PL148705B2 - Weed killer - Google Patents

Weed killer Download PDF

Info

Publication number
PL148705B2
PL148705B2 PL1986260563A PL26056386A PL148705B2 PL 148705 B2 PL148705 B2 PL 148705B2 PL 1986260563 A PL1986260563 A PL 1986260563A PL 26056386 A PL26056386 A PL 26056386A PL 148705 B2 PL148705 B2 PL 148705B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
parts
group
active ingredient
quinoline
Prior art date
Application number
PL1986260563A
Other languages
English (en)
Other versions
PL260563A2 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL260563A2 publication Critical patent/PL260563A2/xx
Publication of PL148705B2 publication Critical patent/PL148705B2/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, który jako substancje czynna zawiera nowe azolidy kwasu chinolino-8-karboksylowego.Z europejskiego zgloszenia patentowego EP-A-60429 znane sa srodki chwastobójcze na bazie kwasu chinolino-8-karboksylowego.W austriackim opisie patentowym AT-A-359 497 opisany jest sposób wytwarzania pochod¬ nych 8-(5-tetrazolilokarbamoilo)-chinoliny.Stwierdzono, ze nowy srodek chwastobójczy, który jako substancje czynne zawiera nowe azolidy kwasu chinolino-8-karboksylowego o wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru lub grupe Ci-C4-alkilowa, zas A oznacza grupe pirazolilowa, imidazolilowa, benzimidazolilowa, triazoli- lowa lub benzotriazolilowa, która przylaczonajest do grupy karbonylowej przez atom azotu i która jest ewentualnie podstawiona pojedynczo lub kilkakrotnie atomem chloru, grupa Ci-C4-alkilowa, merkaptanowa, grupa metylotio, grupa aminowa, albo grupa nitrowa wykazuje dobre dzialanie chwastobójcze przy jednoczesnej tolerancji przez pewne rosliny uprawne. Poza tym wykazuje on korzystne wlasciwosci w glebie odnosnie ruchliwosci.We wzorze ogólnym 1 R oznacza np. atom chloru, grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, sec-butylowa albo izobutylowa, a najkorzystniej atom chloru albo grupe metylowa, A oznacza przykladowo niepodstawiony pirazol albo pojedynczo do trzykrotnie podstawiony pirazol, jak 4-chloropirazol, 4-nitropirazol, 3,5-dimetylopirazol, 3-metylo-5-chloropirazol, 3,5- dimetylo-4-chloropirazol, 3,5-dimetylo-4-nitropirazol. Poza tym A ozncza np. niepodstawiony imidazol albo pojedynczo do trzykrotnie podstawiony imidazol, jak 4-chloroimidazol, 2,4- dichloroimidazol, 4,5-dichloroimidazol, 4-nitroimidazol, 4-nitro-5-chloroimidazol, 4-nito-5-me- tylotioimidazol. Dalej A oznacza benzimidazol albo pojedynczo podstawiony benzimidazol, jak 2-metylobenzimidazol, A oznacza takze niepodstawiony triazol, np. 1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, albo pojedynczo lub dwukrotnie podstawiony triazol, np. 5-chloro-1,2,4-triazol, 3-(5)-metylo- 1,2,4-triazol, 3,5-dimetylo-l,2,4-triazol, 3-metylo-5-chloro-1,2,4-triazol, 3,5-dichloro- 1,2,4-tria¬ zol, 5-amino-3-metylo-1,2,4-triazol, 5-amino-3-n-butylo-1,2,4-triazol, 5-merkapto-1,2,4-triazol albo 5-metylotio- 1,2,4-triazol oraz 1,2,5-benzotriazol. Wrózniajacymi sie azolami sa 1,2,4-triazol, imidazol, 5-merkapto-1,2,4-triazol.2 148 705 Wytwarzanie azolidów kwasu chinolino-8-karboksylowego o wzorze ogólnym 1 polega na tym, ze chlorek kwasowy o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji z azolem o wzorze ogólnym A-N, przy czym R oraz A maja kazdorazowo wyzej podane znaczenie. Chlorek kwasowy stosuje sie przy tym ewentualnie w postaci chlorowodorku.Przy wystepujacych odmianach tautomerycznych w przypadku azoli o wzorze A-H, na przyklad 4-chloro-lH-imidazolu i 4-chloro-3H-imidazolu, w reakcji powstaja ewentualnie takze izomeryczne azolidy.Reakcje chlorków kwasu chinolino-8-karboksylowego z azolami prowadzi sie w obecnosci zasady i obojetnego rozpuszczalnika w temperaturze 0-100°C, korzystnie 20-60°C, przy czym na mol chlorku kwasowego stosuje sie 2-10 moli zasady. Jako zasady odpowiednie sa trzeciorzedowe aminy, jak trójetyloamina, trój-n-propyloamina, N,N-dwumetylocykloheksyloamina, N-metylo- piperydyna albo pirydyna. Korzystne jest stosowanie trójetyloaminy. Odpowiednimi obojetnymi rozpuszczalnikami sa np. chlorek metylenu, 1,1,1-trójchloroetan, tetrahydrofuran, dioksan, octan etylu, toluen albo chlorobenzen. Korzystnejest stosowanie chlorku metylenu oraz 1,1,1-trójchloro¬ etanu.Przy prowadzeniu reakcji korzystnie przygotowuje sie mieszanine chlorku kwasowego z obojetnym rozpuszczalnikiem i zasada. Nastepnie dodaje sie w temperaturze 0-30°C dany azol i calosc miesza dalej przez 5-16 godzin w temperaturze 20-100°C. Nastepnie powstajacy azolid, który jest na ogól trudno rozpuszczalny, odsysa sie, przemywa woda i suszy.Potrzebne do reakcji chlorki kwasu chinolino-8-karboksylowego wytwarza sie w znany spo¬ sób tak, ze odpowiednie wolne kwasy chinolino-8-karboksylowe poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu w obojetnym rozpuszczalniku, np. toluenie, ksylenie albo chlorobenzenie, w temperaturze 30-120°C. Przy tym na mol wolnego kwasu stosuje sie korzystnie 1,2-20 mmoli chlorku tionylu. Po zakonczeniu reakcji, która trwa na ogól 3-12 godzin, chlorek kwasowy odsacza sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, przemywa i suszy. Chlorki kwasów chinolino-8-karboksylowych otrzymuje sie albo w wolnej postaci albo jako chlorowodorki. Dla prowadzenia nastepnej reakcji tworzenia azolidówjest to bez znaczenia, poniewazjak podano wyzej, w tym etapie stosuje sie zarówno wolne chlorki kwasowe,jak tez ich chlorowodorki, sluzace za podstawe reakcji odpowiednie wolne kwasy chinolino-8-karboksylowe sa opisane w opisie zgloszeniowym RFN DE-A-108873. Ponadto, np. substancja czynna nr 1 przy stosowaniu powschodowym w ilosci 0,5 kg/hektar nadaje sie do zwalczania szerokolistnych niepozadanych wegetacji z ryzu.Z uwagi na dobra tolerancje przez liczne szerokolistne i inne rosliny uprawne oraz na wielostronnosc metod stosowania substancje czynne srodka wedlug wynalazku albo zawierajaceje srodki mozna stosowac jeszcze w roslinach uprawnych do zwalczania niepozadanej wegetacji.Moga to byc przykladowo nastepujace rosliny uprawne.Nazwabotaniczna Nazwa polska Alliumcepa cebula zwyczajna Ananascomosus ananas Arachia hypogaea orzech ziemny Asparagus officinalis szparagi Beta vulgaris spp.rapa burak pastewny Beta vulgaris spp.Esculenta burak czerwony Brassica napus var. napus rzepak Brassica napus var. napobrassica brukiew Brassica napus var.rapa burak bialy Brassica rapa var. silvestris rzepak Camelliasinensis krzew herbaty Carthamustincotorius krokosz barwierski Carya illinoinensis orzesznik pekan Citruslimon cytryna Citrusmaxima greipfrut Citrus reticulata mandarynkaCitrus sinensis Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Cucumis melo Cocumis sativus Cynodon dactylon Daucus carota Elaeis auineensis Fragaria vesca Glycine max Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Hordeum vulgare Humulus lupulus Ipomoea batatas Juglaus regia Lactua sativa Lens culinaris Linum usitatissimum Lycopersicon lycopersicum Malus spp.Manihot esculenta Medicago sativa Mentha piperita Musa spp.Nicotiana tabacum (N. rustica) Olea europea Panicum miliaceium Phascolus lunatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris Pennisetum glaucum Petroselinum crispum spp. tuberosum Picea abies Abies alba Pinus spp.Pisum sativum Prunus avium Prunus domestica Prunus dulcis Prunus persica Pyrus communis Ribes sylvestre Ribes uva-crispa Ricinus communis Saccharum officinarum Secale cereale Secamum indicum Solanum tuberosum 148 705 pomarancza kawa melon ogórek placzyca marchew ogrodowa olejowiec poziomka soja bawelna slonecznik slonecznik bulwowy drzewo kauczukodajne jeczmien chmiel zwyczajny powój ziemniaczany orzech wloski salata glowiasta soczewica len pospolity pomidor jablon maniok lucerna mieta pieprzowa banan tyton oliwka proso fasola ksiezycowa fasola mungo fasola zwyczajna proso perlowe pietruszka swierk pospolity jodla biala sosna groch zwyczajny czeresnia sliwa migdalowiec brzoskwinia grusza pospolita czarna jagoda agrest racznik trzcina cukrowa zyto pospolite sezam ziemniak4 148 705 Sorghum bicolor (S. vulgare) proso olbrzymie Sorghumdochna sorgo cukrowe Spinaciaoleracea szpinak Theobromacacao drzewo kakaowe Trifoliumpratense koniczyna czerwona Vaccinium corymbosum borówka Vacciniumvitis-idaea borówka brusznica Viciafaba bób Vigna sinensis (V. Unguiculata) fasola krowia Vitisvinifera winorosl Zeamays kukurydza.W celu rozszerzenia zakresu dzialania oraz dla uzyskania równiez efektu synergetycznego mozna nowe substancje czynne mieszac i nanosic razem z licznymi przedstawicielami innych grup chwastobójczych i regulujacych wzrost substancji czynnych. Jako skladniki mieszanin moga byc uzyte przykladowo diazyny, pochodne 4H-3,l-benzoksazyny, benzotiadiazynony, 2,6-dinitro- aniliny, N-fenylokarbaminiany, tiolokarbaminiany, kwasy chlorowcokarboksylowe, triazyny, amidy, moczniki, defenyloetery, triazynony, uracyle, pochodne benzofuranu, pochodne cyklohe- ksano-l,3-dionu i inne.Poza tym korzystny jest taki sposób postepowania, ze nowe substancje czynne, same albo w kombinacji z innymi srodkami chwastobójczymi, miesza sie i nanosi razem na przyklad ze srod¬ kami do zwalczania szkodników albo fitopatogennych grzybów wzglednie bakterii. Ponadto ciekawe sa mieszaniny z roztworami soli mineralnych, które stosuje sie w celu zlikwidowania niedoborów skladników odzywczych i mikroelementów.Ponizsze przyklady blizej wyjasniaja wynalazek nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Wytwarzanie chlorku kwasu 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowego. 242 g (1 mol) kwasu 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowego rozprasza sie w 1 1 toluenie, zadaje 3 ml dimetaloformamidu i ogrzewa do temperatury 60°C. Nastepnie wkrapla sie 238 g (2 mole) chlorku tionylu tak, aby temperatura utrzymywala sie w granicach 60-70°C. Potem mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia tak dlugo, az przestana wydzielac sie gazy (HCL, SO2). Po oziebieniu wytraca sie przewazajaca ilosc produktu. Odsacza sie go pod zmniejszonym cisnieniem i przemywa eterem dietylowym. Z przesaczu odciaga sie toluen i niezuzyty chlorek tionylu, pozostalosc rozciera sie eterem dietylowym i tak uzyskuje dodatkowa ilosc produktu. W ten sposób otrzymuje sie 246g, czyli 94g wydajnosci teoretycznej, bezbarwnej substancji stalej o temperaturze topnienia 120-122°C.Przyklad II. Wytwarzanie 1,2,4-triazolidu kwasu 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowe- go. 296,5 g (1,1 moli) chlorku kwasowego wytworzonego wedlug sposobu przykladu I dodaje sie do mieszaniny zlozonej z 2,51 chlorku metylenu i 499 g (4,8 moli) trietyloaminy. Nastepnie w temperaturze 20-30°C dodaje sie porcjami Ulg (1,6moli) 1,2,4-triazolu i miesza dalej przez 16 godzin utrzymujac temperature 25°C. Produkt otrzymuje sie w postaci trudnorozpuszczalnej stalej substancji chlorowodorku trietyloaminy.Te mieszanine substancji stalych uwalnia sie od chórku metylenu przez odsaczenie pod zmniejszonym cisnieniem, przenosi do 21 wody, miesza przez krótki czas i ponownie odsacza pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie przemywa woda i suszy w temperaturze 50°C pod zmniejszonym cisnieniem. Takotrzymuje sie 245 g, czyli 76% wydajnosci teoretycznej, bezbarwnej substancji stalej o temperaturze topnienia 261-263°C (substancja czynna nrl).Analogicznie do sposobu podanego w przykladzie II wytwarza sie przedstawione w tabeli substancje czynne o wzorze ogólnym 1, a R i A maja znaczenie podane szczególowo w tabeli.Jak podano wyzej, ze wzgledu na wystepujace odmiany tautomeryczne azoli powstaja izome¬ ryczne azolidy. Z tego wzgledu zrezygnowano z dokladnego podania pozycji przylaczenia do pierscienia azolowego.148705 5 Tabela Substancja czynna nr 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 A pirazolil 4-chloropirazolil imidazolil 5-nitroimidazolil benzimidazolil 3,5-dimetylo-1,2,4-triazolil 3,(5)-chloro-l,2,4-triazolil 3,(5)-amino-1,2,4-triazolil 3,(5)-merkapto-l ,2,4-triazolil 5,(3)-metylotio-3,(5)-amino- 1,2,4-triazolil 5,(3)-n-butylo-3,(5)-amino- 1,2,4-triazolil 1,2,3-benzotriazolil Pirazolil imidazolil 4,5-dichloroimidazolil benzimidazolil 1,2,4-triazolil 3,(5)-merkapto-1,2,4-tria¬ zolil 3,(5)-amino-1,2,4-triazolil benzotriazolil Temperatura topnienia (°Q 213-215 214-215 184-186 245 144-146 210-212 200-201 248-249 120 (rozklad) 284-285 285-286 225-227 206-208 164-166 160-162 142-144 233-235 500 (rozklad) 300 139-141 Azolidy o wzorze ogólnym 1 wykazuja nieoczekiwana trwalosc wobec wody i alkoholi. Tak przykladowo imidazolid (substancje czynna nr 4) mozna przekrystalizowac z metanolu bez two¬ rzenia sie estru metylowego odpowiedniego kwasu chinolino-8-karboksylowego.Odpornosc na hydrolize potwierdza ponizszy przyklad III.Przyklad III. 0,1 g triazolidu kwasu 3,7-dichlorochinolino-8-karboksylowego (substancja czynna nr 1) zmieszano z 85 g gliniastej ziemi piaskowej i 100 ml wody, po czym mieszano przez 14 dni przy temperaturze 25°C. W odstepach 3 dniowych pobierano próbe i badano ja za pomoca chromatografii cienkowarstwowej. Okazalo sie sie przy tym, ze substancja czynna nr 1 byla nie zmieniona. Nie mozna bylo wykryc wolnego kwasu.Azolidy kwasu chinolino-8-karboksylowego o wzorze ogólnym 1 stosuje sie przykladowo w postaci odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, zawiesin, takze wyso¬ koprocentowych wodnych, olejowych albo innych zawiesin lub dyspersji, emulsji dyspersji olejo¬ wych, past, srodkówdo opylania, srodkówdo posypywania albao granulatów przez opryskiwanie, zamglawianie, opylanie, posypywanie albo polewawnie. Postacie uzytkowe zaleza w zupelnosci od celów stosowania i w kazdym przypadku powinny zapewniac mozliwie jak najsubtelniejsze rozprowadzenie substancji czynnych.W celu wytworzenia odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past albo dyspersji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o sredniej do wysokiej temperaturze wrzenia, jak nafte swietlna lub olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly weglowej oraz oleje pochodzenia roslinnego albo zwierzecego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory, np. tuluen, ksylen, parafine, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, metanol, etanol, propanol, butanol, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon, silnie polarne rozpuszczalniki, jak N,N-dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, N-metylopirolidon i woda.Wodne postacie uzytkowe przygotowuje sie przez dodanie wody z koncentratów emulsyjnych, dyspersji, past, zwilzalnych proszkówalbo dajacych sie dyspergowac w wodzie granulatów. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych substraty,jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku, homogenizuje sie w wodzie za pomoca srodkówzwilzalnych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych. Mozna wytwarzac takze odpowiednio do roz¬ cienczania woda koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, srodka zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora lub emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.6 148 705 Jako substancje powierzchniowo czynne moga byc uzyte sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu fenolosulfonowego, alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alka¬ licznych i metali ziem alkalicznych kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyety- lenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji nafta¬ lenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolu i polioksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery alkilofenoli i polig- likolu, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksyloany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksyloany polioksypropylen, acetaloeter laurylowy poliglikolu, estry sorbitu, lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, np. granulaty otoczkowe, nasycane i jednorodne, wytwarza sie przez polaczenie substancji czynnych ze stalymi nosnikami. Jako stale nosniki stosuje sie ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapien, wapno, krede, glinke bolus, less, gline, dolomit, ziemie okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, np. siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki oraz produkty roslinne, jak make zbozowa, maczke z kory drzewnej, drewna i lupin orzechowych, sproszkowana celuloze oraz inne stale nosniki.Preparaty zawieraja substancje czynna w ilosci 0,1-95 procent wagowych, korzystnie 0,5-90 procent wagowych.Nizej podane sa przyklady preparatów.P r z y k l a d IV. 90 czesci wagowych substancji czynnej nr 1 miesza sie z 10 czesciami wago¬ wymi N-metylo-cr-pirolidonu i tak otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.Przyklad V. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 2 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola M-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnych.Przyklad VI. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 9 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykoheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wago¬ wych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawie¬ rajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 15 miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-a- sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczyno¬ wego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego. Przez subtelne rozprowa¬ dzenie mieszaniny w 20000 czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania, która zawiera 0,1% wagowych substancji czynnej.148 705 7 Przyklad IX. 3 czesci wagowe substancji czynnej nr 19 miesza sie z 97 czesciami wagowymi- lad X. 30 czesci wagowych substancji czynnej nr 1 miesza sie dokladnie z mieszanina sporza¬ dzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnie zelu. Tak otrzymuje sie preparat substancji czyn¬ nej o dobrej przyczepnosci.Przyklad XI. 20 czesci substancji czynnej nr 4 miesza sie dokladnie z 12 czesciami soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami eteru alkoholu tluszczowego i poliglikolu, 2 czesciami soli sodowej kondensatu fenol-mocznik-formaldehyd i 68 czesciami para¬ finowego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie przedwschodowo i powschodowo. W przypadku szcze¬ gólnie wrazliwych roslin uprawnych stosuje sie technike nanoszenia polegajaca na tym, ze za pomoca urzadzen opryskuje sie srodkiem tak, aby strumien opryskowy w miare mozliwosci nie trafil na liscie szczególnie wrazliwych roslin uprawnych, a trafial na liscie rosnacych nizej roslin niepozadanych albo na niepokryta powierzchnie gleby (post-directed, lay-by).Substancje czynna srodka wedlug wynalazku stosuje sie w ilosci okolo 0,1-5 kg/hektar i wiecej, zaleznie od celu zwalczania, pory roku, roslin docelowych oraz ich stadium wzrostu.Nizej przedstawiona jest przykladowo skutecznosc i selektywnosc niektórych substancji czyn¬ nych srodka wedlug wynalazku.Wplyw nowych substancji czynnych o wzorze ogólnym 1 na wzrost pozadanych i niepozada¬ nych roslin pokazany jest za pomoca doswiadczen w cieplarni. Jako naczynia do uprawy sluzyly doniczki plastikowe o pojemnosci 300 cm3 wypelnione gliniastym piaskiem z okolo 3% substancji humusowych jako substratem. Nasiona roslin doswiadczalnych zasiano plytko wedlug gatunków.Bezposrednio potem, w traktowaniu przedwschodowym, nanoszono substancje czynne na powierzchnie gleby. W tym celu rozpraszano je lub emulgowano w wodzie jako srodku rozprowa¬ dzajacym i opryskiwano za pomoca subtelnie rozpraszajacych dysz. W traktowaniu przedwscho¬ dowym stosowano 1,0 i 3,0 kg substancji czynnej/hektar. Po naniesieniu substancji czynnych doniczki lekko nawilgocono, aby pobudzic nasiona do kielkowania i wzrostu. Nastepnie przykryto doniczki przeswiecaja folia plastikowa az do wzrostu roslin. Przykrycie to powodowalo równo¬ mierne kielkowanie roslin doswiadczalnych, o ile nie zostaly one uszkodzone przez substancje czynne.Traktowaniepowschodowe prowadzono dopiero po wyrosnieciu roslin do wysokosci 3-15 cm, zaleznie od postaci wzrostu. Do traktowania powschodowego wybierano albo bezposrednio zasiane i w tych samych doniczkach wyrosniete rosliny, albo najpierw oddzielnie wyhodowano siewki, które kilka dni przed traktowaniem sadzono w naczyniach doswiadczalnych. W traktowa¬ niu powschodowym stosowano 0,5, 1,0 i 3,0 kg substancji czynnej/hektar.W doswiadczeniach stosowano nastepujace rosliny doswiadczalne: Nazwa botaniczna Nazwa polska Avenasativa owies zwyczajny Beta vulgaris burak cukrowy Echinochloa crus-galli chwastnica jednostronna Galium aparine przytulia czepna Lolium multiflorum zywica wloska Oryzasativa ryz Sesbania exaltata groszkownica Sinapis alba gorczyca biala Triticumaestivum przenica Veronicaspp. gatunki przetacznika Naczynia doswiadczalne ustawiono w cieplarni, przy czym gatunki cieplolubne w cieplejszym obszarze w temperaturze 20-35°C, a dla gatunków klimatu umiarkowanego korzystna byla tempe¬ ratura 10-20°C. Doswiadczenia prowadzono przez 2-4 tygodni i w tym czasie rosliny pielegnowano8 148 705 oraz oceniano ich reakcje na poszczególne traktowania. Oceny dokonywano wedlug skali 0 do 100, przy czym 0 oznacza brak uszkodzenia albo normalne wzejscie, a 100 oznacza brak wzejscia roslin wzglednie calkowite zniszczenie przynajmniej nadziemnych czesci pedów.Przy stosowaniu przedwschodowym 3,0 kg substancji czynnej/hektar, przykladowo substan¬ cja czynna nr 9 wykazywala znaczna aktywnosc chwastobójcza wobec przedstawicieli roslin szerokolistnych i typu traw. Przykladowo substancjami czynnymi nr 1 i 9 mozna dobrze zwalczac Echinochloa crus-gali, przy czym ryz jako roslina uprawna doznaje co najwyzej nieznacznych szkód.Skutecznosc srodka wedlug wynalazku w stosowaniu powschodowym przedstawiona jest przykladowo za pomoca substancji czynnych nr 9, 4 i 1. Przy stosowaniu 3,0 kg substancji czynnej/hektar nastepowalo dobre zwalczanie doswiadczalnych roslin typu traw i szerokolistnych.Przeciwko niepozadanym wegetacjom szerokolistnym w uprawach zbóz mozna stosowac na przyklad substancje czynne nr 15, 19 i 2 w ilosci 3 kg/hektar albo substancje czynne nr 15 i 19 w ilosci 1,0 kg/hektar w sposobie powschodowym. Przy tym uszkodzenie owsa i pszenicy jest nieznaczne.Poza tym przykladowo wybrane substancje czynne nr 15 i 19 mozna stosowac do zwalczania waznych roslin szkodliwych w burakach cukrowych.Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz substancje dodatkowe, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera azolid kwasu chinolino-8-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom chloru lub grupe Ci-C4-alkilowa, zas A oznacza grupe pirazolilowa, imidazolilowa, benzimidazolilowa, triazolilowa lub benzotriazolilowa, która przyla¬ czonajest do grupy karbonylowej przez atom azotu, i która jest ewentualnie podstawiona pojedyn¬ czo lub kilkakrotnie przez atom chloru, grupe Ci-C4-alkilowa, grupe merkaptanowa, grupe metylotio, grupe aminowa albo przez grupe nitrowa.148705 CL R C = 0 A WZÓR 1 R a N C CL O WZÓR 2 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz substancje dodatkowe, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera azolid kwasu chinolino-8-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom chloru lub grupe Ci-C4-alkilowa, zas A oznacza grupe pirazolilowa, imidazolilowa, benzimidazolilowa, triazolilowa lub benzotriazolilowa, która przyla¬ czonajest do grupy karbonylowej przez atom azotu, i która jest ewentualnie podstawiona pojedyn¬ czo lub kilkakrotnie przez atom chloru, grupe Ci-C4-alkilowa, grupe merkaptanowa, grupe metylotio, grupe aminowa albo przez grupe nitrowa.148705 CL R C = 0 A WZÓR 1 R a N C CL O WZÓR 2 PL
PL1986260563A 1985-07-12 1986-07-10 Weed killer PL148705B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853524918 DE3524918A1 (de) 1985-07-12 1985-07-12 Chinolin-8-carbonsaeureazolide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL260563A2 PL260563A2 (en) 1988-06-09
PL148705B2 true PL148705B2 (en) 1989-11-30

Family

ID=6275602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986260563A PL148705B2 (en) 1985-07-12 1986-07-10 Weed killer

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4832731A (pl)
EP (1) EP0208281B1 (pl)
JP (1) JPS6219584A (pl)
AT (1) ATE60599T1 (pl)
BR (1) BR8603202A (pl)
CA (1) CA1291996C (pl)
DE (2) DE3524918A1 (pl)
HU (1) HU196596B (pl)
IL (1) IL79352A (pl)
PL (1) PL148705B2 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2015267A1 (en) * 1989-05-26 1990-11-26 Rainer Seele 8-azolylmethylquinolines
DE19638484A1 (de) * 1996-09-20 1998-03-26 Basf Ag Hetaroylderivate

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60429C (de) * A. KRETZSCHMAR in Meuselwitz Vorrichtung zum Schmieren und Reinigen der Zähne an Zahnrädern und Zahnstangen
US3201466A (en) * 1963-03-08 1965-08-17 Gulf Oil Corp Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides
US4147694A (en) * 1977-02-07 1979-04-03 Riker Laboratories, Inc. 8-(1H-Tetrazol-5-yl-carbamoyl)quinoline compounds
AR227948A1 (es) * 1980-12-01 1982-12-30 Monsanto Co 2-halogenoacetamidas herbicidas y composiciones herbicidas que las contienen
DE3108873A1 (de) * 1981-03-09 1982-09-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichlorchinolinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als herbizide und mittel dafuer
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
PL260563A2 (en) 1988-06-09
IL79352A (en) 1990-07-26
EP0208281B1 (de) 1991-01-30
HU196596B (en) 1988-12-28
CA1291996C (en) 1991-11-12
US4832731A (en) 1989-05-23
HUT42083A (en) 1987-06-29
JPS6219584A (ja) 1987-01-28
DE3524918A1 (de) 1987-01-15
DE3677270D1 (de) 1991-03-07
IL79352A0 (en) 1986-10-31
EP0208281A3 (en) 1988-05-04
ATE60599T1 (de) 1991-02-15
BR8603202A (pt) 1987-03-17
EP0208281A2 (de) 1987-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4298749A (en) Pyrazole ether derivatives
US4424363A (en) Substituted 3-aminopyrazoles
PL104859B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US4512797A (en) 1,3,5-Triazinones and their use for controlling undesirable plant growth
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4448960A (en) Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controlling undesired plant growth
CA1329596C (en) N-aryltetrahydrophthalimide compounds
US4797148A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4272282A (en) Herbicidal agents based on acetanilides and dichloroacetamides
US4523946A (en) Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth
CA1231954A (en) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth
CA1176271A (en) 2'-phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds
CA1090332A (en) Polycyclic nitrogen-containing compounds
CA1146561A (en) N-azolyl acetanilides the manufacture thereof, and their use as herbicides
PL148705B2 (en) Weed killer
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
US4511393A (en) 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth
US4277278A (en) Herbicidal agents based on acetanilides
US5167695A (en) Derivatives of quinoline fused to a five-membered heterocyclic ring
US4486221A (en) Thiazolo[2,3-b]quinazolones and their use for influencing plant growth
GB1596647A (en) N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides
HU199119B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance
US5062879A (en) 8-azolylmethylquinolines and herbicidal use thereof
DE3639563A1 (de) N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
CS209463B2 (cs) Herbicidní prostředek