JPH0269426A - ジアリールオキシアルカン化合物 - Google Patents
ジアリールオキシアルカン化合物Info
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明は新規なジアリールオキシアルカン化合物に関す
る。
る。
（従来技術）
記録材料用熱可融性物質としてエーテル系化合物、チオ
エーテル系化合物は、各種知られているが、より発色濃
度、感度等の点に有効な素材開発が望まれていた。
エーテル系化合物は、各種知られているが、より発色濃
度、感度等の点に有効な素材開発が望まれていた。
（発明の目的）
本発明の目的は記録材料用の熱可融性物質として有用な
新規なジアリールオキシアルカン化合物を提供すること
である。
新規なジアリールオキシアルカン化合物を提供すること
である。
（発明の構成）
本発明はｌ−アルコキシフエノキシ−２−アリールオキ
シプロパンから構成される。
シプロパンから構成される。
本発明で言うアリール基はアルキル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アルキルチオ基で置換されていてもよい
フェニル基を言い、アルキル基。
アルコキシ基、アルキルチオ基で置換されていてもよい
フェニル基を言い、アルキル基。
アルコキシ基、アルキルチオ基は、炭素原子数１〜４の
ものが好ましく、ハロゲン原子は塩素原子及び弗素原子
が好ましい。
ものが好ましく、ハロゲン原子は塩素原子及び弗素原子
が好ましい。
本発明の１−アルコキシフエノキシ−２−アリールオキ
シプロパンの具体例を示す。
シプロパンの具体例を示す。
１．２−ビス−（４−メトキシフェノキシ）プロパン、
１．２−ビス−（４−エトキシフェノキシ）プロパン、
１−（４−メトキシフェノキシ）−２−（４−エトキシ
フェノキシ）プロパン、１−（４−エトキシフェノキシ
）−２−（４−メトキシフェノキシ）プロパン、ｌ、２
−ビス−（２−メトキシフェノキシ）プロパン、１−（
４−メトキシフェノキシ）−２−（２−メトキシフェノ
キシ）プロパン、１−（４−メトキシフェノキシ）−２
−フェノキシプロパン、１−（４−メトキシフェノキシ
”）−２−（４−エチルフェノキシ）プロパン、１−（
４−メトキシフェノキシ）−２−（４−メチルチオフェ
ノキシ）プロパン。
１．２−ビス−（４−エトキシフェノキシ）プロパン、
１−（４−メトキシフェノキシ）−２−（４−エトキシ
フェノキシ）プロパン、１−（４−エトキシフェノキシ
）−２−（４−メトキシフェノキシ）プロパン、ｌ、２
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４−メトキシフェノキシ）−２−（２−メトキシフェノ
キシ）プロパン、１−（４−メトキシフェノキシ）−２
−フェノキシプロパン、１−（４−メトキシフェノキシ
”）−２−（４−エチルフェノキシ）プロパン、１−（
４−メトキシフェノキシ）−２−（４−メチルチオフェ
ノキシ）プロパン。
１−（４−メトキシフェノキシ）−２−（４−クロロフ
ェノキシ）プロパン、１−（４−メトキシフェノキシ）
−２−（４−フロロフェノキシ）プロパン、１−（４−
エトキシフェノキシ） −２−フェノキシプロパン 本発明の化合物には様々な合成方法が適用できるが、対
応するアルコキシフェノキシプロパノールのハロゲン化
化合物、アリールスルホン酸エステル等ノ活性エステル
、１．２−ジハロプロパンまたは１．２−ジヒドロキシ
プロパンのジトシレート等とアルコキシフェノールを塩
基性触媒下に反応させる方法が最も簡便である。塩基性
触媒としてはアルカリ金属化合物が一般的でありナトリ
ウム化合物、又はカリウム化合物等が好ましい。
ェノキシ）プロパン、１−（４−メトキシフェノキシ）
−２−（４−フロロフェノキシ）プロパン、１−（４−
エトキシフェノキシ） −２−フェノキシプロパン 本発明の化合物には様々な合成方法が適用できるが、対
応するアルコキシフェノキシプロパノールのハロゲン化
化合物、アリールスルホン酸エステル等ノ活性エステル
、１．２−ジハロプロパンまたは１．２−ジヒドロキシ
プロパンのジトシレート等とアルコキシフェノールを塩
基性触媒下に反応させる方法が最も簡便である。塩基性
触媒としてはアルカリ金属化合物が一般的でありナトリ
ウム化合物、又はカリウム化合物等が好ましい。
また反応に際しては、極性溶媒を使用しても差し支えな
い。
い。
（実施例）
１−ｐ−メトキシフェノキシ−２−プロパツールのｐト
ルエンスルホン酸エステル１６８ｇ、ｐ−メトキシフェ
ノール６２ｇ、及びアセトニトリル５００ｍ１の溶液に
４８％苛性ソーダ水溶液５０ｇを加え８反応温度８０゛
Ｃで３時間攪拌しながら反応させた６反応温合物を水に
あけ、析出した結晶を濾取した後、メタノールから再結
晶し。
ルエンスルホン酸エステル１６８ｇ、ｐ−メトキシフェ
ノール６２ｇ、及びアセトニトリル５００ｍ１の溶液に
４８％苛性ソーダ水溶液５０ｇを加え８反応温度８０゛
Ｃで３時間攪拌しながら反応させた６反応温合物を水に
あけ、析出した結晶を濾取した後、メタノールから再結
晶し。
１．２−ビス−（４−メトキシフェノキシ）プロパンを
１１０ｇ得た。 ｍ、ｐ、、８４〜８４゜５°Ｃ （実施例２〜６） 同様にして以下の化合物を得た。
１１０ｇ得た。 ｍ、ｐ、、８４〜８４゜５°Ｃ （実施例２〜６） 同様にして以下の化合物を得た。
１．２−ビス−（４−エトキシフェノキシ）プロパン（
ｍ、 ｐ、６８．５〜６９°Ｃ）ｌ−（４−メトキシ
フェノキシ）−２−（４−エトキシフェノキシ）プロパ
ン（ｍ、ｐ、６４．５〜６５゜Ｃ）、１−（４−エトキ
シフェノキシ）−２−（４−メトキシフェノキシ）プロ
パン（ｍ、ｐ。
ｍ、 ｐ、６８．５〜６９°Ｃ）ｌ−（４−メトキシ
フェノキシ）−２−（４−エトキシフェノキシ）プロパ
ン（ｍ、ｐ、６４．５〜６５゜Ｃ）、１−（４−エトキ
シフェノキシ）−２−（４−メトキシフェノキシ）プロ
パン（ｍ、ｐ。
５４．０〜５５°Ｃ）、１．２−ビス−（２−メトキシ
フェノキシ）プロパン（ｍ、ｐ、８３．０〜８４’ Ｃ
）、１− （４−メトキシフェノキシ）−２−（２−メ
トキシフェノキシ）プロパン（ｍ。
フェノキシ）プロパン（ｍ、ｐ、８３．０〜８４’ Ｃ
）、１− （４−メトキシフェノキシ）−２−（２−メ
トキシフェノキシ）プロパン（ｍ。
ｐ、８０．５〜８１° Ｃ）、１−（４−メトキシフェ
ノキシ）−２−フェノキシプロパン（ｍ、ｐ。
ノキシ）−２−フェノキシプロパン（ｍ、ｐ。
８７〜８８°Ｃ）、１−（４−メトキシフェノキシ）−
２−（４−エチルフェノキシ）プロパン（ｍ、ｐ、４２
〜４３° Ｃ’）、 １− （４−４トキシフエノ
キシ）−２−（４−エチルフェノキシ）プロパン（ｍ、
ｐ、４５〜４６°Ｃ）、１−（４−エトキシフェノキシ
）−２−（４−フロロフェノキシ）プロパン（ｍ、ｐ、
５８〜５９°Ｃ）。
２−（４−エチルフェノキシ）プロパン（ｍ、ｐ、４２
〜４３° Ｃ’）、 １− （４−４トキシフエノ
キシ）−２−（４−エチルフェノキシ）プロパン（ｍ、
ｐ、４５〜４６°Ｃ）、１−（４−エトキシフェノキシ
）−２−（４−フロロフェノキシ）プロパン（ｍ、ｐ、
５８〜５９°Ｃ）。
（参考例）
以下に本発明化合物を使用した感熱記録材料の参考例を
示す。
示す。
２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
アミルアミノフルオラン、ビスフェノールＡ、および１
．２−ビス−（４−メトキシフェノキシ）プロパン各々
２０ｇを１００ｇの５％ポリビニルアルコール（クラレ
ＰＶＡ１０５）水溶液とともに一昼夜ボールミルで分散
し１体積平均粒径を３μとした。一方焼成カオリン（Ａ
ｎｉｓ ｉ ｔｅｘ−９３）８０ｇをヘキサメタリン酸
ソーダの０，５％溶液１６０ｇとともにホモジナイザー
で分散した。
アミルアミノフルオラン、ビスフェノールＡ、および１
．２−ビス−（４−メトキシフェノキシ）プロパン各々
２０ｇを１００ｇの５％ポリビニルアルコール（クラレ
ＰＶＡ１０５）水溶液とともに一昼夜ボールミルで分散
し１体積平均粒径を３μとした。一方焼成カオリン（Ａ
ｎｉｓ ｉ ｔｅｘ−９３）８０ｇをヘキサメタリン酸
ソーダの０，５％溶液１６０ｇとともにホモジナイザー
で分散した。
以上のように分散して各分散液を、電子供与性無色染料
分散液５ｇ、電子受容性化合物分散液１０ｇ、熱可融性
物質分散液１０ｇ、焼成カオリン分散液２２ｇの割合で
混合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジョン４ｇと
２％の（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウ
ムの水溶液５ｇを添加仕手塗液を得た。この塗液を２坪
量５０ｇ／ｍ” の上質紙上に乾燥塗布量が６ｇ／ｍ”
となるようにワイヤーバーで塗布し、キャレンダー処
理を行い塗布紙を得た。得られた塗布紙は９京セラ（株
）ｌｌｌ感熱印字試験機を用い、３０ｍＪ／ｍｍ”で印
字したところ、その発色濃度は、１゜３５だった。
分散液５ｇ、電子受容性化合物分散液１０ｇ、熱可融性
物質分散液１０ｇ、焼成カオリン分散液２２ｇの割合で
混合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジョン４ｇと
２％の（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウ
ムの水溶液５ｇを添加仕手塗液を得た。この塗液を２坪
量５０ｇ／ｍ” の上質紙上に乾燥塗布量が６ｇ／ｍ”
となるようにワイヤーバーで塗布し、キャレンダー処
理を行い塗布紙を得た。得られた塗布紙は９京セラ（株
）ｌｌｌ感熱印字試験機を用い、３０ｍＪ／ｍｍ”で印
字したところ、その発色濃度は、１゜３５だった。
Claims (1)
- １−アルコキシフエノキシ−２−アリールオキシプロパ
ン
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63220190A JPH07107010B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | ジアリールオキシアルカン化合物 |
| EP89308797A EP0357409B1 (en) | 1988-09-02 | 1989-08-31 | Heat-sensitive recording material |
| ES89308797T ES2060779T3 (es) | 1988-09-02 | 1989-08-31 | Material de registro termosensible. |
| US07/401,899 US4994431A (en) | 1988-09-02 | 1989-09-01 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63220190A JPH07107010B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | ジアリールオキシアルカン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269426A true JPH0269426A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH07107010B2 JPH07107010B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=16747292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63220190A Expired - Fee Related JPH07107010B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | ジアリールオキシアルカン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107010B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP63220190A patent/JPH07107010B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107010B2 (ja) | 1995-11-15 |
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