JPH02207076A

JPH02207076A - 新規の置換スルホニル尿素

Info

Publication number: JPH02207076A
Application number: JP1321599A
Authority: JP
Inventors: Horst Meyer; ホルスト、マイヤー; Gerhard Hamprecht; ゲールハルト、ハムプレヒト; Bruno Wuerzer; ブルーノ、ヴュルツァー; Karl-Otto Westphalen; カールーオットー、ヴェストファレン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1988-12-15
Filing date: 1989-12-13
Publication date: 1990-08-16
Also published as: HU896610D0; EP0373472A1; CA2003588A1; HUT52762A; EP0373472B1; KR900009612A; US5032167A; DE3842177A1; DE58907836D1; HU206092B; US5100459A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（技術分野）本発明は新規の置換スルホニル尿素及びその環境保全的
に容認され得る塩ならびにこれを含有する除草剤に関す
るものである。

（従来技術）日本国特許出願公開昭５８−１２６８７２号から、以下
の式（Ｉ′）で表わされるピリミジルスルホニル尿素及ヒドリアジニ
ルスルホニル尿素は公知である。ただし。

式中Ｒは場合により置換されているフェニル或はフェノ
キシを、Ｙは窒素或はメチン基を　ＡＩ　、　Ａ２は相
互に無関係にそれぞれ水素、ハロゲン、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲンアルキル基、アルキルチオアルキ
ル基、フェニルチオ基及び／或はフェノキシ基を意味す
る。

しかしながら、これら化合物は雑草に対する選択性が僅
少であり、また除草剤として使用量が多量に過ぎるとい
う欠点がある。

そこでこの分野の技術的課題は、改善された除草特性を
有する。この種の新規化合物を提供することである。

（発明の要約）しかるに、この技術的課題は１本発明による。

新規な一般式（１）（式中、又は酸素或は硫黄を意味し。

２は窒素或はメチン基＝（７Ｈ−を意味し。

Ｒ］はハロゲン、場合により１乃至３個のハロゲン、Ｏ
Ｉ乃至０４アルフキシ、Ｏｌ乃至０．ハロゲンアルコキ
シ、０．乃至０４アルキルチオ及び／或はＯ，乃至０４
ハロゲンアルキルチオを有することができる。

０、乃至０４アルフキジカルボニル、場合によりｌ乃至
３個のハロゲン、ＯＩ乃至０４アルコキシ、ｏｌ乃至０
４ハロゲンアルコキシ、０．乃至０４アルキルチオ及び
／或はＯｌ乃至０４ハロゲンアルキルチオを有すること
ができる。ｃｌ乃至０３アルコキシ或は−０ＯＮＲ’Ｒ
’を意味し、ここでｌは水素、ＯＩ乃至０．アルキル基
或はＯｏ乃至偽アルコキシ基であり　１７は水素或はＯ
７乃至０．のアルキル基であり。

Ｒ２はハロゲン、Ｏｏ乃至０４アルフキシ或はａ、　乃
至ヘアルキルを意味し、これらはｌ乃至３個のハロゲン
、Ｃ１乃至０４アルコキシ及び／或はへ乃至０４アルキ
ルチオを有することができ。

Ｒ３はｑ乃至０４アルキル、０．乃至ヘアルコキシ。

０、乃至偽アルキルチオ、０．乃至ａ、ハロゲンアルキ
ル、０１乃至０４ハ四ケンアルコキシ、’＋　乃至０４
ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ。

アミ／、モノＯＩ乃至Ｃ４アルキルアミノ、ジａｔ　乃
ｉＣ４アルキルアミノ、偽乃至偽アルケニル、０１乃至
０４アルコキシカルボニル、Ｏｌ乃至−アルカノイル。

ベンジルを意味し、さらにメチレン基のほかに窒素原子
を有し、場合によりさらに酸素原子或は硫黄原子或は硫
黄原子を有することができ、窒素原子を介して結合され
る。５員或は６員飽和へテロ環、ならびに隣接環位置に
結合された一００ＲＲ’Ｏ−を意味ｔ、２．このＲ及び
ｙは水素或はｑ乃至０４アルキルであり。

鰺は水素或はＣ８乃至０４アルキルを意味し。

Ｗはハｐゲン、ａ、乃至偽アルキル、偽乃至０４アルコ
キシ、ＯＩ乃至Ｃ４アルキルチオ或は０．乃至０４ハロ
ゲンアルキルを意味し。

ｍは０乃至３の数値を、Ｒ３が水素を意味するときは０
乃至５の数値を意味し１ｍが２或は３を意味する場合に
はプは他の基を意味することができ。

ｎは０乃至２を意味し、ｎが２を意味する場合にはｙは
他の基を意味することができる）で表わされる置換スル
ホニル尿素ならびに環境保全的に容認され得るその塩に
より解決され得ることが見出された。

以下に述べられるこの新規化合物の製造方法も。

またこれを含有する除草剤も本発明の対象となる。

（発明の構成）本発明化合物（Ｉ）の製造方法を示す以下の反応式この
反応においては以下の条件が適用される。

（Ａ）スルホニルイソシアナー）　（Ｕ）　ヲ、そし自
体公知の方法（ヨーロッパ特許出願公開７６８７号）ｋ
より、塩基の存在下或は不存在下に、不活性有機溶媒中
において、０乃至１２０℃、ことに１０乃至１００℃で
、大約化学量論的量の２−アミノ−へテロアリールエー
テル（９）と反応させる。

この反応は３級アミン、例えば１．４−ジアザビシクロ
［２，２，２）オクタン（ＤＡＢ（！Ｏ）　０乃至１０
０モル当量、ことに１０乃至５０モル当量の存在下に、
アセトニトリル、トルエン或はメチレンクロリド中庄お
いて行なわれるのが好ましい。

（Ｂ）　式（転）の相当するスルホニル力ルパマートヲ
。

それ自体公知の方法（ヨーロッパ特許出願公開１２０８
１４号）により、０乃至１２０℃、ことに１０乃至１０
０℃で、不活性有機溶媒中において、２−アミ／−へテ
ロアクリルエーテル（１）と反応させる。この場合、３
級アミンのような塩基を添加するのが好ましく、これに
より反応が促進され、生成物の品質が改善される。

この方法の変形において、ｐ−ジメチルアミノピリジン
、１．４−ジアザビシクロ［：２，２．２〕オクタンの
ような３級アミンの存在下に、ジオキサン、テトラヒド
ロフランのような中性極性溶媒中において反応を行なう
のが有利である。

（０）式（至）のスルホンアミドを、それ自体公知の方
法（上記ヨーロッパ特許出願公開１２０８１４号）によ
り、０乃至１２０℃、ことに２５乃至１００℃で、不活
性有機溶媒中において、大約化学量論的量の７エ二ルカ
ルバマート（至）と反応させる。この場合、３級アミン
のような塩基を添加することもできる。

適当な３級アミンは、ピリジン、ピコリン、２゜４−及
び２．６−ルチジン、２，４．６−コリジン、ｐ−ジメ
チルアミノピリジン、１．４−ジアザ（２，２，２）ビ
シクロオクタ７　（ＤＡＢＯＯ〕及び〕１．８−ジアザ
ビシクロ５，４．Ｏ）−ウンデス−７−エンであり、こ
とに最後の二者が好ましい。また反応はジオキサン、テ
トラヒドロフランのような溶媒中において行なうのも有
利である。

反応は常圧或は５バールまでのわずかな加圧下で行なう
のが好ましく、非連続的Ｋ或は連続的に処理されること
ができる。

スルホニル尿素の塩は、化学量論酌量の金属アルコラー
ドとの反応により得られる。この反応は場合により不活
性有機溶媒中において行なわれる。

式（至）の出発物質とし°〔必要なスルホンアミドは。

ハロゲン−アントラニル酸エステルからメールヴアイン
反応（「メトータン。デル、オルガエツジエン、ヘミ−
」（ホウベン、フィル）９巻（１９５５）５５７頁の７
．ムー）（Ｍｕｔｈ）の論稿参照）により１次いで生成
スルホクロリドをアンモニアと反応させて製造される。

前駆生成物として必要なアリールオキシ置換乃至チオア
リール置換ピリミジン或はトリアジンは。

例えばＪ、　Ｍｅｄ、　Ｏｈｅｍ、　２９．６７６　（
１９８６）　、　Ｊ、Ａｍ。

Ｏｈｓｍ、　Ｓｏｃ、　７３　、　２９９０　（１９５
１）　、　　Ａｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍ。

２９６　、１５１　（１９６３）　、　　Ｏｈｅｍ、　
Ｂａｒ、　９６　、２９０９　（１９６３）　、　Ｂｕ
ｌｌ、　Ｇｈｅｍ、　Ｓｏａ、　Ｉｐｎ、　４５　、３
１３３　（１９７２）　。

Ａｇｒ、　Ｂｉｏｌ、　Ｏｈｅｍ、皿、　８９６　（１
９６６）　、　Ｒｏｅ、　Ｔｒａｙ。

Ｏｈｉｍ、　Ｐａｙｓ−Ｂａａ　６４　、１１５　（１
９４５）に記載されている方法或は後述実施例と類似の
方法で製造される。

生物学的有効性の観点から、新規化合物（１）の置換基
は以下のものが好ましい。すなわち。

Ｘは酸素或は硫黄を意味し。

２は窒素或はメチン基ＯＨ−を意味し。

１１はハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、ことに塩素
。

アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプ
ロピルオキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ことに
メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを。

アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、１−メチルエトキシ、ことにエトキシ、１−メチル
エトキシ、（これは場合により上述のようなハロゲン、
上述のようなアルコキシならびにハロゲンアルコキシ１
例えばトリフルオルメトキシ、ジフルオルメトキシ、フ
ルオルメトキシ、トリクロルメトキシ、ジクロルメトキ
シ、クロルメトキシ。ジフルオルクロルメトキシ、１−
フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、２゜２．２
−）クロルオルエトキシ、ことにトリフルオルメトキシ
、ジフルオルメトキシ、アルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ
、ことにメチルチオ。

エチルチオ及び／或はハロアルキルチオ、例エバトリフ
ルオルメチルチオ、フルオルメチルチオ。

１−トリフルオルメチルチオ、フルオルエチルチオ、１
−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチオ、クロ
ルメチルチオ、２−クロルメチルチオ、ことにトリフル
オルメチルチオ、クロルメチルチオ、２−クロルメチル
チオをことに１−位或は２−位に有することができ、或
は相当するアルコキシならびにブチルオキシ１−メチル
プロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１．１−
ジメチルエトキシをことに２−位或は３−位に有するこ
とができる）を。

カルバモイル、例えばカルボキシアミド、Ｎ〜メチルカ
ルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチ
ルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、ことにＮ−メチルカ
ルバモイル、　Ｎ、　Ｎ−ジメチルカルパモイルならび
にヒドロキサムエステル、例えばＮ−メトキシカルバモ
イル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エ
トキシカルバモイル、ことにに−メトキシ−Ｎ−メチル
カルバモイルをそれぞれ意味し。

芹は上述したハロゲン、ことに塩素を。

上述したアルコキシ、ことにメトキシな。

アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル。

ｌ−メチルエチル、ブチル、１〜メチルプロピル。

２−メチルエチル、１，１−ジメチルエトキシ。

ことにメチル、エチルを意味し、これらは１乃至３個の
ハロゲン原子及び／或はＲ１につき上述したアルコキシ
基及び／或はアルキルチオ基１例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオで置換さ
れることができ。

Ｐは２につき上述したアルキル、ことにメチル。

エチルを。

Ｒ１につき上述したアルコキシ、ことにメトキシ。

エトキシ、１−メチルエトキシを、Ｒ２につき上述したアルキルチオ、ことにメチルチオ、
エチルチオを。

ハロゲンアルキル、例えばトリフルオルメチル。

ジフルオルメチル、フルオルメチル、トリクロルメチル
、ジクロルメチル、クロルメチル、ジフルオルクロルメ
チル、１−フルオルエチル、２−フルオルメチル、２，
２．２−）リフルオルエチル。

ことにトリフルオルメチル、ジフルオルメチルを。

ＲＩＶＣつイテ上述したハロゲンアルキルチオ、ことに
２−クロルエチルチオ、２−フルオルエチルチオを。

Ｒ１につき上述したハロゲン、ことに弗素、塩素を。

シアノ、ニトロ、アミノ及び／或は１乃至２個ノ上述ア
ルキル基で置換されたアミノ、例えハフチルアミノ。ジ
メチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル
エチルアミノ、プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ、Ｎ
−ジプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ（１−メチルエチル）
アミノ。

ことＫＮ、Ｎ−ジメチルアミノを。

アルケニルｌ＠Ｉ、ｔＬＪエチニル、１−プロペニル。

２−プロペニル、１−メチルエチニル、１−ブテニル、
３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２
−メチル−２−プロペニル。

１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４
−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル。

２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル
、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニ
ル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテ
ニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブ
テニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ｌ−ジメ
チル−１−プロペニル、ｌ、２−−／メチルー２−プロ
ペニル、１−エチル−１−プロペニル、ｌ−エチル−２
−プロペニル、ｌ−へキモニル。２−ヘキセニ／Ｉ／、
３−へキセニル、４−へキセニル、５−へキセニル。

１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテ
ニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−
ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル
−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−
メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル
、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペン
テニル。

４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル
−４−ペンテニル、ｌ、ｌ−ジメザ・／ｌ／−２−ブテ
ニル、１．１−ジメチル−３−ブテニル、１．３−ジメ
チル−１−ブテニル。

１．３−ジメチル−２−ブテニル、１．３−ジメチル−
３−ブテニル、２．２−ジメチル−３−ブテニル、３．
３−ジメチル−１−ブテニル、１−エチル−１−ブテニ
ル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテ
ニル９２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブ
テニル、２−エチル−３−ブテニル、１．１．２−）ツ
メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２
−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニ
ル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、Ｃトｌ
ｌＣエチニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−
メチルエチニルヲ。

アルコキシカルボニル、例えばＢｌにつき一般的に、ま
た個別的に上述したもの。

プロピオニル、なかでもアセチルのようなｃ、−〇４ア
ルカノイル、及びヒバロイル或はベンジルヲ。

メチレン基のほかに窒素原子を有し、さらに場合により
酸素原子或は硫黄原子を有することができ、窒素原子を
介して結合される。５貝もしくは６員の飽和へテロ環１
例えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チ
オモルホリニルを。

隣接環位置に結合される一〇−０ＲＲ’−０−　（Ｒ、
Ｗは水素或はＲ３につき上述したアルキル、ごとに水素
。

メチル、エチルである）をそれぞれ意味し。

置換基Ｒ３の個数ｍは０乃至３．ことに０．１或は２を
意味し　１３が水素を意味する場合には０乃至５であり
１ｍが２或はこれより大きい数を意味する場合には２は
具なる意味を有することができ。

かけ水素或はＦＰＶｃつき上述したアルキル、ことに水
素、メチルを意味し。

ｙはＲ”Ｋつき上述したハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基及び／或はハロゲンアルキ
ル基を意味シ。

置換基ｙの個数ｎは０乃至２を意味し、ｎが２を意味す
る場合にはｔは異なる意味を有することができる。

ことに高活性の化合物（Ｉ）を以下の表Ａ、Ｂ、０及び
ＤＫ掲記する。

表００２０Ｈ！２−０１，４−０１Ｆ。

３−ＮｃＯＨａ　）ｔ３−ＯＨ。

３−００Ｈ。

３−０１Ｆ。

−ＩＰ３−Ｎｏ。

−Ｎ− −ＯＮ２．６−００−１００為２、　４．　６−０１．０１．０１．２−０１，４−０馬３−ＮｃｏＨａ　）ｔ −００ＨＩ −０Ｆ３（Ｒ３）ｆｆｌ３−〇八 −００Ｈｓ３−０馬 −ＩＰ −Ｏ１３−Ｎｏ！４−ＮＯ。

−０Ｎ２．６−００−、ＯＯＨ。

２、４．６−ＯＸ、　０１．０１２〜ＩＰ３−Ｎｏ！４−Ｎｏ！ −０Ｎ２．６−００Ｈ，，００穐２、　４．　６−０１．０１．　０１２−０１，４−ＯＦ。

３〜Ｎ（ＯＨ，＼ −０Ｈ３ −００ＨＩ３〜０１Ｆ。

−Ｐ −Ｎｏ２４−Ｎｏ。

−ＯＮ０偽０Ｈ８２，６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−０１Ｆ！３−Ｎ（ＯＨ８）ｔ２−００Ｈ。

４−００ＨＩ。

２−００Ｈ，ＯＨ。

３−００ＨｔＯ− ４−００Ｈ，０％２−００Ｈ（Ｏ穐）。

３−００８（ＯＨ８）ｔ４−００Ｈ（Ｏ穐）。

２−ｏｃｏｈ　）ｔ　０Ｈ８ｓ−ｏ（ｏＨり、ｏ鴇４−０（ＯＨ！　）＊　’− ２−００（０−＼３−００（Ｏ穐）。

４−ｏｏ（ａ４　）ｍ２．３−００Ｈ，、ＯＯＨ＠２．４−００穐、ＯＯＨ。

００！０穐２、４．６−０１．０１．０１２−０１．４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，＼３−０Ｈ８３−００Ｈ。

３−０馬 −ＩＰ３−ＮＯ！４−ＮＯ！ −０Ｎ２．６−００Ｈａ、ＯＯＨ。

２、４．　６−０１．０１．０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，）ｔ３−ＯＨ。

３−００　Ｈ。

００Ｈ。

２．５−００％、ＯＯＨ。

３．４−ｏｏ４．００穐３．５−００Ｈ，、ＯＯＨ。

００Ｈ。

３．４．５−００Ｈ３，００Ｈａ。

００Ｈ。

３−０Ｈ８３−００Ｈ。

３−　ＯＦ。

−ＩＰ３−１１へ４−ＮＯ。

−０Ｍ２．６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

３−ＯＦ。

−ＩＰ３−ＩＯ２４−Ｎｏ。

−０Ｎ２．６−００鳥、００馬２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，＼３−ＯＨ。

３−００穐 −０１Ｆ３ −ＩＦ３−ＮＯ！４−ＮＯ。

Ｃ〜０ｔＨｓ２−ＯＮ２．６−００−、ＯＯＨ。

２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−ＯＦ。

３−ｙ（ａ穐）。

３−０馬 −１Ｆ３−Ｎｏ。

４−Ｎｏ。

−０Ｎ２．６−００−、ＯＯＨ。

２、　４．　６−０１．０１．０１２−０１，４−ＯＰｓ３−Ｎ（Ｏ穐）。

０穐４−００Ｈ（ＯＨ３）！２−０（ＯＨ，）、０Ｈ８３−０（０）１．＼〇八＋−０（ａＨ！＼０鵬ｚ−ｏａ（ｏＩ（Ｉｌ）ｓ３−００（ＯＨ，）ｓ４−００（ＯＨ，）ｓ２．３−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２．４−００Ｈ，，０ＯＨ３２，５−００Ｈ５，ＯＯＨ。

３．４−００Ｈ８，ＯＯＨ。

３．５−００％　、００１（。

２．３．４−００穐、ＯＯＨ，。

０Ｈａ２．３．５−００Ｈ１，０ＯＨ３゜００Ｈ！２．４．６−００Ｈ，、ＯＯＨ，。

００Ｈ＠３、４．５−００Ｈ，、０ＯＨ６。

０Ｈ８３−８ＯＨ。

０へＱｔｌ（ｓ００２０、馬０ＯＮＨ（ＯＨ，）０ＯＮ（ＯＨ，）ｔ３−ＯＦ。

−ＩＦ３−Ｎ）４−ＮＯ。

−０Ｎ２．６−００−、ＯＯＨ。

２、呪　６−０１，０１，０１２−０１，４−０１Ｆ。

３−Ｎ（ＯＨ，）。

２−００Ｈ，Ｏ為３−００ＨＩ　Ｏ穐４−００）Ｅ、ＯＨ。

２−００Ｈ（ＯＨ，）。

３−００Ｈ（Ｏ穐）。

２−０（０％　）、０１３−０００１゜４−００Ｈ，ＩＦ４−００Ｈ馬３−０（ＯＨ，）ｔ　ｐ２−３（ｏＨりｔ　０１２−３（Ｏ穐〜Ｆ２−８Ｏ馬４−８０Ｈ馬２−００Ｈ。

３−００　Ｈ。

２−００Ｈ。

−００Ｈａ４−００Ｈ。

２−８ＯＨ。

３−００１Ｆ。

２−００Ｈ。

２−００鳥０Ｑ！　（ＯＨ２）！　ａｌ０へ（ＯＨ，）、　０ＯＨ５００ｔ　（ＯＨｔ＼０偽− ００、（ＯＨ，）ｔ　ｏｏ馬００Ｈ。

０偽４ｏ（ａＨり、　０１　　　　　ＨＯ（ＯＨり！ア０（０鴇〜ＯＯＨ。

ｏ（ａＨ９）ｔ　ｓｏ穐０（０４＼ＳＯ馬ＯへＯＨ。

２−Ｎ（ＯＨ８）ｔ −０Ｎ２−Ｎｏ！２、３−０１．０１３−Ｎへ −０Ｎ３−ＯＨ。

２−０１．４−ＯＸＰｓ２、３．５−０１．　（１，０１３−ｍ（ａ鴇＼４−００Ｈ＠２、４−０１．０１表　　Ｂ３−Ｎ（ＯＨＭ　）！３−ＯＨ。

−００Ｈ６３−０馬３−Ｎへ４−Ｎｏ！ −ＯＮ２、６−００Ｈ，、ＯＯＨｓ２、　４．　６−０１，　０１，　０１２−０１，４−
（！Ｆ。

３−Ｎ（Ｏ穐）。

３−ＯＨ。

３　−　Ｏ　Ｆ！ −Ｐ（Ｒ’）、！ｌ３−Ｑ穐 −ＩＰ３−Ｎｏ！４−Ｎｏ！ −ＯＮ２、６−００穐，ＯＯＨ。

２、　４．　６−０１，　ＯＸ．　０１２−０１，４−
ＯＦ。

３−Ｎへ４−Ｎへ −ＯＮ２、６−００Ｈ，、、ＯＯＨ。

２、　４．　６−０１．、　０１，　０１２−０１，４
−０馬３−Ｎ（Ｏ穐）！３−ＯＨ。

−００Ｈ６３　−　０　７。

３−Ｎｏ！４−Ｎｏ！２−〇ｙ２、６−００Ｈ３，ＯＯＨ＠２、　４．　６−０１．０１．、０１２−０１，４−Ｃ１馬３−Ｎ（ＯＨＭ　）ｔ３−ＯＨ。

３−０１Ｆ。

−Ｆ −Ｎ− ４−Ｎｏ！ −０Ｎ２．６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，）ｔ３−００Ｈ。

−０Ｎ２．６−００Ｈ８，ＯＯＨ。

２、４．　６−０１．０１．０１２−０１，４−０馬３−Ｎ（ＯＨ３）ｔ３−ＯＨ。

３−００Ｈ。

−０Ｆ３ −Ｆ −ＮＯ２４−Ｎｏ。

−０Ｎ２．６−００１％　、００穐２、　４．６−０１．　（’１．０１２−０１，４−ＯＦ３３−ｗ４−０Ｆ３３− ３−　ＯＦ。

３−Ｎ〜４−Ｎｏ！ −ＯＮ２、６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、　４．　　６−０１，　０１，　０１２−０１，４
−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，）。

３−０馬 −００Ｈ３３　−　Ｏ　Ｆ３３−Ｎ偽 −Ｎｏ２ −ＯＨ１１３−ＯＦ。

−Ｆ３−ＮＯ。

４−Ｎｏ。

−ＯＮ２、６−００Ｈｓ，ＯＯＨ。

２、　４．　　６−０１，　０１，　０１２−０１，４
−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，）ｔ −ＯＨ６３　−　０　０　Ｈｓ３　−　Ｃ　Ｆ。

−Ｆ３−ＮＯ。

４−Ｎ− −０Ｎ２．６−００−．００穐２．４．６−０１．ｆｌ、０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ａ穐＼３−３ＯＨ。

２−ｏ（ｏ４　）２ｏ１３−０００１゜４−００Ｈ，ＩＦ４−００Ｈ馬３−０（ＯＮ（２）ｔ　Ｆ２−８（Ｏ鴇）、０１２−３（ＯＨ，）２ｐ２−８ｏ？３番−Ｅ３０ＨＩＦ２２−００Ｈ。

３−００馬０（ＯＨり、ｓａ穐Ｏ（ａ馬）、ＳＯ馬Ｈ４Ｏ穐０Ｃ曳４−００Ｈ。

２、４−０１．０１２−００Ｈ。

０嶋（０４＼０１ｏａｔ　Ｃｏｈ　）ｔ　ｏｏ馬００ｓ　（０１（１＞ｔ　００！　Ｈａｏｏｔ　（ｏｘ
　）ｔ　００？。

００Ｈ。

Ｏｏ！穐ｏ（ａ４　）、ｏｌｏ（ｏｈ　＞ｔ　ｙｏ（ａＨりｔ　ｏｏ）ｌ。

表　　Ｏ２−００Ｈ。

−００ＨＩ −００Ｈａ２−５ＯＨ。

３−００馬２−００馬３−００Ｈ！２−００Ｈ！２−Ｍ（ＯＨＢ　）。

−０Ｎ２−ＮＯ。

２、　３−（７１，０１ −ＮＯ２ −０Ｎ３−ＯＨ。

２−０１，４−ＯＩＦ。

２、　３．５−０１．　０１゜３−Ｎ（Ｏ穐）。

（Ｒ３）ｍ３−０八 −００Ｈ８ −０ＩＰ３ −Ｆ −Ｎｏ２４−Ｎｏ！ −０Ｎ２．６−００Ｈ６、ＯＯＨ。

２、　４．６−０１．０１．　０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，）。

Ｈ３−ＯＨ＆３−０〇八３−０馬 −Ｆ３−Ｎ　Ｏ。

４−Ｎｏ！ −０Ｎ２．６−００−、ＯＧＨ。

２．４．６−０１，１１．０１２−０１，４−０馬３−Ｎ（ＯＨ，）２ −０ＨＩＢ３−００Ｈ１１３−０馬 −１Ｆ２、４．　６−（７１，Ｏｎ、　Ｃ１２−０１，４−Ｏ１Ｆ３３−ａ（ａＨｓ）ｔ３−ＯＨ，。

３−００Ｈ。

３−ＯＩＦ。

−Ｆ３−Ｎｏ。

４−Ｎｏ！ −０Ｎ２．６−００穐、ＯＯＨ。

２、　４．６−ＯＸ、　０１．０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ８）。

３−　ＯＨ。

３−００Ｈ。

３−Ｎｏ！４−Ｎへ −０Ｎ２．６−００％、ＯＯＨ。

２、４．６−０１．　Ｏ：Ｌ、　＋１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（Ｇへ〜３−００Ｈ。

３−ＯｉＦ。

−１Ｆ３−Ｎｏ。

−ＮＯ２ −０Ｎ２．６−００Ｈ６，ＯＯＨ。

３−　ＯＦ。

３−Ｎｏ！４−Ｎｏ。

−ＯＮ２、６−００Ｈｓ，ＯＯＨ。

２、　４．　　６−０１，　０１，　０１２−０１，４
−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨ８　）ｔ３−ＯＨ。

３−ＯＣＲ。

３−０馬２−？３−Ｎへ４−Ｎへ２−ＯＮ２．６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（Ｏ穐）。

３−ＯＨ，。

３−００Ｈ。

３−ＯＦ。

２−？３−Ｎへ４−Ｎ偽 −０Ｎ２．６−００Ｈ，，０ＯＨ６２、４，６−０１，０１，０１２−０１，４−ＯＦ。

３−Ｎ（ＯＨａ）！３−ＩＯ２４−ＮＯ！ −０Ｎ２、６−００ＰＩＩＩ　、　ＯＯＨ。

２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−０馬３−　Ｎ　（ａ　Ｈａ　）＊表００２０Ｈ。

３−００為３−０馬 −Ｆ３−Ｎち４−ＮＯ。

−０Ｎ２．６−００４．００− ２、　４．６−０１．０１．０１２−０１．４−０馬３−Ｎ（ａＨ８）。

■ ３−０Ｈ５３−００％３−ＯＦ。

（Ｒ３）Ｉ！ｌ −　ＯＨ６３−００Ｈ。

３−ＯＦ。

−ＩＰ −Ｃ１３−Ｎ偽４−ＩＯ２ −ＯＮ２、６−００Ｈａ，ＯＯＨ。

２、　４．　６−Ｏｎ，　Ｏ’Ｌ，　０１２−０１，４
−０馬０もＯＨ。

３−Ｎ（ＯＨ４）。

３−ＯＦ。

３−Ｎｏ。

４−Ｎｏ！ −ＯＮ２、６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、　４．　　６−ＯＸ，　０１，　０１２−０１，４
−ＯＦ３３−Ｎ（ｃ穐）。

３−００Ｈ＠３　−　Ｏ　ＩＦ。

−１Ｆａｉｐ。

２、　　４．　　６−０：Ｌ，　０１．　０１２−０１
，４−ＯＦ。

３−ｍ（ａｚ　）。

３−０穐 −００Ｈ３３　−　Ｏ　ＩＦ。

−ＩＦ３−Ｎｏ。

−Ｎ− −ＯＮ２、６−００−、００穐２、　　４．　６−０１，　０１，　　０１２−０１，
４−ＯＩＦ。

３−Ｎ（ＯＨ，）。

−ＯＨａ −００Ｈ８３−Ｎへ −Ｎｏ２ −ＯＮ２、６−００為，ＯＯＨ。

２、　　４．　６−０１，　　０１，　　０１２−０１
，４−ＯＦ３３−Ｎ（ＯＨ，　）ｔ３−００Ｈ。

３−０馬 −１Ｆ３−Ｎへ４−ＮＯ！ −ＯＮ２、６−００鵬，　ＯＯＨ。

３　−　Ｏ　Ｆ。

−Ｐ３−Ｎ）４−Ｎｏ。

−ＯＮ２、６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、　４．　　６−０１，　０１，　　０１２−ＯＸ，
４−ＯＦ’。

３−Ｎ（ＯＨ．）ｔ３−ＯＨ。

３　−　０　０　Ｈ。

３　−　Ｏ　Ｆ。

−Ｆ３−ＮＯ！４−Ｎへ２−ＯＮ２．６−００−、ＯＯＨ。

２、４．６−０１．０１．０１２−０１，４−０馬３−Ｎ（ＯＨ，）ｔ３−００Ｈ。

３−ＯＩＦ。

−Ｆ３−ＮＯｘ４−Ｎｏ。

−０Ｎ２．６−００）（１１、ＯＯＨ。

２、４．　６−０１．０１．０１２−０１，４−０馬３−Ｎ（ＯＨ，＼３−ＮＯｘ４−Ｎｏ。

−０Ｎ２．６−００鳥、００）！。

２、　４．６−０１．０１．０１２−０１，４−〇馬３−Ｎ（Ｏ穐Ｘ０１　　　　　　　　　　　Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１ＨＯＸ　　　　　　　　　　　Ｈ０１、Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ０１Ｈ３−００Ｈ＠３−ＯＦ。

３−ＮＯｘ４−ＮＱ。

−０Ｎ２．６−００Ｈ，、ＯＯＨ。

２、４．　６−０１．０１．０１２−０１，４−０馬３−Ｎ（ＯＨ，）。

３−ＯＨ。

３−００ＨＩＩ３−　ＯＦ。

−ＩＦ置換スルホニル尿素を含有する除草剤は１例えば直接的
に噴霧可能な溶液６粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水
性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジ謬ン
、油性分散液、ペースト。

ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法。

ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
；いずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの
微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。

脂肪族、＊状及び芳香族炭化水素例えばドルオール、キ
ジロール、パラフィン、テトラヒト四ナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体。

メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、
シクロヘキサノール、シクロヘキサノン。

クロルベンゾール、イソフオロン等、強極性ｓ剤例えば
Ｍ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキ
シド、Ｈ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためＫは、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、ＦＭ清剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合たより溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土１ｊ
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）ｌｕ肪アルコ
ールスル７アート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ぎリオキシエチ
レンーオクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリプチルフェニル〆リグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、５ｆｐリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソル
ビットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維
素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質な固状担体物質・ｋ結合することにより製造さ
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石５石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、１ａ維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊！ｃ０．５乃
至９０重量％を含有する。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１．００２をＮ−メチル−α−
ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１．００３を、キシウール８０
重量部。エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成
物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５ｆ［置部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水’１０００００重量部
に注入しかつ細分布することＫより有効物質０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

璽、２０重ｌ一部の化合物１．００６を、シクロヘキサ
ノン４０重量部、インブタノール３０重量部、エチレン
オキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加
した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０１ｉ量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０
．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

？／、２０重景部の重合部１．００２を、シクロヘキサ
ノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分
６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し
かつ細分布することｋより有効物質０．０２重量％を含
有する水性分散液が得られる。

７．２０重量部の化合物５．００５を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　Ｉ
Ｊウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水２００００重量部に細分布することにより
有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

Ｍ、３重量部の化合物１．００６を、細粒状力オリ／９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。

１．３０重量部の化合物５．００５を、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

１．２０重量部の化合物６．００３を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩３重量部、脂肪アルコ
ール〆リグリコールエーテルａ　重量ｓ。

フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６
８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。

この剤の施用は事前法或は事後法により行なわれる。有
効物質は特定の栽培植物に対して相客性が少ないので、
噴霧装置を使用して高感受性栽培植物の葉に触れないよ
うに、その下方に゛ある雑草の葉に或は被覆されていな
い土壌表面忙有効物質が指向されるような施用方法を使
用することができる（事後法）。

有効物質使用量は、使用目的、使用季節、目的植物及び
成長段階に応じて０．００１乃至３．０　ｋｇ　／ｈａ
。

ことに０．０１乃至１．０　ｋｇ　／　ｈａである。

−数式（りのスルホニル尿素は、植物のあらゆる生長段
階において異なる作用をもたらし、従ってまた生長制御
剤としても使用される。この化合物の有効多様性は種々
の要因に依存する。ことに以下のものに依存する。

（＆）植物の種及び類 ω）植物の生長段階及び季節に関する施用時点（０）施
用の場所及び方法（種子消毒、土壌処理或は葉に対する
施用）（ｄ）天候的要因（例えば温度、降水量、さらｋは日照
時間、光線強度）（θ）土質（施肥を含めて）（ｆ）有効物質の調剤処法乃至使用方法（−調剤の使用
量及び有効物質含有量本発明による植物生長制御剤の植物栽培、農業。

園芸における一連の多種多様の使用可能性のうちの若干
の例を以下に描記する。

Ａ、生長制御性スルホニル尿素（１）Ｋより、植物の栄
養生長は著しく抑制され、これは高さ生長においてこと
に著しく現われる。被処理植物はがっしりした生長を示
し、さらに葉の？１４緑色化が認められる。

また街路縁辺、植込み、河川の提防斜面における雑草の
生長抑制、公園、競技場、果樹園。

飛行場などの芝生の生長抑制などＫより人手及びコスト
の削減ができるという実質的利点がある。

果樹園の樹木、かん木、花弁などの高コストの剪定作業
も大幅に省略され得る。

また穀類、米、とうもろこし、ひまわり、大豆などの栽
培植物の倒伏安定性を高め得ることも経済的に重大な意
義を有する。これによりもたらされる茎の短小化、茎の
強固化は、収穫前の好ましくない気象条件下における倒
伏を軽減させ或は防止する。

綿花の場合の高さ生長の抑制及び成熟過程の時期的変更
も重大な意義を有する。これによりこの栽培植物の完全
な機械的収穫が可能になされる。

化合物（Ｉ）の使用により、植物の側方分岐が促進され
或は抑制され得る。例えばタバコ栽培において、側杖形
成が抑制され０葉の成長がもたらされる。

化合物（Ｉ）の使用により１例えば冬あぶらなの場合そ
の耐霜害性が著しく高められる。これＫより一方では高
さ生長８葉の繁茂（これにより霜害がもたらされる）が
抑制される。他方では播種後、霜のおりる前に２栄養的
生長段階における有利な生長条件に拘らず、若いあぶら
なは生長抑制される。これによりこのような植物の霜害
が防止され、過早の開花、生殖段階への移行が抑制され
る。また他の栽培植物９例えば冬季穀物において１本発
明化合物で処理することＫより、秋季における生長が抑
制されるときは５冬季におけろ過度の繁茂が抑止される
利点がある。比較的少さい葉の容積のために、高い霜害
性及び種々の病気（真菌類による病気）の発生が抑止さ
れる。栄養的生長の抑制は、さらに多くの栽培植物にお
いて土壌における濃密栽培を可能ならしめ、一定面積に
対する収穫増大を達成し得る。

Ｂ、スルホニル尿素（Ｉ）を主体とする生長制御剤によ
り、植物の各部においてもまた植物内容物質においても
収穫増大が達成される。例えば芽。

花９葉、果実１種子、根、塊茎における量的増大を誘引
し、砂糖大根、砂糖きび、柑橘類における糖分の増大、
穀類、大豆のたん白質の増大をもたらし、ゴムの樹にお
けるラテックス液の分泌を刺激する。

式（Ｉ）のスルホニル尿素は、植物の新陳代謝への介入
乃至栄養的及び／或は生硝的生長の促進或は抑制により
、収穫増大をもたらすことができる。

Ｏ，スルホニル尿素（Ｉ）により、生長段階の短縮或は
延長と、収穫前或は後における植物部分の熟成の促進或
は遅延とが達成される。

例えば柑橘類、オリーブ或は他の種類の核果。

堅果、皮果の果樹類における。果実の接着力を時期的に
集中して低下減少させ、収穫を容易ならしめることは経
済的に重大な意義を有する。

また葉柄と弁柄の間の分離組織の形成は、有用植物１例
えば綿花の良好に管理し得る落葉をもたらすために必要
である。

Ｄ、さらにスルホニル尿素（１）により植物の水分消資
量を低減させることができる。これは高コストの人工ｓ
ｅを行なわねばならない乾燥乃至準乾燥地帯における農
場では極めて重要である。

本発明による化学物質を使用することにより。

温情の程度は減少せしめられ、これと共にコスト的に有
利な管理が行なわれ得る。生長抑制剤の影響により、既
存の水分を効率よく使用することができる。これは気孔
開度の縮少、厚い上皮１表皮の形成、土壌中における根
張りの改善。

コンパクトな生長による植物状態における１いわゆる微
気候の影響に基因するものである。

本発明による有効物質は、栽培植物もしくは種子（種子
消毒薬として）、さらに土壌に対して（根茎を介して）
、さらに葉に対する噴霧により施こされることができる
。

化合物（Ｉ）の植物に対する高い相容性により、使用量
は広い範囲で変えられ得る。種子処理の場合には、一般
に種子１ｋｇ当たり０．００１乃至５０ｇ、ことｌｃｏ
、ｏｌ乃至１ｇの有効物質が必要である。葉及び土壌の
処理には、一般１ｃ　０．０１乃至１０ｋｇ／ｈａ。

ことＫ　Ｏ，１乃至５　ｋｇ　／　ｈａの施用量が必要
である。

施用方法の多様性を考慮して１本発明化合物乃至これを
含有する剤は、雑草を処理するため、或は植物生長を制
御するために、多くの種類の栽培植物に使用可能である
。

有効性範囲を拡大し、相乗効果を達成するため。

式（Ｉ）のスルホニル尿素は、他の多くの除草剤もしく
は生長制御剤と混合し１合併して使用され得る。

混合可能の化合物としては１例えばジアジン、　４Ｈ−
３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマ
ート、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン［ＨＥ、キノリンカルボン酸誘導体、フ
ェニルオキシ乃至ヘテロアクリルオキシーフェ二ルプロ
ビオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが
挙げられる。

なお、新規化合物（１）は単独でも、他の除草剤。

さらＫは他の植物保護剤１例えば有害動檀物或は植物発
病真菌類もしくはバクテリア防除剤と組合せても使用可
能である。さらに栄養不足、希元素不足を解消するため
に使用される鉱酸塩溶液とも混合され得る。また植物非
毒性油類とも混合可能である。

以下の実施例に示される処理は、出発化合物を転化して
式（Ｉ）の目的化合物を得るために同様に使用される。

合成実施例（１）中間生成物（４）の製造（１，１）　２−アミノ−６−メチル−４−（２−シア
ノ−ｌ−フェノキシ）−ピリミジン１００１Ｌｌのメタノール中１０．０　ｇ　（８４ミリ
モル）００−ヒドロキシベンゾニトリルに、６０℃にお
し）て撹拌下に、　　４．７　ｇ　（８４ミリモル）の
水酸化カリウムを添加し、澄明溶液が得られた後１反応
混合物を濃縮した。残渣な１００ｄのＮ−メチル−２−
ピロリドン中に投入し、　　１２．０　ｇ　（８４ミリ
モル）の２−アミノ−４−クロル−６−メチルピリミジ
ンを添加して、１４０℃で６時間攪拌した。冷却後。

２５℃の反応混合物をさらに氷冷し、析出した沈殿物を
単離した。

融点１６３−１６５℃の生成物を理論量に対して９０％
の収率で得た。

（１，２）　２−アミノ−４−クロル−６−（２，４−
ジクロル−１−７ヱノキシ）−１，３゜５−トリアジン δ８．３２　（幅；　ＮＨ）　、　８．２４　（幅；　
ＮＨ）　；　７．８３　。

７．５３　ｐｐｍ　（多重子、芳香族陽子）下表に示さ
れる各化合物も同様の方法で得られた。

１５０　ｓｄの水に溶解させた５、１　ｇ　（４８，５
ミリモル）の炭酸ナトリウム溶液に、　　’７．９８　
（４８，５ミリモル）の２．４−ジクロルフェノール及
びｓ、ｏ　ｇ　（４８，５ミリモル）の２−アミノ−４
，６−ジクロル−１，３，５−）！Ｊアジンを添加し、
５０℃において４時間攪拌した。２５℃に冷却後、沈殿
物を濾別し、乾燥した。

収率９２％で上記目的物を得た。

ＩＨ−ＮＭＲデータ（ＤＭＳＯ、ｉｎｔ、　ＴＭＳ　、
　　２５０　ＭＨｚ）　：１．３１．４１．５１．６１．７１．８１．９１．１０Ｈ０Ｈ０Ｈ０Ｈ０Ｈ０Ｈ０Ｈ０Ｈ０２−００Ｈ。

４−００Ｈ。

２−Ｎｏ。

３−Ｎへ４−Ｎ偽６．１３（ｄ６−ＤＭＳＯ）１５５−’１５Ｂ６．４８（ｄ６−ＤＭＳＯ）ａ、４ｏ（ｔ３４−ＤＭＳＯ）６．４３（ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１１　０１１．１２　０１１Ｊ３　０１１．１４　０１１．１５　０１１．１６　０１１．１８０八１．１９　０Ｈ。

１．２０　０）１３１．２１　０− １．２２　０− １．２３　０穐１．２４　０Ｈ４１，２５０Ｈ。

１．２６　０Ｈ。

１．２７　０Ｈ４１，２８（：Ｊ穐１．２９　０Ｈ。

１．３０　０Ｈ。

ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＩＰ３−　ＯＦ。

２−００４，６−００穐２−０１，４−０１，６−０１３−００％４−００Ｈ。

−ＯＮ −０Ｎ３−ＯＦ。

−Ｐ２−Ｎｏ！３−Ｎｏ。

４−Ｎｏ。

−Ｏ１２−００Ｈ，，６−００４６，５３（ａ、−ＤＭＳＯ）ａ、３７（ａ、、−ｎｕｓｏ）６．２５（ＯＤＯＩ、）６．３６（％　−ＤＭＳＯ）５．９２（ＯＤＯＩ、）６、ｏ７（ｏｎａｌ、）６．１３（ｄ６−ＤＭｉ９０）６．２０（ｄ４−ＤＭＳＯ）１．３１１．３２１．３３１．３４１．３５１．３７　０１１．３＋３　０１１．３９　０１１．４０　０１１．４１　σ１１．４２　０１１．４３　０１１．４４　０１１．４５　０１１．４６　０ＬＬ４７　０Ｈ１１１，４８００Ｈ。

１．４９　　＃ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ８ＯＨ８ＯＯＯＯＮ。

Ｎ。

　　ＯＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０２−ＯＸ、４−ＯＲ，６−０１４−００％２−００Ｈ。

５．３６（ＯＤＯＩ、）６．０４（ＯＤＯＩ、）５．７４（ｄ６−ＤＭＳＯ） −ＯＮ −ＯＮ −０Ｎｊ２−０１，４−０１２−０１，４−ＯＦｓ３−Ｎ（ＯＨａ＼ −Ｃ１２２０−２，２３〉２３０〉２３０〉２３０〉２３０６．４３（ｄ、−ＤＭＳＯ）５．５３（ｄ、、−ＤＭＳＯ）１．５０　００Ｈ。

１．５１　　＃１．５２１．５３１．５４１．５５１．５６１．５７１．５８　　／１１．５９　００２　Ｈ５１，６０＃１．６１０Ｆ。

１．６２　７１．６３　０偽鴇Ｌ６４　００Ｈ３１，６５＃１．６６　０Ｆ。

１．６７００．Ｈ。

１．６８　００Ｈ。

ＯＨ０ＯＨ０ＯＨＳＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０２−００Ｈ。

−００ＨＳ２−００八３−００Ｈ。

４−ＯＣＨ。

３−００Ｈ，，４−００Ｈ５゜５−００Ｈ。

４−ＱＣ，穐２−００鴇４−００．　Ｈ。

２−００　Ｈ。

，５−ＱＣ鴇、４−００４３−Ｎ（ＯＨ，）。

２−００Ｈ！、３−００Ｈ。

１９５−１９’７１６Ｂ−１７０５，４２（ｏＤｏｌ、）１．６９　００Ｍ。

１．７０　　＃１．７１　　Ｉｆ１．７３　　Ｉｌ１．７４　　＃１．７５　０１１．７６　００Ｈ８１，７９＃１．８０　　ｊ／１．８１　　Ｉｆ１．８２　　＃Ｌ、８３　　ＩＦ１．８４７１０ＨＯ３，４−（ＯＯＨ，０）ＯＨ０２−ＱＣ，Ｈ５０ＨＯ２−００Ｈ，，４−０穐Ｈ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０ＯＨ０２−００）４　Ｑ、　Ｈ。

４−００ＨＩ偽− ２−０へ０Ｈ１２−ｔ、−０４Ｈ＠。

４−００Ｈ。

３−０鵬、４−３ＯＨ３２−０１，４−Ｏｏ− ４−８ＯＨ。

２一０Ｈ３，４−８ＯＨ３２−００Ｈ１１，４−休部Ｈ３２−００，穐、４−０１５．４０（ＯＤＯＩ、）５．３８（ＯＤＯＩ、）５．４５（ｄ６−ＤＭＳＯ）５．４３（ａ、−ＤＭＳＯ）５．３９（ＯＤＯＩ、）５．４９（ＯＤＯＩ、）５　、４２　（（１，１−ＤＭＳＯ）（２）中間生成物■）の製造（２，１）　２−７ミノスルホニルー６−クロルー安息
香酸メチルエステル（ａ）　４−クロル−１，２−ベンズイソチアゾール−
３−オン−１，１−ジオキシド５０４　ｇ　（２，０２モル）の６−クロル−２−アミ
ノスルホニル−安息香酸メチルエステルを、２．５１の
水に８０ｇ　（２，０モル）の水酸化ナトリウムを溶解
させた溶液に少しずつ添加し、これにより温度は２５℃
から５０℃に上昇した。この温度に３０分保持した後、
２５℃に冷却し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し
、水性相を２Ｎ塩酸中に入れ、攪拌した。析出沈殿物を
単離し、水で洗浄し、乾燥した。これｋより融点２１０
−２２０℃の表記化合物ｓｓｏ　ｇ　（理論量の７５．
８％）を得た。

（ｂ）　２−アミノスルホニル−６−クロル−安息香酸
メチルエステル９３　ｇ　（０，４３ミリモル）の４−クロル−１，２
−ベンズイソチアゾール−３−オン−１，１−ジオキシ
ドを０．８１のメタノールに懸濁させ、塩化水素を吹込
みつつ還流下に３時間攪拌した。２０℃に冷却し、吸引
濾別し、乾燥して、融点１５２−１５３℃の表記化合物
を理論量の５６％量で得た。濾液を減圧下に濃縮し、残
渣をメチル−ｔａｒｔ−ブチルエーテル添加下に磨砕し
、あらためて濾別し、乾燥して融点１４４−１４９℃の
上記化合物の第２次生成分を対理論量３９％の収率で得
た。

下記化合物を同様の方法で製造した。

０１　　　　　　　　　　　　　　ｐＲ融点（℃）　　　　　　融点（’Ｃ）０、　Ｈ，９７
−１０１１２９−１３１ｎ−０３賜１１１−１１３　　
　　　１０４−１０７１−０．１％　　　　　　　１４
５−１４’７　　　　　８４−８’７（２，２）　２−
アミノスルホニル−６−フルオル−安ｓ　香酸メチルエ
ステル（ａ）　２−クロルスルホニル−６−フルオル−安息香
酸メチルエステル１０８　ｇ　（ｏ、ａ４モル）の６−フルオルアントラ
ニル酸メチルエステル及び４５　ｇ　（０，６５モル）
の亜硝酸ナトリウムを、５℃において攪拌しつつ別個に
。しかしながら同時に１時間にわたり１．０６１Ｌｌの
濃塩酸に添加して、エステル分が過剰量存在するように
、２５０１１７とした。５乃至８℃で２０分攪拌した後
、この反応混合物を、あらかじめ調製された５３ｇの二
酸化硫黄、１．７ｇの塩化鋼（ＩＩ）と、小量の水及び
２００−の１．２−ジクロルエタンから成る溶液中に注
下しさらに１０分攪拌した。徐々に５０°Ｃまで加熱し
、４６ｇの二酸化硫黄を添加しつつ１．５時間攪拌した
。次いで２０’Ｃに冷却し、２０分間にわたり攪拌しつ
つ５．５ｇの塩素を導入した。２０分の攪拌後、有機相
を分離し、水で洗浄し、乾燥した。帯褐色油状の表記化
合物を理論量の６５％量において得た。

（ｂ）　２−アミノスルホニル−６−フルオル−安息香
酸メチルエステル４２．５　ｇのアンモニアを、２０乃至２８℃の温度で
攪拌下に、　　２５２．６　ｇ　（１モル）の２−クロ
ルスルホニ／Ｌ／−６−フルオル−安息香酸メチルエス
テルを７ｏｏ　ｙｄの無水テトラヒドロフランに溶解さ
せた溶液に添加した。２５℃における１時間の攪拌後。

沈殿物を吸引濾過し、水に溶解させ、醋酸で１回抽出し
た。水性相を濃塩酸で酸性化して、融点２１０−２１２
℃の４−フルオル−１，２−ベンズイソチア　ソー　ル
ー　３−オン−１，１−ジオキシドを理論量の４％量に
おいて得た。

テトラヒドロフラン濾液を濃縮し、水で洗浄し。

あらためて濾別し、乾燥した。これｋより融点１５５乃
至１５９℃の表記化合物を理論量の８０％量において得
た。

（３）有効物質（Ｉ）の製造（３，１）　２−　（（（４−クロル−６−（（３−メ
トキシ）−１−フェノキシピリミジン−２−イル〕アミ
７カルボニル〕−アミノスルホニル）安、＠Ｅ香酸メチ
ルニステルトキシ）−１−フェノキシフピリミジン（１
，４）の懸濁液に、２５℃において、４０Ｉ＋７のアセ
トニトリル中、　　６．９　ｇ　（２９ミリモ、／ｌ／
）の２−インシアナートスルホニル安息香酸メチルエス
テルの溶液ヲ添加した。７０℃における８時間の攪拌後
、３００ｓｌのメチレンク四リドを添加し、洗浄し、乾
燥し。

ｚｆｃ、において濃縮した。このようにして得た粗生成
物をトルエン／イソプロパツールから再結晶させ、ジエ
チルエーテルで洗浄した。これにより融点１５２−１５
４℃の表記化合物（後記有効物質番号１．００３　）を
理論量の２８％量で得た。母液及び水性相の再処理によ
り、この収率はさらに高められる。

（３，２）　２−　（（Ｃ４−クロル−６−〔３−クロ
ル−６−（３−クロル−１−フェノキシ）ピリミジン−
２−イル〕アミノカルボニル〕アミノスルホニル）安息
香ｍメチルエステル７０ｍ１のアセトニトリル中、６．Ｏｇ（２４ミリモル
）の２−アミノ−４−クロル−６−［：（３−メ７、Ｏ
ｇ（２７ミリモル）の２−アミノ−４−り四ルー６−（
３−クロル−１−フェノキシ）ピリミジン（１，７）の
８０１のアセトニトリル中における懸濁液に、室ｍにお
いて、　　７．２　ｇ　（３０ミリモル）の２−インシ
アナートスルホニル安息香酸メチルエステルを添加し、
７０℃において２時間攪拌した。

２５℃に冷却して、沈殿させ、濾別し、洗浄した。

醋酸エチルエステルより再結晶させて、融点１６４−１
６５℃の表記化合物（後記有効物質番号２．０１２）を
理論量の７０％量で得た。

（３，３）　：Ｌ−クロル−２−［：（［：４−クロル
−６−（２，４−ジクロル−１−７エノキシ）ピリミジ
ン−２−イル〕アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕
ベンゼン７Ｑｄ中、５．Ｑｇ（２１ミリモル）の２−アミノ−４
−クロル−６−（２，４−ジクロル−１−７エノキシ）
ピリミジン（１，＋４）懸濁液に、２５℃において、　
　４．９　ｇ　（２３ミリモル）の１−クロ／ｌ／−２
−イソシアナートスルホニルベンゼンを添加した。

５時間還流加熱した後、２５℃に冷却して生成物を沈殿
させた。水洗、乾燥により、融点２２２乃至２２３℃の
融点を有する表記化合物（後記有効物質番号２．０１２
　）を理論量の７０％量で得た。

（３，４）　１−クロル−２４［：［４−［（３−メト
キシ）−１−フェノキシ〕−６−メチルピリミジン−２
−イル〕アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕ペンゼ
ンｓｏｄのアセトニトリル中、　　３．６　ｇ　（１１，
２ミリモル）の１−アミノ−４−Ｃ（３−メトキシ−１
−フェノキシ）〕−６−メチルビリジン（１，１８）Ｋ
、５０℃において３．５　ｇ　（１６，６ミリモル）の
Ｏ−クロルベンゼンスルホニルイソシアナートヲ添加し
た。生成物均質溶液を５１Ｌｔに濃縮した。ジエチルエ
ーテルで再結晶させ、乾燥して、融点１５６−１５８℃
の表記化合物（後記有効物質番号４．００１）　４．８
　ｇ　（対理論量９５％）を得た。

（３，５）　ｌ−クロル−２−１：（［４−クロル−６
−（４−クロル−１−７エノキシ）−１゜３．５−）リ
アジン−２−イル〕−アミノカルボニル〕アミノスルホ
ニル〕−ベンゼンａ、ｏ　ｇ　（１５，６ミリモル）の２−アミノ−４−
クロル−６−（４−クロル−１−７エノキシ）−１゜３
．５−）リアジン（１，４０）の４０Ｍ１アセトニトリ
ル中における懸濁液に、微量の１．４−ジアザ（２，２
，２）ビシクロオクタン（ＤＡＥＯＯ）及び４．２　ｇ
　（１９，３ミリモル）の０−クロルベンゼンスルホニ
ルシアナートを添加し、　１７時間還流加熱した。冷却
後、濾別し、少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥した
。融点１８７−１９０℃の表記化合物（後記化合物番号
９．００６　）を対理論量で３６％得た。

母液ならびに洗浄相をさらに処理して上記収率な高める
ことができる。

以下の表１乃至１１に描記される化合物が同様の製造方
法で得られた。

表　　１化合物番号１．００１１．００２１．００３１．００４１．００５１．００６１．００？１．００８１．００９１．０１０１．０１１１．０１２１、（Ｈ３（Ｒ”）ｍ２−００　Ｈ。

３−００穐４−００穐２−ＮＱ。

３−Ｎｏ。

４−ＮＧ。

−ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ融点（’Ｃ）１’７５−１８０２００−Ｐ！０５１．０１４１、＋１５１．０１６１．０１フ１．０１８１．０１９１．０２０ −Ｆ３−　ＯＦ。

２−００穐、６−ＱＣ！Ｈ。

２−（７１，４−０１，６−ＯＸ３−Ｎ（ＯＨ８）ｔ２−Ｃ１，４−ＯＦ。

２−０へ０Ｈ１ ’１６７−１７０表　　２扁２．００１２．００２２．００３２．００４２．００５２．００６２．００？２．００８２．００９２．０１０２．０１１２．０１２２．０１３２．０１４２．０１５２．０１６（Ｒ３）ｍ２−Ｎｏ。

３−Ｎ偽４−Ｎｏ。

−ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＩＰ４−００Ｈ８２−０１，４−０１２−００Ｈ，，６−００Ｈ。

２−０１，４−０１，６−０１２−０１，４−０馬３−Ｎ（ＯＨ，）！融点（’Ｃ）２１０−２１！５１’７２−１７６表屋４．００１４．００２４．００３４．００４４．００５４．００６４．００？４．００８４．００９４．０１０４．０１１４．０１２４．０１３（Ｒ３）ｍ −００Ｈｓ２−００４，６−００Ｈ。

−Ｆ −ＯＮ −ＯＮ −ＯＮ −ＮＱ２３−Ｎへ３−０馬３−Ｎ（ＯＨ，）！融点（’Ｃ）８！５−　９０表　　３３．００１３．００２３．００３３．００４３．００５３．００６３．００７３．００８３．００９３．０１０３．０１１３．０１２３．０１３３．０１４３．０１５（が）ｍ２−００鵬３−００Ｈ１ −ＯＭ −ＯＮ −０Ｎ２−００Ｈａ、６−００Ｈ。

２−ＮＯ！３−ＮＯ！４−Ｎｏ！ −０Ｆ３ −Ｆ３−Ｎ（Ｏ穐Ｘ融点（”Ｃ）：Ｌ６７−１６８１９３〜１９４表　　５扁５．００１５．００２５．００３５．００４５．００５５．００６５．００？５．００８５．００９５．０１０５．０１１゜５．０１２５．０１３５．０１４（Ｒ３）ｍ −００Ｈｓ３−００Ｈ８２−００馬０穐４−００１（、Ｏ穐２−００Ｈ５，４−０Ｈ６３、４−（ＯＯＨ，）！２−００Ｈ！、４（Ｅ）−０Ｈ＝＝ＯＨＯＨａ２、３−
（ＯＯＨ，）ｔ３、４．５−（ＯＯＨＩ　）ｓへ５−（ｏｏＨａ）＊融点（”Ｃ）］−４６−：Ｌ４８１７３−１’７５Ｐ７？−４’７８５．０１５５．０１６５、Ｏ１’７５．０］Ｊ３．４−（ＯＯＨ，０）２−ｔ、−０４Ｈ＠、４−００Ｈ４４−００Ｈ１０６Ｈ６２−ＯＱＨ！０．　Ｈ。

１’７９−１８２５．０２１５．０２２５．０２３５．０２４５．０２５５．０２６３−０−１４−〇馬４−８ＯＨＩ。

２−０％、４−８０％２−０１．４−００４２−００Ｈ，、４−０（０）ｏＩ（ｓ２−００．Ｈ，，４−０：Ｌ１７７−１’＋９表　　７７．００１？、００，２７．００３ ’７．００４７．００５７．００６００２０Ｈ。

（Ｒ’）ｍ２−０（！Ｈ。

４−００Ｈ。

２−００Ｈ。

４−００馬融点（℃）２０’７−２０８表　　６腐６．００１６．００２６．００３６．００４６．００５６＋００６６．００？６．００８６＋００９（ν）ｍ −Ｏ１ −００Ｈｓ３−００Ｈ。

３、４−（００）Ｅ、　０）２−ｔ、−−４，４−００Ｈ。

４−ＯＧＨ，ａａ穐２−００）１．　　鳴　ド。

融点Ｃ℃＞ ’７５−　８０１８３−１８’７６．０１１６．０１２６．０１３６．０１４６．０１５３−ＯＨａ、４−８ＯＨ１２−０１，４−００Ｈ。

４−８０ＨＩ１２−ＯＨ，，４−３ＯＨ３４−３ＯＨ３，０Ｈ１１，４−０１表屓８．００１８．００２８．００３８．００４８．００５８．００６８．００７ａ、ｏｏｓ（Ｒ３）ｍ２−００Ｈ。

４−００穐 −Ｏ１ −０Ｎ２−０１，４−０１融点（’Ｃ）表　　９表扁９．００１９．００２９．００３９．００４９．００５９．００６９．００？９．００８（枦）ｍ２〜ＯＯＨ。

３−００鳥４−００　Ｈ８ −Ｃ１ −ＯＮ −ＯＮ融点（℃）１’７３−４７８黒１０．００１１０．００２１０．００３１０．００４１０．００５１０．００６１０．００７１０．００８（Ｒ３）ｍ −００Ｈｓ４−００Ｈ。

融点（’Ｃ）〉２３０２ＪＯ−２１５表１１表屋１１．００１１１．００２１１．００３１１．００４１１．００５１１．００６１１．００７１１．００８１１．００９１１．０１０１１．０１１１１．０１２０へ（１−０，賜）００、ＯＨ。

Ｏｏｔ　（０”ｘ　）ｔ　０１００ｔ　（１−Ｏｓ　Ｈ７）ＯＱ２０Ｈ。

００ｔ　（ＯＨｅ　）２０Ｈ３（Ｒ５）ｎ −Ｆ −Ｆ融点（ａＣ）６−（ＯＯＨ，）、　７０−８０（Ｒ３）ｍ３−００穐２−００Ｈ。

−００Ｈｓ４−００穐 −００Ｈａ２−００Ｈ。

−００Ｈａ２−００Ｈ。

２゜扁　　　　Ｒ２１２、、ＯＯｌ　　００゜１２．００２　　ｐ１２．００３　　／／１２．００４　　Ｎ１２．００５　　ｐ１２．００６　１／１２．００７　　＃１２．００８　　＃１２．００９　　ｓ１２．０１０　　Ｎ１２．０１１　　ｔｔＯＨ。

（ν）ｍ −００Ｈ３３−００Ｈ。

４−００Ｈ。

２−００Ｈ。

３−００　Ｈ。

４−００Ｈ！３−Ｈ（ＯＨ，）ｔ −００Ｈ３３−００％４−００Ｈ８３−Ｎ（ＯＨ，）ｌ！融点（’Ｃ）使用実施例式（Ｉ）のスルホニル尿素の被験植物生長に対する除草
効果を、以下の温室実験により示す。

培養容器として内容積３００−で、約３．０％の腐蝕上
を含有するローム砂を入れたプラスチック製植木鉢を使
用した。被験植物の種子を種類ごとに分けてこれらに播
種した。

被験植物は種類ごとＩｃ　１０乃至２５℃及び２０乃至
３５℃の温度で育成された。実験期間は２乃至４週間と
した。この間にわたり被験植物の観察が行なわれ、それ
ぞれの処理釦対する反応が評価された。

事後処理を行なうため、直接播種され、終始同じ容器で
育成された植物が使用され、或は最初苗として育成し、
処理数日前に実験容器Ｋｓ植された。

生長態様に反じて被験植物の高さ３−１５ｃ＊において
、媒体として水を使用した有効物質懸濁液乃至乳濁液を
噴ｌｌ器に上り噴霧処理した。この事後処理用の有効物
質使用量は、それぞれ０．５　、０．２５゜０．１２５
　ｋｇ　／　ｈａとした。

事前処理として、有効物質の水性懸濁液乃至乳濁液を、
播種直後に噴霧した。発芽及び生長を促進するため軽く
潅水し、生長するまで透明プラスチックフィルムで被覆
した。この被覆は植物が有効物質による影響を受けない
限りその同時発芽をもたらすものであった。この事前処
理用の有効物質使用量は０．１２５　ｋｇ　／　ｈａと
した。

評価はＯ乃至１０００段階法で行なった。１００は植物
が全く発芽せず或は少くとも地表面上の完全な枯死を示
し、０は全く障害をもたらさず、或は正常な生長が認め
られることを示す。

この温度実験には以下の植物を使用した。

アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ　）シェンギク（ＯｈｒｙＳａｎｔｈｅｍｕｍ　ａ
ｏｒｉｎａｒｉｕｍ　）コゴメガヤツリ（０ｙｐｅｒｕ
ａ　１ｒｉａ　）ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒ
ｉｎｅ　）ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕ
ｕｓ　）妃バニアーｘグザルタタ（５ｅｓｂａｎｉａ　
ｅｘａｌｔａｔａ　）ハコベ（３ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍ
ｅｌｉａ　）コムギ（Ｔｒｉｔｉｏｕｍ　ａｓｓｔｉｖ
ｕｍ　）事後処理用に０．５乃至０．２５　ｋｇ　／　
ｈａの有効物質を使用して、化合物番号１．００２．　
１．００３及び１．００６は雑草に対して極めて有効な
除草効果を示した。

ｏ、１２５　ｋｇ　／ｈａの有効物質を使用した事前及
び事後処理により、化合物５．００５及び６．００３は
被験栽培植物、小麦に障害をもたらすことなく、広葉雑
草に対する極めて有効な障害作用をもたらした。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｘは酸素或は硫黄を意味し、Ｚは窒素或はメチン基＝ＯＨ−を意味し、Ｒ＾１はハロゲン、場合により１乃至３個のハロゲン、
Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルキルチオ及び／或
はＣ＿１乃至Ｃ＿４ハロゲンアルキルチオを有すること
ができる、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルコキシカルボニル、場
合により１乃至３個のハロゲン、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１
乃至Ｃ＿４アルキルチオ及び／或はＣ＿１乃至Ｃ＿４ハ
ロゲンアルキルチオを有することができる、Ｃ＿１乃至
Ｃ＿９アルコキシ或は−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７を意味し、
ここでＲ＾６は水素、Ｃ＿１乃至Ｃ＿８アルキル基或は
Ｃ＿１乃至Ｃ＿８アルコキシ基であり、Ｒ＾７は水素或
はＣ＿１乃至Ｃ＿８のアルキル基であり、Ｒ＾２はハロゲン、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルコキシ或はＣ
＿１乃至Ｃ＿４アルキルを意味し、これらは１乃至３個
のハロゲン、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルコキシ及び／或はＣ
＿１乃至Ｃ＿４アルキルチオを有することができ、Ｒ＾３はＣ＿１乃至Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４
アルコキシ、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１乃
至Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４ハロゲン
アルコキシ、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４ハロゲンアルキルチオ、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノＣ＿１乃至Ｃ
＿４アルキルアミノ、ジＣ＿１乃至Ｃ＿４アルキルアミ
ノ、Ｃ＿２乃至Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルカノイル、
ベンジルを意味し、さらにメチレン基のほかに窒素原子
を有し、場合によりさらに酸素原子或は硫黄原子を有す
ることができ、窒素原子を介して結合される、５員或は
６員飽和ヘテロ環、ならびに隣接環位置に結合された−
ＯＣＲＲ′Ｏ−を意味し、このＲ及びＲ′は水素或はＣ
＿１乃至Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ＾４は水素或はＣ＿
１乃至Ｃ＿４アルキルを意味し、Ｒ＾５はハロゲン、Ｃ
＿１乃至Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルコキシ
、Ｃ＿１乃至Ｃ＿４アルキルチオ或はＣ＿１乃至Ｃ＿４
ハロゲンアルキルを意味し、ｍは０乃至３の数値を、Ｒ＾３が水素を意味するときは
０乃至５の数値を意味し、ｍが２或は３を意味する場合
にはＲ＾３は他の基を意味することができ、ｎは０乃至
２を意味し、ｎが２を意味する場合にはＲ＾５は他の基
を意味することができる）で表わされる置換スルホニル
尿素ならびに環境保全的に容認され得るその塩。
（２）請求項１による置換スルホニル尿素（ I ）或は
その塩ならびに慣用の調剤用助剤を含有する除草剤。
（３）請求項１による置換スルホニル尿素（ I ）或は
その塩ならびに慣用の調剤用助剤を含有する植物成長制
御剤。