JPH02764A - アルギニン誘導体及びそれを含有してなる毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 直鎖及び分岐のアルキル基を表す、）〔産業上の利用分
野　〕本発明は、毛髪化粧料に関する。

で表されるアルギニン誘導体及びその酸付加塩。

〔従来の技術　〕

毛髪に対し、柔らかさ、 しなやかさ、滑らかさ を与え、帯電を防止するためのいわゆるリンス効果を有
する基剤として、従来より通常使用されているカチオン
界面活性剤に４級アンモニウム塩型ヵ千オン界面活性剤
がある。近年、安全性に対すル意識の高揚に伴い、各種
洗浄剤に於いても安全な素材が望まれるようになり、更
に現在用いられている素材に対しても安全性の面から見
直しが行われている。特に、４級アンモニウム塩型力千
オン界面活性剤は、前述の如くその機能を有するが。

安全性の点で問題がある。一方、近年、高安全性で優れ
たリンス効果を有、するアミノ酸系カチオン界面活性剤
として、シャンプー　リンス、トリートメント等の毛髪
化粧料に広く使用されるようになったモノＮ′−長鎖ア
シル塩基性アミノ酸の低級アルキルエステル塩（特公昭
５ｌ−２２０５５）がある、その代表的な化合物として
はＮ“−ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル・Ｄ
Ｌ−ピロリドンカルボン酸塩が挙げられる。このＮ“−
長鎖アルキルアルギニンの低級アルキルエステル塩は、
毛髪に対し柔軟性、平滑性、帯電防止性を付与するが、
ぬめり感やしっとり感等の油性感がやや不足気味である
。これは、Ｎｏ−長鎖アルキルアルギニンの低級アルキ
ルエステル塩が、化学構造上、−鎖型（分子中に親油基
を１つ有する）のカチオン界面活性剤である為に、親水
性であることに由来する。これまでに、リンス効果を有
し、油性８を与える親油性の高安全性なカチオン界面活
性剤は見いだされていないのが実状であり、開発が望ま
れている。

〔発明が解決しようとする問題点　〕

即ち、本発明の目的とするところは、毛髪に対し優れた
柔軟性、平滑性、帯電防止性、ぬめり感やしっとり感等
の油性感を与える親油性の高安全性なカチオン界面活性
剤を含有してなる毛髪化粧料を提供することにある。

〔問題点を解決する為の手段〕

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を進めた
結果、下記一般式（１）表示のアルギニン誘導体及びそ
の酸付加塩が親油性の高安全性なカチオン界面活性剤で
あり、さらにこのアルギニン誘導体及びその酸付加塩の
少なくとも一種を含有する毛髪化粧料が、毛髪に対して
優れた柔軟性、平滑性、帯電防止性、ぬめり感やしっと
り感等の油性感を与え、頭皮または目に対して刺激性少
なく、高い保存安定性を有することを見いだし本発明を
完成するに至った。

（但し、式中、ＲＩＣＯは炭素数８〜２２の直鎖のアシ
ル基、Ｒ２は炭素数１２〜２２の直鎖及び分岐のアルキ
ル基を表す、） 本発明に係る上記一般式（１）表示のアルギニン誘導体
及びその酸付加塩は新規化合物であるが、一般の公知の
方法により容易且つ安価に製造されるものである。すな
わち、■炭素数８〜２２のハロゲン化アシル化合物とア
ルギニンとを塩基存在下で縮合させた後、■続いて、生
成したＮｏ−長鎖アジルアルギニンと炭素数１２〜２２
の第１級、第２級または第３級のアルコールとを酸触媒
の存在化でエステル化することにより得られる。酸触媒
としては、塩化水素や臭化水素などのようなハロゲン化
水素、硫酸、硝酸、憐酸、トリフルオロ酢酸、Ｐ−トル
エンスルホン酸、陽イオン交換樹脂、塩化アルミニウム
のようなルイス酸などが用いられる。ここで得られるア
ルギニン誘導体は光学活性体、ラセミ体のいずれでもよ
く、このアルギニン誘導体の塩としては、無機酸塩、例
えば塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、
燐酸塩、または有機酸塩、゛例えば、酢酸塩、クエン酸
塩、ｐ−）ルエンスルホン酸塩、脂肪酸塩、コハク酸塩
、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸、ア
スパラギン酸、ピロリドンカルボン酸等が用いられる。

本発明の一般式（１）表示のアルギニン誘導体を例示す
るならば、Ｎｏ−ココイル−し−アルギニンステアリル
エステル塩酸塩、Ｎ”−ラウロイル−Ｌ−アルギニンス
テアリルエステル乳酸塩、Ｎｏ−ラウロイル−Ｌ−アル
ギニンバルミチルエステルコハク酸塩、Ｎｏ−ラウロイ
ル−Ｌ−アルギニンステアリルエステルクエン酸塩、Ｎ
”−ミリストイル−ＤＬ−アルギニンステアリルエステ
ル硫酸塩、Ｎｏ−バルミトイル−Ｌ−アルギニンラウリ
ルエステル塩酸塩、Ｎｏ−バルミトイル−ＤＬ−アルギ
ニンバルミチルエステルリンゴ酸塩、Ｎｏ−ステアロイ
ル−し−アルギニンステアリルエステルリン酸塩、Ｎｏ
−ステアロイル−Ｌ−アルギニンステアリルエステル　
ＤＬ−ピロリドンカルボン塩、硬化牛脂脂肪酸アシル−
Ｌ−アルギニンラウリルエステル塩酸塩、Ｎｏ−ココイ
ル−Ｌアルギニンパルミチルエステルグルタミン酸塩、
Ｎ“−ココイル−Ｌ−アルギニンラウリルエステルアス
パラギン酸塩、Ｎｏ−オクタノイル−Ｌ−アルギニンー
ミリスチルエステル塩酸塩、Ｎ０ココイル−Ｌ−アルギ
ニンイソステアリルエステル塩酸塩等が挙げられる。こ
れらのアルギニン誘導体は、いずれも毛髪に対し優れた
柔軟効果、帯電防止能、平滑作用を持ち、毛髪化粧料と
して好適なカチオン界面活性剤である。

本発明の毛髪化粧料には、前述の一般式（１）表示のア
ルギニン誘導体の他に、下記の任意成分を本発明の効果
に影響のない範囲で配合することができる。即ち、油性
成分としては流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、
マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類、オリー
ブ油、ヤシ油、椿油、モクロウ、ヒマシ、油等の油脂類
、ミツロウ、鯨ロウ、ホホバ油、ラノリン、カルナウバ
ロウ等のロウ類、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、
ラノリン脂肪酸等の高級脂肪酸類、ラウリルアルコール
、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアル
コール、セトステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、コレステロール、ラノリンアルコール、オクチルド
デカノール等の高級アルコール類、乳酸セチル、トリ（
カプリル・カプリン酸）グリセリン、ラウリン酸ヘキシ
ル、トリラウリン酸グリセリン、ミリスチン酸イソプロ
ピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸セ
チル、ミリスチン酸ミリスチル、トリミリスチン酸グリ
セリン、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、
Ｎ−アシルグルタミン酸高級アルコールジエステル、Ｎ
−アシルグルタミン酸ポリオキシエチレンオクチルドデ
シルエーテルジエステル、硬化油等のエステル類などが
挙げられる。

湿潤剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、
１．３−ブチレングリコール、ソルビット、ポリエチレ
ングリコール、ヘキシレングリコール、加水分解蛋白質
、アミノ酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸ナ
トリウム等が挙げられる。

乳化剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビクン脂肪酸部分エステル、ポリオキシ
エチレンソルビトール脂肪酸部分エステル、ポリオキシ
エチレングリセリン脂肪酸部分エステル、ポリオキシエ
チレンリン酸エステル、ポリオキシエチレンモノ脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレン硬化しマシ油脂肪酸エステル、ポリグリ、セ
リン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、Ｎ−アシ
ルグルタミン酸ポリオキジ、エチレンアルキルエーテル
ジエステル、モノピログルタミン酸モノ脂肪酸ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油、モノピログルタミン酸モノ脂
肪酸ポリオキシエチレングリセリン、モノピログルタミ
ン酸モノ脂肪酸グリセリン、モノ脂肪酸エチレングリコ
ール、モノ脂肪酸プロピレングリコール、ソルビタン脂
肪酸部分エステル、グリセリン脂肪酸部分エステル、脂
肪酸アルキロールアミド、アルキルアミンオキシド等が
挙げられる。尚、アルキル基、アシル基（脂肪酸残基）
等は炭素数８〜２２である。

アニオン界面活性剤としては、長鎖脂肪酸塩、アルキル
硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエ−チル！酸塩、
アルキルスルホン酸塩（通称５ＡＳ）、α−オレフィン
スルホン酸塩（通称ＡＯ３）、モノアルキルスルホコハ
ク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルスルホコハク酸塩、アシルモノエタノール
アミドポリオキシエチレンスルホコハク酸モノエステル
塩、モノアルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルリン酸塩、アシルメチルタウリン塩、アシル
イセチオン酸塩、Ｎ−アシルグルタミン酸あるいはＮ−
アシルアスパラギン酸等のＮ−アシル酸性アミノ酸及び
その、塩、Ｎ・−アシルプロリン、Ｎ−アシル七リン、
Ｎ−７シルサルコシンあるいはＮ−アシルメチルβ−ア
ラニン等のＮ−アシル中性アミノ酸及びその塩などが挙
げられる。尚、これらのアニオン界面活性剤のアルキル
基及びアシル基等の炭素数は８〜２２であり、また、塩
の種類としてはリチウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩
、トリエタノールアミン塩およびリジン、アルギニン等
の塩基性アミノ酸塩が好ましい。

カチオン界面活性剤としては、アルキルトリメチルアン
モニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アル
キルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジ
ニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモ
ニウム塩、　トリ（ポリオキシエチレン）アルキルアン
モニウム塩、２−アルキル−１−アルキル−１−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウム塩等（尚、上記のカチオン
界面活性剤のアルキル基の炭素数は８〜２２であり、特
に安全性の面・からは、　１６〜２２が好ましく、また
、塩の種類としては、対イオンが塩素、臭素等のハロゲ
ンイオンであるもの・）、あるいはＮｏ−ココイル−Ｌ
−アルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロリドンカルボ
ン酸塩に代表されるＮ−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低
級アルキルエステル塩等が挙げられ、本発明のアルギニ
ン誘導体と併用することができる。

両性界面活性剤としては、アルキルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、高級脂肪
酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ、　　Ｎ−ジメチル−Ｎ−スルフオアルキレ
ンアンモニウムベタイン、Ｎ′−モノ長鎖アシル−Ｎ”
、　　Ｎ’−ジメチルリジン等が挙げられる。尚、アル
キル基、及びアシル基（脂肪酸残基）は炭素数８〜２２
である。

増粘剤としては、カルボキシビニルポリマーポリアクリ
ル酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プ
ロピレングリコール、カルボキシメチルセルロースナト
リウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース
、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ジステアリン
酸ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン′（１
２０）−メチルグルコ−スジオレエート等の高分子増粘
剤、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム（ベントナイト
）、コロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム等
のコロイド性含水ケイ酸塩などが挙げられる。

その他の任意成分として、ポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、トラガントゴム、セラック、メトキシエチ
レン無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリドン、
ポリビニルピロリドン酢酸ビニル共重合体、ポリビニル
ピロリドンジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体
、部分脱アセチル化キチン、ポリペプチド、ヒアルロン
欣ナトリウム、カチオン化セルロース、レシチン１．メ
チルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、
環状シリコーン等のシリコーン類、ポリオキシプロピレ
ンブチルエーテノＶ等の皮膜形成剤類、Ｎ′−ラウロイ
ル−し−リジン、ジンクピリチオン、１−ヒドロキシ−
２−ピリドン塩５等のフケ防止剤、香料、着色料、防腐
剤等の添加剤などが挙げられる。

本発明の毛髪化粧料は、従来の洗浄剤の製造の場合と同
様に容易に製造できる０例えば、各成分を水と共に加熱
混合して溶解した後、室温まで冷却すればよく、従来の
製造装置で容易に製造できる。

本発明の毛髪化粧料に於ける当該アルギニン誘導体の使
用量は各々目的よって異なるが、例えばヘアーリンス、
ヘアートリートメントなどは０゜０５〜２０重量％、好
ましくは０．１〜５．０重量％が最もよく、柔軟性、平
滑性、帯電防止性を充分発揮する。

〔実施例し 本発明の当該アルギニン誘導体の合成例を、実施例１〜
１０に例示した。

実施例Ｉ Ｎｏ−ラウロイル−Ｌ−アルギニンステアリルエステル
塩酸塩の合成 トルエン４００ｍ１に、Ｎｏ−ラウロイル−し−アルギ
ニン（２０，０ｇ　）、ステアリルアルコール（１６，
７ｇ＞、モレキュラシーブス３Ａ（２０、Ｏｇ）を加え
た。水浴下にて、攪拌しながら塩酸ガスを十分に吹き込
み、徐々に室温に戻したのち、２日間放置した。モレキ
ュラシーブス３Ａをろ別し１反応液を濃縮した。残さを
アセトン（８００ｍ　ｌ　）に加熱溶解させたのち、冷
却し、ろ過した。ろ物を、アセトンにて洗浄し、減圧乾
燥後、白色の結晶（Ｎｏ−ラウロイル−Ｌ−アルギニン
ステアリルエステル塩酸塩、３０．５ｇ、８４．２％）
を得た。′ｒｉ＆点、ｉｔ　ｊｌスヘク）　ル（Ｍ　Ｓ
　）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）によるエステル部の
解析結果を第１表に示した。

実施例２ 実施例１において、ステアリルアルコールの代わりにパ
ルミチルアルコール（・１４．９ｇ）を用いた以外は実
施例１と同様に操作しＮｏ−ラウロイル−Ｌ−アルギニ
ンパルミチルエステル塩酸塩（２７，０ｇ、７８．０％
）を合成した。Ｎ′−ラウロイルーＬ−アルギニンパル
ミチルエステル塩酸塩の物性値を第１表にまとめて示し
た。

実施例３ 実施例１において、ステアリルアルコールの代わりにラ
ウリルアルコール（１１，５ｇ＞を用いた以外は実施例
１と同様に操作しＮｏ−ラウロイル−Ｌ−アルギニンラ
ウリルエステル塩酸塩（２１、３ｇ、　　６７、　６％
）を合成した　ＮＯ−ラウロイル−Ｌ−アルギニンラウ
リルエステル塩酸塩の物性値を第１表にまとめて示した
。

実施例４ 実施例１において、Ｎｏ−ラウロイル−し−アルギニン
の代わりにＮ′ｌ′−バルミトイル−Ｌ−アルギニン（
２０，０，、）を、ステアリルアルコールの代わりにラ
ウリルアルコール（９，９ｇ）をそれぞれ用いた以外は
実施例１と同様に操作しＮｏ−バルミトイル−Ｌ−アル
ギニンラウリルエステル塩酸塩（２３，Ｉｇ、７７．３
％）を合成した。Ｎｏ−バルミトイル−し−アルギニン
ラウリルエステル塩酸塩の物性値を第１表にまとめて示
しな。

実施例５ 実施例１において、Ｎｏ−ラウロイル−し−アルギニン
の代わりにＮｏ−バルミトイル−し−アルキニア（２０
，０ｇ）を、ステアリルアルコールの代わりにパルミチ
ルアルコール（１２，９ｇ）をそれぞれ用いた以外は実
施例１と同様に操作しＮ３−バルミトイル−し−アルギ
ニンパ゛ルミチルエステル塩酸塩（２６，５ｇ、８１．
３％）を合成した。Ｎｏ−バルミトイル−Ｌ−アルギニ
ンパルミチルエステル塩酸塩の物性値を第１表にまとめ
て示した。

実施例６ 実施例１において、ステアリルアルコール（１４，４ｇ
）と、Ｎ３−ラウロイル−し−アルギニンの代わりにＮ
ｏ−バルミトイル−し−アルギニン（２０，０ｇ）をそ
れぞれ用いた以外は実施例１と同様に操作しＮｏ−バル
ミトイル−Ｌ−アルギニンステアリルエステル塩酸塩（
２９，０ｇ。

８５．３％）を合成した　Ｎａ−バルミトイル−し−ア
ルギニンステアリルエステル塩酸塩の物性値を第１表に
まとめて示した。

実施例７ 実施例１において、Ｎｏ−ラウロイル−し−アルギニン
の代わりにＮ″′−ステアロイル−Ｌ−アルギニン（２
０，０ｇ　）を、ステアリルアルコールの代わりにラウ
リルアルコール（８，６ｇ）をそれぞれ用いた以外は実
施例１と同様に操作しＮ“−ステアロイル−Ｌ−アルギ
ニンラウリルエステル塩酸塩（２４，３ｇ、８３．　２
％）を合成した。Ｎ″−ステアロイル−Ｌ−アルギニン
ラウリルエステル塩酸塩の物性値を第１表にまとめて示
した。

実施例８ 実施例１において、Ｎ“−ラウロイル−し−アルギニン
の代わりにＮｏ−ステアロイル−Ｌ−アルギニン（２０
，０ｇ　）を、ステアリルアルコールの代わりにパルミ
チルアルコール（１１，１ｇ）をそれぞれ用いた以外は
実施例１と同様に操作しＮｏｙ−ステアロイル−Ｌ−ア
ルギニンパルミ千ルエステル塩酸塩（２５，５ｇ、８０
．２％）を合成した。ＮＯ−ステアロイル−Ｌ−アルギ
ニンバルミチルエステル塩酸塩の物性値を第１表にまと
めて示した。

実施例９ 実施例１において、ステアリルアルコール（１２，３ｇ
）と、Ｎｏ−ラウロイル−し−アルギニンの代わりにＮ
ｏ−ステアロイル−Ｌ−アルギニン（２０，０ｇ）をそ
れぞれ用いた以外は実施例１と同様に操作しＮｏ−ステ
アロイル−Ｌ−アルギニンステアリルエステル塩酸塩（
２８，２ｇ。

８５．２％）を合成した　Ｎ　ｅｌ−ステアロイル−し
−アルギニンステアリルエステル塩酸塩の物性値を第１
表にまとめて示した。

実施例１０ 実施例１において、ステアリルアルコール（５２，１ｇ
）と、Ｎｏ−ラウロイル−し−アルギニンの代わりにＮ
”−ココイル−Ｌ−アルギニン（７０，２ｇ）をそれぞ
れ用いた以外は実施例１と同様に操作しＮｏ−ココイル
−Ｌ−アルギニンステアリルエステル塩酸塩（１０４，
５ｇ、８３゜０％）を合成した　Ｎ　ｅｌ−ココイル−
Ｌ−アルギニンステアリルエステル塩酸塩の物性値を第
１表にまとめて示した。

ｒ：＋斤１１−（凋χしζ。

実施例１１〜１３、比較例１〜３ 実施例１〜３で得た本発明のアルギニン誘導体塩による
毛髪の帯電防止効果を具体的に示すために、予め十分に
洗剤（花王株式会社製、商品名；エマール２０Ｃ）で洗
髪した毛髪をアルギニン誘導体塩の０，１％水溶液中に
１分間浸漬し、水洗した後、風乾した０次に、これらの
帯電量を測定し、結果を第２表に示した。第２表より明
かな様に、本発明のアルギニン誘導体で処理した毛髪は
市販のカチオン界面活性剤（比較例１ニトリメチルステ
アリルアンモニウムクロライド、比較例２：Ｎｏ−ココ
イル−Ｌ−アルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロリド
ンカルボン酸塩）及び未処理の毛髪（比較例３）で処理
した毛髪のそれより帯を量が小さく、このことは帯を防
止効果が優れていることを示す。

さらに、同様に処理した毛髪を用いて摩擦係数を測定し
、結果を第２表にまとめて示した。第２表より明かな様
に１本発明のアルギニン誘導体で処理した毛髪は市販の
カチオン界面活性剤（比較例１ニトリメチルステアリル
アンモニウムクロライド、比較例２：Ｎｏ−ココイル−
し−アルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロリドンカル
ボン酸塩）及び未処理の毛髪（比較例３）で処理した毛
髪の摩擦係数より低い値を示した。このことは平滑作用
が優れていることを示す。

従って、本実施例により本発明のアルギニン誘導体で処
理した毛髪はさらさらした状態を維持し、櫛通り性もよ
く、毛髪化粧料基剤として優れているといえる。

本発明に基づき、実施例１４〜２２に示す毛髪化粧料を
調製し、性能を評価した。

実施例１４ 下記第３表に示す配合組成のへアーリンスを調製し、そ
の性能を評価した。

第３表 上記へアーリンスは、毛髪に対し優れた柔軟性、滑らか
さ、櫛通り性、しっとり感を与えた。

実施例１ 上記へアート リ トメントは、 毛髪に対し優れた 下記第４表に示す配合組成のへアー ト リートメ 柔軟性、 滑らかさ、 櫛通り性、 しっとり感を与え ントを調製し、 その性能を評価した。

た。

第４表 実施例１ 下記第５表に示す配合組成のへアーコンディショナーを
調製し、 その性能を評価した。

第５表 Ｑ″′″ 上記へアーコンディショナーは、 毛髪に対し優 れな柔軟性、 滑らかさ、 櫛通り性、 しっとり感を 実施例１ 与えた。

下記第７表に示す配合組成のへアーリンスを調製し、 その性能を評価した。

実施例１ 第７表 下記第６表に示す配合組成のへアーローションを調製し
、 その性能を評にした。

第６表 上記へアーローションは、 好にし、 滑らかさ、 櫛通り性、 毛髪のまとまりを良 しっとり恣を与え Ｂ： 累り ＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ３ＣＨ２）ｎＰ ｌ ＣＨ３０ 脱アセチル化率＝４０〜６０％ （ＯＨ）ま た。

上記ヘアーリンスは、 毛髪に対し優れた柔軟性、 滑らかさ、 櫛通り性、 しっと り感を与えた。

実施例１ 実施例２０ 下記第８表に示す配合組成のへアーブラッシン下記第９
表に示す配合組成のへアーリンスを調グ剤を調製し、 その性能を評価した。

製し、 その性能を評価した。

第８表 第９表 上記へアーリンスは、 毛髪に対し優れた柔軟性、 上記へアープラッシング剤は、 毛髪のまとまり 滑らかさ、 櫛通り性、 しっとり感を与えた。

を良好にし、 滑らかさ、 櫛通り性、 しっとり恣を 与えた。

実施例２ 実施例２２ 下記第１ ０表に示す配合組成のへアーシャンプ 下記第１ １表に示す配合組成のへアーシャンブ ーを調製し、 その性能を評価した。

−を調製し。

その性能を評価した。

第１０表 第１１表 上記へアーシャンプーは、 毛髪に対し優れた洗 浮力を有し、 柔軟性、 滑らかさ、 ぬめり感を与え た。

上記へアーシャンプーは、 毛髪に対し優れた洗 浮力を有し、 柔軟性、 滑らかさ、 ぬめり感を与え 〔発明の効果〕 本発明のアルギニン誘導体は、毛髪に均一に強固に付着
して、■毛髪のごわつきをなくし、柔軟性を与え、手触
り感を良好にならしめるなどの柔軟効果、■毛髪に対し
滑らかさを与え、櫛通しを良好にならしめる平滑作用、
■ばらつきの原因となる静電気の発生を抑制する帯電防
止効果、■風合い良くぬめり感やしっとり感等の油性感
を与える効果、■頭皮または目に対して極めて刺激性の
少ない等の諸点に優れている。

本発明のアルギニン誘導体及びその酸付加塩は、毛髪化
粧料成分として、ヘアリンス、ヘアシャンプー　ヘアス
プレー　セットローション、泡状整髪剤等の毛髪化粧料
に適用することができる。

本発明に基づき、実施例１４〜２２に示す柔軟仕上げ剤
を調製し、性能を評価したが、本発明はこれらの実施例
によって限定されるものではない。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ｒ＾１ＣＯは炭素数８〜２２の直鎖のア
   シル基、Ｒ＾２は炭素数１２〜２２の直鎖及び分岐のア
   ルキル基を表す。） で表されるアルギニン誘導体及びその酸付加塩。
2. （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ｒ＾１ＣＯは炭素数８〜２２の直鎖のア
   シル基、Ｒ＾２は炭素数１２〜２２の直鎖及び分岐のア
   ルキル基を表す。） で表されるアルギニン誘導体及びその酸付加塩の少なく
   とも一種を含有することを特徴とする毛髪化粧料。