CS227318B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS227318B2
CS227318B2 CS808399A CS839980A CS227318B2 CS 227318 B2 CS227318 B2 CS 227318B2 CS 808399 A CS808399 A CS 808399A CS 839980 A CS839980 A CS 839980A CS 227318 B2 CS227318 B2 CS 227318B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbon atoms
align
methyl
formula
active
Prior art date
Application number
CS808399A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Rohr
Hanspeter Dr Hansen
Peter Dr Plath
Bruno Dr Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS227318B2 publication Critical patent/CS227318B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N7/00—Viruses; Bacteriophages; Compositions thereof; Preparation or purification thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/12—Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/02—Separating microorganisms from their culture media
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G01N33/54313—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being characterised by its particulate form
    • G01N33/54326—Magnetic particles
    • G01N33/5434—Magnetic particles using magnetic particle immunoreagent carriers which constitute new materials per se
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G01N33/544—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12M—APPARATUS FOR ENZYMOLOGY OR MICROBIOLOGY; APPARATUS FOR CULTURING MICROORGANISMS FOR PRODUCING BIOMASS, FOR GROWING CELLS OR FOR OBTAINING FERMENTATION OR METABOLIC PRODUCTS, i.e. BIOREACTORS OR FERMENTERS
    • C12M47/00—Means for after-treatment of the produced biomass or of the fermentation or metabolic products, e.g. storage of biomass
    • C12M47/04—Cell isolation or sorting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2710/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA dsDNA viruses
    • C12N2710/00011—Details
    • C12N2710/16011—Herpesviridae
    • C12N2710/16051—Methods of production or purification of viral material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
    • G01N2333/195—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria
    • G01N2333/305—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Micrococcaceae (F)
    • G01N2333/31—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Micrococcaceae (F) from Staphylococcus (G)
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
    • G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
    • G01N2333/76—Assays involving albumins other than in routine use for blocking surfaces or for anchoring haptens during immunisation
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2446/00—Magnetic particle immunoreagent carriers
    • G01N2446/20—Magnetic particle immunoreagent carriers the magnetic material being present in the particle core
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2446/00—Magnetic particle immunoreagent carriers
    • G01N2446/30—Magnetic particle immunoreagent carriers the magnetic material being dispersed in the polymer composition before their conversion into particulate form
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2446/00—Magnetic particle immunoreagent carriers
    • G01N2446/80—Magnetic particle immunoreagent carriers characterised by the agent used to coat the magnetic particles, e.g. lipids
    • G01N2446/84—Polymer coating, e.g. gelatin
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10S436/828—Protein A

Description

Předložený vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují acetanilidy jako herbicldné účinné látky a nové dlchloracetamidy jako antagonistické prostředky.
Acetanilidy obecného vzorce II (II) ^xCHj-A
N ^CO-CH2-CI v němž
R7 znamená vodík, nebo nerozvětvený nebo rozvětvený alkylový zbytek s až 5 atomy uhlíku,
R® znamená vodík nebo nerozvětvený nebo rozvětvený alkylový zbytek β až 5 atomy uhlíku, e
R znamená vodík nebo nerozvětvený nebo rozvětvený alkylový zbytek s až 5 atomy uhlíku a
A znamená alkoxyskupinu s až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo přes atom dusíku v kruhu vázaný azol, který je popřípadě jednou nebo několikrát substituován alkylovými nebo alkoxylovými zbytky vždy s až 4 atomy uhlíku, přičemž může A znamenat také soli azolů obsahujících 2 nebo 3 atomy dusíku, jsou herbicidně výtečně účinné, vedou vSak při aplikaci v kulturních rostlinách, jako je kukuřice, nebo v jiných kulturních rostlinách z čeledi trav (Graminacea) к poŠkození užit-
kových rostlin (srov. DOS 2 648 0018, DOS 2 744 396). Úkolem vynálezu bylo proto nalézt antagonistické prostředky, které by kompeenovaly tuto nesnáéitelnost herbicidně účinných acetanilidů určitými kulturními rostllnemi.
Herbicidní prostředky, - které vedle herbicidně účinných látek obsahují jako antagonisticky účinné sloučeniny dichloracetEmidy, jsou známé z DOS 2 218 097 a z DOS - 2 245 471· Dichloracetmidy popsané v DOS 2 218 097 se používají převážně k antagonizování nežádoucích Škod na kulturních rostlinách způsobených thiolkaricmáty, zatímco z DOS 2 245 471 jsou známé také herbicidní prostředky, které obsahují dichloracetimidy a chloracetroniidy, například 2-chlor-2*, 6*-dCetyl-Nibu0oxymeCylacétιtnlid nebo 2-chlor-2',6*-dettyl-N-metoxymeeylaceetuniid.
-yní bylo zjištěno, že dichloracetimidy obecného vzorce I
R2 R3 \ /
N Ιγ-CO-CHCI, <”4-CHVc-'<CH2>q \6 v němž r' znamená vodík nebo metylovou skupinu,
R2 , r3 a R A zoam-notí vodík,
6
RA a R jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík nebo —tylovou skupinu,
m znamená číslo 0 nebo 1,
n znamená číslo 1,
P znamená číslo 0 nebo 1 a
q znamená číslo 1,
se výtečně hodí ke zvýšení snááitelnosti herbicidně účinných сосЬс^Ш^ vzorce II kulturními rostUm-i·
Vzájemný poměr ^6101111^ : dichloraceaimidu činí 1:2 až 1:0»01 dílu hmotnootního, НсГЬс!-! prostředky, které obstůj ссо1сО.И- vzorce II a dichlor^cetimid vzorce I, se mohou používat jak v kilkiřiic, tak i v kulturách obilovin. Přitom zůstává dobrý herbicidní účinek сс61ш1111-Л zachován, zatímco poěkození kulturních rostlin je zamezeno·
Jako tota?on08tické prostředky přicházejí v úvahu dieh1orceetιmi-t -itzabicyklocLLkcolů tbceoéht vzorce I, v němž r' znamená vodík; nebo —ty11 R2, r3 a r3 zoamenntí vodík, a r3 a r3 jsou ste^né nebo roz^1^ a zoc^€^c^o^C:í voďík nebo —tyl a m znamená 0 nebo 1, n . znamená 1 , p znamená- 0 neto 1 a q znamená 1« Výhodně zna^<ená R —ey^ R^ P3, r\ r3 a r3 vodík, zatímco m znamená 0 a n, p a q zna—noCí číslo 1.
Jako příklady protijedů vzorce I lze uvést:
4-eictbcгacttyl-0-txo-1,--CZtiaeteytlo oktan,
4- dichltrtcettl-5--etyl-8-txt-1,4-diazcbieyklo ^^^oktan,
5- d:ichloracetyl-S-oxo-1 ,5-d:^z^lctklo^, 3, o]nonan,
5- čliehltrtcetyl-6--eCyl-9-txo-1,5-d:^zabi^klo [4,3, o]nonan,
6- (dLehltrccetyl-7--eCyt-10-oxo-1,6-ditzcbieyklo[5,3,t]-ěkco,
7- -iehltrtcetyl-2-txo-1, 7--í^zaM^klo [4,3,0 ^onan,
7-dichloracety1-6-metyl-2-oxo-1,7-diazabieyklo[4,3,0] nonan, 7-dichloracetyl-6-metyl-2-oxo-1,7-diazabicyklo [4,4,Oj děkan,
5-dichloracetyl-3 > 3 > 6-trimetyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo[4,3»O] nonan,
5-dichloracetyl-4,4,6-trimetyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo[4,3,0]nonan,
5-di chloracetyl-4,4,6-trimetyl-10-oxo-1,5-diazabicyklo[4,4,0] děkan, 5-dichloracetyl-3,3,6-trimetyl-10-oxo-1,5-diazabicyklo[4,4,0] děkan, 5-dichloracetyl-3>3-dimetyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo[4,3,0]nonan.
Výhodnými antagonistickými prostředky jsou:
4- dichloracetyl-5-metyl-8-oxo-1,4-diazabicyklo[3 >3,0] oktan,
5- dichloracetyl-6-metyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo[4,3,O]nonan a 5-dichloracetyl-3,3,6-trimetyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo[4,3,0] nonan·
Výhodnými sloučeninami vzorce I jsou například:
5-dichloracetyl-6-metyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo [4,3,0]nonan, 5-dichloracety1-3,3,6-trimetyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo [4,3,0]nonan a 4-dichloracetyl-5-metyl-8-oxo-1,4-diazabicyklo [3,3,0]oktan.
Dichloracetamidy vzorce I se mohou získávat o sobě známým způsobem reakcí diazabicykloalkanů obecného vzorce III R1 v němž
R1 , R2, R^, r\ n> p a q mají shora uvedený významy, s dichloracetylchloridem. Reakce se provádí v rozpouštědle nebo ředidle v přítomnosti činidla vázajícího chlorovodík při teplotě v rozmezí mezi -10a +20 °C· Přitom se výchozí látky používají obecně v ekvimolárním poměru· Je však také možné pracovat za použití nadbytku dichloracetylchloridu.
Jako ředidla nebo rozpouštědla přicházejí v úvahu popřípadě halogenované uhlovodíky, jako toluen, xyleny, chlorbenžen, dichlormetan, etylénchlorid, étery, jako dietyléter, metyl-terc.butyléter, tetrahydrofuran, 1,4-dioxan nebo nitrily, jako acetonitril.
Vhodnými činidly vázajícími chlorovodík jsou uhličitany alkalických kovů, hydrogenuhliěitany alkalických kovů, hydroxidy alkalických kovů, trialkylaminy, N,N-dialkylaniliny a pyridinové báze.
Dichloracetamidy podle vynálezu se mohou získávat také reakcí diazabicykloalkanů vzorce III s chloralhydrátem v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a katalytického množství kyanidu, který se přidává například ve formě kyanidu sodného nebo acetonkyanhydřinu (DOS 2 807 340).
Bicyklické aminy vzorce II jsou z části známé z DOS 1 802 468. Dají se získat podle tam popsaných způsobů výroby reakcí gama-oxo- popřípadě delta-oxokarboxylových kyselin nebo jejich esterů s alfa,omega-alkylendiaminy. Tak lze vyrobit například 6-metyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo[4,3,o]nonan z etylesteru levulové kyseliny a propylendiaminu.
Nsledujíeí příklad . objasňuje výrobu dichloracetmidů vzorce - I.
Příklad
K roztoku 15,4 g (0,1 mol) 6-meeyl-9-oxo-1,5-diazabicyklo [4,3,o]nonanu ve 100 ml toluenu se přidá 10,5 g (0,105 mol) trietyiminu· Potom se reakční směs ochladí na -10 °C a přikape se při teplotě -10 až . -5 °C 14,8 g (0,1 mol) dichloracetilchloridu· Po 4 hodinách míchání ae odddáí vyloučený tydrocldorid trietylminu. Z filtrátu se po odpiaření toluenu vyloučí ta^etHi, . které se mohou překrystalovat ze směsi toluenu a acetonu 1:3· Získá se 17,7 g 5-dichlnrlcetll-б-metll-9-oxn-1,5-dlzzabilyklo[4,3,o0nonιnlu ' o teplotě tání 144 až .147 °C.
Analogickým způsobem se mohou získat tamidi shrnuté' v následuje! tabulce.
U sloučenin, které jsou za normáárních podmínek kapalné, mlže být potřebné chrnmalonraaické čištění na silika^el-u (za pouUití etilacetátu nebo směsi toluenu a acetonu' (1:3) jako rozpouštědlového sistémi).
Číslo Vzorec Teplota tání (°C)
N^N|cCOcCHCI2
110
119 ' ai 121 ,h N-CO-CHCI2 ,CH3 n-co-chci2 ,H n-co-chci2 ,CH3 N-CO-CHCI2
130
113 ai 115 pokračování tabulky
Číslo
Vzorec
Teplota tání (°C)
CH3
125
151 až 152
162 až 164 i3 (směs isomerů)
,h3 -CO-CHCI2 (směs isomerů)
146
Acetanilidy, jejichž snášitelnost kulturními rostlinami je možno zlepšit dichloracetamidy vzorce I, jsou představovány sloučeninami obecného vzorce II, v němž
R znamená vodík, alkylovou skupinu з až 5 atomy uhlíku, jako metylovou, etylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, sek.butylovou, isobutylovou, terc.butylovou skupinu, normální a rozvětvené pentylové skupiny;
9
R a R znamenají vodík, alkylovou skupinu s až 5 atomy uhlíku, jako metylovou, etylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, sek.butylovou, isobutylovou, terč.butylovou skupinu, normální a rozvětvené pentylové skupiny;
A znamená azol vázaný přes atom dusíku v kruhu, jako pyrrol, pyrazol, imidazol,
1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, tetrazol, který může být popřípadě jednou nebo několikrát substituován alkylovou skupinou nebo alkoxyskupinou vždy s až 4 atomy uhlíku nebo znamená alkoxylový nebo alkoxyalkylový zbytek vždy s až 4 atomy uhlíku, jako metoxyskupinu, etoxyskupinu, metoxymetylovou skupinu, 2-metoxyetylovou skupinu.
Jako příklady substituovaných azolů ve významu symbolu A lze uvést 2,6-dimetylpyrrol, tetrametylpyrrol, 3(5)-métylpyrazol, 4-metylpyrazol, 3(5)-etylpyrazol, 4-etylpyrazol, 3(5)-isopropylpyrazol, 4-isopropylpyrazol, 3,5-dimetylpyrazol, 3,4,5-trimetylpyrazol, 4-metoxypyrazol, 3(5)-metyl-5(3)-etoxykarbonylpyrazol, 3(5)-metyl-1,2,4-triazol, 3,5-dimetyl-1,2,4-triazol, 4(5)-metyl-1,2,3-triazol nebo 5-metyltetrazol.
Kromě toho může být zbytek A v případě, že azol obsahuje 2 nebo 3 atomy dusíku, vázán také formou soli na některou z obvyklých silných anorganických nebo organických kyselin, jako na kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu dusičnou, kyselinu sírovou, kyselinu trichloroctovou, kyselinu metansulfonovou, kyselinu perfluorhexansulfonovou nebo kyselinu dodecylbenzensulfonovou.
Výhodné jsou acetanilidy vzorce II, které v poloze 2 a v poloze 6 obsahují na fenylovém kruhu metyl nebo etyl a v poloze 3 vodík nebo metyl. A znamená zejména zbytek azolu, jako pyrazolu, 4-metylpyrazolu, 4-metoxypyrazolu, 3-metylpyrazolu, 3,5-dimetylpyrazolu nebo 1,2,4-triazolu, etoxyskupinu nebo metoxymetylovou skupinu.
Zejména obsahují herbicidní prostředky podle vynálezu následující acetanilidy:
2-chlor-2 *,6 *-dimetyl-N-(pyrazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2 \metyl-6*-etyl-N-(pyrazol-1-ylmetyl)асеtanilid,
2-chlor-2*,6*-dimetyl-N-(4-metylpyrazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2*-metyl-6*-etyl-N-(4-metoxypyrazol-1-ylmetyl)асеtanilid, 2-chlor-2',6*-dimetyl-N-(3,5-dimetylpyrazol-1-ylmetyl)acetanilid, 2-chlor-2*-metyl-6*-etyl-N-(3-metylpyrazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2 *,6 *-dimetyl-N-(1,2,4-triazol-1-ylmetyl)асеtanilid,
2-chlor-2 *,3 *,6 '-trimetyl-N-(pyrazol-1-ylmetyl)асеtanilid,
2-chlor-2 '-metyl-6 *-etyl-N-(3,5-dimetylpyrazol-1-yletyl)acetanilid,
2-chlor-2 *,6 *-dietyl-N-(3,5-dimetylpyrazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor^2',3',6'-trimetyl-N-(3,5-dimetylpyrazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2',6 *-dietyl-N-(pyrazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2 '-metyl-6 *-etyl-N-(1,2,4-tri azol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2',6'-diety1-N-(1,2,4-triazol-1-ylmetyl)acetanilid,
2-chlor-2',3 *,6'-trimetyl-N-(1,2,4-triazol-1-ylmetyl)acetanilid, 2-chlor-2',6'-dimetyl-N-(2-metoxyetyl)асеtanilid a
2-chlor-2 *-metyl-6 *-etyl-N-etoxymetylacetanilid« vzorce II a jejich výroba jsou předmětem DOS 2 648 008, DOS 2 744 396, DOS 2 305 495 a ameeického patentního spisu 3 547 620·
Heelbcidní úěinné látky a aitagonnaticky účinné sloučeniny se mohou zapracovávat do půdy společně nebo odděleně před setím nebo po zasetí· U acetarilidů je nejupoořebitelnějším aplikačním postupem aplikace na povrch půdy bezprostředně po zasetí nebo v době mezi zasetím a vzejitím mladých rostlin· Možné je také ošetření během vzcházení· V každém případě se může antagonnsticky účinný prostředek aplikovat současně s herbicidní účinnou látkou· Je možná také oddělená aplikace, přičemž se an tagonnstický prostředek aplikuje na pole nejdříve a potom se aplikuje herbicidní účinná látka nebo obráceně, pokud mezi appikací obou látek neuplyne tolik času, že herbicidní účinná látka již způsobuje škody na kulturních rostlinách- Účinhá látka a antagonnsticky účinný prostředek ' se přitom mohou formulovat jako smáččtelný prášek v suspendooattlné, emulgovatelné nebo rozpustné formě nebo jako granulát odděleně nebo společně·
Možné je také ošetření semen kulturních rostlin pomocí alttgonisticCy účinných prostředků před setím· HeericiOní účinná látka se potom aplikuje samotná obvyklý^ způsobem·
Pro stejné herbicidně účinné tcetшliliOy je zapotřebí rozdílných mnoství antagonisticky účinného prostředku, jestliže se tcetшn.liO . používá v různých kulturách· Vzájemné poměry, ve kterých se používá a dichloracet amidu, se mění v širokých meeích·
Záávsí na struktuře eichloracetшidu a příslušné kulturní rostlině· Vhodné vzájemné poměry mezi herbicidně účinnou látkou a artαgoni8ticCy účinnou sloučeninou se pohybuj mezi 1:2 až 1:0,01, výhodně 1:0,25 až 1:0,05 dílu tanoonnotního·
Nové herbicidní ‘prostředky mohou vedle tceta^iliOu a dichloraceamidu obsahovat další herbicidně účinné látky nebo účinné látky regu.ující růst rostlin jiné chemické struktury, například 2-chlor-4-etytадino-6-iooprooyltmino-1 ,3,5-triazin, přičemž aitagoni8tický efekt zůstává zachován·
Prostředky podle vynálezu popřípadě při oddělené aplikaci herbicidně účinné látky nebo antagonnsticky účinné látky se mohou aplikovat například formou přímo rozšnřikoatteliιých roztoků, prášků, sl8o<ttlií, a také vysoceprocentních - vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, nebo disperzí, emuulí, olejových disperzí, past,- popraáí, posypů nebo granulátů, a to postřikem, zamlžováním, pooгtšoaánío, posypem nebo zaléváním· Appikační formy se zcela řídí účely p^užtí·
Pro výrobu přímo rozštMlcovatelných roztoků, emuulí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostHjného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické nebo aromatické uhlovodíky, jako například benzen, toluen, xylen, par^in, tenrthyOroniataLen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, . například meeanol, etano., propannl, butano., chloroform, tetrachlormetan, - cyklohexano, cyklohexanon, chlorbenzen, i sof or on, silně polární rozpouštědla, jako například dimetylf ormamid, 0ioeenlsulfoxi0, N-meetlpyrrolidin, voda·
Vodné aplikační formy se mohou připravovat také z emiuzních koncentrátů, past nebo ze s^máčtel^ných prášků, olejových disperzí přidáním vody· Pro výrobu emuulí, past nebo olejových disperzí. se mohou herbicidně účinné látka nebo/a protijed homooeenzovat jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo v rozpou^ěd^, za pouHtí smááeeel, adheeiv, dis^pergátorů nebo emulátorů ve vodě· Mohou se však připravovat také koncentráty sestáva^cí - z heriicieně účinné látky nebo/a protijedu, smáéedla, adheziva, eisoergátorl nebo emulátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou·
Jako povrchově aktivní . látky přicházejí v úvahu soli li^insuioonové kyseliny, naftalensulformové kyseliny nebo fenolsulformové kyseliny s alkalidými kovy, s kovy alkalických zemin nebo soli'amonné či amoniové, dále alkylarylaulfonáty, alkylaulfáty, alkylsulfonáty, soli dibutyliιjfnalentulfontvé kyseliny s alkaliclým kovy a s kovy alkalických zem.n, lauryláterauUfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mostných kyselin s alkalickými kovy a 8 kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekmolů, heptadekanolů, oktadekaolů, soli sulfatovaných glykoléterú mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftelenu a derivátů naftalenu s foímaldehydem, produkty naftalenu popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a fonmaldehydem, polyojxeeylénookylfennoétery, etoxylovíný iaoo^l^t^y.fenc^o., oktylfenol, noinlfenol, jLkylfenolpolyglykotěter, trLbunylfeiylptlyglykoléter, alkylarylptlyéteralktholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů a etylénoxidu, etoxylovaný ricinový olej, polyoэχeenlénielk'léter, etoxylovaný polyoxypropylen, l^aur^^La^ko^o^o^j^c^oi^i^g^i^l^kol^l^o^x^i^c^e^e^fa., estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a oetyeceluLÓza.
Popraěe, posypy a práěky se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím herbicidně účinné látky nebo/a protijedu s pevnou nosnou látkou.
GrcainUáty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými jsou například hlinky, jako silikagel, křemičté kyseliny, si].ikagel·, křemiiitany, maatek, kaolin, attaclay, vápence, křída, bolue, spraS, jíly, dolomt, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozeOeté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amoný, fosforečnan amoný, dusičnan amooný, močoviny a rostlimé produkty, jako obilná mo^ua, moučka ze stromové kúry, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prááková - celulóza a dalěÍ pevné nosné látky.
Prostředky obsahuj mozi 0,1 a 95 % hmoonnstními herbicidiě účinné látky a protijedu, výhodné mezi 0,5 a 90 % hrnoonnoltním.. Aplikované mnoství herbicidně účinné látky činí 0,2 až 5 kg/ha. Toto mnnoství herbicidně účinné látky se oddéleně nebo společně aplikuje s takovým mnnostvíta protijedu, aby vzájemný poměr mmzi herbicidně účinnou látkou a antagonisticko prostředkem činil 1:2 . .. až 1:0,01, výhodné 1:0,25 až 1:0,05 dílu hmoonnstního.
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:
Příklad 1 dílů hmootnotních směsi ze 4 dílů - hmoomnotních 2-chlor-2*,6*-dinenyl-N-(pyrjzol-1-eloetyl)acetaiilidu a 1 dílu hmoonnstního 5-dichLtracetyl-6-oetyl-9-txo-1,5-dijZjbicyklt[4,3,оПnonanu se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenol suffonové kyseliny, močoviny a f oraaldehydu, - 2 díly silika^e^ a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 - 000 díly hmoonnstními vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmoonnstního účinné látky.
P ř í'k 1 - a d. - 2 díly hmnonnstní smOsi sestávající z 1 dílu hmntnnstního 2-ch.or-2*,6*-dioetyl-N-(pyrjzol-J-ylnetyl)jcetjnilidu a 1 dílu h^oor^^^l^i^^ho 4-dichLtrjcetyl-5-netyl-8-txo-1,4-diM^icyklo^^oloktirnu se důkladně smísí s 97 díly hrnotaostními jemně dispergované^ kaolinu. Tímto způsobem se zíiká popraě, která obsahuje 3 % hIno0nittní účinné látky.
Příklad 3 dílů hmotnostních smísi sestávající- z 1 dílu hmotnostního 2-chlor-2*-metyl-6*-etyl-N-(1,2,4-triazol-1-ylmetyl)acetanilidu a 2 dílů hmotnostních 5-didh.otacctyl-3,3,6-trimetyl-9-txo-1t5-diazabicyklo[4,3,o]tonenu se důkladná s^íi^zí se smísí 92 dílů hmotnostních práSkovitéhs silikagelu a 8 dílů ^οΟποο^Ι^ parafinového tleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu· Tímto způsobem se získá prostředek s dobrou adheeí.
Příklad 4 dílů smísi sestávajcí z 8 dílů ^οΟμο^^ 23chLsr32*3o^1^t^l.36*3el^l^l3-N^-^eS(^3y^(^1^t^l3 acetaO.lidu a 1 dílu hmotnostního 5^10^^^06 ty 1-4,4, (3^γ1ο^ι1-9ο охо~1,5^1с2 ^ícií-s[4зЗoO0noncшu se důkladně smísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzeosulfootvé kyseliny, 8 díly polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, moOovioy a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní slejsvitá disperze.
Příklad ' 5 dílů ^οΟποο^Ι^ smísi sestává jcí z 10 dílů h^otr^osl^i^Jích 2-chLsr-2*-6'-dimetyl-N-(2зmoeotylenУ)acetω’O.lidu a 1 dílu hmotnostního 4-iichlsracetyl-5зmetnl-8·sxos114-diazabicy)do[333>ojoktanu se rozpustí ve smOsi, která sestává z 40 dílů h^oti^os!^]^:ích cyklshexaosou, 30 dílů hmoOnosltoíce issbutaoolu, 20 dílů hootnnsSních ad líního produktu 7 mol etylánoxidu s 1 mol i8ssktylfeosls a 10 dílů e]Ootnosiních adičoíhs produktu, 40 mol étyléooxidu β 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlení tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vsdná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Viv různých zástupců herbicidních prostředků podle vynálezu na růst žádoucích a nežádoucích rostlin ve srovnání s herbicidním prostředkem ze stejných herbicidní účinných látek a antagonOsticky účinné, již známé sloučeniny chemicky podobné struktury, odjeduuící biologické příklady. Tyto pokusy uka^uí, že ioášsttlos8t herbicidně účinných acetanilidů komíinovanou aplikací s novými dichlsrccttmidy se při steOném herbicid dním účinku rozhodujícím způsobem zlepší také za podmínek, které jssu obtížné pro herbicidy a prs růst ' rostlin, jaks například při velmi silných srážkách.
Série pokusů -byly prováděny ve skleníku a na potí.
I. Pokrnsy ve ikloniSl:
Pikýrsvací bedničky z plastické hmoty o rozměrech 51 cm délky, 32 cm Šířky a 6 cm výšky se naplní hlinění pískem o pH 6 s obsahem asi 1,5 % humusu. Do tohoto substrátu se v řadách zaseje kuklice (Zea теуЮ. Navíc se přidá ježatka kui^:í noha (Echinochlsa crus-gaUl) jaks nežádoucí rostlina. ^sterilovaná půda obsahuje navíc životaschopná semena plevelů, která přispívají k pspuuicc± nežádoucích rostlin. Tím se simuluje pozemek obsažený kulturními rsstlOnimi a zamořený plevelem.
Účinné látky a antagooOsticky účinné prostředky ee appikuj jak jednotlivě, tak i v popsaných smísích· Za tí účelem se tyto látky, které jsou emulgovány nebo suspendovány ve vodě jako nosném prostředí, dispergují a aplikují se postřikem pomotí jemných trysek bezprostředně po za^(^1^:í a před vzejití testovaných rostlin na povrch půdy. V některých případech se prostředky přimíchávej také před zasetím kulturních rostlin do půdy. Po - zasetí a po sěetřeoí se bedničky zvlhčí a přikryj se až do vzejtí rostlin průhlednými sáčky z plastické hmoty. Těmito opatřeními se zajistí rovnoměrné klíčení a růst rostlin· Be&iičky se udržují v teplotním rozmezí průměrně 18 až 30 °C·
Poklusy ve skleníku se pozoruj až do stadia, kdy ee u kuIkUice vyvinulo 3 až 5 listů. Po tomto stádiu se již neočekává žádné poškození herbicidními prostředky, což se potvrzuje také při polních pokusech· Účinek prostředků se hodin tí podle stupnice ' od 0 do 100· Přitom znamená 0 normmání vzejtí a vývoj rostlin, vztaženo na neošstřenou k^i^t^j^i^ZLu· 100 znamená stav, kdy rostliny vůbec popřípadě, kdy rostliny zcela odxumrrjí·
II· Polní pokusy:
Polní pokusy se prováddjí na maaých parcelách na standardních místech s jílovítou písečnou půdou a s jilm o pH 5 až 6 s obsahem 1 až 1,5 % humusu. Preemergentní ošetření se provádí vždy bezprostředně až nejpozději 3 dny po zasetí kulturních rostlin· Flóra plevelů nejrůznějších druhů je představována přirozeně se vystyyuuící flórou· Do následnících tabulek byly zahrnuty pouze dominirntní zástupci této flóry· Účinné látky a antagonisté, jakož i jejich knmbbnacl se emuulgj nebo suspenduj ve vodě jako nosném prostředí a aplikuj se na parcely pomoc:! postřikovače pa?cel poháněného motorem a připojeného na traktor· Při nedostatku přírodních srážek se provádí přídavné zavlažovali, aby se zajstilo normmání vzcházení kulturních rostlin a plevelů·
U čáí^'t:i pokusů byl kladen důraz na podmínky které jsou pro herbicidní prostředky zvláště tvrdé, a v důsledku nadbytku srážek byly zóny klíčení a kořenové zóny vystaveny zvláště působení herbicidních acetaiilidů, přičemž herbicidní prostředky byly v půdě podrobeny zesílené modlltě· Hodnnoení účinku prostředků bylo rovněž prováděno podle stupnice od 0 do 100·
Jedno olivě výsledky testů uvedené v tabulce, že nové účinné dichloracet amidy, aplikovány samootatně, nemej žádný nebo mmj sotva patrný vliv na kačení a růst kulturních rostlin nebo nežádoucích rostlin· Také při aplikovaných množ^ích, která značně přesahuj ta m^nožst^ví, která jsou potřebná pro jntвдoni8tické efekty, jsou herbicidně neúčinné·
Dichloracet amidy však podstatně redukuj fytotoxicitu herbicidnich acetanilidů vzorce II vůči kukUci a tuto fytotoxicitu eliminuj z části úplná, dokonce za mimořádiých vlivů, jako jsou například silné srážky· U herbicidních tlnučloii, které jsou vůči kulturním rostium méně agresivií, stačí již přídavek menních množtví antagonnsticky ' účinných látek nebo těchto látek s menší antjgonitticknu тс^пш^·
Tabulka 1
Seznam názvů rostlin: u psárka polní (A.opecurut mУ>nuuonde8) meelík bílý (Chlnnpndium album) ježatka kuří noha (Echinoclhloa crus gHi) kukuřice (Zea me^s)
Tabulka 2
Seznam herbicidních acetanilidů uváděných v příkladech ilustrujících biologickou účinnost
Označení A . R7 . Ηθ R9
A /N=1 -NJ GH3 H CH3
В -NJ c2H5 H CH3
C /N=] -N CH3 CH3 H CH3
D .-q OCH3 C2H5 H CH3
E /CH3 -6 C2H5 H CH3
F СН-» -0 CH3 H CH3
CH3
G -N \=IM GH3 H GH3
H -0 CH3 CH3 GH3
I -o-c2H5 CH3 H C2H5
К -CH2-O-CH3 CH3 H GH3
Tabulka 3
Seznam antagonisticky účinných sloučenin uváděných v příkladech ilustrujících biologickou účinnost
Číslo Strukturní vzorec A4 A7
»3 pokračování tabulky 3
Číslo Strukturní vzorec
A8 r~\ o__n-co-chci2
(DOS 22 18 097)
A9 |~^pl-CO-eHCI2
(DOS 22 45 471)
Tabulka 4
Snížení škod na taUoUici 2-(chlor-2*,6*-dimetyl-N-(pyrazoO-1-ylmetyl)acetanilidem při přídavku antagonisticky účinných dichloracetmiiů při preemergentní aplikaci ve skleníku
HerbicitaS účinná látka Ansajonnsticky účinná látka Použité mnžitví ' (kg/ha) Testované rostliny a poSkození v %
kulturní rostlina Zea mays nežádoucí rostlina Echinochloa cnis-geaii
A1 4,0 0 0
A2 4,0 10 0
A3 4,0 0 0
A - 1,0 33 100
- 2,0 85 100
A A1 10 + 01 12 1 00
1,0 + 0,25 12 100
.2,0 + 0,5 9 100
A a2 10+01 8 100
1,0 + 0,25 0 99
2,0 + .0,5 10 1 00
A A3 1,0 + 0,1 0 99
2,0 + 0,5 5 100
A A8 (známá) 2,0 + 0,5 36 99
A A9 (známá) 2,0 + 0,5 32 100
= normminí vzeeití, žádné poškození 100 = rostliny nevzeSlé nebo odwtfilé
227318 '
Tabulka 5
Antagonistický účinek dichloracetmidu k zabránění Škod na kufaiuici způsobovaných 2-cWLor-2*,6*-dimetyl-N-(pyrazol-1-yl)metylacetanilidem za obtížných podmínek při polním pokusu
Heebicidní Atagoolsticky účinná účinná látka látka
Použité Testované rostliny a poškození v % mnOetví / (ko/ha) ros^Sa nežádoucí rostliny
Zea mays A.opecurus EchinodhLoa Chenopodium myouroides crus-geUi albuum
A A A1
1,0 26 100 100 97
2.0 65 100 100 99
1,0 + 0,125 3 100 100 99
1,0 + 0,25 2 100 100 99
2,0 + 0,25 6 100 100 100
2,0 + 0,5 4 100 100 100
= žádné poškození
100 = rostliny nevzešlé nebo odumřelé
Tabulka 6
Snížení škod na kiUkiUiei způsobovaných herbicidně účinnými halooenacceιaltliiy za přídavku antaoonnstieky účinného ilehloraeetmiiu při prddmdrgdntním ošetření ve skleníku
účinná.látka AitagonistLeky účinná látka Pouužté minoství (ko/ha) Testované rostliny a poškození v % kulturní rostlina nežádoucí rostlina
Zea mays Echinochloa erus-gallL
B 1,0 30 98
2,0 80 100
B A3 1,0 + 0,125 0 100
2,0 + 0,5 0 100
2,0 + 0,25 0 100
C 1,5 30 98
2,5 40 98
C A3 1,5 + 0,186 5 100 '
2,5 + 0,625 0 100
D 1,5 20· 90
2,5 35 90
D A3 1,5 + 0,188 0 . 95
2,5 + 0,625 10 98
E 1,0 30 95
E A3 1,0 + 0,125 0 100
F 1,0 60 98
F A3 1,0 + 0,125 10 100
G 1,5 15 98
2,5 3° . 100
G A3 1,5 + 0,188 0 95
2,5 + 0,313 0 95
H 1,5 80 98
H A3 1,5 + 0,188 10 100
I 2,0 25 100
I A3 2,0 + 0,25 0 100
K ’,o . 40 98
pokračování tabulky 6
Ηβ^^ϋϋί účinná látka Artagonisticky účinná látka Použité mnossví (kg/ha) Testované rostliny a poškození v %
kxltumí rostlina Zea mays nežádoucí rostlina Echinochloa erus-gEni
K A3 1,0 + 0,125 0 98
K A9 1 ,0 + 0,125 25 100
1 ,0 + 0,25 10 100
= - - normální vzcházení, žádné poškození
100 = rostliny nevzešlé nebo odumelé
Ta b u lka 7
Snížení extrémně silného poškození kuJkiřice 2-chLor-2*,6*-dimeeyl-N-.(pyrazol-1-ylmeeyy)acetanilieem při přídavku antagonneticky účinných dichloracetmidů při preemergentním ošetření ve skleníku
účinná látka A^nja^c^r^ní^ticky účinná látka Pouuité množtví (kg/ha) Testované rostliny a poškození v %
kulturní rostlina i Zea meys ^žádoucí - rostlina Echinochloa cr^!^-^-^o^aii
A - 1 i,0 70 100
A A4 1,0 + 0,125 25 100
A A5 1,0 + 0,25 15 100
A A6 1,0 + 0,125 10 100
A A7 1,0 + 0,125 10 100
- žádné poškození
100 = rostliny nevzeělé nebo oduitfelé

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevné nebo/a kapalné inertní přísady a směs sestávaaící z acete^-lidu obecného vzorce II (II) v němž •7
    R - znamená vodík, nebo nerozvětvený nebo rozvětvený alkylový zbytek s až 5 atomy uhLíku,
    O
    Ro znamená vodík nebo nerozvětvený nebo rozvětvený alkylový zbytek s až- 5 atomy uhlíku,
    Q
    R'· znamená vodík nebo nerozvětvený nebo rozvětvený alkyl ový zbytek s ai 5 atomi uhlíku a
    A znamená alkoxiskupinu s ai 4 atomi uhlíku nebo llinxlalillovnu skupinu s ai 4 atomi uhlíku nebo přes atom dusíku v kruhu vázaný azol, který je popřípadě jednou nebo několikrát substituován alkilotymi nebo ^t^x^ovými zbytki vidi s ai 4 atomi uhlíku, přičemi A mlže znamenat taká soli azolů obsahujících 2 nebo 3 atomi dusíku, jako herbicidně účinné látki, a z dichloraceamidu ' obecného vzorce I n2 R3
    V
    Q^rriy-CO-CHCIj (^-CHkJcH^
    Αθ .
    (I) v němi r1 znamená vo(ík nebo metylovou lkupinu,
    R^ R** a r4 ' znamenaí votáty ·
    5 6
    R' a R ' jsou stejné nebo rozdílné a znamenaí vodík nebo metylovou skupinu,
    m znamená číslo .0 nebo 1, n znamená číslo 1, P znamená číslo 0 nebo 1 a <1 znamená číslo 1,
    jako llot½onOatickl účinného prostředku, přičemi vzájemný poměr acetanilidu : amlUu činí 1:2 ai 1:0,01 dílu Umonnoo'tníUo.
CS808399A 1979-12-03 1980-12-02 Herbicide CS227318B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792948535 DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1979-12-03 Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227318B2 true CS227318B2 (en) 1984-04-16

Family

ID=6087446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS808399A CS227318B2 (en) 1979-12-03 1980-12-02 Herbicide

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4448960A (cs)
EP (1) EP0031042B1 (cs)
JP (1) JPS5699481A (cs)
AT (1) ATE2328T1 (cs)
AU (2) AU533747B2 (cs)
BR (1) BR8007890A (cs)
CA (1) CA1149805A (cs)
CS (1) CS227318B2 (cs)
DD (1) DD154954A5 (cs)
DE (2) DE2948535A1 (cs)
DK (1) DK159820C (cs)
ES (1) ES8205801A1 (cs)
HU (1) HU185803B (cs)
IL (1) IL61502A (cs)
NZ (1) NZ195718A (cs)
SU (1) SU984394A3 (cs)
UA (1) UA7044A1 (cs)
ZA (1) ZA807502B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3120859A1 (de) * 1981-05-26 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dihalogenacetamide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamide als antagonistische mittel enthalten
US4995899A (en) * 1986-01-15 1991-02-26 Basf Aktiengesellschaft Optically active diazabicycloalkane derivatives and their use for protecting crops from the phytotoxic effect of herbicides
DE3600903A1 (de) * 1986-01-15 1987-07-16 Basf Ag Optisch aktive diazabicycloalkanderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden
DE4217846C1 (de) * 1992-05-29 1993-12-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Dichloracetyl-3,3,6-trimethyl-9-oxo-1,5-diazabicyclo[4,3,0]nonan
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
EP0616770B1 (de) 1993-03-22 1999-05-06 Novartis AG Selektiv-herbizides Mittel
EE9500018A (et) 1994-06-03 1995-12-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks
JP3967431B2 (ja) * 1997-09-03 2007-08-29 株式会社トクヤマ エテニルアミド系除草剤組成物
BR9911587A (pt) 1998-06-26 2001-03-20 Novartis Ag Composições herbicidas
JP4880161B2 (ja) 2000-01-25 2012-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草製剤
US7662960B2 (en) * 2001-04-26 2010-02-16 Choongwae Pharma Corporation Beta-strand mimetics and method relating thereto
BR0209099B1 (pt) 2001-04-27 2013-04-24 composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis.
WO2004108731A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-16 Choongwae Pharma Corporation Beta-strand mimetics and method relating thereto
DE102004054665A1 (de) * 2004-11-12 2006-05-18 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte bi- und tricyclische Pyrazol-Derivate Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102005002343A1 (de) * 2005-01-18 2006-07-27 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur spezifischen oder unspezifischen Separation von Zellen und/oder Viren aus flüssigen Medien und dessen Verwendung

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3334099A (en) * 1965-03-31 1967-08-01 Sandoz Ag Novel pyrrolo-diazepines, pyrrolo-imidazolidines, and pyrrolo-pyrimidines
DE1802468A1 (de) * 1968-10-11 1970-05-21 Bayer Ag Diazabicycloalkane
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4269618A (en) * 1971-12-09 1981-05-26 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
FR2310348A1 (fr) * 1975-05-07 1976-12-03 Ugine Kuhlmann Nouveaux derives heterocycliques antidotes contre herbicides
US4124376A (en) * 1975-12-17 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
IL53938A0 (en) * 1977-02-02 1978-04-30 Bayer Ag Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides
DE2744396A1 (de) * 1977-10-03 1979-04-12 Basf Ag Acetanilide
DE2807340A1 (de) * 1978-02-21 1979-08-23 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Verfahren zur herstellung von n,n- disubstituierten dichloracetamiden sowie ihre verwendung
GR66644B (cs) * 1978-07-27 1981-04-03 Basf Ag
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel
US4392884A (en) * 1978-08-04 1983-07-12 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE2938155A1 (de) * 1979-09-21 1981-04-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
DE2948535A1 (de) 1981-06-25
DD154954A5 (de) 1982-05-05
IL61502A (en) 1984-03-30
ES497356A0 (es) 1982-06-16
AU5593280A (en) 1980-09-04
AU6498280A (en) 1981-06-11
AU533747B2 (en) 1983-11-24
US4565565A (en) 1986-01-21
NZ195718A (en) 1983-09-02
EP0031042B1 (de) 1983-01-26
SU984394A3 (ru) 1982-12-23
EP0031042A1 (de) 1981-07-01
BR8007890A (pt) 1981-06-16
JPS5699481A (en) 1981-08-10
ATE2328T1 (de) 1983-02-15
DE3061803D1 (en) 1983-03-03
JPH0314828B2 (cs) 1991-02-27
US4448960A (en) 1984-05-15
HU185803B (en) 1985-04-28
IL61502A0 (en) 1980-12-31
DK512680A (da) 1981-06-04
UA7044A1 (uk) 1995-03-31
ES8205801A1 (es) 1982-06-16
CA1149805A (en) 1983-07-12
ZA807502B (en) 1981-12-30
DK159820C (da) 1991-04-29
DK159820B (da) 1990-12-10
AU533474B2 (en) 1983-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS227318B2 (en) Herbicide
KR930009823B1 (ko) 5-이미다졸카르복시산 유도체의 제조방법
JPS59212472A (ja) ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US6124243A (en) Method of controlling graminaceous weeds
CA1131034A (en) Herbicidal agents based on acetanilides and dichloroacetamides
HU191624B (en) Insecticide and acaricide compositions containing thieno-pyrimidine derivatives and process for preparing such compounds
EP0065724B1 (de) Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
EP0013873B1 (de) N-Azolylessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
US4295875A (en) Tetrahydro-1,3-oxazines
US5534482A (en) Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea
AU614633B2 (en) 5-fluoromethyl-1,2,4-triazolo(1,5-a)-pyrimidine-2- sulfonamides, process for their preparation and compositions for their use as herbicides
CS209902B2 (en) Herbicide means
EP0065189B1 (de) Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
CA1137325A (en) Herbicidal agents containing a thiolcarbamate
US5447905A (en) N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
CS208674B2 (en) Herbicide means
EP0268295A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe
KR820000938B1 (ko) 아세트 아닐라이드의 제조방법
US4249935A (en) Herbicidal agents
CS209463B2 (cs) Herbicidní prostředek
DE3600903A1 (de) Optisch aktive diazabicycloalkanderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden
JPS6219584A (ja) キノリン−８−カルボン酸アゾリド、その製法及び該化合物を含有する除草剤
JPS62167715A (ja) 除草剤
JPS59216896A (ja) 有機燐酸エステル及び殺虫殺ダニ剤