JP2556826B2 - 新規化合物 - Google Patents
新規化合物Info
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- JP2556826B2 JP2556826B2 JP7097421A JP9742195A JP2556826B2 JP 2556826 B2 JP2556826 B2 JP 2556826B2 JP 7097421 A JP7097421 A JP 7097421A JP 9742195 A JP9742195 A JP 9742195A JP 2556826 B2 JP2556826 B2 JP 2556826B2
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- Japan
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- bis
- benzene
- naphthoxymethyl
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビス（フェノキ
シメチル又はナフトキシメチル）ベンゼン誘導体に関す
る。
シメチル又はナフトキシメチル）ベンゼン誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に感熱記録紙は、支持体上に発色剤
としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料及
びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性化
合物、更に結合剤、充填剤、賦形剤、滑剤、その他の助
剤を設けたものであり、広く実用に供されている。感熱
記録紙は加熱時の発色剤と顕色剤との瞬間的な化学反応
により発色画像を得るものであり、図書、文書等の複写
に用いられる他、各種計測器用熱ペン式記録計、サーマ
ルプリンター、感熱式自動券売機、ファクシミリなど広
範囲に普及している。特にファクシミリ等の情報関係機
器においては、記録装置自体の高速化が要求され、使用
する感熱記録紙もまた速やかに濃密な記録像を発現する
性能が要求される。
としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料及
びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性化
合物、更に結合剤、充填剤、賦形剤、滑剤、その他の助
剤を設けたものであり、広く実用に供されている。感熱
記録紙は加熱時の発色剤と顕色剤との瞬間的な化学反応
により発色画像を得るものであり、図書、文書等の複写
に用いられる他、各種計測器用熱ペン式記録計、サーマ
ルプリンター、感熱式自動券売機、ファクシミリなど広
範囲に普及している。特にファクシミリ等の情報関係機
器においては、記録装置自体の高速化が要求され、使用
する感熱記録紙もまた速やかに濃密な記録像を発現する
性能が要求される。
【０００３】顕色剤として用いられるフェノール性化合
物の中で高速感熱記録に適するものとしては、パラヒド
ロキシ安息香酸エステル類、特にパラヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステルが知られている（特開昭５２−１４
０４８３号、同５６−１４４１９３号、同５７−８２０
８９号及び同５７−１０７８８５号）。これらの顕色剤
を含有する感熱記録紙は、発色性能が良く、高濃度で鮮
明な記録像が得られいる。しかし発色後の記録像の安定
性は十分でなく、記録像の退色及び白ぬけ現象が起こる
ことが知られている。その理由は必ずしも明らかではな
いが、発色剤とパラヒドロキシ安息香酸エステルとの電
荷移動錯体からパラヒドロキシ安息香酸エステルが脱離
結晶化するためと考えられる。
物の中で高速感熱記録に適するものとしては、パラヒド
ロキシ安息香酸エステル類、特にパラヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステルが知られている（特開昭５２−１４
０４８３号、同５６−１４４１９３号、同５７−８２０
８９号及び同５７−１０７８８５号）。これらの顕色剤
を含有する感熱記録紙は、発色性能が良く、高濃度で鮮
明な記録像が得られいる。しかし発色後の記録像の安定
性は十分でなく、記録像の退色及び白ぬけ現象が起こる
ことが知られている。その理由は必ずしも明らかではな
いが、発色剤とパラヒドロキシ安息香酸エステルとの電
荷移動錯体からパラヒドロキシ安息香酸エステルが脱離
結晶化するためと考えられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この結晶化を阻止する
ことを目的とし、ある種の化合物を添加する方法が知ら
れているが、必ずしも満足できる結果が得られていな
い。本発明者らは、感熱記録紙の研究において上記の点
に鑑み、鋭意検討した結果、退色ないし白ぬけ現象を阻
止しうる新規な化合物を見い出して、本発明を完成し
た。
ことを目的とし、ある種の化合物を添加する方法が知ら
れているが、必ずしも満足できる結果が得られていな
い。本発明者らは、感熱記録紙の研究において上記の点
に鑑み、鋭意検討した結果、退色ないし白ぬけ現象を阻
止しうる新規な化合物を見い出して、本発明を完成し
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【化５】 （式中Ａは基
【化６】 を示し、ここにＲ1はフェニル基又はベンジル基、Ｒ2
は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又はベンジル
基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を意味する）で表さ
れるビス（フェノキシメチル又はナフトキシメチル）ベ
ンゼン誘導体である。
は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又はベンジル
基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を意味する）で表さ
れるビス（フェノキシメチル又はナフトキシメチル）ベ
ンゼン誘導体である。
【０００６】本発明の化合物は、感熱記録紙の退色ない
し白ぬけ現象の阻止剤として有用である。式Ｉの化合物
は、例えば一般式
し白ぬけ現象の阻止剤として有用である。式Ｉの化合物
は、例えば一般式
【化７】Ａ−ＯＨ II （式中Ａは前記の意味を有する）で表される芳香族ヒド
ロキシカルボン酸エステルのアルカリ塩と一般式
ロキシカルボン酸エステルのアルカリ塩と一般式
【化８】 （式中Ｙはハロゲン原子を示す）で表されるキシリレン
ジハロゲノイドとの脱ハロゲン化水素反応により製造す
ることができる。式IIの化合物のアルカリ塩としては例
えばナトリウム塩、カリウム塩などが用いられる。
ジハロゲノイドとの脱ハロゲン化水素反応により製造す
ることができる。式IIの化合物のアルカリ塩としては例
えばナトリウム塩、カリウム塩などが用いられる。
【０００７】本反応は溶媒の存在下で行うことが好まし
い。溶媒としては極性非プロトン溶媒例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキサイドなどが好ましい。反応温度は５
０〜１５０℃であり、反応は１〜８時間で終了する。反
応終了後、反応液に水を加え、析出する沈澱を濾取し、
これを再結晶すると、式Ｉの化合物の精製品が得られ
る。
い。溶媒としては極性非プロトン溶媒例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキサイドなどが好ましい。反応温度は５
０〜１５０℃であり、反応は１〜８時間で終了する。反
応終了後、反応液に水を加え、析出する沈澱を濾取し、
これを再結晶すると、式Ｉの化合物の精製品が得られ
る。
【０００８】式Ｉの化合物としては、下記のものがあげ
られる。１，２−、１，３−又は１，４−ビス（ｏ−カ
ルボフェノキシ−フェノキシメチル）ベンゼン、１，２
−、１，３−又は１，４−ビス（ｍ−カルボフェノキシ
−フェノキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又
は１，４−ビス（ｐ−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（２−ハロゲノ−４−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（３−ハロゲノ−４−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（３−ハロゲノ−２−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−ハロゲノ−２−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（２−ハロゲノ−３−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼンなど並びにこれらの化合物のカルボフェ
ノキシ基の代わりにカルボベンジルオキシ基を有する化
合物。
られる。１，２−、１，３−又は１，４−ビス（ｏ−カ
ルボフェノキシ−フェノキシメチル）ベンゼン、１，２
−、１，３−又は１，４−ビス（ｍ−カルボフェノキシ
−フェノキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又
は１，４−ビス（ｐ−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（２−ハロゲノ−４−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（３−ハロゲノ−４−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（３−ハロゲノ−２−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−ハロゲノ−２−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（２−ハロゲノ−３−カルボフェノキシ−フェノキシメ
チル）ベンゼンなど並びにこれらの化合物のカルボフェ
ノキシ基の代わりにカルボベンジルオキシ基を有する化
合物。
【０００９】あるいは、１，２−、１，３−又は１，４
−ビス（２−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチ
ル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベン
ゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス（１−カル
ボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン、１，
２−、１，３−又は１，４−ビス（３−カルボアルコキ
シ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，
３−又は１，４−ビス（６−カルボアルコキシ−２−ナ
フトキシメチル）ベンゼン、
−ビス（２−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチ
ル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメチル）ベン
ゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス（１−カル
ボアルコキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン、１，
２−、１，３−又は１，４−ビス（３−カルボアルコキ
シ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，
３−又は１，４−ビス（６−カルボアルコキシ−２−ナ
フトキシメチル）ベンゼン、
【００１０】１，２−、１，３−又は１，４−ビス（２
−ハロゲノ−４−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−ハロゲノ−２−カルボアルコキシ−１−ナフトキ
シメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−
ビス（６−ハロゲノ−２−カルボアルコキシ−１−ナフ
トキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，
４−ビス（８−ハロゲノ−４−カルボアルコキシ−１−
ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス（８−ハロゲノ−６−カルボアルコキシ−
１−ナフトキシメチル）ベンゼン、
−ハロゲノ−４−カルボアルコキシ−１−ナフトキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−ハロゲノ−２−カルボアルコキシ−１−ナフトキ
シメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−
ビス（６−ハロゲノ−２−カルボアルコキシ−１−ナフ
トキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，
４−ビス（８−ハロゲノ−４−カルボアルコキシ−１−
ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス（８−ハロゲノ−６−カルボアルコキシ−
１−ナフトキシメチル）ベンゼン、
【００１１】１，２−、１，３−又は１，４−ビス（１
−ハロゲノ−４−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−ハロゲノ−１−カルボアルコキシ−２−ナフトキ
シメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−
ビス（６−ハロゲノ−８−カルボアルコキシ−２−ナフ
トキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，
４−ビス（８−ハロゲノ−６−カルボアルコキシ−２−
ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス（４−ハロゲノ−６−カルボアルコキシ−
２−ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−
又は１，４−ビス（１−ハロゲノ−８−カルボアルコキ
シ−２−ナフトキシメチル）ベンゼンなど、並びにこれ
ら化合物のカルボアルコキシ基の代わりにカルボフエノ
キシ基又はカルボベンジルオキシ基を有する化合物。
−ハロゲノ−４−カルボアルコキシ−２−ナフトキシメ
チル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−ビス
（４−ハロゲノ−１−カルボアルコキシ−２−ナフトキ
シメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，４−
ビス（６−ハロゲノ−８−カルボアルコキシ−２−ナフ
トキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は１，
４−ビス（８−ハロゲノ−６−カルボアルコキシ−２−
ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス（４−ハロゲノ−６−カルボアルコキシ−
２−ナフトキシメチル）ベンゼン、１，２−、１，３−
又は１，４−ビス（１−ハロゲノ−８−カルボアルコキ
シ−２−ナフトキシメチル）ベンゼンなど、並びにこれ
ら化合物のカルボアルコキシ基の代わりにカルボフエノ
キシ基又はカルボベンジルオキシ基を有する化合物。
【００１２】式Ｉの化合物において、カルボアルコキシ
基としては例えばカルボメトキシ基、−エトキシ基、−
プロポキシ基、−ブトキシ基があげられる。また、ハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素
原子があげられる。本発明の化合物を用いて感熱記録紙
を製造するに際しては、まずロイコ染料、顕色剤及び式
Ｉの化合物を配合する。その配合比率はロイコ染料１０
０重量部に対して顕色剤１００〜１０００重量部が好ま
しい。また式Ｉの化合物は顕色剤１００重量部に対して
１〜２００重量部を配合することが好ましい。
基としては例えばカルボメトキシ基、−エトキシ基、−
プロポキシ基、−ブトキシ基があげられる。また、ハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素
原子があげられる。本発明の化合物を用いて感熱記録紙
を製造するに際しては、まずロイコ染料、顕色剤及び式
Ｉの化合物を配合する。その配合比率はロイコ染料１０
０重量部に対して顕色剤１００〜１０００重量部が好ま
しい。また式Ｉの化合物は顕色剤１００重量部に対して
１〜２００重量部を配合することが好ましい。
【００１３】感熱記録紙を製造するに際に用いられるロ
イコ染料としては、例えばトリフエニルメタン系、フル
オラン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピ
ラン系染料があげられる。これらの染料は単独で又は２
種以上混合して用いられる。このようなロイコ染料の具
体例としては、下記のものがあげられる。３，３−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリド、３，３−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラクト
ン）、
イコ染料としては、例えばトリフエニルメタン系、フル
オラン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピ
ラン系染料があげられる。これらの染料は単独で又は２
種以上混合して用いられる。このようなロイコ染料の具
体例としては、下記のものがあげられる。３，３−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリド、３，３−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラクト
ン）、
【００１４】３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−６−ジエチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−６−クロルフタリド、
３，３−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）−フタリ
ド、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラ
ン、３−ジメチルアミノ−５，７−ジメチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチル
アミノ−７，８−ベンズフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロルフルオラン、３−（Ｎ−ｐ
−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、
ル）−６−ジエチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−６−クロルフタリド、
３，３−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）−フタリ
ド、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラ
ン、３−ジメチルアミノ−５，７−ジメチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチル
アミノ−７，８−ベンズフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−メチル−７−クロルフルオラン、３−（Ｎ−ｐ
−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、
【００１５】３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−〔Ｎ−（３′−トリルフルオロメチ
ルフェニル）アミノ〕−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−〔３，６−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ
−クロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム〕、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロ
メチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（ｏ−クロルアニリノ）フルオラン、３−ジブチルア
ミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フルオラン、３−Ｎ
−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、
ノフルオラン、３−〔Ｎ−（３′−トリルフルオロメチ
ルフェニル）アミノ〕−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−〔３，６−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ
−クロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム〕、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロ
メチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（ｏ−クロルアニリノ）フルオラン、３−ジブチルア
ミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フルオラン、３−Ｎ
−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、
【００１６】ベンゾイルロイコメチレンブルー、６′−
クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピリロス
ピラン、６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインド
リノ−ピリロスピラン３−（２′−ヒドロキシ−４′−
ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−メトキシ−
５′−クロルフェニル）フタリド、３−（２′−ヒドロ
キシ−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−
メトキシ−５′−ニトロフェニル）フタリド、３−
（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニル）
−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニル）フタ
リド、３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−
５′−メチルフェニル）フタリド、３−モルホリノ−７
−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメチルアニリノフルオ
ラン、３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−
（Ｎ−ベンジル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオ
ラン、３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニ
ル）メチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５
−クロル−７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラ
ン、
クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピリロス
ピラン、６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインド
リノ−ピリロスピラン３−（２′−ヒドロキシ−４′−
ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−メトキシ−
５′−クロルフェニル）フタリド、３−（２′−ヒドロ
キシ−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−
メトキシ−５′−ニトロフェニル）フタリド、３−
（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニル）
−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニル）フタ
リド、３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−
５′−メチルフェニル）フタリド、３−モルホリノ−７
−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメチルアニリノフルオ
ラン、３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−
（Ｎ−ベンジル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオ
ラン、３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニ
ル）メチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５
−クロル−７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラ
ン、
【００１７】３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７
−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチル−
７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、２−クロロ
−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ−ｎ−ブチ
ルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ）−５，６−ベンゾ−７−α−ナフ
チルアミノ−４′−ブロモフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−メシチジノ−４′，５′−ベン
ゾフルオラン等。
−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチル−
７−（α−フェニルエチルアミノ）フルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、２−クロロ
−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ−ｎ−ブチ
ルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ）−５，６−ベンゾ−７−α−ナフ
チルアミノ−４′−ブロモフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−メシチジノ−４′，５′−ベン
ゾフルオラン等。
【００１８】顕色剤としてはパラヒドロキシ安息香酸エ
ステル、例えばパラヒドロキシ安息香酸メチル、−エチ
ル、−プロピル、−イソプロピル、−ヘキシル、−ベン
ジル、−フエネチル、−ナフチルなどがあげられる。こ
れらの材料は水を媒体としてボールミル、アトライタ
ー、サンドグライダーなどの磨砕機又は適当な乳化装置
によつて微粒化し、目的に応じて各種の添加材料を加え
て塗液とする。
ステル、例えばパラヒドロキシ安息香酸メチル、−エチ
ル、−プロピル、−イソプロピル、−ヘキシル、−ベン
ジル、−フエネチル、−ナフチルなどがあげられる。こ
れらの材料は水を媒体としてボールミル、アトライタ
ー、サンドグライダーなどの磨砕機又は適当な乳化装置
によつて微粒化し、目的に応じて各種の添加材料を加え
て塗液とする。
【００１９】添加材料としては、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルローズ、
澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体などの結合剤、カオリン、珪藻土、タルク、酸化
チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化ア
ルミニウムなどの充填剤、脂肪酸金属塩、例えばステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
カルシウム、オレイン酸亜鉛などの賦形剤、ワックス
類、例えばパラフインワックス、カウナバロウワック
ス、ポリエチレンワックスなどの滑剤、ベンゾフェノン
系やトリアゾール系の紫外線吸収剤、グリオキザールな
どの耐水化剤、分散剤、消泡剤などがあげられる。 こ
れらの添加剤を加えた塗液を紙、フィルムなどの支持体
に塗布することによつて、本発明の化合物を用いた感熱
記録紙が得られる。本発明の化合物を用いた感熱記録紙
は発色性、高速記録性及び地肌の安定性を有しており、
しかも記録像の退色及び白ぬけが改善され、安定性が優
れている。
ル、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルローズ、
澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体などの結合剤、カオリン、珪藻土、タルク、酸化
チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化ア
ルミニウムなどの充填剤、脂肪酸金属塩、例えばステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
カルシウム、オレイン酸亜鉛などの賦形剤、ワックス
類、例えばパラフインワックス、カウナバロウワック
ス、ポリエチレンワックスなどの滑剤、ベンゾフェノン
系やトリアゾール系の紫外線吸収剤、グリオキザールな
どの耐水化剤、分散剤、消泡剤などがあげられる。 こ
れらの添加剤を加えた塗液を紙、フィルムなどの支持体
に塗布することによつて、本発明の化合物を用いた感熱
記録紙が得られる。本発明の化合物を用いた感熱記録紙
は発色性、高速記録性及び地肌の安定性を有しており、
しかも記録像の退色及び白ぬけが改善され、安定性が優
れている。
【００２０】
実施例１ １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの合成 パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル４５．６ｇ
（０．２モル）及び炭酸ナトリウム１０．６ｇ（０．１
モル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを加
え室温で１０分間攪拌した。次いでＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌに溶解したｍ−キシリレンジクロ
ライド１７．４ｇ（０．１モル）を攪拌しながら１０分
間で滴下し、さらに１１３℃で４時間加熱した。反応
後、冷却し、水にブローしたのち、沈澱物を濾別した。
得られた沈澱物を水洗し、さらにメタノールに懸濁さ
せ、６０℃で３０分間攪拌したのち冷却した。次いで沈
澱物を濾別したのち乾燥して、融点９２．５〜９３．８
℃の白色結晶として、１，３−ビス（ｐ−カルボベンジ
ルオキシ−フェノキシメチル）ベンゼン１５．８ｇ（収
率２６．９％）を得た。 ＮＭＲ値：δ 5.１１（４Ｈ，ｓ）、5.３３（４Ｈ，ｓ）、6.９１〜8.
０７（２２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５５８（Ｍ+ ）
メチル）ベンゼンの合成 パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル４５．６ｇ
（０．２モル）及び炭酸ナトリウム１０．６ｇ（０．１
モル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを加
え室温で１０分間攪拌した。次いでＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌに溶解したｍ−キシリレンジクロ
ライド１７．４ｇ（０．１モル）を攪拌しながら１０分
間で滴下し、さらに１１３℃で４時間加熱した。反応
後、冷却し、水にブローしたのち、沈澱物を濾別した。
得られた沈澱物を水洗し、さらにメタノールに懸濁さ
せ、６０℃で３０分間攪拌したのち冷却した。次いで沈
澱物を濾別したのち乾燥して、融点９２．５〜９３．８
℃の白色結晶として、１，３−ビス（ｐ−カルボベンジ
ルオキシ−フェノキシメチル）ベンゼン１５．８ｇ（収
率２６．９％）を得た。 ＮＭＲ値：δ 5.１１（４Ｈ，ｓ）、5.３３（４Ｈ，ｓ）、6.９１〜8.
０７（２２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５５８（Ｍ+ ）
【００２１】実施例２ １，４−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの合成 パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル６８．４ｇ
（０．３モル）及び炭酸ナトリウム１５．９ｇ（０．１
５モル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２７４ｇを加
え、１００℃に加温した。次いでｐ−キシリレンジクロ
ライド２６．２ｇ（０．１５モル）を攪拌しながら１０
分間で添加し、さらに１００℃で１時間加熱した。得ら
れた反応混合物に水を加え、析出した沈澱物を濾別し
た。得られた沈澱物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
加え、９０℃に加温し溶解したのち冷却した。析出した
沈澱物を濾別したのち乾燥して、融点１５４〜１５７℃
の白色結晶として、１，４−ビス（ｐ−カルボベンジル
オキシ−フェノキシメチル）ベンゼン２７．８ｇ（収率
３３．０％）を得た。 ＮＭＲ値：δ 5.１１（４Ｈ，ｓ）、5.３３（４Ｈ，ｓ）、6.９２〜8.
０７（２２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５５８（Ｍ+ ）
メチル）ベンゼンの合成 パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル６８．４ｇ
（０．３モル）及び炭酸ナトリウム１５．９ｇ（０．１
５モル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２７４ｇを加
え、１００℃に加温した。次いでｐ−キシリレンジクロ
ライド２６．２ｇ（０．１５モル）を攪拌しながら１０
分間で添加し、さらに１００℃で１時間加熱した。得ら
れた反応混合物に水を加え、析出した沈澱物を濾別し
た。得られた沈澱物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
加え、９０℃に加温し溶解したのち冷却した。析出した
沈澱物を濾別したのち乾燥して、融点１５４〜１５７℃
の白色結晶として、１，４−ビス（ｐ−カルボベンジル
オキシ−フェノキシメチル）ベンゼン２７．８ｇ（収率
３３．０％）を得た。 ＮＭＲ値：δ 5.１１（４Ｈ，ｓ）、5.３３（４Ｈ，ｓ）、6.９２〜8.
０７（２２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５５８（Ｍ+ ）
【００２２】実施例３ １，３−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフトキシメ
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テルのナトリウム塩４４．８ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００ｍｌを加え、室温で攪拌した。次いで
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｍ−キシリレ
ンジクロライド１７．５ｇ（０．１モル）を攪拌しなが
ら１０分間で滴下し、さらに１０５℃で４時間加熱し
た。反応後、冷却し析出した沈澱物を濾別した。この沈
澱物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し、さらに
８０℃の温水で３０分間攪拌洗浄し、次いで６０℃のメ
タノールで３０分間攪拌洗浄したのち冷却、濾別、乾燥
して、融点１７７．３〜１７８．０℃の白色結晶とし
て、１，３−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフトキ
シメチル）ベンゼン３９．７ｇ（収率７７．８％）を得
た。 ＮＭＲ値：δ 3.９５（６Ｈ，ｓ）、5.２１（４Ｈ，ｓ）、7.２０〜8.
５２（１６Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５０６（Ｍ+ ）
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テルのナトリウム塩４４．８ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００ｍｌを加え、室温で攪拌した。次いで
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｍ−キシリレ
ンジクロライド１７．５ｇ（０．１モル）を攪拌しなが
ら１０分間で滴下し、さらに１０５℃で４時間加熱し
た。反応後、冷却し析出した沈澱物を濾別した。この沈
澱物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し、さらに
８０℃の温水で３０分間攪拌洗浄し、次いで６０℃のメ
タノールで３０分間攪拌洗浄したのち冷却、濾別、乾燥
して、融点１７７．３〜１７８．０℃の白色結晶とし
て、１，３−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフトキ
シメチル）ベンゼン３９．７ｇ（収率７７．８％）を得
た。 ＮＭＲ値：δ 3.９５（６Ｈ，ｓ）、5.２１（４Ｈ，ｓ）、7.２０〜8.
５２（１６Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ値：ｍ／ｚ＝５０６（Ｍ+ ）
【００２３】実施例４ １，３−ビス（２−クロロ−４−カルボベンジルオキシ
−フェノキシメチル）ベンゼンの合成 ２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル
２６．３ｇ（０．１モル）及び炭酸ナトリウム５．３ｇ
（０．０５モル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
０ｍｌを加え、室温で１０分間攪拌した。次いでＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解したｍ−キシリ
レンジクロライド８．８ｇ（０．０５モル）を攪拌しな
がら１０分間滴下し、さらに１２０℃で２時間加熱し
た。反応後、冷却し、水にブローしたのち、沈澱物を濾
別した。得られた沈澱物を水洗し、さらにメタノールに
懸濁させ、６０℃で３０分間攪拌したのち冷却した。次
いで沈澱物を濾別したのち乾燥して、融点９５．８〜９
７．０℃の白色結晶として、１，３−ビス（２−クロロ
−４−カルボベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベン
ゼン２５．２ｇ（収率８０％）を得た。
−フェノキシメチル）ベンゼンの合成 ２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル
２６．３ｇ（０．１モル）及び炭酸ナトリウム５．３ｇ
（０．０５モル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
０ｍｌを加え、室温で１０分間攪拌した。次いでＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解したｍ−キシリ
レンジクロライド８．８ｇ（０．０５モル）を攪拌しな
がら１０分間滴下し、さらに１２０℃で２時間加熱し
た。反応後、冷却し、水にブローしたのち、沈澱物を濾
別した。得られた沈澱物を水洗し、さらにメタノールに
懸濁させ、６０℃で３０分間攪拌したのち冷却した。次
いで沈澱物を濾別したのち乾燥して、融点９５．８〜９
７．０℃の白色結晶として、１，３−ビス（２−クロロ
−４−カルボベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベン
ゼン２５．２ｇ（収率８０％）を得た。
【００２４】実施例５ １，４−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフトキシメ
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テルのナトリウム塩２２４ｇ（０．１モル）にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１００８ｍｌを加え、室温で攪拌
した。次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した
ｐ−キシリレンジクロライド６１．３ｇ（０．１モル）
を攪拌しながら３０分間で滴下し、さらに１５０℃で３
時間加熱した。反応後、冷却し析出した沈澱物を濾別し
た。この沈澱物を９０℃の温水で１時間洗浄し、次いで
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで攪拌洗浄したのち冷
却、濾別、乾燥して、融点２５３〜２５６℃の白色結晶
として、１，４−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフ
トキシメチル）ベンゼン１９７ｇ（収率７０％）を得
た。
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テルのナトリウム塩２２４ｇ（０．１モル）にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１００８ｍｌを加え、室温で攪拌
した。次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した
ｐ−キシリレンジクロライド６１．３ｇ（０．１モル）
を攪拌しながら３０分間で滴下し、さらに１５０℃で３
時間加熱した。反応後、冷却し析出した沈澱物を濾別し
た。この沈澱物を９０℃の温水で１時間洗浄し、次いで
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで攪拌洗浄したのち冷
却、濾別、乾燥して、融点２５３〜２５６℃の白色結晶
として、１，４−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフ
トキシメチル）ベンゼン１９７ｇ（収率７０％）を得
た。
【００２５】実施例６ １，２−ビス（６−カルボメトキシ−２−ナフトキシメ
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テル３６．４ｇにメタノール１００ｍｌを加え、さらに
ナトリウムメタノラートを２８％含むメタノール溶液３
４．７ｇを加え、６０℃、３０分間加熱攪拌した。冷却
後、メタノールを留去したのち、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００ｍｌを加え室温で攪拌した。次いでＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｏ−キシリレンジ
クロライド１５．８ｇを１０分間で滴下し、さらに１４
０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブロ
ーし、析出した沈澱物を濾別した。この沈澱物をメタノ
ールで攪拌洗浄し、濾別、乾燥して、融点１６３．５〜
１６７．５℃の白色結晶として、１，２−ビス（６−カ
ルボメトキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン４２．
３ｇ（収率８３．６％）を得た。
チル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸メチルエス
テル３６．４ｇにメタノール１００ｍｌを加え、さらに
ナトリウムメタノラートを２８％含むメタノール溶液３
４．７ｇを加え、６０℃、３０分間加熱攪拌した。冷却
後、メタノールを留去したのち、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００ｍｌを加え室温で攪拌した。次いでＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｏ−キシリレンジ
クロライド１５．８ｇを１０分間で滴下し、さらに１４
０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブロ
ーし、析出した沈澱物を濾別した。この沈澱物をメタノ
ールで攪拌洗浄し、濾別、乾燥して、融点１６３．５〜
１６７．５℃の白色結晶として、１，２−ビス（６−カ
ルボメトキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン４２．
３ｇ（収率８３．６％）を得た。
【００２６】実施例７ １，４−ビス（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフト
キシメチル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸ベンジルエ
ステル２６．４ｇにメタノール１００ｍｌを加え、さら
にナトリウムメタノラートを２８％含むメタノール溶液
１９．３ｇを加え、６０℃、３０分間加熱攪拌した。冷
却後、メタノールを留去したのち、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３００ｍｌを加え、室温で攪拌した。次いで
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｐ−キシリレ
ンジクロライド８．８ｇを３０分間で滴下し、さらに１
３０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブ
ローし、析出した沈澱物を濾過体濾別した。この沈澱物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで再結晶し、乾燥して
融点２４８〜２５３℃の白色結晶として、１，４−ビス
（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフトキシメチル）
ベンゼン１３．２ｇ（収率２２．２％）を得た。
キシメチル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸ベンジルエ
ステル２６．４ｇにメタノール１００ｍｌを加え、さら
にナトリウムメタノラートを２８％含むメタノール溶液
１９．３ｇを加え、６０℃、３０分間加熱攪拌した。冷
却後、メタノールを留去したのち、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３００ｍｌを加え、室温で攪拌した。次いで
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したｐ−キシリレ
ンジクロライド８．８ｇを３０分間で滴下し、さらに１
３０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブ
ローし、析出した沈澱物を濾過体濾別した。この沈澱物
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで再結晶し、乾燥して
融点２４８〜２５３℃の白色結晶として、１，４−ビス
（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフトキシメチル）
ベンゼン１３．２ｇ（収率２２．２％）を得た。
【００２７】実施例８ １，３−ビス（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフト
キシメチル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸ベンジルエ
ステル５７．７ｇ、ｍ−キシリレンジクロライド１７．
５ｇおよび炭酸ナトリウム１０．６ｇにＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５０ｍｌを加え、攪拌しながら、１２
０℃で３時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブロ
ーし、析出した沈澱物を濾別した。この沈澱物をメチル
イソブチルケトンで再結晶し、濾別、乾燥して融点１３
０．５〜１３２．０℃の白色結晶として、１，３−ビス
（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフトキシメチル）
ベンゼン１７．７ｇ（収率２７％）を得た。
キシメチル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸ベンジルエ
ステル５７．７ｇ、ｍ−キシリレンジクロライド１７．
５ｇおよび炭酸ナトリウム１０．６ｇにＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５０ｍｌを加え、攪拌しながら、１２
０℃で３時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブロ
ーし、析出した沈澱物を濾別した。この沈澱物をメチル
イソブチルケトンで再結晶し、濾別、乾燥して融点１３
０．５〜１３２．０℃の白色結晶として、１，３−ビス
（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフトキシメチル）
ベンゼン１７．７ｇ（収率２７％）を得た。
【００２８】実施例９ １，２−ビス（６−カルボベンジルオキシ−２−ナフト
キシメチル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸ベンジルエ
ステル４０．４ｇ、ｏ−キシリレンジクロライド１２．
３ｇおよび炭酸ナトリウム７．４ｇにＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド８０ｍｌを加え、攪拌しながら、１３０℃
で２時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブロー
し、析出した沈澱物を濾別した。この沈澱物をメタノー
ルで攪拌洗浄し、濾別、乾燥して融点１３１〜１３２．
５℃の白色結晶として、１，２−ビス（６−カルボベン
ジルオキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン２４．２
ｇ（収率５２％）を得た。
キシメチル）ベンゼンの合成 ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸ベンジルエ
ステル４０．４ｇ、ｏ−キシリレンジクロライド１２．
３ｇおよび炭酸ナトリウム７．４ｇにＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド８０ｍｌを加え、攪拌しながら、１３０℃
で２時間加熱した。反応終了後、反応液を水にブロー
し、析出した沈澱物を濾別した。この沈澱物をメタノー
ルで攪拌洗浄し、濾別、乾燥して融点１３１〜１３２．
５℃の白色結晶として、１，２−ビス（６−カルボベン
ジルオキシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼン２４．２
ｇ（収率５２％）を得た。
【００２９】参考例１ Ａ液（染料分散液） ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ９．２部 水 ５．０部 Ｂ液（顕色剤分散液） パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル ６．０部 １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼン ０．６部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ３０．０部 前記組成の各液をボールミルで粉砕混合する。次いでＡ
液１．０部とＢ液４．０部を混合して塗液を調製し、こ
の塗液をワイヤーバーにより、上質紙に塗布することに
より感熱記録紙（塗布量６ｇ／ｍ2 ）を得た。
メチル−７−アニリノフルオラン ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ９．２部 水 ５．０部 Ｂ液（顕色剤分散液） パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル ６．０部 １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼン ０．６部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ３０．０部 前記組成の各液をボールミルで粉砕混合する。次いでＡ
液１．０部とＢ液４．０部を混合して塗液を調製し、こ
の塗液をワイヤーバーにより、上質紙に塗布することに
より感熱記録紙（塗布量６ｇ／ｍ2 ）を得た。
【００３０】参考例２ １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代わりに１，４−ビス（ｐ−カルボ
ベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベンゼンを用い、
その他は参考例１と同様にして感熱記録紙を得た。 参考例３ １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代わりに１，３−ビス（６−カルボ
メトシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼンを用い、その
他は参考例１と同様にして感熱記録紙を得た。 参考例４ １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代わりに１，３−ビス（２−クロロ
−４−カルボベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベン
ゼンを用い、その他は参考例１と同様にして感熱記録紙
を得た。 比較例 １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンを使用することなく、その他は参考例
１と同様にして感熱記録紙を得た。
メチル）ベンゼンの代わりに１，４−ビス（ｐ−カルボ
ベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベンゼンを用い、
その他は参考例１と同様にして感熱記録紙を得た。 参考例３ １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代わりに１，３−ビス（６−カルボ
メトシ−２−ナフトキシメチル）ベンゼンを用い、その
他は参考例１と同様にして感熱記録紙を得た。 参考例４ １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンの代わりに１，３−ビス（２−クロロ
−４−カルボベンジルオキシ−フェノキシメチル）ベン
ゼンを用い、その他は参考例１と同様にして感熱記録紙
を得た。 比較例 １，３−ビス（ｐ−カルボベンジルオキシ−フェノキシ
メチル）ベンゼンを使用することなく、その他は参考例
１と同様にして感熱記録紙を得た。
【００３１】試験例１ 参考例１〜４及び比較例の５種の感熱記録紙について、
地肌濃度及び１２０℃発色時の画像濃度を測定した。次
いで発色後の感熱記録紙を４０℃、湿度９０％又は６０
℃の条件でそれぞれ２４時間放置し、地肌濃度及び画像
濃度変化を測定した。その結果を表１及び表２に示す。
これより本発明の感熱記録紙は、比較例の感熱記録紙に
比べ、画像濃度の経時変化が少なく、保存安定性に優れ
ていることが知られる。
地肌濃度及び１２０℃発色時の画像濃度を測定した。次
いで発色後の感熱記録紙を４０℃、湿度９０％又は６０
℃の条件でそれぞれ２４時間放置し、地肌濃度及び画像
濃度変化を測定した。その結果を表１及び表２に示す。
これより本発明の感熱記録紙は、比較例の感熱記録紙に
比べ、画像濃度の経時変化が少なく、保存安定性に優れ
ていることが知られる。
【００３２】
【表１】 ○はほとんど変化なし、△はまだらに消色。
【００３３】
【表２】
【００３４】試験例２ 参考例１及び比較例の２種の感熱記録紙について１２０
℃で発色後、６０℃、湿度９０％の過酷な条件で２４時
間放置し、画像濃度変化を測定した。その結果を表３に
示す。表中の○はほとんど変化なし、×は結晶が白く析
出し又はまだらに消色したことを示す。
℃で発色後、６０℃、湿度９０％の過酷な条件で２４時
間放置し、画像濃度変化を測定した。その結果を表３に
示す。表中の○はほとんど変化なし、×は結晶が白く析
出し又はまだらに消色したことを示す。
【表３】
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ａは基 【化２】 を示し、ここにＲ1はフェニル基又はベンジル基、Ｒ2
は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又はベンジル
基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を意味する）で表さ
れるビス（フェノキシメチル又はナフトキシメチル）ベ
ンゼン誘導体。 - 【請求項２】 置換基Ａが基 【化３】 （ただし、Ｒ1 及びＸは前記のとおり）である請求項１
記載の化合物。 - 【請求項３】 置換基Ａが基 【化４】 （ただし、Ｒ2 及びＸは前記のとおり）である請求項１
記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7097421A JP2556826B2 (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | 新規化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7097421A JP2556826B2 (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | 新規化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62159570A Division JPH0784096B2 (ja) | 1986-07-02 | 1987-06-29 | 感熱記録紙 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848653A JPH0848653A (ja) | 1996-02-20 |
| JP2556826B2 true JP2556826B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=14191980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7097421A Expired - Fee Related JP2556826B2 (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | 新規化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556826B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000006307A1 (fr) * | 1998-07-30 | 2000-02-10 | Aktsionernoe Obschestvo Zakritogo Tipa | Procede de conservation de materiaux poreux |
| KR20030096365A (ko) | 2001-05-07 | 2003-12-24 | 가부시키가이샤 기쿠수이세이사쿠쇼 | 회전식 압축 성형기 |
-
1995
- 1995-03-10 JP JP7097421A patent/JP2556826B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0848653A (ja) | 1996-02-20 |
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