JPH02749A - フルオロジオレフィンアミド類、その製造方法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
フルオロジオレフィンアミド類、その製造方法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なフルオロジオレフィンアミド類、その
製造方法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺
ダニ剤に関するものである。
製造方法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺
ダニ剤に関するものである。
〈従来の技術〉
これまでジオレフィンアミド構造を有する殺虫、殺ダニ
化合物として、たとえば特Ill昭57−212150
号公報に記載の化合物があげられる。
化合物として、たとえば特Ill昭57−212150
号公報に記載の化合物があげられる。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらはその殺虫、殺ダニ活性において
十分満足すべきものとは言い難い。
十分満足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らはこのような吠況に鑑み、優れた殺虫、殺ダ
ニ活性を有する化合物を開発すべく傭々検討した結果、
本発明の新規なフルオロジオレフィンアミド類が優れた
殺虫、殺ダニ化合物であることを見出し本発明に至った
。
ニ活性を有する化合物を開発すべく傭々検討した結果、
本発明の新規なフルオロジオレフィンアミド類が優れた
殺虫、殺ダニ化合物であることを見出し本発明に至った
。
すなわち、本発明は一般式(1)
1式中、Arは置換されていてもよいベンゼン環または
置換されていてもよいナフタレン環を表わす。この場合
置換基としては、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基
、低級アルキル基、低級アルコキシル基、メチレンジオ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表わす。
置換されていてもよいナフタレン環を表わす。この場合
置換基としては、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基
、低級アルキル基、低級アルコキシル基、メチレンジオ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表わす。
Aはメチレン基または酸素原子を表わす。R15R2、
RsおよびR4のうち、少なくとも1つはフン素原子を
表わし、残りは水素原子を表わす。R6は炭素原子数8
〜7の直鎮状または分岐状の低級アルキル基を表わす。
RsおよびR4のうち、少なくとも1つはフン素原子を
表わし、残りは水素原子を表わす。R6は炭素原子数8
〜7の直鎮状または分岐状の低級アルキル基を表わす。
nは0〜12の整数を表わす。]
で示されるフルオロジオレフィンアミド類(以下、本発
明化合物と称す)、その製造方法およびそれを有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関するものである。
明化合物と称す)、その製造方法およびそれを有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関するものである。
一般式[11で示される本発明化合物において、Arは
置換されていてもよいベンゼン環または置換されていて
もよいナフタレン環を表わし、たとえばフェニル基、8
−クロルフェニル基、4−クロルフェニル基、8.4−
ジクロルフェニル基、8−ブロムフェニル基、4−ブロ
ムフェニル基、8−フルオロフェニル+?L a −t
ert−ブチルフェニル基、4−tert−プチルフヱ
ニルM、8.5−ジクロルフェニル基 8.5i5フル
オロフエニル基、8−トリフルオロメチルフェニル基、
8.4−メチレンジオキシフェニル基、ナフチル基を構
成する場合等があげられる。Aは、メチレン基または酸
素原子である。
置換されていてもよいベンゼン環または置換されていて
もよいナフタレン環を表わし、たとえばフェニル基、8
−クロルフェニル基、4−クロルフェニル基、8.4−
ジクロルフェニル基、8−ブロムフェニル基、4−ブロ
ムフェニル基、8−フルオロフェニル+?L a −t
ert−ブチルフェニル基、4−tert−プチルフヱ
ニルM、8.5−ジクロルフェニル基 8.5i5フル
オロフエニル基、8−トリフルオロメチルフェニル基、
8.4−メチレンジオキシフェニル基、ナフチル基を構
成する場合等があげられる。Aは、メチレン基または酸
素原子である。
RIs R2e R8およびR4は水素原子またはフ
ッ素原子である。R5は炭素原子数8〜7の低級アルキ
ル基を表わすが、特に分岐状のアルキル基が好ましく、
たとえばイソブチル基、5ec−ブチル基、1.2−ジ
メチルプロピル基、2.2−ジメチルプロピル基、シク
ロヘキシル基等があげられる。また、nは0〜12の整
数を示すが、好ましくは6〜8である。分子内に含まれ
る2つのオレフィンの幾何異性については、いずれもト
ランス異性体がよい。
ッ素原子である。R5は炭素原子数8〜7の低級アルキ
ル基を表わすが、特に分岐状のアルキル基が好ましく、
たとえばイソブチル基、5ec−ブチル基、1.2−ジ
メチルプロピル基、2.2−ジメチルプロピル基、シク
ロヘキシル基等があげられる。また、nは0〜12の整
数を示すが、好ましくは6〜8である。分子内に含まれ
る2つのオレフィンの幾何異性については、いずれもト
ランス異性体がよい。
本発明化合物としては、たとえば以下のような化合物が
あげられる。
あげられる。
第
表
\
一般式[11で示される本発明化合物を製造するには、
一般式〔1〕 (式中s Are As RIs R2e R13e
R4およびnは前述と同じ意味を表わす。) で示される酸あるいはその反応性誘導体と一般式〔Il
l′J R5−NH2[11[] (式中、R6は前述と同じ意味を表わす。)で示される
アミンとを反応させればよい。
一般式〔1〕 (式中s Are As RIs R2e R13e
R4およびnは前述と同じ意味を表わす。) で示される酸あるいはその反応性誘導体と一般式〔Il
l′J R5−NH2[11[] (式中、R6は前述と同じ意味を表わす。)で示される
アミンとを反応させればよい。
ここでいう酸の反応性誘導体とは、酸ハライドを指すも
のとする。
のとする。
一般式[11で示される本発明化合物の製造法をさらに
詳しく述べると、酸とアミンとの反応は適当な脱水条件
下、たとえば窒化塩化リン三量体とピリジン、トリエチ
ルアミンなどの有機第8級塩基を用い、適当な不活性溶
媒中で室温または加温下に反応させることにより達成さ
れる。反応性誘導体として酸ハライドを用いる場合には
、前記アミンと反応させ、室温下に目的とするアミドを
収率よく得る。用いられる酸ハライドとしては、本発明
の範囲内で任意のものでよいが、通常酸クロリドが用い
られる。また、反応に際して溶媒の存在は不可欠ではな
いが、反応を一円滑に進行させるためには使用が望まし
く、ベンゼン、トルエンあるいは石油ベンジン等の不活
性溶媒が通常用いられる。
詳しく述べると、酸とアミンとの反応は適当な脱水条件
下、たとえば窒化塩化リン三量体とピリジン、トリエチ
ルアミンなどの有機第8級塩基を用い、適当な不活性溶
媒中で室温または加温下に反応させることにより達成さ
れる。反応性誘導体として酸ハライドを用いる場合には
、前記アミンと反応させ、室温下に目的とするアミドを
収率よく得る。用いられる酸ハライドとしては、本発明
の範囲内で任意のものでよいが、通常酸クロリドが用い
られる。また、反応に際して溶媒の存在は不可欠ではな
いが、反応を一円滑に進行させるためには使用が望まし
く、ベンゼン、トルエンあるいは石油ベンジン等の不活
性溶媒が通常用いられる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製
剤して用いる。
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製
剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01%〜95%である。
は、重量比で0.01%〜95%である。
固体担体としては、たとえばカオリンクレーアッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体とし
ては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル
、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の、!im物油等があげ
られる。ガス状担体としては、たと几ばフロンガス、L
PG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
(アリール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ぼりビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC(カルボキシメチルセルロー
ス)、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP(酸性抄ん酸イソプロピル)、TCP(り
ん酸トリクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化部、前記の界面活性剤、BHTlBHA等の酸化
防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウ
ム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチ
ル等の脂肪族エステル等があげられる。
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体とし
ては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル
、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の、!im物油等があげ
られる。ガス状担体としては、たと几ばフロンガス、L
PG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
(アリール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ぼりビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC(カルボキシメチルセルロー
ス)、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP(酸性抄ん酸イソプロピル)、TCP(り
ん酸トリクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化部、前記の界面活性剤、BHTlBHA等の酸化
防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウ
ム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチ
ル等の脂肪族エステル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常10アールあたり0.5y〜500yであり、乳
剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用
濃度は1 ppm〜1000 pl)mであり、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、
製剤のままで施用する。
、通常10アールあたり0.5y〜500yであり、乳
剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用
濃度は1 ppm〜1000 pl)mであり、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、
製剤のままで施用する。
〈実施例〉
以下、製造例、参考例、製剤例および試験例で本発明化
合物をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
合物をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
製造例1
N−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ−12−(
8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−ドデカジェ
ノイックアミド(化合物(1))の製造例 乾燥ベンゼン8 mlに2Z、4E−2−フルオロ−1
2−(8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−ドデ
カジェノイック酸クロリドo、4oyを仕込み、これを
氷水で冷却しながら、イソブチルアミン0.8 mlを
乾燥ベンゼン1 mlの溶液として約10分間で滴下し
た。
8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−ドデカジェ
ノイックアミド(化合物(1))の製造例 乾燥ベンゼン8 mlに2Z、4E−2−フルオロ−1
2−(8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−ドデ
カジェノイック酸クロリドo、4oyを仕込み、これを
氷水で冷却しながら、イソブチルアミン0.8 mlを
乾燥ベンゼン1 mlの溶液として約10分間で滴下し
た。
滴下終了後、室温で3時間撹拌して反応を完結させ、反
応液を氷水10yに注加した。分液してベンゼン層を分
けた後、水層は10g/のベンゼンで1回抽出した。ベ
ンゼン層ヲアわせ、10%塩酸水、飽和重炭酸ソーダ水
溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。
応液を氷水10yに注加した。分液してベンゼン層を分
けた後、水層は10g/のベンゼンで1回抽出した。ベ
ンゼン層ヲアわせ、10%塩酸水、飽和重炭酸ソーダ水
溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。
ベンゼン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
ベンゼンを留去し、得られた粗結晶を酢酸エチルから再
結晶化することにより、融点51.0〜51.5°Cの
無色結晶のN−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ
−12−(8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)ド
デカジェノイックアミド(化合物(1))0.29cJ
(理論収量の66.1%)を得た。
ベンゼンを留去し、得られた粗結晶を酢酸エチルから再
結晶化することにより、融点51.0〜51.5°Cの
無色結晶のN−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ
−12−(8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)ド
デカジェノイックアミド(化合物(1))0.29cJ
(理論収量の66.1%)を得た。
δ(TMS−CDCA’8) : 6.9〜7.4 (
m、 4H)、5.75 (d * J =12 Hz
−0,5H)、5.8〜6.4(m、 8.5H)、 8.95(t、J=7Hz、2H)、 8.15(t、J=7Hz、2H)、 1.1〜2.8(br、、12H)、 0.98(d、J=7Hz、6H) 製造例1と同様にして、下記の化合物を合成した。
m、 4H)、5.75 (d * J =12 Hz
−0,5H)、5.8〜6.4(m、 8.5H)、 8.95(t、J=7Hz、2H)、 8.15(t、J=7Hz、2H)、 1.1〜2.8(br、、12H)、 0.98(d、J=7Hz、6H) 製造例1と同様にして、下記の化合物を合成した。
N−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ−6−フヱ
ニルヘキサジエノイツクアミドm、 p。
ニルヘキサジエノイツクアミドm、 p。
82.0℃
N−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ−12−(
8−クロロフェニルオキシ)ドデカジェノイックアミド
m、 p* 70.0℃N−イソブチル−2Z、4E−
2−フルオロ−12−(8,4−メチレンジオキシフェ
ニルオキシ)ドデカジェノイックアミドm、p、69.
8°C N−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ−12−(
8−ブロモフェニルオキシ)ドデカジェノイックアミド
m、 p* 66.8°CN−イソブチル−2Z、4E
−2−フルオロ−12−(4−クロロフェニルオキシ)
ドデカジェノイックアミドm、 p、 71,4°C製
造例1の原料化合物であるN−イソブチル−22,4E
−2−フルオロ−12−(ill−)リフルオロメチル
フェニルオキシ)−ドデカジェノイック酸クロリドは以
下に示した方法により合成することができる。
8−クロロフェニルオキシ)ドデカジェノイックアミド
m、 p* 70.0℃N−イソブチル−2Z、4E−
2−フルオロ−12−(8,4−メチレンジオキシフェ
ニルオキシ)ドデカジェノイックアミドm、p、69.
8°C N−イソブチル−2Z、4E−2−フルオロ−12−(
8−ブロモフェニルオキシ)ドデカジェノイックアミド
m、 p* 66.8°CN−イソブチル−2Z、4E
−2−フルオロ−12−(4−クロロフェニルオキシ)
ドデカジェノイックアミドm、 p、 71,4°C製
造例1の原料化合物であるN−イソブチル−22,4E
−2−フルオロ−12−(ill−)リフルオロメチル
フェニルオキシ)−ドデカジェノイック酸クロリドは以
下に示した方法により合成することができる。
参考例1 化合物Qの合成
8−(8−)リフルオロメチルフェニルオキシ)−オク
タツール2.41をジクロルメタン20m1に溶解し、
5°Cでピリジニウムクロロクロメート2.4yを加え
た。ついで反応温度20°Cにて8時間撹拌した。反応
液にジエチルエーテル20 mlを添加の後、反応液を
シリカゲルカラムにそのままのせて、クロマト精製を行
ない、1.8yの8−(8−)リフルオロメチルフェニ
ルオキシ)−オクチルアルデヒドを淡黄色油状物として
得た。
タツール2.41をジクロルメタン20m1に溶解し、
5°Cでピリジニウムクロロクロメート2.4yを加え
た。ついで反応温度20°Cにて8時間撹拌した。反応
液にジエチルエーテル20 mlを添加の後、反応液を
シリカゲルカラムにそのままのせて、クロマト精製を行
ない、1.8yの8−(8−)リフルオロメチルフェニ
ルオキシ)−オクチルアルデヒドを淡黄色油状物として
得た。
Hl−NMR(CDC18,δ(直) : 1.2〜
2.0 (10H。
2.0 (10H。
m)、2.87(2H,m)、8.96 (2H。
t)、6.9〜7.6 (4H,m )、9.75(I
H,t、J=1.5Hz) 参考例2 化合物0の合成 文献既知なエチル 4−ブロモ−2−フルオロクロトネ
ート2.541!およびトリエチルフォスファイト2.
Ofを20 wlナスフラスコに仕込み、110〜12
0°Cにて1.5時間加熱撹拌し、留出するエチルブロ
マイドを除去した。そのまま減圧蒸留を行ない、2.6
4fのエチル 4−ジエチルフォスフォノ−2−フルオ
ロクロトネートを淡黄色油状物として得た。沸点125
〜188°C(0,14M11Hf)Hl−NMR(C
DC/8.δ値): 1.82(9H。
H,t、J=1.5Hz) 参考例2 化合物0の合成 文献既知なエチル 4−ブロモ−2−フルオロクロトネ
ート2.541!およびトリエチルフォスファイト2.
Ofを20 wlナスフラスコに仕込み、110〜12
0°Cにて1.5時間加熱撹拌し、留出するエチルブロ
マイドを除去した。そのまま減圧蒸留を行ない、2.6
4fのエチル 4−ジエチルフォスフォノ−2−フルオ
ロクロトネートを淡黄色油状物として得た。沸点125
〜188°C(0,14M11Hf)Hl−NMR(C
DC/8.δ値): 1.82(9H。
t)、2.75(2H,ddd、 J=2.9゜28
Hz )、4.2(6H,m)、6.15(I H−d
d to J=7−9−31Hz )参考例8 化合
物Ωの合成 水素化ナトリウム91W(40%のミネラルオイル含有
)を無水テトラヒドロフラン2g/に仕込み、−60℃
で8−(8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−オ
クチルアルデヒド600’Fおよびエチル 4−ジエチ
ルフォスフォノ−2−フルオロ−クロトネート610I
qの混合テトラヒドロフラン溶液(テトラヒドロフラン
1 ml )を滴下した。−60°Cで1時間、o”c
で2時間撹拌の後、20°Cで12時間撹拌した。反応
液を氷冷した希塩酸水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
Hz )、4.2(6H,m)、6.15(I H−d
d to J=7−9−31Hz )参考例8 化合
物Ωの合成 水素化ナトリウム91W(40%のミネラルオイル含有
)を無水テトラヒドロフラン2g/に仕込み、−60℃
で8−(8−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−オ
クチルアルデヒド600’Fおよびエチル 4−ジエチ
ルフォスフォノ−2−フルオロ−クロトネート610I
qの混合テトラヒドロフラン溶液(テトラヒドロフラン
1 ml )を滴下した。−60°Cで1時間、o”c
で2時間撹拌の後、20°Cで12時間撹拌した。反応
液を氷冷した希塩酸水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、゛無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。−過の後酢酸エチルを減圧で除去し、
残った油状物をシリカゲルカラムクロマトにて精製し、
478114のエチル2Z、4E−2−フルオロ−12
−(8−)リフルオロメチルフェニルオキシ)−ドデカ
ジェノエートを淡黄色油状物として得た。
ウムで乾燥した。−過の後酢酸エチルを減圧で除去し、
残った油状物をシリカゲルカラムクロマトにて精製し、
478114のエチル2Z、4E−2−フルオロ−12
−(8−)リフルオロメチルフェニルオキシ)−ドデカ
ジェノエートを淡黄色油状物として得た。
(54%収率)
Hl−NMR(CDC/8.δ値): 1.88(8H
,t)、1.87(IOH,BS)、1.8(21()
、2.2(2H)、8.97(2H,t、J=7Hz)
、4.26(2H,q)、5.8〜6.8 (8H,m
)、6.9〜7.4 (4H,m) 参考例4 化合物■の合成 エチル2Z、4E−2−フルオロ−12−(8−トリフ
ルオロメチルフェニルオキシ)−ドデカジェノエート4
78ダを含水メタノール(メタノール/水=10/1)
1肩tにとかし、水酸化カリウム0.11を加え20°
Cで12時間撹拌した。反応液を5%塩酸水にあけ酢酸
エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄の後無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。
,t)、1.87(IOH,BS)、1.8(21()
、2.2(2H)、8.97(2H,t、J=7Hz)
、4.26(2H,q)、5.8〜6.8 (8H,m
)、6.9〜7.4 (4H,m) 参考例4 化合物■の合成 エチル2Z、4E−2−フルオロ−12−(8−トリフ
ルオロメチルフェニルオキシ)−ドデカジェノエート4
78ダを含水メタノール(メタノール/水=10/1)
1肩tにとかし、水酸化カリウム0.11を加え20°
Cで12時間撹拌した。反応液を5%塩酸水にあけ酢酸
エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄の後無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。
溶媒留去後、乾燥ベンゼン8露!およびオキザリルクロ
リド0.85 mlを加え、1時間還流した。溶媒留去
の後求める酸クロリド0.40ノを淡黄色油状物として
得た。さらに精製せずにこのままアミド化(l!!造例
1)に用いた。
リド0.85 mlを加え、1時間還流した。溶媒留去
の後求める酸クロリド0.40ノを淡黄色油状物として
得た。さらに精製せずにこのままアミド化(l!!造例
1)に用いた。
次に製剤例を示す。部は重量部である。
なお、本発明化合物は、第1表の化合物番号で示す。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(17)の各々0.2部、キシレ
ン2部および白灯油97.8部を混合して各々の油剤を
得る。
ン2部および白灯油97.8部を混合して各々の油剤を
得る。
製剤例2
本発明化合物(1)〜(17)の各々10部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン85部お
よびジメチルホルムアミド85部をよく混合して各々の
乳剤を得る。
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン85部お
よびジメチルホルムアミド85部をよく混合して各々の
乳剤を得る。
製剤例8
本発明化合物(1)〜(17)の各々20部、 フェニ
トロチオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム8部
、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素
65部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
トロチオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム8部
、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素
65部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1)〜(17)の各々1部、カルバリー
ル2部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよ
く粉砕混合して各々の粉剤を得る。
ル2部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよ
く粉砕混合して各々の粉剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(1)〜(17)の各々5部、合成含水酸
化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト80部およびカオリンクレー62部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。
化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト80部およびカオリンクレー62部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第1表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第2表の
化合物記号で示す。
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第2表の
化合物記号で示す。
第 2 表
試験例1
製剤例1に準じて得られた下記本発明化合物(1)およ
び比較対照化合物の乳剤の水による200倍希釈液(5
00ppm相当)2+w/を1aノのハスモンヨトウ用
人1飼にしみこませ、直径11C11のポリエチレンカ
ップに入れた。
び比較対照化合物の乳剤の水による200倍希釈液(5
00ppm相当)2+w/を1aノのハスモンヨトウ用
人1飼にしみこませ、直径11C11のポリエチレンカ
ップに入れた。
その中にハスモンヨトウ4令幼虫を10頭放ち、6日後
に生死を調査し死出率を求めた(2反復)。
に生死を調査し死出率を求めた(2反復)。
結果を第8表に示す。
第 8 表
リエチレンカップ内で餌と水と共に保ち1日後に生死を
調査した。結果を第4表に示す。
調査した。結果を第4表に示す。
第 4 表
試験例2
本発明化合物(1)および比較対照化合物をアセトン液
で所定の濃度に希釈し、希釈液を羽化4日後の感受性イ
エバエ(C5MA系)の雌成虫胸部背板に局所施用した
。処理後、ポ試験例8 播種7日後の鉢植ツルナシインゲン(初生葉期)に、−
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、2
5°Cの恒温室で保管した。6日後、製剤例2に準じて
得られた本発明化合物(1)および比較対照化合物の乳
剤を水で有効成分が500 ppmになるように希釈し
、ターンテーブル上で1鉢あたり1ON/MITh布し
、同時に2 vtlを土壌潅注した。
で所定の濃度に希釈し、希釈液を羽化4日後の感受性イ
エバエ(C5MA系)の雌成虫胸部背板に局所施用した
。処理後、ポ試験例8 播種7日後の鉢植ツルナシインゲン(初生葉期)に、−
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、2
5°Cの恒温室で保管した。6日後、製剤例2に準じて
得られた本発明化合物(1)および比較対照化合物の乳
剤を水で有効成分が500 ppmになるように希釈し
、ターンテーブル上で1鉢あたり1ON/MITh布し
、同時に2 vtlを土壌潅注した。
8日後にツルナシインゲンのハダニによる被害程度を調
査した。
査した。
なお被害程度は次の8段階に分けて表示した。
:はとんど被害が認められない。
+:少し被害が認められる。
→:無無処理色同様の被害が認められる。
結果を第5表に示す。
〈発明の効果〉
本発明上合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫
、鞘翅目害虫、直翅目害虫、ゴキブリ類、ハダニ類、マ
ダニ類、有害ダニ類に対し、きわめて優れた殺虫、殺ダ
ニ効力を示すものである。
、鞘翅目害虫、直翅目害虫、ゴキブリ類、ハダニ類、マ
ダニ類、有害ダニ類に対し、きわめて優れた殺虫、殺ダ
ニ効力を示すものである。
Claims (4)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Arは置換されていてもよいベンゼン環または
置換されていてもよいナフタレン環を表わす。この場合
置換基としては、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基
、低級アルキル基、低級アルコキシル基、メチレンジオ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表わす。Aはメチ
レン基または酸素原子を表わす。R_1、R_2、R_
3およびR_4のうち、少なくとも1つはフッ素原子を
表わし、残りは水素原子を表わす。R_5は炭素原子数
3〜7の直鎖状または分岐状の低級アルキル基を表わす
。nは0〜12の整数を表わす。] で示されるフルオロジオレフィンアミド類。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Arは置換されていてもよいベンゼン環または
置換されていてもよいナフタレン環を表わす。この場合
置換基としては、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基
、低級アルキル基、低級アルコキシル基、メチレンジオ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表わす。Aはメチ
レン基または酸素原子を表わす。R_1、R_2、R_
3およびR_4のうち、少なくとも1つはフッ素原子を
表わし、残りは水素原子を表わす。R_5はイソブチル
基、sec−ブチル基、2,2−ジメチル−プロピル基
またはシクロヘキシル基を表わし、nは6〜8の整数を
表わす。] で示される請求項1記載のフルオロジオレフィンアミド
類。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Arは置換されていてもよいベンゼン環または
置換されていてもよいナフタレン環を表わす。この場合
置換基としては、ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基
、低級アルキル基、低級アルコキシル基、メチレンジオ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表わす。Aはメチ
レン基または酸素原子を表わす。R_1、R_2、R_
3およびR_4のうち、少なくとも1つはフッ素原子を
表わし、残りは水素原子を表わし、nは0〜12の整数
を表わす。] で示される酸またはその反応性誘導体と一般式 R_5−NH_2 (式中、R_5は炭素原子数3〜7の直鎖状または分岐
状の低級アルキル基を表わす。)で示されるアミンとを
反応させることを特徴とする請求項1記載のフルオロジ
オレフィンアミド類の製造方法。 - (4)請求項1記載のフルオロジオレフィンアミド類を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1169088 | 1988-01-20 | ||
JP63-11690 | 1988-01-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02749A true JPH02749A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=11785024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1076489A Pending JPH02749A (ja) | 1988-01-20 | 1989-01-18 | フルオロジオレフィンアミド類、その製造方法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02749A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0346107A2 (en) * | 1988-06-09 | 1989-12-13 | Roussel Uclaf | Arylfluoroalkenamides and their use as pesticides |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60252401A (ja) * | 1984-04-03 | 1985-12-13 | ザ ウエルカム フアウンデ−シヨン リミテツド | 有害生物防除性化合物 |
-
1989
- 1989-01-18 JP JP1076489A patent/JPH02749A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60252401A (ja) * | 1984-04-03 | 1985-12-13 | ザ ウエルカム フアウンデ−シヨン リミテツド | 有害生物防除性化合物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0346107A2 (en) * | 1988-06-09 | 1989-12-13 | Roussel Uclaf | Arylfluoroalkenamides and their use as pesticides |
US5180737A (en) * | 1988-06-09 | 1993-01-19 | Roussel Uclaf | Phenyl or bicyclo-alkenylfluoro amide pesticides |
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