JPH026468A - メチル（＋）―（２ｓ，３ｓ）―３―［（２―アミノフェニル）チオ］―２―ヒドロキシ―３―（４―メトキシフェニル）プロピオネート類の製造方法 - Google Patents
メチル（＋）―（２ｓ，３ｓ）―３―［（２―アミノフェニル）チオ］―２―ヒドロキシ―３―（４―メトキシフェニル）プロピオネート類の製造方法Info
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- JPH026468A JPH026468A JP1099886A JP9988689A JPH026468A JP H026468 A JPH026468 A JP H026468A JP 1099886 A JP1099886 A JP 1099886A JP 9988689 A JP9988689 A JP 9988689A JP H026468 A JPH026468 A JP H026468A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メチル（＋）−（２Ｓ、３Ｓ）−３−［（２
−アミノフェニル）チオ］−２−ヒドロ牛シー３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオネート類の製造方法に
関するものである。
−アミノフェニル）チオ］−２−ヒドロ牛シー３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオネート類の製造方法に
関するものである。
これらの化合物は、ディルチアゼム（ＤＣＩ）およびそ
のクロル化誘導体の立体特異的合成のための中間体であ
る。これらは、式（Ｉ）：［式中、Ｘは水素または塩素
原子を表わすコで示される一般式に対応する。
のクロル化誘導体の立体特異的合成のための中間体であ
る。これらは、式（Ｉ）：［式中、Ｘは水素または塩素
原子を表わすコで示される一般式に対応する。
本発明による方法は、以下の反応式で示される。
（１） （ＩＩＩ） （１）この
方法は、一般式（ＩＩＸＸは上記と同意義である）で示
される２−アミノチオフェノールと式（Ｉｌｌ）で示さ
れるメチル（−）−（２Ｒ，３Ｓ ）−３−（４−メト
キシフェニル）グリシデー！・を、不活性雰囲気下、不
活性溶媒中で加熱しながら反応させることからなる。
方法は、一般式（ＩＩＸＸは上記と同意義である）で示
される２−アミノチオフェノールと式（Ｉｌｌ）で示さ
れるメチル（−）−（２Ｒ，３Ｓ ）−３−（４−メト
キシフェニル）グリシデー！・を、不活性雰囲気下、不
活性溶媒中で加熱しながら反応させることからなる。
この反応のための出発化合物は、文献に記載されている
；具体的には、グリシデートの（−）−（２Ｒ，３Ｓ）
異性体は、日本特許出願第１４５，１５９／１９８６．
１４５，１６０／１９８６および１４５．１７４／１９
８６に記載されている。
；具体的には、グリシデートの（−）−（２Ｒ，３Ｓ）
異性体は、日本特許出願第１４５，１５９／１９８６．
１４５，１６０／１９８６および１４５．１７４／１９
８６に記載されている。
この反応の理論、とりわけ、ラセミ体グリシデートに関
連し、従って最終生成物が光学異性体の混合物である方
法については、文献に何度も記載されている。
連し、従って最終生成物が光学異性体の混合物である方
法については、文献に何度も記載されている。
式（１）で示される光学的に純粋な化合物、即ち（２Ｓ
、３Ｓ）立体配置の化合物を合成し得るかが問題であっ
た。
、３Ｓ）立体配置の化合物を合成し得るかが問題であっ
た。
この合成のためには、グリシデートの（２Ｒ，３Ｓ）エ
ナンチオマーの使用では十分ではない。何故なら、スレ
オ／エリメロ比は幾分有利であるが、特別な工程によっ
てスレオ形を単離しなければならないジアステレオマー
、エリスロおよびスレオの混合物が得られるからである
。従って、光学的に純粋なグリシデートを用いて開始す
る場合の困難性は、２−アミノチオフェノールの作用に
よって、高収率で所望の相対立体化学を有するアミノエ
ステルのスレオジアステレオマーを得ることにある。
ナンチオマーの使用では十分ではない。何故なら、スレ
オ／エリメロ比は幾分有利であるが、特別な工程によっ
てスレオ形を単離しなければならないジアステレオマー
、エリスロおよびスレオの混合物が得られるからである
。従って、光学的に純粋なグリシデートを用いて開始す
る場合の困難性は、２−アミノチオフェノールの作用に
よって、高収率で所望の相対立体化学を有するアミノエ
ステルのスレオジアステレオマーを得ることにある。
多くの場合、既知の方法は、芳香族溶媒（トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン）ヲ使用し、その結果あまりを
利ではないスレオ／エリメロ比となる。
シレン、エチルベンゼン）ヲ使用し、その結果あまりを
利ではないスレオ／エリメロ比となる。
これが、本発明が、例えば反応時間を長くしたり、供給
されるエネルギー量を増大したりという様な不利益によ
ってこの有利な点が減じられることなく、工業的規模で
使用し得、好適なスレオ／エリメロ比を生じる方法を提
供することを目的とする理由である。
されるエネルギー量を増大したりという様な不利益によ
ってこの有利な点が減じられることなく、工業的規模で
使用し得、好適なスレオ／エリメロ比を生じる方法を提
供することを目的とする理由である。
本発明によると、溶媒として１，２−ジクロロエタンを
使用することによってこの目的が達成された。
使用することによってこの目的が達成された。
本発明方法のその他の有利な特性は、既知の方法とは対
照的に、高収率を得るために反応に触媒を加える必要が
ないどいつ事実に関する。この特性は、最終生成物の純
度において更に改善を与える。
照的に、高収率を得るために反応に触媒を加える必要が
ないどいつ事実に関する。この特性は、最終生成物の純
度において更に改善を与える。
最後に、一般式（１）に対応する（２Ｓ、３Ｓ）立体Ａ
Ｊのメチル３−［（２−アミノ−５−クロロフェニル）
チオコー２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル
）−プロピオネートは新規であり、本発明の一部を構成
する。
Ｊのメチル３−［（２−アミノ−５−クロロフェニル）
チオコー２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル
）−プロピオネートは新規であり、本発明の一部を構成
する。
以下に実施例を挙げ、本発明の方法を詳細に説明する。
実施例１ メチル（＋）−（２Ｓ、３Ｓ）−３−［（２
−アミノフェニル）チオ］−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオネートメチル（−）−
（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−３−（４−メトキ
シフェニル）プロピオネート２００ｇ、２−アミ／チオ
フェノール１３３ｇおよび１．２−ジクロロエタン９０
０１１０．を２Ｑの３頚丸底フラスコに入れ、窒素雰囲
気下に維持する。この混合物を４時間３０分加熱還流し
、次いで、溶媒４００村を留去する。シクロへ牛サン５
００ｘσを加え、混合物を周囲温度で２時間結晶化させ
る。
−アミノフェニル）チオ］−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオネートメチル（−）−
（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−３−（４−メトキ
シフェニル）プロピオネート２００ｇ、２−アミ／チオ
フェノール１３３ｇおよび１．２−ジクロロエタン９０
０１１０．を２Ｑの３頚丸底フラスコに入れ、窒素雰囲
気下に維持する。この混合物を４時間３０分加熱還流し
、次いで、溶媒４００村を留去する。シクロへ牛サン５
００ｘσを加え、混合物を周囲温度で２時間結晶化させ
る。
次に、混合物をＩＯ’Ｃで１時間冷却し、１１勘のし、
固形物をシクロヘキサン／ジクロロメタンの６０／４０
混液２００ｏ２で洗浄し、これを減圧下、６０°Ｃで１
２時間乾燥させ、最後に生成物２６６゜３ｇを回収する
。
固形物をシクロヘキサン／ジクロロメタンの６０／４０
混液２００ｏ２で洗浄し、これを減圧下、６０°Ｃで１
２時間乾燥させ、最後に生成物２６６゜３ｇを回収する
。
融点：１１０°Ｃ
［ａ ］ ｔＩ３＝＋ ２９４°（ｃ＝０．５ ：Ｍｅ
ＯＨ）実施例２ メチル（＋）−（２Ｓ、３Ｓ）−３−
［（２−アミノ−５−クロロフェニル）チオ］−２−ヒ
ドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−プロピオネ
ート メチル（−）−（２Ｒ，３Ｓ ）−２，３−エポキシ３
−（４−メトキシフェニル）プロピオネート１゜５ｇ、
１．２−ジクロロエタン１１．５ｊ！ｆ２および２−ア
ミノ−５−クロロチオフェノール１．１８ｇを５０＋ｙ
＆の丸底フラスコに入れる。この混合物を撹拌下、４時
間３０分加熱還流する。反応混合物を減圧下に蒸発乾固
し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、濃
縮する。生成物１．４９を得、温酢酸エチル５酎に溶解
し、次いで、この溶液にｎ−ヘキサンＬＯｘＱを加える
。生成物は結晶化し、次に固形物となる。これを冷蔵庫
で３時間放置する。固形物を線屑し、ヘキサンで洗浄し
、減圧下で乾燥させる。
ＯＨ）実施例２ メチル（＋）−（２Ｓ、３Ｓ）−３−
［（２−アミノ−５−クロロフェニル）チオ］−２−ヒ
ドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−プロピオネ
ート メチル（−）−（２Ｒ，３Ｓ ）−２，３−エポキシ３
−（４−メトキシフェニル）プロピオネート１゜５ｇ、
１．２−ジクロロエタン１１．５ｊ！ｆ２および２−ア
ミノ−５−クロロチオフェノール１．１８ｇを５０＋ｙ
＆の丸底フラスコに入れる。この混合物を撹拌下、４時
間３０分加熱還流する。反応混合物を減圧下に蒸発乾固
し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、濃
縮する。生成物１．４９を得、温酢酸エチル５酎に溶解
し、次いで、この溶液にｎ−ヘキサンＬＯｘＱを加える
。生成物は結晶化し、次に固形物となる。これを冷蔵庫
で３時間放置する。固形物を線屑し、ヘキサンで洗浄し
、減圧下で乾燥させる。
融点： １２４−１２６°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｘは水素または塩素原子を表わす］で示される
２−アミノチオフェノールと、メチル（−）−（２Ｒ，
３Ｓ）−２，３−エポキシ−３−（４−メトキシフェニ
ル）プロピオネートを、溶媒として１，２−ジクロロエ
タンを使用して反応させることを特徴とする、一般式（
I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは上記と同意義である］ で示されるメチル（＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−３−［（２
−アミノフェニル）チオ］−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）プロピオネート類の製造方法。 ２、触媒の非存在下で反応を行なうことを特徴とする請
求項１に記載の方法。 ３、メチル（＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−３−［（２−アミ
ノ−５−クロロフェニル）チオ］−２−ヒドロキシ−３
−（４−メトキシフェニル）プロピオネート
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8805132A FR2630107B1 (fr) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | Procede de preparation du (+) - (2s,3s) (amino-2 phenyl)thio)-3 hydroxy-2 (methoxy-4 phenyl)-3 propionate de methyle |
| FR885132 | 1988-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026468A true JPH026468A (ja) | 1990-01-10 |
| JP2736115B2 JP2736115B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
ID=9365424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1099886A Expired - Fee Related JP2736115B2 (ja) | 1988-04-19 | 1989-04-18 | メチル（＋）―（２ｓ，３ｓ）―３―［（２―アミノフェニル）チオ］―２―ヒドロキシ―３―（４―メトキシフェニル）プロピオネート類の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5008434A (ja) |
| EP (1) | EP0338893B1 (ja) |
| JP (1) | JP2736115B2 (ja) |
| AT (1) | ATE100795T1 (ja) |
| DE (1) | DE68912637T2 (ja) |
| ES (1) | ES2062057T3 (ja) |
| FR (1) | FR2630107B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE34935E (en) * | 1989-01-11 | 1995-05-09 | Synthelabo | Method for preparing (+)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-1,5-benzothiazepine-4-one and chlorinated derivatives thereof |
| JPH04500528A (ja) * | 1989-06-30 | 1992-01-30 | ケミカル ワークス オブ ゲデオン リヒター リミティド | スレオ―３―〔（２―アミノフェニル）チオ〕―２―ヒドロキシ―３―（４―メトキシフェニル）プロピオン酸の分割方法 |
| US5145869A (en) * | 1991-04-11 | 1992-09-08 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Phenylsulfonylalkanoic acid compounds and pharmaceuticals thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226866A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-11-12 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | １，５‐ベンゾチアゼピン誘導体及びその製法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE449611B (sv) * | 1982-07-09 | 1987-05-11 | Tanabe Seiyaku Co | Sett att framstella 1,5-bensotiazepinderivat |
| US4594342A (en) * | 1984-04-10 | 1986-06-10 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | 1,5-benzothiazepine derivative |
| GB2167063A (en) * | 1984-11-17 | 1986-05-21 | Tanabe Seiyaku Co | 6 or 9-chloro-1, 5-benzothiazepine derivatives |
| JPS61145159A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 新規な光学活性プロピオン酸エステル誘導体およびその製造法 |
| JPS61145160A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 光学活性なプロピオン酸誘導体の製造法 |
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1988
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Patent Citations (1)
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