JPH07107010B2 - ジアリールオキシアルカン化合物 - Google Patents
ジアリールオキシアルカン化合物Info
- Publication number
- JPH07107010B2 JPH07107010B2 JP63220190A JP22019088A JPH07107010B2 JP H07107010 B2 JPH07107010 B2 JP H07107010B2 JP 63220190 A JP63220190 A JP 63220190A JP 22019088 A JP22019088 A JP 22019088A JP H07107010 B2 JPH07107010 B2 JP H07107010B2
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- JP
- Japan
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- methoxyphenoxy
- propane
- compound
- ethoxyphenoxy
- diaryloxyalkane
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Description
【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は新規なジアリールオキシアルカン化合物に関す
る。
る。
（従来技術） 記録材料溶熱可塑性物質としてエーテル系化合物，チオ
エーテル系化合物は，各種知られているが，より発色濃
度，感度等の点に有効な素材開発が望まれていた。
エーテル系化合物は，各種知られているが，より発色濃
度，感度等の点に有効な素材開発が望まれていた。
（発明の目的） 本発明の目的は記録材料用の熱可塑性物質として有用な
新規ジアリールオキシアルカン化合物を提供することで
ある。
新規ジアリールオキシアルカン化合物を提供することで
ある。
（発明の構成） 本発明は１−アルコキシフエノキシ−２−アリールオキ
シプロパンから構成される。
シプロパンから構成される。
本発明で言うアリール基はアルキル基，ハロゲン原子，
アルコキシ基，アルキルチオ基で置換されていてもよい
フエニル基を言い，アルキル基，アルコキシ基，アルキ
ルチオ基は，炭素原子数１〜４のものが好ましく，ハロ
ゲン原子は塩素原子及び弗素原子が好ましい。
アルコキシ基，アルキルチオ基で置換されていてもよい
フエニル基を言い，アルキル基，アルコキシ基，アルキ
ルチオ基は，炭素原子数１〜４のものが好ましく，ハロ
ゲン原子は塩素原子及び弗素原子が好ましい。
本発明の１−アルコキシフエノキシ−２−アリールオキ
シプロパンの具体例を示す。
シプロパンの具体例を示す。
1,2−ビス−（４−メトキシフエノキシ）プロパン,1,2
−ビス−（４−エトキシフエノキシ）プロパン,1−（４
−メトキシフエノキシ）−２−（４−エトキシフエノキ
シ）プロパン,1−（４−エトキシフエノキシ）−２−
（４−メトキシフエノキシ）プロパン,1,2−ビス−（２
−メトキシフエノキシ）プロパン,1−（４−メトキシフ
エノキシ）−２−（２−メトキシフエノキシ）プロパ
ン,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−フエノキシプ
ロパン,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−（４−エ
チルフエノキシ）プロパン,1−（４−メトキシフエノキ
シ）−２−（４−メチルチオフエノキシ）プロパン,1−
（４−メトキシフエノキシ）−２−（４−クロロフエノ
キシ）プロパン,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−
（４−フロロフエノキシ）プロパン,1−（４−エトキシ
フエノキシ）−２−フエノキシプロパン 本発明の化合物には様々な合成方法が適用できるが，対
応するアルコキシフエノキシプロパノールのハロゲン化
化合物，アリールスルホン酸エステル等の活性エステ
ル,1,2−ジハロプロパンまたは1,2−ジヒドロキシプロ
パンのジトレシート等とアルコキシフエノールを塩基性
触媒下に反応させる方法が最も簡便である。塩基性触媒
としてはアルカリ金属化合物が一般的でありナトリウム
化合物，又はカリウム化合物等が好ましい。
−ビス−（４−エトキシフエノキシ）プロパン,1−（４
−メトキシフエノキシ）−２−（４−エトキシフエノキ
シ）プロパン,1−（４−エトキシフエノキシ）−２−
（４−メトキシフエノキシ）プロパン,1,2−ビス−（２
−メトキシフエノキシ）プロパン,1−（４−メトキシフ
エノキシ）−２−（２−メトキシフエノキシ）プロパ
ン,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−フエノキシプ
ロパン,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−（４−エ
チルフエノキシ）プロパン,1−（４−メトキシフエノキ
シ）−２−（４−メチルチオフエノキシ）プロパン,1−
（４−メトキシフエノキシ）−２−（４−クロロフエノ
キシ）プロパン,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−
（４−フロロフエノキシ）プロパン,1−（４−エトキシ
フエノキシ）−２−フエノキシプロパン 本発明の化合物には様々な合成方法が適用できるが，対
応するアルコキシフエノキシプロパノールのハロゲン化
化合物，アリールスルホン酸エステル等の活性エステ
ル,1,2−ジハロプロパンまたは1,2−ジヒドロキシプロ
パンのジトレシート等とアルコキシフエノールを塩基性
触媒下に反応させる方法が最も簡便である。塩基性触媒
としてはアルカリ金属化合物が一般的でありナトリウム
化合物，又はカリウム化合物等が好ましい。
また反応に際しては，極性溶媒を使用しても差し支えな
い。
い。
（実施例） １−ｐ−メトキシフエノキシ−２−プロパノールのｐト
ルエンスルホン酸エステル168g,p−メトキシフエノール
62g,及びアセトニトリル500mlの溶液に48％苛性ソーダ
水溶液50gを加え，反応温度80℃で３時間撹拌しながら
反応させた。反応混合物を水にあけ，析出した結晶を濾
取し例，メタノールから再結晶し,1,2−ビス−（４メオ
キシフエノキシ）プロパンを110g得た。m.p.84〜84.5℃ （実施例２〜６） 同様にして以下の化合物を得た。
ルエンスルホン酸エステル168g,p−メトキシフエノール
62g,及びアセトニトリル500mlの溶液に48％苛性ソーダ
水溶液50gを加え，反応温度80℃で３時間撹拌しながら
反応させた。反応混合物を水にあけ，析出した結晶を濾
取し例，メタノールから再結晶し,1,2−ビス−（４メオ
キシフエノキシ）プロパンを110g得た。m.p.84〜84.5℃ （実施例２〜６） 同様にして以下の化合物を得た。
1,2−ビス−（４−エトキシフエノキシ）プロパン（m.
p.68.5〜69℃）１−（４−メトキシフエノキシ）−２−
（４−エトキシフエノキシ）プロパン（m.p.64.5〜65
℃）,1−（４−エトキシフエノキシ）−２−（４−メト
キシフエノキシ）プロパン（m.p.54.0〜55℃）,1,2−ビ
ス−（２−メトキシフエノキシ）プロパン（m.p.83.0〜
84℃）,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−（２−メ
トキシフエノキシ）プロパン（m.p.80.5〜81℃）,1−
（４−メトキシフエノキシ）−２−フエノキシプロパン
（m.p.87〜88℃）,1−（４−メトキシフエノキシ）−２
−（４−エチルフエノキシ）プロパン（m.p.42〜43
℃）,1−（４−エトキシフエノキシ）−２−（４−エチ
ルフエノキシ）プロパン（m.p.45〜46℃）,1−（４−エ
トキシフエノキシ）−２−（４−フロロフエノキシ）プ
ロンパン（m.p.58〜59℃）， （参考例） 以下に本発明化合物を使用した感熱記録材料の参考例を
示す。
p.68.5〜69℃）１−（４−メトキシフエノキシ）−２−
（４−エトキシフエノキシ）プロパン（m.p.64.5〜65
℃）,1−（４−エトキシフエノキシ）−２−（４−メト
キシフエノキシ）プロパン（m.p.54.0〜55℃）,1,2−ビ
ス−（２−メトキシフエノキシ）プロパン（m.p.83.0〜
84℃）,1−（４−メトキシフエノキシ）−２−（２−メ
トキシフエノキシ）プロパン（m.p.80.5〜81℃）,1−
（４−メトキシフエノキシ）−２−フエノキシプロパン
（m.p.87〜88℃）,1−（４−メトキシフエノキシ）−２
−（４−エチルフエノキシ）プロパン（m.p.42〜43
℃）,1−（４−エトキシフエノキシ）−２−（４−エチ
ルフエノキシ）プロパン（m.p.45〜46℃）,1−（４−エ
トキシフエノキシ）−２−（４−フロロフエノキシ）プ
ロンパン（m.p.58〜59℃）， （参考例） 以下に本発明化合物を使用した感熱記録材料の参考例を
示す。
２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−エチル−Ｎ−イソ
アミルアミノフルオラン，ビスフエノールA,および1,2
−ビス−（４−メトキシフエノキシ）プロパン各々20g
を100gの５％ポリビニルアルコール（クラレPVA105）水
溶液とともに一昼夜ボールミルで分散し，体積平均粒径
を３μとした。一方焼成カオリン（Anisilex−93）80g
をヘキサメタリン酸ソーダの0.5％溶液160gとともにホ
モジナイザーで分散した。
アミルアミノフルオラン，ビスフエノールA,および1,2
−ビス−（４−メトキシフエノキシ）プロパン各々20g
を100gの５％ポリビニルアルコール（クラレPVA105）水
溶液とともに一昼夜ボールミルで分散し，体積平均粒径
を３μとした。一方焼成カオリン（Anisilex−93）80g
をヘキサメタリン酸ソーダの0.5％溶液160gとともにホ
モジナイザーで分散した。
以上のように分散して各分散液を，電子供与性無色染料
分散液5g,電子受容性化合物分散液10g,熱可塑性物質分
散液10g,焼成カオリン分散液22gの割合で混合し，さら
にステアリン酸亜鉛のエマルジョン4gと２％の（２−エ
チルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムの水溶液5gを
添加仕手塗液を得た。この塗液を，坪量50g/m2の上質紙
上に乾燥塗布量が6g/m2となるようにワイヤーバーで塗
布し，キャレンダー処理を行い塗布紙を得た。得られた
塗布紙は，京セラ（株）製感熱印字試験機を用い,30mJ/
mm2で印字したところ，その発色濃度は,1.35だった。
分散液5g,電子受容性化合物分散液10g,熱可塑性物質分
散液10g,焼成カオリン分散液22gの割合で混合し，さら
にステアリン酸亜鉛のエマルジョン4gと２％の（２−エ
チルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムの水溶液5gを
添加仕手塗液を得た。この塗液を，坪量50g/m2の上質紙
上に乾燥塗布量が6g/m2となるようにワイヤーバーで塗
布し，キャレンダー処理を行い塗布紙を得た。得られた
塗布紙は，京セラ（株）製感熱印字試験機を用い,30mJ/
mm2で印字したところ，その発色濃度は,1.35だった。
Claims (1)
- 【請求項１】１−アルコキシフエノキシ−２−アリール
オキシプロパン
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63220190A JPH07107010B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | ジアリールオキシアルカン化合物 |
| EP89308797A EP0357409B1 (en) | 1988-09-02 | 1989-08-31 | Heat-sensitive recording material |
| ES89308797T ES2060779T3 (es) | 1988-09-02 | 1989-08-31 | Material de registro termosensible. |
| US07/401,899 US4994431A (en) | 1988-09-02 | 1989-09-01 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63220190A JPH07107010B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | ジアリールオキシアルカン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269426A JPH0269426A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH07107010B2 true JPH07107010B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=16747292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63220190A Expired - Fee Related JPH07107010B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | ジアリールオキシアルカン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107010B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP63220190A patent/JPH07107010B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ａｃｔａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．，Ｓｅｒ．Ｂ２９〔５〕（１９７５）５６１〜５７０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0269426A (ja) | 1990-03-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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