JPH0311045A - ベンズアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は特定のベンズアミド誘導体およびそれを含有す
る植物生長調節剤に関するものである。

従来の技術 植物生長調節剤としては、植物ホルモンそのものの作用
を持つ化合物の利用、ジベレリンやオーキシンに拮抗的
に働く化合物の利用などが知られている。後者は、茎葉
処理剤と土壌処理剤とく分けられる。茎葉処理剤は古く
から開発されたものが多く、マレイン酸ヒドラジッド（
ＭＨ）、２−クロルエテルトリメチルアンモニウム（Ｃ
ＣＣ）、Ｎ−ジメチルスクシンアミド酸（８ＡＤＨ）が
代表的なものである。ＭＨはタバコの側芽抑制、タマネ
ギなどの貯蔵性向上などに、ＣＣＣはコムギの倒伏軽減
剤、園芸の分野での燻化剤などに、８ＡＤＨは園芸や果
樹の燻化、伸長抑制、花芽の誘導と言った分野で匣用さ
れている。

土壌処理剤は比較的近年開発されたものが多く、トリア
ゾール系など非常に強力で持続効果も長い。

園芸の分野を中心に爆死、伸長抑制、花芽誘導、草丈抑
制など（資）用されている。

一般に植物生長調節剤は植物種や生育ステージあるいは
気象、土壌条件によ）効果が大きく異なり、各々の分野
で数多くの薬剤が使い分けられている。本発明の化合物
は、植物ホルモンに拮抗的に働く茎葉処理剤に属する。

発明が解決しようとする問題点 従来の茎葉処理剤は一般に効果が弱く、薬量を多く要す
る。また、各植物の感受性の時期が限られ、処理適期幅
が狭い。さらに、効果を高めるため高濃度のものを施用
すると、葉枯れなど薬害をまねくほか、植物種による感
受性の幅が非常にせまいなど欠点が多い。たとえば、Ｍ
Ｈは一１作用が強く、白化、葉枯れなど薬害が出易い。

ＣＣＣは倒伏軽減剤として、コムギで線処理適期が狭く
、オオムギや稲では効果がとほしいなどあげられる。

８ＡＤＨも含め園芸の鉢物では茎葉葦土壊処理剤として
の適用が可能なので、薬効の弱さを補うことができるが
、他種では適用が難かしいことが多い。

一方、土壊処理剤は土壌の質や降雨量の影響を受は易く
、全く効果が無かったり、多過ぎると、花や実に悪影響
が出たシ、数年間も生長が停止したり非常Ｋ（ｌ！用方
法が難かしい欠点がある。

以上の欠点は、フェノキシ酢酸（プロピオン酸）ベンズ
アきド誘導体　（特開昭６５−２１６８０３号、同６４
−２９５４８号公報記載）の強力な茎葉処理剤で副作用
も少なく、しかも、かなシの汎用性があり、従来の問題
点をかなり解決している。

しかしながら、さらに便い易さや高度な技術を求めると
なお問題点がおる。たとえば、稲の倒伏軽減剤として筐
用する場合、薬効の薬量間差が大きく、散布ムラが出易
く、見目が悪いあるいは刈取がしにくいなど問題点も生
じている。

植物種の感受性の面からは、コムギ、オオムギでは感受
性かにふく、稲よりかなり多くの薬量を要する。寒地型
の芝草でも同じことが言える。広葉植物でも、キク、ラ
ックの場合、燐化効果と開花への影響のコントロールが
難かしいなど、あるいはナス科植物では感受性かにぶい
などがある。

問題点を解決するための手段 本発明者らは新規のベンズアミド系化合物の植物活性に
ついて研究するなかで、化合物の構造と植物活性の変化
に重要なポイントがあることを見い出した。すなわち、
餌述の一般式中、Ｘの部分を適切に変換することにより
基本的な活性１に損うことなく、植物種に対する感受性
や作用性の変化をもたらす。

具体的にはＸが−ＮＨ−の場合、全般に効果がマイルド
になるが、稲の倒伏軽減剤としての適用では散布ム２に
よる生育の不揃い、場合によっては穂への悪影響を大幅
に取除くことが可能となった。

Ｘが　Ｓの場合、コムギ、オオムギあるいは寒地型芝草
での感受性が高ま夛、倒伏軽減剤や抑草剤として濠用す
る場合、薬量を低減することができる。ＸがＣＨ雪の場
合も麦類で薬量間差を少なくできる。ｔた、ナス科植物
での活性が上がった。

Ｘが　８０％　ｓｏｗ　％の場合は特に広葉植物での花
や実に対する悪影響が高濃度でも出にくくなり、緩化、
過繁茂防止、花芽の誘導、摘果と言った分野で非常に筐
い易くすることができた。

Ｘが一〇（ＣＨｚへの場合、マイルドな効果を持続させ
ることができるようになシ、矯化、抑草などに大きなメ
リットをもたらした。

本発明のベンズアミド誘導体を製造するには、前記−最
大（１）で示される化合物群に於いて、ＸがＮＨ又はＳ
である化合物については、２′、３′−ジクロル−４−
アミノベンズアニリド又は、２′。

３′−ジクロル−４−メルカプトベンズアニリドと、各
種のハロ酢酸エステルもしくはハロ酢酸アミド又は、２
−ハロプロピオ／酸エステルもしくは２−ハロプロピオ
ン酸アミドを、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナト
リウムアルコラード等の塩基性物質の存在下に、アセト
ン、トルエン、ジオキサン、塩化メチレン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の有機溶媒中゛で反応させるとと
くより得ることができる。

さらに、得られた酢酸及びプロピオン酸エステル誘導体
を−、ジオキサン、メタノール、アセトン等の有機溶媒
中、またはそれらと水との混合溶媒中で、水酸化ナトリ
ウム等の無機塩基の存在下に、室温で加水分解し、得ら
れたカルボン酸誘導体を、塩化チオニル等で、酸クロラ
イド誘導体とし、各種のアルコール、アルコキシアルコ
ール、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン等と反応
することにより製造することができる。

次に、−最大（１）で示される本発明化合物において、
ＸがＳＯ或いはＳＯ２である化合物については、萌述の
方法で合成した相当するＳ誘導体のＮａ０ｃｔｔたは過
酸化水素水による酸化によシ合成することができる。

また、Ｍｆｉ！、本発明化合物において、ＸがＣＨ意で
ある化合物については、下記反応式で示される方法によ
り、すなわち　２１　、５１−ジクロル−４−クロルメ
チルベンズアニリドとマロン酸ジエチルとの縮合、次い
で、アルカリ加水分解、脱炭酸を経て、カルボン酸誘導
体を得た後に、これを塩化チオニル等で酸クロライド誘
導体とし、各種のアルコール、アミン類と反応すること
により製造することができる。

さらに、本発明化合物において、Ｘが −０−（ＣＨ雪）ｎ−である化合物については、２／　
、　３１−ジクロル−４−ヒドロキシベンズアニリドと
、各種のω−ハロアルキルカルボン酸エステル及びアミ
ド誘導体を、炭酸カリウム等の塩基性物質存在下に、ジ
オキサン、メチルイソブチルケトン等の不活性溶媒中で
反応させることにより得ることができる。

本発明の植物生長調節剤は、有効成分化合物をその物理
化学的な性質によシ各種担体と混合して水利剤、乳剤、
液剤、微粒剤、粉剤、フロアブル剤、水溶剤などの形に
製剤化して得られる。担体のうち、液状担体としては通
常の有機溶媒、または水、固体担体としては通常の鉱物
質微粉が１！！用される。

製剤製造に際して乳化性、分散性、展着性等を付与する
ために界面活性剤を添加できる。

担体としては、不活性な無機物、たとえばベントナイト
、クレー　ゼオライト、メルク等があげ５足 られ、有機剤としては各々の化合物がよく溶けるハ 溶剤、たと、ｔばキシレン、トルエン、シクロヘキサノ
ン、グリコール類等があげられる。また、分散剤、乳化
剤、展着剤等には、アニオン系やノニオン系の界面活性
剤、たとえばアルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレ
ンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリ
オキシエチレンノニルフェールエーテル、ホリオキシエ
チレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンドデシ
ルエーテル等がある。さらに、必要に応じて、肥料、除
草剤、殺虫剤、殺菌剤とタンクミックス、あるいは一体
製剤して施用してもよい。

本発明の化合物の施用に際しては、植物の茎葉に十分付
着するように注意し、その施用量は作吻種や化合物、処
理時期によっても異なるが、有効成分０．１〜１００ｆ
／ａ（ａｙｅ）の範囲内、通常は１〜５０　ｆ／ａで施
用されるのが望ましい。有効成分化合物をα１〜８０重
量部、望ましくは１〜６０重量部含む水利剤、乳剤、粉
剤、微粒剤等の形態に製剤化して用いる。

施用量は、稲、コムギ、オオムギの倒伏軽減剤としては
、有効成分１〜５１／ａを出穂の５０日館から出穂時ま
でに散布する。

芝草類の抑草には、有効成分（以下同じ）５〜２０１／
ａを刈取が必要となる直餌に散布する。

広葉草本類の暖化あるいは過繁茂防止には、２〜５０１
／ａを伸長期直餌から伸長初期に散布する。

樹木類の暖化あるいは徒長防止には１０〜１００Ｉ／ａ
を刈込−准間前か刈込後新芽が数センチ伸びた時期に散
布する。

花芽誘導、着蕾増加にはα１〜５　ｆ／ａを、花芽形成
１ｉｉＴｔたは摘果には同量を満開から１ケ月の間に散
布する。

根菜類の油だい抑制、あるいは増挑には柚だい直餌に５
〜２０１／ａ散布するか、スポット処理する。

根菜類の貯麓性向上には、１０〜３０　ｆ／ａを収穫３
〜１８間餌に散布する。

サトウキビの増粘には、１０〜５０１／ａを出穂４〜１
４間訂に散布する。

非農耕地の大型雑草の草丈抑制には２５〜１００１／ｓ
を草丈３０〜１００５１に散布するか、刈取後３０５＋
を越えた時期に散布する。

切花の延命剤としては、５〜５０　ｐｐｍの液に花蕾部
分を浸漬後保存するか使用する。または、薄めの液を昔
時から連続的に吸収させる。

次に、表１に本発明の化合物の代表的なものを示した。

以下、個々の化合物については化合物層で示す。

合成例１（第１表７１６６の化合物の合成）２’、３’
−ジクロル−４−アミノベンズアニリド１６．８６Ｆ、
ｔ−ブチル　ブロモアセテート１５、２０１　、無水炭
酸カリウム１２．４４１％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアき
ド１００−の混合物を、８０℃で４時間反応した。反応
終了後、酢酸エチル５００ｍ、水１５０−を加え、抽出
した。さらに、水１５０−で２回洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣を、シリカゲ
ルクロマトグラフィー（トルエン−酢酸エチル）にて、
分離精製し、目的物であるｔ−ブチル　４−（２，３−
ジクロルフェニルカルバモイル）−フェニルチオアセテ
ートを５．２ｆ得た。収率は、２２．８慢で、この化合
物の融点は１５ａ５〜１５９５℃であった。

合成例２（第１表７１６６の化合物の合成）ｔ−ブチル
　４−　（２，５−ジクロルフェニルカルバモイル）−
フェニルアζノアセテート２．６ｆｓジオキサ７５０１
ｄ、ＡＮ水酸化ナトリウム水溶液８−の混合物を、室温
で３時間反応した。反応終了後、反応液を２チ塩酸水１
０〇−中に注ぎ、析出した結晶を口過、水で洗浄し、乾
燥後、目的物”ｃａる４−（２，５−ジクロルフェニル
カルバモイル）−フェニルアミノアセティツクアシッド
２．２ｇを得た。収率は９８チで、この化合物の融点は
２２３〜２２７℃であった。

合成例３（第１表４１５の化合物の合成）２’＋３’−
ジクロル−４−アミノベンズアニリド１４．１Ｆ、ジメ
チルスルホキシド５０ｇｌ１、テトラヒドロ７ラン１５
０ｇｄの混合物を、水冷下撹拌しているところに、カリ
ウムｔ−ブトキシド７、５１を加えた。水冷下３０分攪
拌したのち、ｔ−ブチル　２−ブロモプロピオネート１
２．５Ｆのテトラヒドロフラン２０−の溶液を、２０分
で滴下した。

水冷下２時間、室温で２時間攪拌したのち、水２００−
１塩化メチレン４００−を加え抽出した。

水２００−で３回洗浄したのち、乾燥、溶媒を留去した
。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル
−ヘキサン）にて分ｔａｎ製し、目的物であるｔ−ブチ
ル　２−（４−Ｃ２，５−ジクロルフェニルカルバモイ
ル）−フェニルア建ノ〕−プロビオネート４．５ｆを得
た。収率は２２嚢で、この化合物の融点は１４＆５〜１
４１５℃であった。

合成例４（第１２Ａ８の化合物の合成）ｔ−ブチル　２
−（４−（２，３−ジクロルフェニルカルバモイル）−
フェニルアミノコ−フロピオネ−）１．４２Ｆ、メタノ
ール５０ｇＡｌ、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４ｇ１１
の混合物を、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応
液を２チ塩酸水１０〇−中に注ぎ、析出した結晶を口過
、水で洗浄、乾燥し、目的物の２−（４−（２，３−ジ
クロルフェニルカルバモイル）−フェニルア？／）−プ
ロピオニイックアシッド１．１０１を得た。収率は９０
悌で、この化合物の融点は２１３〜２１８℃であった。

合成例５（第１衷肩９の化合物の合成）２−（４−（２
，５−ジクロルフェニルカルバモイル）−フェニルアミ
ノ）−２０ビオニイツクアシツドα７１１．メタノール
１０−１水酸化ナトリウムα０８Ｎの混合物を室温で１
時間攪拌した。溶媒を留去し、得られた残流にｎ−ヘキ
サンを加え結晶化させ、口過、洗浄し、目的物であるナ
トリウム　２−〔４−（２，３−ジクロルフェニルカル
バモイル）−フェニルアミノコ−プロピオネ−）［Ｌ７
１Ｆを得た。収率は９５慢で、この化合物の融点は、２
００℃以上であった。

合成例６（第１表４１５の化合物の合成）２’、５’−
シｌロルー４−メルカプトベンズアニリド１７ｇ、エチ
ル　ブロモアセテートα６７ｆ。

無水炭酸カリウム１．５８１及びメチルイソブチルケト
ン２０−の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。反応
終了後、塩化メチレン１００−１水５０−を加え、抽出
した。水５０−で２度洗浄し、乾燥後、溶媒留去した。

残渣をトルエン−ヘキサンで結晶化し、口過後、乾燥し
、目的物のエテル４−（２，３−ジクロルフェニルカル
バモイル）−フェニルチオアセテートα６ｆを得た。収
率は６４４％で、この化合物の融点は１０７．５〜１１
０℃であった。

合成例７（第１表Ａ１４の化合物の合成）エチル　４−
（２，５−１＞クロルフェニルカルバモイル）−フェニ
ルチオアセテートＱ、５１１メタノール１０１ｄ、ＩＮ
水酸化ナトリウム水溶液５−の混合物を、室温で２時間
攪拌した。反応終了後、２係塩酸水１００−に注ぎ、析
出した結晶を口過、水で洗浄し、乾燥後、目的物の４−
　（２，３−ジクロルフェニルカルバモイル）−フェニ
ルチオアセチインクアシッドα４５ｆを得た。収率は９
６チで、この化合物の融点は１８９〜１９１℃であった
。

合成例８（第１１ＬｆＬ１９の化合物の合成）４−（２
ｒ　３−’）／ａルフェニルサルパモイル）−フェニル
チオアセティツクアシッド五５６１゜ジオキサン５０ｄ
、塩化チオニル３１５７１の混合物を、８０℃で３時間
攪拌した。次いで溶媒及び過剰の塩化チオニル等を留去
し、相当する酸塩化物を得た。一方、ｎ−ブチルアミン
１．　Ｏｆ　、炭酸水素ナトリウム１．５６　ｆ　、ア
セトン１５０−の混合物を室温で攪拌しているところに
、餌述の酸塩化物のアセトン２０−の溶液を、５０分で
滴下した。室温で２時間攪拌したのち、反応液を２慢塩
酸水３０〇−中に注ぎ、析出した結晶を口過、水で充分
洗浄したのち、乾燥し、目的物の　Ｎｎ−ブチル　４−
（２，！Ｓ−ジクロルフェニルカルバモイル）−フェニ
ルチオアセトアミド１．６６　ｆを得た。収率は３７ｃ
ｓで、この化合物の融点は１６９〜１７１℃であった。

合成例９（第１表４２５の化合物の合成）２’、Ｓ’−
ジクロル−４−メルカプトベンズアニリドα６ｆ％ｎ−
ブトキシエチル　２−ブロモプロピオネート０．７６１
．無水炭酸カリウムα５５ｆ及びメチルイソブチルケト
ン３０−の混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応終了
後、塩化メチレン１００−１水５０−を加えて抽出し、
水５〇−で３回洗浄し、乾燥後溶媒留去した。

残渣をトルエン−ヘキサンで結晶化を行ない、目的物の
ｎ−ブトキシエチル　２−（４−（２，３−シクロルフ
ェニルカルバモイ／Ｉ／）　−フェニルチオツープロピ
オネートα７２１を得た。収率は７７チで、この化合物
の融点は、８１〜８２℃であった。

合成例１０（第１表４２５及び３０の化合物の合成） エチル　２−（４−（２１３−ジクロルフェニルカルバ
モイル）−フェニルチオ）−フロピオネ−）　１．２１
を酢酸３〇−及び水１０１ｄに溶解し、水冷下、３５俤
過酸化水素水１０ＷＪを滴下した。

ｒｌｉｌ路下後、室温に戻し、４時間攪拌した。酢酸エ
テル１５〇−及び水５０１１Ｉｊを加え、抽出し、重曹
水、水で順次洗浄した。乾燥後、溶媒留去し、得られた
残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン−酢
酸エチル）で分離することにより、エチル　２−（４−
（２，３−’／クロルフェニルカルバキイル）−フェニ
ルスルフィニルツープロピオネートα５４１及び、エチ
ル　２−（４−（２，５−ジクロルフェニルカルバモイ
ル）−フェニルスルホニル）−フロピ第４−）α４５Ｆ
を得た。融点は、打者が１０２〜１０４℃で、後者が１
１２〜１１３℃であった。

合成例１１（第１表４５６３５の合成）ａ）　ジエチル
　２−（４−（２，５−ジクロルフェールカルバモイル
）−ベンジルコ−マロネートの合成 マロニ酸ジエチル６．１ｆをジオキサン１０〇−に溶解
し、水素化ナトリウムα８５１を加え３０分攪拌した。

その後、１，３′−ジクロル−４−クロルメチルベンズ
アニリド＆Ｏｆを加え、７時間還流した。反応液を水に
注ぎ、塩化メチレンで抽出、水洗、乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−
酢酸エチル）で分離精製し、目的物４．５２　ｆを得た
。収率は５１．７チ、この化合物の融点は５９．５〜６
１゛Ｃでおった。

ｂ）　　２−（４−（２，！Ｓ−ジクロルフェニルカル
バモイル）−ベンジル〕−マロニイツクアシツドの合成 ジエチル　２−（４−（２，！Ｓ−ジクロルフェニルカ
ルバモイル）−ベンジル〕−マロネ−）２、Ｏｆ、水酸
化ナトリウム１．Ｏｆ及びエチルアルコール３０−の混
合物を室温で、６時間攪拌した。

反応終了後、反応液を２１塩酸水２００−に注ぎ、析出
した結晶を、口過、水洗、乾燥後、目的物をｔ　６２１
得た。（収率は？２．９慢）ｃ）５−（４−（２＋３−
ジクロルフェニルカルバモイル）−フェニルツーフロピ
オニイックアシッドの合成 ２−Ｃ４−＜２１５−ジクロルフェニルカルバモイル）
−ベンジル〕−マロニイツクアシツド１、Ｏｆをジオキ
サン２０−に溶解し、濃硫酸を２浦加え、７時間還流し
た０反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（クロロホルム−メタノール）にて分離精製
し、目的物［１７１を得た。収率は７９１慢で、この化
合物の融点は、２〇五５〜２０４．５℃であった。

合成例１２（第１表４５９の化合物の合成）６−〔４−
（２，３−ジクロルフェニルカルバそイル）−フェニル
ツープロピオニイックアシッドＯ，，４５１，ジオキサ
ン３０−１塩化チオニルＣＬ５Ｆの混合物を、８０℃で
３時間攪拌した。反応終了後、溶媒及び過剰の塩化チオ
ニル等を留去し、相当する酸塩化物を得た。一方、ｎ−
ブタノール［ＬｌＦ、）リエヂルアミンα１３ｆ、アセ
トン５０−の混合物を室温で攪拌しているところに、前
述の酸塩化物のア七トン１〇−溶液を滴下した。

その後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、反応液を
水に注ぎ、塩化メチレ／１００−で抽出、水洗、乾燥後
、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）にて分離精製し、
目的物である　ｎ−ブチル　３−（４−（２，５−ジク
ロルフェニルカルバモイル）−フェニル〕−フロビオ＄
−ト０．２ｆ得た。収率は！５ａ５１で、この化合物の
融点は４８〜４９℃であった。

合成例１３（第１表Ａ４１の化合物の合成）５−（４−
（２、５−ジクロルフェニルカルバモイル）−フェニル
ツー２−メデルプロビオニイツクアシツドｃＬ２１．水
酸化ナトリウムＱ、Ｏ！Ｓｔ。

メタノール５０−の混合物を室温で３時間攪拌した。溶
媒を留去後、ｎ−ヘキサンで結晶化し、−過、乾燥後、
目的物であるナトリウム　３−〔４−（２，３−ジクロ
ルフェニルカルバモイル）−フェニルツー２−メチルグ
ロビオネー）（Ｌ１８Ｆを得た。収率は８６チで、この
化合物の融点は２３０℃以上であった。

合成例１４（第１表４５９素 ２′１３′−シクロルー４−ヒドロキシベンズアニリ）
’　５．６４１　、エチル　４−ブロモブチレート５．
８５１．無水炭酸カリウム４．１５　ｆ及び、メチルイ
ソブチルケトン１００−の混合物を１００℃で５時間反
応した０反応終了後、水に注ぎ、塩化メチレン３００−
で抽出した。水洗、乾燥後溶媒を留去し、得られた残渣
を、トルエンで結晶化し、口過、乾燥後、目的物のエチ
ル　４−（４−（２゜３−ジクロルフェニルカルバセイ
ル）−フェノキシ〕−プチレー）４１３１を得た。収率
は７８憾で、この化合物の融点は１０４〜１０５℃であ
った。

合成例１５（第１表４５９ム エチル　４−（４−（２，５−ジクロルフェニルカルバ
モイル）−フェノキシフ−ブチレート１０１、ジオキサ
７５０ｍ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０−の混合物
を、室温で４時間攪拌し九。反応終了後、反応液を２％
塩Ｍ水２０〇−中に注ぎ、析出した結晶を一過、水で充
分洗浄、乾燥後、目的物の　４−（４−（２，３−ジク
ロルフェニルカルバモイル）−フェノキシ〕−ブチリイ
ックアシッド２．６Ｉを得た。収率は９五２チで、この
化合物の融点は１７＆５〜１８２℃であった。

製剤例１．　水利剤の作製 化合物屑１を４ＯＮ１にカオリンクレー５２部とホワイ
トカーボン５部を加え、慣＋ｔａで混合粉砕して後、粉
状の界面活性剤ラビゾールＢＢ−７５（日本油ｆｉｌ　
（株）商標）１部とツルポール５０３９（東邦化学（株
）商標）４１！Ｉｓとを混合し、化合物Ａ１の４０慢水
和剤を得た。（Ｓは重量部、以下同じ） 製剤例２　乳剤の作成 化合４１Ａｉ１１の５０ｓをキシレン５５部、シクロヘ
キサノン２５部に溶解し、ノルポール８００人の１０部
を加え、攪拌溶解し、化合物／１１１１１の３０俤乳剤
を得た。

製剤例五　粉剤の作成 製剤例１と同様に作成した化合物層２０の４０饅水利剤
５ｆ！Ａと２ビゾールＢＢ−７５のＬＬ３部、クレー９
４，７部をよく混合し、化合物、％２０の２慢粉剤を得
た。

製剤例４．　微粒剤の作成 化合物層２７の５０部にホワイトカーボン３部、カオリ
ンクレー４７部を混合粉砕し、これの４部をスピードニ
ーダ−内で攪拌中の微粒ゼオライト９４部中に加え、攪
拌を続けながら、ポリオキシエチレンドデシルエーテル
２ｓの水希釈液を注ぎ、全く粉がなくなるまで少量の水
で調製し、取出し後送風乾燥して化合物４２７の２慢微
粒剤を得た。

製剤例＆　フロアブル剤の作成 化合物４３４０４０ＭＫ水５ＣＬ３＃と界面活性剤のツ
ルポール３７４２０５部と消泡剤としてツルポール７５
１２のα５部を加えて、サンドグラインダーで粉砕し、
取り出し後に、沈降防止剤または増粘剤として、エチレ
ングリコール　４部とＶＡＮＧＥＩＪ−Ｂ　（Ｅ洋化成
（株）商標〕α２部を加えて曳く攪拌して、化合物層５
４の４０慢７０アプル剤を得た。

試験例１．　各種植物茎葉処理試験 イネ、オオムギ、インゲンマメ、レタスヲ６０−の素焼
体に別々に育成し、植物体の大きさに応じて間引きし、
生育程度を＆５葉期にそろえてから各被験化合物の製剤
の１００６／１０ａ相当の水希釈液をスプレーガンを便
用して茎１１に散布処理した。処理後２０日目前処理時
からの生育度合について観察による調査を行なった。結
果は第２表に示す。調査の基準は無処理を０とし、処理
時の草丈を５として下記のようにした。

草丈抑制効果　　　　　　　作用性 ０：無処理と同じ　　　　濃緑化：０ １：２０慢草丈抑制　　　分げっ：Ｔ ２：４０チ　　ｌ　　　　　奇形１１１１：Ｍ３：６０
俤　　ｌ　　　　　葉枯れ：Ｂ表２ （全く草丈の高くならな、いもの） 試験例２．［・＆葉処理試験 水稲苗（コシヒカリ）を常法による機械移植した圃場内
に９条Ｘ４ｒｎの単位区を設け、出穂７日前に各薬剤の
所定希釈液５　ｔ／ａ相当を小型噴霧器で均一に散布し
た。粉剤、微粒剤（４８〜１５０メツシ＄）、微粒剤Ｆ
　（６５〜２５０メツシユ）はそのまま手ｔＩＬ、た。

収穫前に各区の倒伏程度を観察調査し、５０株について
、稈長、穂長、Ｉｌｇを計った。

倒伏程度は下記の基準で行った。

０：全く倒伏なし １：２０嗟の倒伏ｔｋは傾斜 ２：４０チ　Ｉｇ ！：６０＊　　＃　　　　　１ ４：８０慢　Ｉｌ ５：完全倒伏 結果を表５に示す。

数値は無処理比−で示し、小数点以下は四捨五入した。

（）内は実測値を示す。

表３ 稲Ｓ葉処理試験結果 試験例五　コムギ茎葉処理試験 １１月上旬に条播したコムギ（農林６１号）の圃場を４
ｍｘ　ｓｍに区切）、−単位区とした。４月下旬の出穂
１ｒｆｆ１０日に各化合物の所定濃度液５０ｔ／１０ａ
相当を手押し加圧噴霧器で散布した。

６月中旬に平均的生育のものを５０茎について、稈長、
穂長、および各区内２？？／分の子実型を調査した。ま
た、倒伏程度は試験例２に準じた。

結果を表４に示す。

数値は無処理対比百分率で、（）内は実測値を示す。

表４ ｇ／ａ コムギ茎葉処理試験結果 ０４ 子実型 ０８ 〔０〜５〕 試験例４．　芝生茎、葉処理試験 ベントグラス、ブルーグラス、トールフエスクの芝地に
１区１イの単位区を設け、刈取１准間後に各化合物の所
定希釈液５０ｄを小型噴霧器で散布した。散布３．！！
後に観察による調査を行った。

調査の基準は下記によった。

抑制程度 ０：無処理同様　　Ｂ−１葉枯れ微 １：２０チ抑制　　　−２＃　小 ２　：　４０　＃　　　−３＃中 ３：６０１ ４：８０　　＃　　　　Ｇ−１ｉｆｉ緑化倣５：完全抑
制　　　　−２ｌ　小 −３Ｉ中 ０５ ０５ １６ ０９ Ｄ−１高密変化小 −２〃中 −５ｚ大 無処理 １００　　　　１００ （９５３）　　（９，４ｆｆｉ） ００ （４８０ν〆一） ５０吐 （対象） ｇ／ａ 表５ 芝生茎葉処理試験 グラス グラス フ〆スク ４．５Ｇ−２４Ｄ−２５Ｇ−５ ４Ｄ−１５Ｄ−１４Ｇ−１ ２２５ ４，５Ｇ−２４Ｄ−２５Ｇ−３ ４Ｄ−２３ａＧ−１ ２２５ −１ ４，５Ｇ−２４５Ｇ−２５Ｇ−３ ４Ｄ−２５４，５Ｇ−２ ５Ｄ−１２五５ Ｄ−２５ Ｄ−１２ １ ４，５Ｇ−５ Ｄ−１ ４Ｇ−２４１）−２４，５Ｇ−２ ３Ｄ−２５４Ｄ−１ ２２５ Ｂ−１５ ２ １ ４，５Ｇ−２ 試験例５．　樹木類茎葉処理試験 ２００−のポットに育成した各種樹木類の比較的生育状
況の揃ったものを選び、春の新芽の伸長期に各薬剤の所
定希釈液１０ｔ／ａ相当を散布し、２１！！後に葉枯れ
等の薬害を調査し、生育抑制その他の反応は２ケ月後に
調査した。

結果を表６に示すく抑制程度は試験例１に同じ）。

〔処理時樹高は、ラック、ツゲが２５〜３０備、カナメ
モチ、カイズカイブキが３０〜４０　ｃｎｔ　）薬　　
害 Ｂ−１葉枯れ微 Ｂ−２＃小 Ｂ−５１中 Ｃ−１白化または黄化　微 Ｃ−２１小 Ｃ−５１中 その他の反応 Ｇ−１ａ絶化微 Ｇ−２＃小 Ｇ−３＃中 表６ 樹木類茎業処理試験結果 試験例＆　タバコ茎葉処理試験 ２００ｄのポットに育成したタバコ（ハクエンシュー）
の７〜８葉期に頂芽を摘んでから、各化合物の所定衾度
液５−を頂芽部を中心に散布した。

散布２ｄ後に薬害を、１ケ月後に抑制程度を観察調査し
た。結果を表７に示す。

（調査の基準は試験例５と同じ） 化合物 肩 表７ タバコ茎葉処理試験 散布ａ度 慢 ２週後 −１ １ケ月後 　　Ｃ−１ ４，５ 試験例１　キク茎葉処りｌ試験 通常のポットツム作成法に準じてキク（ホステス）を８
月上旬にさし芽し、２４後に摘芯して２４間、３時間ず
つ夜間電照したもの（草丈約５薗）３鉢ずつを１単位区
とした。

各化合物の所定濃度液５−ずつ各ポットに散布し、処Ｊ
ｉ１１ケ月後と２ケ月後（開花時）に調査した結果を！
２８に示す。

数値は１本当りの平均値の無処理比チで（）内は実数を
示す。

試験例８　リンゴ摘果試験 ２６年生リすゴ樹（フジ）の枝のうち同じようなものを
選び、満開２０日後に噴傷器で各化合物の所定濃度液を
枝全面に十分濡れる程度散布し、２ケ月後に結果率と損
得を調査した。

結果を表９に示す。

（小数点以下は四捨五入した。（）内は実数を示す。） 表９ リ ンゴ摘果試験結果 化合物 一 度 供試条数 無処理比 結実率 チ ００ ０ ０ ６ ０１ ９ １３ １５ ０８ ０ ００ ０ ０ ２ ９ ０２ １２ ０９ ０６ ７ ００ ０ ０ ４ ０３ ９！１ １２ １１ ００ ５ ６ ０２ １０ ０８ 無処理区 １ ８ 保土谷１Ｌ芋工呆休式−一

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸはＮＨ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＣＨ＿２、−
   Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ（ここで、ｎは１〜９の整数）、
   Ａは水素原子またはメチル基、Ｒはヒドロキシ、炭素数
   １から６のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アミノ
   、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、ジアルキルア
   ミノ基、または、ｏ−ｃａｔ（ここでｃａｔは金属、ア
   ンモニウム、または有機の陽イオンである。）を示す。 ）で表わされるベンズアミド誘導体。
2. （２）請求項（１）記載のベンズアミノ誘導体を含有す
   る植物生長調節剤。