JPH0558632B2 - - Google Patents

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JPH0558632B2
JPH0558632B2 JP62006293A JP629387A JPH0558632B2 JP H0558632 B2 JPH0558632 B2 JP H0558632B2 JP 62006293 A JP62006293 A JP 62006293A JP 629387 A JP629387 A JP 629387A JP H0558632 B2 JPH0558632 B2 JP H0558632B2
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alk
residue
alkyl
residues
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Puratsutsu Rorufu
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Riiberu Noruberuto
Yungu Yohan
Uyurutsueru Buruuno
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BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規の価値ある多環式化合物、その製
法、これ等化合物を含有する植物生長制御剤に係
る。 (1) 式 〔式中Ａは残基 −Ｎ＝Ｎ−、
【式】
【式】− NHCC−、を意味し、 Ｂは残基 −Ｏ−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】を意味し、 Ｂは更にＡが
【式】の場合 残基
【式】又ｎは０及び１であり但しｎが ０の場合R1、R2は結合して一重結合を形成し、
R1、R26は同一であるか又は異なり、かつ水素
又は環式、非環式、有技性又は非有技性である
ことができるた素原子１〜30個を有するアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル残基殊に炭素原
子１〜18個を有するアルキル残基、フエニル残
基又はナフチル残基、しかもまた比較的高縮合
されたアロマート残基、１つ又はそれ以上の窒
素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）を有する複素環式残基又
はアルキル残基を意味し、こ場合アロマートは
複素環によつても置換されていることができ、
この場合水素以外の前述の残基はハロゲン又は
プソイドハロゲン、−OH、−SH、−NO2、−
NH2、−NO、＝Ｎ−OH、＝Ｏ、＝Ｎ−OAlk
（Ar）、＝Ｓ、＝NH、＝NAlk（Ar）、≡Ｎ、
【式】
【式】−Ｎ（Ｈ， Alk）−Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）2、＝Ｎ−Ｎ（Ｎ，Alk，
Ar）2、−COOH又は−SO2H或はその塩、Alk
（Ar）−Ｏ−、＝Ｃ（Ｈ，Alk，Ar）2、Alk（Ar）
−Ｓ−、
【式】 （Alk，Ar）2N−、（Ｈ，Alk，Ar）2 Ｎ −、
【式】
【式】
【式】 【式】
Ar）−、
【式】
【式】
【式】 ClSC2−、
【式】 Alk（Ar）−SO2−Ｎ（Alk，Ar）−、Alk（Ar）−
SO2−、
【式】−SO2−NH2、−SO2−OAlk （Ar）−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】（Alk，Ar）2N− SO2−、 Alk（Ar）−Ｎ＝Ｎ−、第１級、第２級、第３
級アルキル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアル
コキシ、ハロゲンアルキルメルカプト又は残基 により一重又は多重に置換されていることがで
きこの場合Alkはアルキル残基を意味し、Ar
は芳香族残基を意味し、これ等は又前述のよう
に置換されていることができ、更にR1−R7は
同一であるか又は異なり、かつハロゲン又はプ
ソイドハロゲン−OH、−SH、−NO2、−NO、
【式】
【式】 −Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）−Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）2、−
COOH又は−SO2H或はその塩、−SO2Cl、Alk
（Ar）−Ｏ−、Alk（Ar）−Ｓ−、
【式】（Alk，Ar）2N−、 （Ｈ，Alk，Ar）3 Ｎ −、− Ｓ （Alk）2、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 Alk（Ar）−SO2−Ｎ（Alk，Ar）−、Alk（Ar）−
SO2−、
【式】−SO2−NH2、
【式】−SO2−OAlk（Ar）、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】Alk（Ar）2N−SO2−、 Alk（Ar）−Ｎ＝Ｎ−を意味し、かつ残基R8−
R9、R11−R12、R13−R14、R15−R16、R21−
R22及びR23−R24はブリツジを介して１つ又は
それ以上のＯ−又は複素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）と
互に結合されていることができる〕の化合物は
良好な除草作用及び公知の有効物質の相当する
作用よりも良好な生長制御作用を有することが
知られた。 Ｒ＝CH3−及びC2H5−である化合物−を
次の合成法により製造することは公知である：ク
アドリシクランをアゾジカルボン酸ジエステル
と反応せしめてを生ぜしめ、これを鹸化及び
脱カルボキシルによりに変じ、かつを単離す
ることになしにCuCl2にて酸化することにより
Cu〓−錯体を経てアゾ化合物に変ずる〔JACS
91、5668（1968）〕。 の部分鹸化及び脱カルボキシルにより化合物
が得られる。 更に化合物は公知である〔J.Org.Chem.33、
370（1968）〕。 Ｒ＝Ｈ、−SO2Cl これ等公知の化合物より本発明による化合物は
次のようにして製造される： １ 後記の例１−３及び所属の表中に記載された
化合物の製造。 化合物−と１，３−双極性試薬との反
応。屡々記載されている（Houben−Weyl、第
５／1b巻第1119頁及びそれ以下及びそこに引
用されている文献）非置換ノルボルネンと１，
３−双極性試薬とを反応せしめて多環式５環系
を生ぜしめる反応はノルボルネン誘導体−
においても実施される。このようにして安定な
１，３−双極性試薬例えばジアゾ化合物、アジ
ド、アゾメチンイミン及びアゾメチンオキシド
又は公知の方法にて反応個所において精製され
る１，３−双極性試薬例えばニトリルオキシド
及びニトリルイミンの附加により化合物−
の相当する△1−又は△2−ピラゾリン−、△2
−トリアゾリン−、ピラゾリジン−、イソキサ
ゾリジン−及び△2−イソキサゾリジン−誘導
体が製造される。若干の場合には反応条件下に
て一次生成△1−ピラゾリン又はトリアゾリン
よりN2脱離により相当するシクロプロパン−
又はアジリジン−誘導体が形成される。 安定なトリアゾリン及び△1−ピラゾリンに
おいては、N2脱離は不活性溶剤中にて80−140
℃に加熱することにより又はトリアゾリンの場
合には20−80℃において酸例えばトルフルオル
醋酸、醋酸又は硫酸を添加することにより達成
される（例2D）。 △1−或はＨ−Ｎ−△2−ピラゾリン−化合物
とカルボン酸、カルボン酸−或はチオカルボン
酸ハロゲニド、カルボン酸アンヒドリド、クロ
ル炭酸−或はチオクロル炭酸エステル、フオス
ゲン、スルフオン酸、スルフオニル−、スルフ
イニル−又はスルフエニルハロゲニド、アルキ
ル−、アルケニル−或はアルキニルハロゲニ
ド、アルデヒド又はケトン、イソシアナート、
芥子油、カルバモイル−或はチオカルバモイル
ハロゲニドとの反応は水或はハロゲン化水素の
分離により又はＣ＝Ｏ−或はＣ＝Ｎ−二重結合
にＮ−Ｈ−基を附加することにより相当するＮ
−置換△2−ピラゾリン誘導体を生ずる。 このは硫は一般公知の規定により、場合によ
り不活性溶剤中にてかつ補助塩基例えば第３級
アミン、炭酸−或は重炭酸アルカリ、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムヒドリド又は水酸化
アカリ等の存在において20−160℃において加
熱することにより行われる（例2B）。 ２ 後記例４及び所属の表中に記載された化合物
の製造。 化合物−又はこれにより１により製造さ
れた誘導体の酸化。 前記せる１の方法により製造されたノルボル
ネン誘導体−の炭素二重結合及び／又はノ
ルボルネン誘導体或はの誘導体の窒素二重
結合は公知の方法により酸化させることができ
る。この場合有機過酸と反応せしめることによ
り（Huoben−Weyl、第６／３巻第385頁及び
それ以下、第10／２巻第787頁及びそれ以下）
相当するオキシラン−及び／又はアゾキシ−誘
導体が生成し、OsO4又は他の酸化剤（例えば
KMnO4）と反応せしめることによりジオール
−又はヒドロキシケトン−誘導体が生成する
（Huoben Weyl、第４／1b巻、第604頁及び第
861頁及びそれ以下）。 過酸にて酸化するために使用された化合物が
チオールエーテル−基を含有する場合には、ス
ルフオン−又はスルフオキシ−誘導体が形成さ
れる。 のオキシラン−、スルフオン−又はスルフ
オキシ−誘導体は、の相当する誘導体より変
化→と同様に製造される。 ３ 後記例５及び所属の表中に記載された化合物
の製造。 化合物−とS4N4との反応 化合物−は不活性溶剤中にて80−130℃
においてS4N4と反応して相当する環式５員の
トリチオラン誘導体を生ずる。 ４ 化合物及び後記例６及び所属の表中に記載
された原料化合物の製造。 化合物或はとカルボン酸−或はチオカル
ボン酸ハロゲニド、カルボン酸アンヒドリド、
クロル炭酸−、或はチオクロル炭酸エステル、
フオスゲン、スルフオニルハロゲニド、スルフ
イニルハロゲニド、アルキル−、アルケニル
−、アルキニル−又はアルアルキルハロゲニ
ド、アルデヒド又はケトン、イソシアナート、
芥子油、カルバモイル−或はチオカルバモイル
ハロゲニドとの反応は、ハロゲン化水素分離に
より又はＮ−Ｈ−基のＣ＝Ｏ−或はＣ＝Ｎ−二
重結合への附加により相当するＮ−置換或は
Ｎ，N′−ジ置換誘導体を生ずる。 これ等反応は一般に公知の規定により不活性
溶剤中において大抵塩基例えば第３級アミン、
炭酸−又は重炭酸アルカリ、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムヒドリド又は水酸化アルカリ
等の20−130℃において行われる。 クアドシクランとアルキル−、アリール−又
はアルアルキル−アゾジカルボン酸−ジエステ
ルとの反応により相当するＮ，N′−ジ置換誘
導体が得られる。 ４下に記載された化合物は１〜３下に前記した
ように反応せしめられることができる（例１、
２、４、５）。 有機物質の構造はNMR、IR、質量分光学又は
元素分析により証明された。 記載の熔融点又は分解点は補正されていない。 CH2Cl2 100部（重量部）中における 10部
及びピバリルアルドキシム8.3部に、10℃におい
て水性NaOCl（遊離の塩素約13％）25部を滴加す
る。有機相を分離し、MgSO2を使用して乾燥し、
かつ25℃及び15mmHgにおいて濃縮する。 収率：14部（理論の77％）。 Fp.132℃、分解（リグロイン）。 V20.6部、トリエチルアミン19.6部及びエーテ
ル400部にｐ−メトキシ−クロルベンツアルドキ
シム32部を添加し、かつ12時間25℃において撹拌
する。固状生成物を吸引濾別し、水100部にて洗
浄しかつ乾燥する。 収率：25.2部（理論の55％）。 Fp.160℃、分解（トリオール／リグロイン）。 例１に相当して次の化合物が製造された：
【表】
【表】
【表】
【表】
V3.6部及びジフエニルジアゾメタン６部を６
時間トルオール35部中にて80℃において撹拌す
る。冷却後固状生成物を吸引濾物し、かつ石油エ
ーテル50部にて洗滌する。 収率5.8部（理論の61％）。 Fp.203℃、分解（トルオール／リグロイン）。 のｐ−クロルフエニル−△1−ピラゾリン誘
導体５部を醋酸100部中にて４時間60℃において
撹拌する。冷却せる溶液を活性炭0.5部にて処理
し、かつ濾過後50℃及び15mmHgにおいて濃縮す
る。残渣を石油エーテル50部にて洗滌する。 収率：4.2部（理論の75％）。 Fp.197℃、分解。 13部及びベンツ−フエニル−ヒドラジドクロ
リド23部をトルオール100部中にて80℃に加熱し、
かつこれに徐々にトリエチルアミン40部を添加す
る。３時間後反応混合物を25℃に冷却しかつ濾過
する。残渣を水100部にて洗滌しかつ乾燥する。 収率：17部（理論の55％）。 Fp.178℃、分解（トリオール／リグロイン）。 ジフエニル−ピラゾリン誘導体５部をキシロー
ル100部中において15時間140℃にて加熱する。次
に溶剤を40℃及び20ミリバールにおいて留別し、
かつ残渣を石油エーテル50部にて洗滌する。 収率：4.1部（理論の90％）。 Fp.181℃（トリオール／リグロイン）。 例2A−Ｃと同様にして次の化合物が製造され
た：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 ＊ 位置異性体
13.5部及びＣ，Ｎ−フエニル−ニトロン19部
をトリオール150部中において36時間110℃にて加
熱する。次に混合物を25℃に冷却し、水50部にて
２回抽出し、MgSO2を使用して乾燥し、かつ40
℃及び20ミリバールにおいて濃縮する。残渣をエ
ーテル／石油エーテル（１：２）50部にて洗滌す
る。 収率：23部（論理の71％）。 Fp.194℃（トリオール／リグロイン）。 2.1部及びアゾメチンミン−誘導体３部をト
ルオール40部中において72時間100℃にて加熱す
る。30℃及び15ミリバールにおいてトルオールを
留別せる後、残渣をエーテル／石油エーテル
（１：２）50部にて洗滌する。 収率：3.6部（理論の70％）。 Fp.155℃。 例３に相当して次の化合物が製造された：
【表】
【表】 〃








〃 〃 H− C
６H５− − −N＝N−
＊
【表】
【表】
【表】
【表】 〃 〃
〃 −
〃 ＊







−N N−

〃 〃 〃 CH
３− − ｜ ｜
＊

COOCH３ COO
CH３
【表】 〃 〃 〃
〃 − ｜ ｜
＊

COOCH３ COO
CH３
＊ 異性体
30部及び３−クロル過安息香酸（70％３−ク
ル過安息香酸）43.5部を６時間１，１，２−トリ
クロルエタン800部中にて70℃において撹拌する。
冷却後溶液を濾過し、かつ飽和Ｋ−、Na2S2O3
−及びNaHCO3−水溶液各250部にて抽出する。
有機相をMgSO2を使用して乾燥し、かつ25℃及
び15mmHgにおいて濃縮する。残渣を石油エーテ
ル100部にて洗滌する。 収率：27.8部（理論の87％）。 Fp.130℃（ベンゾール／リグロイン）。
【表】
【表】
【表】 ‖ ／
＼
O C
６H５ C６H５
23.8部及びS4N418.4部を24時間トルオール
150部中において110℃にて加熱する。冷却後反応
混合物を０℃及び３mmHgにおいて殆んど乾燥す
るまで濃縮し、かつ残渣をリグロインより再結晶
せしめる。 収率：18.4部（理論の55％）。 Fp.210℃、分解。 相当して次の化合物が製造された：
【式】 Fp.125℃分解。 例 ６ 原料化合物の製造（本発明によらず） 化合物60部及びメタノール50部に65℃におい
て撹拌しつつメタノール60部中にKOH 35部鵜を
溶解させる溶液を滴加する。続いて反応混合物を
なお２時間65℃において撹拌する。次に溶剤を50
ミリバールにおいて留別し、かつ残渣をエーテル
全体で1200部にて多数回抽出する。エーテルを留
別する時は、化合物38部（理論の85％、Fp.94
℃、リグロインより）が得られる。 化合物５部、ｐ−クロル−ブロムアセトフエ
ノン７部及びソーダ３部をエーテル150部中にて
24時間34℃において撹拌する。無機塩を吸引濾別
させる後、溶剤及び残渣を石油エーテル50部にて
洗滌する。 収率：9.5部（理論の91％）。 Fp.111℃（ベンゾール／リグロイン）。 化合物17部及びメチル芥子油8.7部をベンゾ
ール200部中において５時間80℃にて加熱する。
溶剤を留別せる後、残渣を石油エーテル100部に
て洗滌する。 収率：25部（理論の97％）。 Fp.116℃（エタノール／リグロイン）。 ベンゾール100部中におけるクアドリシクラン
20部に、80℃においてアゾジカルボン酸−ジ−イ
ソプロピルエステル40.5部を滴加する。次に混合
物をなお24時間80℃にて加熱し、続いて溶剤を50
ミリバールにおいて排出する。 収率：58部（理論の98％）。 Fp.41℃。 相当して次の化合物が製造された：
【表】 例６中及び表中に記載された化合物は有効物質
合成用の原料物質として使用されることができる
（例１、２、４、５中における表参照）。 新規の有効物質は植物に対し強い生物学的作用
を有する。即ち新規の有効物質は、植物生長に影
響を及ぼし、即ち長さ生長阻止、植物内容物質の
濃度の変化同時に有用植物を保護しつつ望ましか
らぬ植物の絶滅を招来する。 使用は例えば直接飛散可能の溶液、粉末、懸濁
液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、振
りかけ剤、散布剤、粒状体の形において飛散、噴
霧、振りかけ、散布又は傾注により行われる。使
用形は完全に使用目的に適合せしめられる。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トリオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、強極
性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメチル
スルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が
使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることできる。乳濁液、ペースト
又は油分散液を製造するためには、物質はそのま
ま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油より成れる濃縮を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルホン酸、
フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ
土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスル
フオナート、アルキルスルフアート、アルキルス
ルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオン酸
のアルカリ塩及びアルカル土類塩、ラウリルエー
テルスルフアート、脂肪アルコールスルフアー
ト、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸
化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタ
デカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコー
ルエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又はナ
フタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸と
フエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフエノール、
オクチルフエノール、ノニルフエノール、アルキ
ルフエノールポリグリコールエーテル、トリブチ
ルフエニルポリグリコールエーテル、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イソトリデシル
アルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−
縮合物、エオキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシ
プロピレンラウリルアルコールポリグリコールエ
ーテルアセタール、ソルビツトエステル、リグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば殻物
粉、樹皮−、木材−及びクルミ殻粉、繊維素粉末
及び他の固状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。 混合物又は個々の有効物質に対し種々のタイプ
の油、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺細
菌剤、微量元素、肥料、消泡剤（例えばシリコー
ン）又は生長制御剤を混加することができる。 種々の場合に本発明による物質と他の生長制御
有効写質例えば殊に種々の化学的構造のエチレン
形成物質（例えばフオスフオン酸誘導体及びシラ
ン、エチルヒドラジン）、オニウム化合物（例え
ばトリメチルアンモニウム−、ヒドラゾニウム−
及びスルフオニウム塩、モルフオリニウム−、ピ
ペリジニウム−及びピリダジニウム化合物の誘導
体）との組合せ或は混合が有利であることが判明
した。更に殊にオーキシン類似作用を有するトリ
フルオルメチルスルフオンアミド−ｐ−アセトト
ルイジド、マレイン酸ヒドラジド、アブシツシン
酸誘導体、塩素置換フエノキシ脂肪酸の群よりの
生長制御物質、並びに分裂組織的組織部分に対し
特殊の作用を有する比較的高級のアルコール及び
脂肪酸エステルも重要である。 本発明による剤はその使用量において変動する
ことができる。使用量は主として所望の効果の種
類によつて左右される。 使用量は一般に１ヘクタールにつき有効物質
0.1乃至15Kg又はそれ以上殊に0.2乃至６Kgであ
る。 本発明による剤は地上及び地下植物部分の生長
に種々の方法にて影響を及ぼし、かつ普通の使用
濃度において僅少の混血動物毒性を有する。 新規の剤は植物発育の生理的過程に干与し、か
つ種々の目的に対し使用されることができる。こ
れ等有効物質の種々の作用は主として種子又は植
物の発育期に関する使用の時点、並びに使用濃度
により左右される。 新規の剤にて植物的及び生殖的植物発育が影響
され、並びに相当する濃度において発芽力も影響
される。 植物的発育の影響は殊に生長高さの減少に存
し、これにより多くの植物殊に穀類において安定
性の増加及び所謂“倒伏”傾向の減少を招来す
る。同時に側芽発生が改善され、このことは単位
面積当りの穂を有する茎の数の増加を招来する。 草類においては、減少生長高さはより密生しよ
り抵抗性の柱頭において効力を発揮し、かつ殊に
多くの刈取りの節約において効力を発揮する。後
者は観賞芝生に対し、或は又道路沿いの草生地に
対し及び遊園地においても大なる労働経済的利点
を呈する。これに加えて、生長高さ減少に平行し
て、葉緑素含有率の増加が起り、このために処理
された草生地或は又他の現存植物も著しく濃厚な
緑色を有するようになる。 植物的生長の影響は、多くの植物例えば木綿及
び大豆において花及び果実附着の著しい増加を招
来する。 特に強調しなければならない点は、根の生長が
本発明による物質にて処理することにより促進さ
れると言う驚くべき現象である。このことは処理
された植物による合理的水及び栄養素利用を招来
する；この場合乾燥抵抗のみならず、寒冷抵抗も
高められる。 果樹及び観賞植物栽培における、並びに荒蕪地
に対する並びに飛行場及び演習場に対する適切な
植物生長の影響を含めて造園における使用可能性
も多方面に亘りかつ広大である。 開花及び成熟過程の影響において、並びに特殊
の栽培法の範囲において、これ等物質は同様に効
果的に使用される。 新規の剤が重要な植物内容物質例えば糖分及び
蛋白質の濃度にも積極的に影響を及ぼし得ること
は勿論のことである。 作用の程度及び種類は種々の要素により、殊に
植物の発育期に関する適用時間及び使用濃度によ
り左右される。しかしながらこれ等要素は更に植
物の種類及び所望の効果に応じて相違する。即ち
例えば芝生は全生長期中処理される；花の強さ及
び数が高められなければならない観賞植物は花壇
の形成前に；その果実が使用或は利用される植物
は収穫前相当する間隔において処理される。ここ
に記載せる化合物類の種々の誘導体は除草性質を
有する。従つてこれ等誘導体あ望ましからぬ植物
の生長を阻止及び抑制するために適する。 例 ７ 若干の窒素が有多環式化合物の小麦及び大麦の
長さ生長に対する影響 両夏穀物種〔“小麦（“Opal”）及び大麦
（“Union”種）〕を、温室条件下にて直径11.5cm
の合成樹脂シヤーレ中において充分に栄養素が施
された泥炭栽培基質中にて冬を中心とする半年中
に育成した。 土壌処理（発芽前処理）のために、有効物質を
水性調剤として２つの使用量において播種後土壌
表面上に注加した。 葉処理は、植物に11cmの生長高さにおいて有効
物質の水性調剤を２つの使用量にて吹きつけるこ
とにより行われた。 処理により惹起された生長高さの短縮は、30日
の生長期間後の試験末期における植物の長さ測定
により確認され、かつ未処理の植物の生長高さに
比較せしめられた。 この場合試験された物質の短縮使用が示される
ことができた。比較のために公知の有効物質Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−β−クロルエチルアン
モニウムクロリド（CCC、独乙連邦共和国特許
公告公報第1294734号）が使用された。 個々の結果は次の表より認められることができ
る。 夏小麦の長さ生長に対する影響 土壌処理
【表】
【表】
【表】 例 ８ 小麦及び大麦の長さ生長に対する窒素含有多環
式化合物の影響 夏小麦（“Opal”種）及び夏大麦（“Union”
種を、室温条件下にて直径11.5cmの合成樹脂シヤ
ーレ中において充分に栄養素が施された泥炭栽培
基質中にて育成した。 有効物質は土壌処理（発芽前処理）のために、
水性調剤として２つの使用量おいて播種後基質表
面上に注加された。 葉処理のために、試験植物に10cmの生長高さに
おいて有効物質の水性調剤を２つの使用量におい
て吹きつけた。 試験末期に植物長さを測定した。確認されたデ
ータは試験された有効物質の短縮作用を示す。比
較のために公知の有効物質β−クロルエチル−フ
オスフオン酸（エテフオン、独乙連邦共和国特許
公告公報第1667968号）が使用された。 個々の結果は次の表より認めることができる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 例 ９ 小麦、大麦及びライ麦の長さ生長に対する窒素
含有多環式化合物の影響 試験植物〔夏小麦（“Opal”）夏大麦
（“Union”種）及び夏ライ麦（“Petkuser”種）〕
を温室条件下にて直径11.5cmの合成樹脂シヤーレ
中において育成した。栽培基質として充分に栄養
素が施された泥炭を使用した。 播種後土壌処理（発芽前処理）を行なつた。こ
のために有効物質を水性調剤として４つの使用量
において基質表面上に注加した。 葉処理は植物に11cmの生長高さにおいて有効物
質の水性調剤を３つの使用量において吹きつける
ことにより行なわれた。 試験末期に、試験物質の観察された短縮作用が
植物の長さ測定により証明された。 比較のために公知の有効物質Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
メチル−Ｎ−β−クロルエチルアンモニウムクロ
リド（CCC、独乙連邦共和国特許公告公報第
1294734号）が使用された。 個々の結果は次の表より認めることができる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 例 10 草類或は芝草に対する作用 大容器中における試験において、粘土質の土壌
上に次の標準混合の芝草の種子を播いた。ヌカボ
10％、シノスルス クリスタタス10％、オオウシ
ノゲグサ15％、ドクムギ35％及びナガハナグサ30
％。施肥は硝酸アンモニウムとしてのN1.5ｇ／
及び第２級燐酸カリウムとしてのP2O51ｇにて行
なわれた。先行の２回の刈り取り後、有効物質を
種々の使用量において４cmの生長高さにおいて普
通の方法にて吹きつけた。処理後19日目に生長高
さ及び緑色草収穫量を測定した。対照に比し処理
列よりの植物は極めて強い短縮及び相当して減少
された緑色草収穫量を以て反応した。 次の表により試験された剤の良好な継続作用を
認めることができる。
【表】 例 11 生長制御又は除草作用の測定試験 新規の化合物の作用を表示するために、次の方
法により行なわれた室温試験が役立つた：内容
300cm3のプラスチツク製植木鉢に粘土質砂土を充
填し、かつ試験植物を種類によつて分けて植えつ
けた。この場合は種子の播きつけ、植物的に生長
した種類の移植又は鉢植え植物（例えばブドウ）
の基準に係る。発芽前使用に際しては、有効物質
は播種の直後に分布剤としての水中に懸濁されて
又は乳濁されて細分布ノズルにより土壌表面に施
与された。鉢植えブドウを注加により相当して希
釈された液にて処理した。発芽後処理に際しては
剤を前述せると同様に水中にて試験植物の葉上に
吹きつけ、この場合なお自由な土壌表面にも吹き
つけた。若干の特殊場合には固形にて存在る有効
物質を先ずジメチルフオルムアミド（DMF）中
に溶解し、かつ１ヘクタールにつき水400の全
液量にて施与した。発芽後処理に対しては、植物
を生長形に応じて試験容器中において３乃至10cm
の高さまで育成し、次にこれを処理した。草類の
場合には、時々播種後現れた最初の発芽部分を刈
り取り、刈り取り後２−３回目に始めて新しい発
芽部分を処理した。試験植物の温度要求には、試
験植物を室温設備の冷たい方の区分又は温かい方
の区分に配列することにより対応した。試験期間
は４乃至６週間継続した。この期間中植物を育成
し、かつその個々の処理に対する反応を評価し
た。 試験物質の使用量は使用方法又は使用水量とは
無関係に１ヘクタール当りの有効物質のKgに示さ
れる。 評価のためには０乃至100の等級が使用された。
この場合０は標準生長又は無損傷或は無抑制を意
味し、100は植物の無発芽又は完全枯死を意味す
る。この場合生長に対する影響は言うに値する不
利な植物毒性現象のない望ましい変化（例えば純
生長制御効果）と植物毒性除草性質を有する変化
との間にて区別されることができる。 結果は次の表より明らかである。結果は優れた
生長制御性質を有する化合物及び除草剤として使
用されることができる物質を呈示する。
【表】 アサガオ
【表】
【表】 ０＝抑制なし
100＝生長なし
【表】 ｘ 一定の葉焼け
【表】
【表】 ／

CH３ 2.0NA 30
− − 20 − − −

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中Ａは残基 −Ｎ＝Ｎ−、【式】【式】−NHCC −、を意味し、 Ｂは残基 −Ｏ−、【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】 【式】【式】を意味し、 Ｂは更にＡが【式】の場合 残基【式】又ｎは０及び１であり但しｎが ０の場合R1、R2は結合して一重結合を形成し、
    R1R26は同一であるか又は異なり、かつ水素又は
    環式、非環式、有技性又は非有技性であることが
    できる炭素原子１〜30個を有するアルキル、アル
    ケニル又はアルキニル残基殊に炭素原子１〜18個
    を有するアルキル残基、フエニル残基又はナフチ
    ル残基、しかもまた比較的高縮合されたアロマー
    ト残基、１つ又はそれ以上の窒素原子（Ｏ、Ｎ、
    Ｓ）を有する複素環式残基又はアルキル残基を意
    味し、この場合アロマートは複素環によつても置
    換されていることができ、この場合水素以外の前
    述の残基はハロゲン又はプソイドハロゲン、−
    OH、−SH、−NO2、−NH2、−NO、＝Ｎ−OH、＝
    Ｏ、＝Ｎ−OAlk（Ar）、＝Ｓ、＝NH、＝NAlK
    （Ar）、≡Ｎ、【式】【式】 −Ｎ（Ｈ，Alk）−Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）2、＝Ｎ−Ｎ
    （Ｈ，Alk，Ar）2、−COOH又は−SO2H或はその
    塩、Alk（Ar）−Ｏ−、＝Ｃ（Ｈ，Alk，Ar）2、Alk
    （Ar）−Ｓ−、【式】（Alk， Ar）2N−−、【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】 ClSC2−、【式】 Alk（Ar）−SO2−Ｎ（Alk，Ar）−、Alk（Ar）−
    SO2−、 【式】−SO2−NH2−、−SO2−OAlk （Ar）−、 【式】【式】 【式】 【式】【式】 【式】 【式】【式】 Alk（Ar）【式】（Alk，Ar）2N−SO2 −、 Alk（Ar）−Ｎ＝Ｎ−、第１級、第２級、第３級
    アルキル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキ
    シ、ハロゲンアルキルメルカプト又は残基 により一重又は多重に置換されていることができ
    この場合Alkはアルキル残基を意味し、Arは芳
    香族残基を意味し、これ等は又前述のように置換
    されていることができ、更にR1−R7は同一であ
    るか又は異なり、かつハロゲン又はプソイドハロ
    ゲン−OH、−SH、−NO2、−NO、
    【式】【式】 −Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）−Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）2、−
    COOH又は−SO2H或はその塩、−SO2Cl、Alk
    （Ar）−Ｏ−、Alk（Ar）−Ｓ−、Alk（Ar）
    【式】（Alk，Ar）2N−、 （Ｈ，Alk，Ar）3 Ｎ −、− Ｓ （Alk）2、 【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】【式】 Alk（Ar）−SO2−Ｎ（Alk，Ar）−、Alk（Ar）−
    SO2−、【式】−SO2−NH2、 【式】−SO2−OAlk（Ar）、 【式】 【式】【式】 【式】 【式】【式】 【式】 【式】Alk（Ar）2N−SO2−、 Alk（Ar）−Ｎ＝Ｎ−を意味し、かつ残基R8−R9、
    R11−R12、R13−R14、R15−R16、R21−R22及び
    R23−R24はブリツジを介して１つ又はそれ以上
    のＯ−又は複素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）と互に結合さ
    れていることができる〕の化合物。 ２ 式 〔式中Ａは残基 −Ｎ＝Ｎ−、【式】【式】−NHCO −、を意味し、 Ｂは残基 −Ｏ−、【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】 【式】【式】 を意味し Ｂは更にＡが【式】の場合 残基【式】又ｎは０及び１であり、但しｎ が０の場合R1、R2は結合して一重結合を形成し、
    R1−R26は同一であるか又は異なり、かつ水素又
    は環式、非環式、有技性又は非有技性であること
    ができるた素原子１〜30個を有するアルキル、ア
    ルケニル又はアルキニル残基殊に炭素原子１〜18
    個を有するアルキル残基、フエニル残基又はナフ
    チル残基、しかもまた比較的高縮合されたアロマ
    ート残基、１つ又はそれ以上の複素原子（Ｏ、
    Ｎ、Ｓ）を有する複素環式残基又はアルキル残基
    を意味し、この場合アロマートは複素環によつて
    も置換されていることができ、この場合水素以外
    の前述の残基はハロゲン又はプソイドハロゲン、
    −OH、−SH、−NO2、−NH2、−NO、＝Ｎ−OH、
    ＝Ｏ、＝Ｎ−OAlk（Ar）、＝Ｓ、＝NH、＝NAlk
    （Ar）、≡Ｎ、【式】【式】 −Ｎ（Ｈ，Alk）−Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）2、＝Ｎ−Ｎ
    （Ｈ，Alk，Ar）2、−COOH又は−SO2H或はその
    塩、Alk（Ar）−Ｃ−、＝Ｃ（Ｈ，Alk，Ar）2、Alk
    （Ar）−Ｓ−、Alk（Ar）【式】（Alk， Ar）2N−、
    （Ｈ，Alk，Ar）3 Ｎ −、− Ｓ （Alk）2、 【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】 ClSO2−、【式】 Alk（Ar）−SO2−Ｎ（Alk，Ar）−、Alk（Ar）−
    SO2−、【式】−SO2−NH2、−SO2− OAlk（Ar）−、 【式】【式】 【式】 【式】【式】 【式】 【式】【式】 Alk（Ar）【式】（Alk，Ar）2N−SO2 −、Alk（Ar）−Ｎ＝Ｎ−、第１級、第２級、第
    ３級アルキル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアル
    コキシ、ハロゲンアルキルメルカプト又は残基 により一重又は多重に置換されていることがで
    き、この場合Alkはアルキル残基を意味し、Ar
    は芳香族残基を意味し、これ等は又前述のように
    置換されていることができ、更にR1−R7は同一
    であるか又は異なり、かつハロゲン又はプソイド
    ハロゲン−OH、−SH、−NO2、−NO、
    【式】【式】 −Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）−Ｎ（Ｈ，Alk，Ar）2、−
    COOH又は−SO2H或はその塩、−SO2Cl、Alk
    （Ar）−Ｏ−、Alk（Ar）−Ｓ−、
    【式】（Alk，Ar）2N−、 （Ｈ，Alk，Ar）3 Ｎ −、− Ｓ （Alk）2、 【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】 （Alk，Ar）−、【式】 【式】 Alk（Ar）−SO2−Ｎ（Alk，Ar）−、Alk（Ar）−
    SO2−、【式】SO2−NH2、 【式】 −SO2−OAlk（Ar）、【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】（Alk，Ar）2N−SO2−、 Alk（Ar）−Ｎ＝Ｎ− を意味し、かつ残基R8−R9、R11−R12、R13−
    R14、R15−R16、R21−R22及びR23−R24はブリツ
    ジを介して１つ又はそれ以上のＯ−又は複素原子
    （Ｏ、Ｎ、Ｓ）と互に結合されていることができ
    る〕の化合物を含有することを特徴とする植物生
    長制御剤。
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