒ
ｕｎｕｓ ｐｅｒｓｒｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｅｓ）サグリ（Ｒｏｂｅｓ ５ｙｌｖｅｓｔｒｅ
）サンザシ（Ｒｏｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒ＋１＝ｐａ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキ
ビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏ［；ｃ；ｎａｒｕｍ）ライ
ムギ（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｃａｌｅ）ゴ ム （Ｓｃ
ｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ）ジャガイモ（５ｏｌａ
ｎｕｉ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｂｉｃｏｌｏｒ （ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ） ）ツル
ガム、ドッチュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ）ホ
ウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ）カ
カオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）ムラサキ
ツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｉ ｐｒａｔｅｎｓｅ）イ
ワツツジ（Ｖａｃｏ＋ｎｔｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｌ
）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１ｄａ
ｅ＋Ｌ）ソウマメ（Ｖ；ｃｉａ ｆａｂａ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラーク）（Ｖ；
ｇｎａ ５ｉｎｅｎＳｉＳ （Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌａ
ｔａ） ）ブドウ（ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）ト
ウモロコシ（Ｚｅａ■ａｙｓ） 本発明による新規化合物は、作用スペクトルを拡大する
ためにかっまた相乗効果を達成するために、別の除草性
または生長調整性有効物質群と混合しかつ一緒に散布す
ることができる。 混合成分としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベ
ンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６
−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウ
ラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体およびその他が該当する更に、本発明に
よる新規化合物を単独でまたは別の除草剤と組み合わせ
たものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫または植
物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するための薬
剤と混合して散布することができる。更に、養分および
微量元素不足を補充するために使用される無機塩との混
合可能性も重要である。 手続補正書 昭和６１年１０月８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 ［式中、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、ホルミル
基またはシアノ基を表し、 Ｘはハロゲン原子を表し、 Ａは窒素原子を介してカルボニル基に結合 された環中に２または３個の窒素原子を有する５員環の
複素環を表し、該複素環は場合によりハロゲン原子、Ｃ
＿１−Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
シカルボニル基、シアノ基、トリフルオルメチル基、メ
ルカプト基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、メト
キシ基、アミノ基またはニトロ基によって１個以上置換
されていてもよく、かつ更に、２位で場合によりメチル
基またはトリフルオルメチル基によって置換されたイミ
ダゾール基または１，２，３−トリアゾール基である場
合には、ベンゼン環を形成していてもよい］で示される
キノリン−８−カルボン酸アゾリド。 ２、式 I 中、 Ｒが塩素原子またはメチル基を表し、 Ｘが塩素原子を表しかつ Ａが置換されていないピラゾール基、イミ ダゾール基、ベンズイミダゾール基またはトリアゾール
基；１〜３個置換されたピラゾール基またはイミダゾー
ル基；１〜２個置換されたトリアゾール基；または１個
置換されたベンズイミダゾール基を表し、該置換基は塩
素原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオルメチル基、
メトキシ基、シアノ基またはメチルスルホニル基であっ
てよい特許請求の範囲第１項記載のキノリン−８−カル
ボン酸アゾリド。 ３、式 I 中、 Ｒが塩素原子またはメチル基を表し、 Ｘが塩素原子を表し、 Ａが１，２，４−トリアゾール基、イミダ ゾール基、５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール
基または５−アミノ−１，２，４−トリアゾール基を表
す特許請求の範囲第１項記載のキノリン−８−カルボン
酸アゾリド。 ４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 ［式中、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、ホルミル
基またはシアノ基を表し、 Ｘはハロゲン原子を表し、 Ａは窒素原子を介してカルボニル基に結合 された環中に２または３個の窒素原子を有する５員環の
複素環を表し、該複素環は場合によりハロゲン原子、Ｃ
＿１−Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
シカルボニル基、シアノ基、トリフルオルメチル基、メ
ルカプト基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、メト
キシ基、アミノ基またはニトロ基によって１個以上置換
されていてもよく、かつ更に、２位で場合によりメチル
基またはトリフルオルメチル基によって置換されたイミ
ダゾール基または１，２，３−トリアゾール基である場
合には、ベンゼン環を形成していてもよい］で示される
キノリン−８−カルボン酸アゾリドを製造する方法にお
いて、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ＲおよびＸは前記のものを表す］で示されるキ
ノリン−８−カルボン酸クロリドを式： Ａ−Ｈ ［式中、Ａは前記のものを表す］で示されるアゾールと
溶剤および塩基の存在下に反応させることを特徴とする
キノリン−８−カルボン酸アゾリドの製法。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 ［式 I 中、 Ｒはハロゲン原子またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基を
表し、 Ｘはフッソ原子、塩素原子または臭素原子 を表しかつ Ａは置換されていないピラゾール基、イミ ダゾール基、ベンズイミダゾール基またはトリアゾール
基；１〜３個置換されたピラゾール基またはイミダゾー
ル基；または１個置換されたベンズイミダゾール基を表
し、該置換基は塩素原子、ニトロ基、メチル基、トリフ
ルオルメチル基、メトキシ基、シアノ基またはメチルス
ルホニル基であってよい］で示されるキノリン−８−カ
ルボン酸アゾリド並びに常用の添加物を含有する除草剤
。
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| DE19853524918 DE3524918A1 (de) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | Chinolin-8-carbonsaeureazolide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
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