JPH02134338A - アリールエーテル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は新規なアリールエーテル化合物に関する。

（従来技術） 記録材料用熱可融性物質としてエーテル系化合物は、各
種知られているが、エリ発色濃度、感度等の点に有効な
素材開発が望まれていた。

（発明の目的） 本発明の目的は記録材料用の熱可融性物質として有用な
新規なアリールエーテル化合物を提供することである。

（発明の構成） 本発明に係るアリールエーテル化合物は、下記＋１７式
で示される化合物である。

Ａｒｌ　　０−Ｒ−Ｘ　　Ａｒ２　　　　　　（１）（
式中、Ａｒ１　、Ａｒ２は、それぞれ独立に置換もしく
は無置換のアリール基を示し、この中少なくとも一万は
、アルコキシアルキル基で置換されたアリールＭ’￥示
し、Ｒはアルキレンを、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子
を示す。］ 上式中で首うＡｒ１％Ａｒ２はハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ糸、アルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいアリール基乞言い、ハロゲ
ン原子はフッ素原子及び塩素原子が好ましく、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基は炭素原子数７〜≠
のものが好ましく、アルコキシアルキル基は総炭素原子
数λ〜ｊのものが好ましい。Ｈで示されるアルキレンは
、分岐を有してもよい総炭素原子数λ〜μのものが好ま
しい。

本発明のアリールエーテル化合物の員体例を示す。

／−フェノキシ−λ−（４’−（メトキシメチル）フェ
ノキシ）エタン、ｌ−フェノキシ−，２−（≠−（エト
キシメチル）フェノキシ）エタン、／−フェノキシ−Ｊ
−（４（−（メトキシエチル）フェノキシ）エタン、／
−ｉ≠−メチルフェノキシ）、２−（弘−（メトキシメ
テルンフエノキシ）エタン、　　／−（４Ｃ−メトキシ
フェノキ７）−λ−（≠−（メトキシメチル）フェノキ
シ）エタン、／−（４＜−メチルナオフエノキシ）−２
−（≠−（メトキシメチル）フェノキシ）エタン、／−
（弘−フルオロフェノキシー−２−（４’−（メトキシ
メチル）フェノキシ）エタン、’　　ｔ≠−クロロフェ
ノキン）−λ−（４’−（メトキシメチル）フェノキシ
）エタン、／−（４Ｌ−メトキシフェノキシ１−−２−
（≠−（メトキシエチル）フェノキシ）エタン、／−フ
ェニルチオ−λ−（ｌ−（メトキシメチル）フェノキシ
）エタン、ｌ−フエノキシーコー（≠−（メトキシメチ
ル）フェニルチオ）エタン、ｌ−フェノキシ−３−（ｐ
−（メトキシメチル）フェノキン）ブロノにン、／−７
二ノキシー３−（≠−（エトキシメチル）フェノキシ）
プロパン、／−（≠−メチルフェノキシ）　−３−（＋
−（メトキシメチル）フェノキシ）ブロノ欠ン、／−（
≠−メトキ７フエノキシ）−３−（弘−（メトキシメチ
ル）フェノキシ）プロ／耐ン、／−（弘−フルオロフェ
ノキシｔ−ｙ−（≠−（メトキシメチル」フェノキシ）
ブロノ（ン、／−（４Ａ−メチルナオフエノキシ）−３
−［−（メトキ・／メチル）フェノキシ）プロノにン、
／−フェニルチオ−３−（≠−（メトキシメチル）フェ
ノキシ）プロパン、／−フェノキシ−３−（弘−（メト
キシメチルンフエ二ルナオ）プロ／ｅン、／−フェノキ
シ−Ｊ−（４４−（メトキシメチル）フェノキシ）プロ
パン、　／−（≠−メチルフェノキシ）−λ−（’ｔ−
＜メトキンメチル）フェノキシ１ブロノξン、／−（タ
ーメトキシフェノキジン−２−（≠−（メトキシメチル
）フェノキシ）プロパン、　／　−（弘−メチルチオフ
ェノキシノーコー（＜’−（メトキ７メチルＪフェノキ
シ）プロパン、／−フェノキシ−λ−（４’−（メトキ
シメチル］フェニルチオ）プロ／ｅン、／−（弘−（メ
トキシメチル）フェノキシ）−コーフエノキシブロノぐ
ン、／−（４’−（メトキシメチル）フェノキシ）−コ
ー（弘−メチルフェノキシ］プロパン、／−（≠−（メ
トキシメチルＪフェノキシ）　−，２−（４ｔ−メトキ
シフェノキシ）プロパン、／−（４ｊ−（メトキシメチ
ル）フェノキシ）　−，２−（＜ｚ−フルオロフェノキ
シ）プロパン、／−１弘−（メトキシメナルλフェノキ
シ）−一−（＋−クロロフェノキシ）プロパン、／−（
μ−（メトキシメチル）フェノキシ）−λ−（ＩＩｔ−
メチルチオフェノキシ）プロパン、ｉ−（弘−（メトキ
シメチル）フェノキシ）−λ−フェニルチオプロパン、
／−７エノキシー≠−（弘−（メトキシメチル］フェノ
キシ）ブタン。／−（Ｉｌｔ−メチルフェノキシ）−≠
−（４’−ｔメトキシメチル］フェノキシ）ブタン。

／−（４ｔ−メトキシフェノキジン−弘−（μ−（メト
キシメチル）フェノキシ）ブタン。

本発明の化合物には様々な合成方法が適用できるカ、対
応する置換フェノキシアルカノール類のハロケン化化１
．７リールスルホン酸エステル等の活性エステル等とｉ
ｔ換フェノール類もしくは＠挨フェニルチオール類とを
塩２１（の存在下に反応させる方法が最も簡便である。

塩基としてはアルカリ金属化合物が一般的でありナトリ
ウム化合物、またはカリウム化合物等が好ましい。

また反応に際しては、極性溶媒を使用しても差し支えな
い。

（実施９１１１） ｌ−フェノキシ−２−エタノールのｐ−トルエンスルホ
ン酸エステル、２２．２ｇ、≠−（メトキシエチル）フ
ェノール／ｌ、ｌｒ９、及びジメチルアセトアミド２ｏ
ｏｃｃの溶液に炭酸カリウム１６゜ｔ９を加え、反応温
度１０００Ｃ”’Ｃ：２時間攪拌しながら反応させた。

反応混合物を水にあけ、トルエン３ｏｏｃｃで抽出後、
溶媒留去して目的物な取リ出し、エタノールから再結晶
し、ｌ−７二ノキシー、２−（４−（メトキシエチルＪ
フェノキシ）エタンを２０９得た。

ｍ、ｐ、７ターｒｏ’ｃ （実施例２〜６） 同様にして以下の化合物を得た。

／−フェノキシ−２−（弘−（メトキシメチル）フェノ
キシ）エタン（ｍ、ｐ、ｆＪ−１’Ｃ）、／−フェノキ
シ−λ−（４’−（エトキシメチル）フェノキシ）エタ
７（ｍ、ｐ、ｒコー３ｕＣ）、／−（弘−クロロフェノ
キシ）−λ−（μ−（メトキシメチル）フェノキシ）エ
タン（ｍ、ｐ、１０３−ｔＩ’Ｃ）、／−（≠−メトキ
シフェノキシ）−２−（≠−（メトキシエチルンフエノ
キシ）エタン（ｍ、ｐ、／　／　０−／　　０Ｃ）、／
−（弘−メト＊ジフェノキシ）−２−（≠−（メトキシ
メチル少フェノキシ）プロパン（ｍ−ｐ−弘ｚ−Ａ　ｕ
Ｃ）。

（参考例］ 以下に本発明化合物を使用した感熱記録材料の参考例を
示す。

λ−アニ＋Ｊ／−Ｊ−メチルー４−Ｎ−エチル−〜−イ
ンアミルアミノフルオラン、ビスフェノールＡ、および
ｌ−フェノキシ−２−（≠−（メトキシエチル）フェノ
キシ）エタン各々、２０９を７００ｇの７％ポリビニル
アルコール（クラレＰＶＡｌ０Ｊ）水溶液とともに一昼
夜ボールミルで分散し、体積平均粒径を３μとした。一
方決成力オリ／（Ａｎｉｓｉｌｅｘ−タ３）ｒ０９ｆへ
キサメタリン酸ソーダのＱ、！％溶液／　１．Ｏｇとと
もにホモジナイザーで分散した。

以上の工うに分散して各分散液を、電子供与性無色染料
分散液ｒｇ、ｎｃ子受容性化合物分散液１０ｙ、熱可融
性物置分散液１０１７、焼成カオリン分散液２コどの割
合で混合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジョンμ
ｇと２％の（２−エチルへキシル）スルホコハク酸ナト
リウムの水溶液５ｇを添加仕手塗液な得た。この塗液を
、坪ＭよＯ、Ｓ１７ｍ２の上質紙上に乾燥塗布祉が６９
７ｍ２となるようにワイヤーバーで塗布し、キャレンダ
ー処理を行い塗布紙を得た。得られた塗布紙は、京セラ
■製感熱印字試験機を用い、３０　ｍ　Ｊ　７ｍｍ２で
印字したところ、その発色濃度は、ｉ、ｚｚだった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ａｒ＿１−Ｏ−Ｒ−Ｘ−Ａｒ＿２ （式中、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２は、それぞれ独立に置換も
   しくは無置換のアリール基を示し、この中少なくとも一
   方は、アルコキシアルキル基で置換されたアリール基を
   示し、Ｒはアルキレンを、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原
   子を示す。）