JPH0254842B2 - - Google Patents
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- JPH0254842B2 JPH0254842B2 JP20798584A JP20798584A JPH0254842B2 JP H0254842 B2 JPH0254842 B2 JP H0254842B2 JP 20798584 A JP20798584 A JP 20798584A JP 20798584 A JP20798584 A JP 20798584A JP H0254842 B2 JPH0254842 B2 JP H0254842B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は三元共重合体の製造方法に関し、詳し
くは接着剤、塗料等の素材として極めて優れた三
元共重合体の効率の良い製造方法に関する。 従来より、イソブチレン−無水マレイン酸−ア
クリル酸メチル三元共重合体は知られており、接
着剤などに用いられている。この共重合体の製造
方法において、使用する溶媒として各種の炭化水
素が知られているが、いずれの溶媒も生成する共
重合体を溶解せず、系外へ沈殿するタイプのもの
であり、そのため共重合反応は沈殿重合法と呼ば
れている。ところが、この方法では生成した共重
合体が重合反応器内壁や撹拌翼に強固に付着する
などの不都合があり、生産性の低いものであつ
た。 そこで、本発明者は上記の如き不都合が生じ
ず、生産性の向上した三元共重合体の製造方法に
ついて鋭意研究した結果、特定の溶媒を用いるこ
とにより上記問題点が解消されることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、イソブチレン、無水マレイ
ン酸およびアクリル酸メチルをラジカル共重合さ
せてイソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸
メチル三元共重合体を製造するにあたり、重合用
溶媒として溶解度係数が11以上である有機溶媒を
用いることを特徴とするイソブチレン−無水マレ
イン酸−アクリル酸メチル三元共重合体の製造方
法を提供するものである。 本発明において、原料であるイソブチレン、無
水マレイン酸、アクリル酸メチルエステルを共重
合させるにあたり、これら原料の配合量の割合は
特に制限はなく、目的とする共重合体の物性等に
より決定される。通常、イソブチレン１モルに対
して無水マレイン酸0.5〜1.5モル、好ましくは0.7
〜1.2モル、アクリル酸メチル0.01〜1.5モル、好
ましくは0.05〜1.2モル程度である。 本発明によりラジカル共重合を行なうために触
媒を使用するが、この触媒としては種々のラジカ
ル触媒が使用でき、通常は過酸化ベンゾイル、過
酸化ラウロイル、クメンパーヒドロオキシド、ｔ
−ブチルヒドロパーオキシド、ジクミルパーオキ
シドなどの過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ルなどのアゾ化合物、過硫酸塩などが挙げられ
る。触媒の使用量は、全モノマー100重量部に対
して0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜５重量部
である。触媒はそのまま、または希釈して使用す
る。その添加時期は重合の初期に全てを加えても
よく、または重合中に分割して添加してもよい。 次に、本発明で使用する溶媒としては溶解度係
数が11以上、好ましくは11〜13の有機溶媒を用い
るべきである。ここで溶解度係数とは、液体間の
混合性の尺度となる液体の特性値である。溶解度
係数が11未満の溶媒は、反応により生成する共重
合体をほとんど溶解せず、重合反応系外に沈澱す
る。 溶解度係数11以上の有機溶媒の具体例としては
アセトニトリル（11.9）、ジメチルスルホキサイ
ド（12.0）、アセチルモルフオリン（11.6）、アセ
チルピペリジン（11.2）、アセチルピロリジン
（11.4）、アクリル酸（12.0）、アリールアルコー
ル（11.8）、ベンジルアルコール（12.1）、ブタン
ジオール−１，３（11.6）、ブタンジオール−１，
４（12.1）、ブタンジオール−２，３（11.1）、ブチ
ルアルコール（11.4）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（12.4）、ニトロメタン（12.7）、ニトロエ
タン（11.1）などが挙げられる。 このように本発明で使用される溶媒は溶解度係
数が11以上であることが必要であるが、この場
合、水素結合力を３段階（弱い、中程度、強い）
評価したとき、弱い、中程度のものが好ましい。 また、この溶媒の使用量は生成する共重合体を
溶解するに足る量であつて、通常は全モノマー
100重量部に対して少なくとも50重量部以上、好
ましくは100〜500重量部である。 上記の如き原料、触媒および溶媒を用いて行な
う本発明の共重合反応の条件は特に制限はなく、
使用する原料の種類、配合量、溶媒の種類などを
考慮して適宜定めれば良い。通常は温度30〜200
℃、好ましくは45〜150℃、圧力常圧から30Kg／
cm2Ｇ、好ましくはは常圧〜10Kg／cm2Ｇにて0.5〜
20時間、好ましくは１〜10時間行なう。このよう
にして得られるイソブチレン−無水マレイン酸−
アクリル酸メチル三元共重合体は溶媒に溶解した
状態であつて、イソブチレン繰り返し単位 無水マレイン酸繰り返し単位
くは接着剤、塗料等の素材として極めて優れた三
元共重合体の効率の良い製造方法に関する。 従来より、イソブチレン−無水マレイン酸−ア
クリル酸メチル三元共重合体は知られており、接
着剤などに用いられている。この共重合体の製造
方法において、使用する溶媒として各種の炭化水
素が知られているが、いずれの溶媒も生成する共
重合体を溶解せず、系外へ沈殿するタイプのもの
であり、そのため共重合反応は沈殿重合法と呼ば
れている。ところが、この方法では生成した共重
合体が重合反応器内壁や撹拌翼に強固に付着する
などの不都合があり、生産性の低いものであつ
た。 そこで、本発明者は上記の如き不都合が生じ
ず、生産性の向上した三元共重合体の製造方法に
ついて鋭意研究した結果、特定の溶媒を用いるこ
とにより上記問題点が解消されることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、イソブチレン、無水マレイ
ン酸およびアクリル酸メチルをラジカル共重合さ
せてイソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸
メチル三元共重合体を製造するにあたり、重合用
溶媒として溶解度係数が11以上である有機溶媒を
用いることを特徴とするイソブチレン−無水マレ
イン酸−アクリル酸メチル三元共重合体の製造方
法を提供するものである。 本発明において、原料であるイソブチレン、無
水マレイン酸、アクリル酸メチルエステルを共重
合させるにあたり、これら原料の配合量の割合は
特に制限はなく、目的とする共重合体の物性等に
より決定される。通常、イソブチレン１モルに対
して無水マレイン酸0.5〜1.5モル、好ましくは0.7
〜1.2モル、アクリル酸メチル0.01〜1.5モル、好
ましくは0.05〜1.2モル程度である。 本発明によりラジカル共重合を行なうために触
媒を使用するが、この触媒としては種々のラジカ
ル触媒が使用でき、通常は過酸化ベンゾイル、過
酸化ラウロイル、クメンパーヒドロオキシド、ｔ
−ブチルヒドロパーオキシド、ジクミルパーオキ
シドなどの過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ルなどのアゾ化合物、過硫酸塩などが挙げられ
る。触媒の使用量は、全モノマー100重量部に対
して0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜５重量部
である。触媒はそのまま、または希釈して使用す
る。その添加時期は重合の初期に全てを加えても
よく、または重合中に分割して添加してもよい。 次に、本発明で使用する溶媒としては溶解度係
数が11以上、好ましくは11〜13の有機溶媒を用い
るべきである。ここで溶解度係数とは、液体間の
混合性の尺度となる液体の特性値である。溶解度
係数が11未満の溶媒は、反応により生成する共重
合体をほとんど溶解せず、重合反応系外に沈澱す
る。 溶解度係数11以上の有機溶媒の具体例としては
アセトニトリル（11.9）、ジメチルスルホキサイ
ド（12.0）、アセチルモルフオリン（11.6）、アセ
チルピペリジン（11.2）、アセチルピロリジン
（11.4）、アクリル酸（12.0）、アリールアルコー
ル（11.8）、ベンジルアルコール（12.1）、ブタン
ジオール−１，３（11.6）、ブタンジオール−１，
４（12.1）、ブタンジオール−２，３（11.1）、ブチ
ルアルコール（11.4）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（12.4）、ニトロメタン（12.7）、ニトロエ
タン（11.1）などが挙げられる。 このように本発明で使用される溶媒は溶解度係
数が11以上であることが必要であるが、この場
合、水素結合力を３段階（弱い、中程度、強い）
評価したとき、弱い、中程度のものが好ましい。 また、この溶媒の使用量は生成する共重合体を
溶解するに足る量であつて、通常は全モノマー
100重量部に対して少なくとも50重量部以上、好
ましくは100〜500重量部である。 上記の如き原料、触媒および溶媒を用いて行な
う本発明の共重合反応の条件は特に制限はなく、
使用する原料の種類、配合量、溶媒の種類などを
考慮して適宜定めれば良い。通常は温度30〜200
℃、好ましくは45〜150℃、圧力常圧から30Kg／
cm2Ｇ、好ましくはは常圧〜10Kg／cm2Ｇにて0.5〜
20時間、好ましくは１〜10時間行なう。このよう
にして得られるイソブチレン−無水マレイン酸−
アクリル酸メチル三元共重合体は溶媒に溶解した
状態であつて、イソブチレン繰り返し単位 無水マレイン酸繰り返し単位
【式】および
アクリル酸メチル繰り返し単位
からなる共重合体であつて、分子量は3000〜
400000、好ましくは5000〜200000程度である。 本発明の方法により得られる三元共重合体は溶
媒に溶解しているので、その溶液をそのままある
いは溶媒の一部または全部を除去して特定の用
途、たとえば接着剤、塗料バインダー、無機物バ
インダー、分散剤、乳化重合安定剤、金属補修
剤、感熱記録紙用塗布剤、螢光体被覆材、鋳型材
料、水溶性中子、液晶表示素子、配向制御膜、ス
ケール防止剤、金属防蝕材、釉薬用材料、アルカ
リ電池用材、廃タイヤ粉末ゴム用バインダー、炭
酸カルシウム処理剤等として有効に使用できる。
また、この溶液にアンモニア、水酸化ナトリウ
ム、尿素、ホルムアミド等のアルカリ性物質を加
え加熱してアルカリ水溶液とすることにより接着
剤等として極めて有用なものとなる。 このように、本発明の方法によれば、イソブチ
レン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共
重合体が溶液状態で得られるため、該共重合体が
反応器内、撹拌翼等に付着することがない。した
がつて、本発明の方法は生産性も良好である。 それ故、本発明の方法によれば、接着剤、塗料
等に有効に用いられるイソブチレン−無水マレイ
ン酸−アクリル酸メチル三元共重合体が極めて生
産性良く製造することが出来る。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例１〜３および比較例１、２ 第１表に示す所定の溶媒、無水マレイン酸、ア
クリル酸メチルおよび過酸化ベンゾイルを第１表
に示す所定量１オートクレーブに仕込み、充分
に冷却し、脱気を行なつた。次いで、第１表に示
す所定量のイソブチレンを仕込み、第１表に示す
条件下で２時間、400r.p.m.にて撹拌して共重合
反応を行なつた。 反応終了後、重合反応液をエバポレーターにて
２mmHg、90℃にて３時間処理して溶媒を留去し
て共重合体を得た。共重合体の容器への付着の有
無および収量を第１表に示す。
400000、好ましくは5000〜200000程度である。 本発明の方法により得られる三元共重合体は溶
媒に溶解しているので、その溶液をそのままある
いは溶媒の一部または全部を除去して特定の用
途、たとえば接着剤、塗料バインダー、無機物バ
インダー、分散剤、乳化重合安定剤、金属補修
剤、感熱記録紙用塗布剤、螢光体被覆材、鋳型材
料、水溶性中子、液晶表示素子、配向制御膜、ス
ケール防止剤、金属防蝕材、釉薬用材料、アルカ
リ電池用材、廃タイヤ粉末ゴム用バインダー、炭
酸カルシウム処理剤等として有効に使用できる。
また、この溶液にアンモニア、水酸化ナトリウ
ム、尿素、ホルムアミド等のアルカリ性物質を加
え加熱してアルカリ水溶液とすることにより接着
剤等として極めて有用なものとなる。 このように、本発明の方法によれば、イソブチ
レン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共
重合体が溶液状態で得られるため、該共重合体が
反応器内、撹拌翼等に付着することがない。した
がつて、本発明の方法は生産性も良好である。 それ故、本発明の方法によれば、接着剤、塗料
等に有効に用いられるイソブチレン−無水マレイ
ン酸−アクリル酸メチル三元共重合体が極めて生
産性良く製造することが出来る。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例１〜３および比較例１、２ 第１表に示す所定の溶媒、無水マレイン酸、ア
クリル酸メチルおよび過酸化ベンゾイルを第１表
に示す所定量１オートクレーブに仕込み、充分
に冷却し、脱気を行なつた。次いで、第１表に示
す所定量のイソブチレンを仕込み、第１表に示す
条件下で２時間、400r.p.m.にて撹拌して共重合
反応を行なつた。 反応終了後、重合反応液をエバポレーターにて
２mmHg、90℃にて３時間処理して溶媒を留去し
て共重合体を得た。共重合体の容器への付着の有
無および収量を第１表に示す。
Claims (1)
- １ イソブチレン、無水マレイン酸およびアクリ
ル酸メチルをラジカル共重合させてイソブチレン
−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合
体を製造するにあたり、重合用溶媒として溶解度
係数が11以上である有機溶媒を用いることを特徴
とするイソブチレン−無水マレイン酸−アクリル
酸メチル三元共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20798584A JPS6187714A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 三元共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20798584A JPS6187714A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 三元共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187714A JPS6187714A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0254842B2 true JPH0254842B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=16548768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20798584A Granted JPS6187714A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 三元共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187714A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0635325U (ja) * | 1992-10-16 | 1994-05-10 | 丸五基礎工業株式会社 | 場所打鉄筋コンクリート杭における鉄筋篭偏心防止装置 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5237027A (en) * | 1991-08-22 | 1993-08-17 | Kuraray Company, Ltd. | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
| WO2015117857A1 (de) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | Basf Se | Polymerisation in n-formylmorpholin |
| CN111040826B (zh) * | 2018-10-15 | 2022-03-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物其制备方法 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20798584A patent/JPS6187714A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0635325U (ja) * | 1992-10-16 | 1994-05-10 | 丸五基礎工業株式会社 | 場所打鉄筋コンクリート杭における鉄筋篭偏心防止装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6187714A (ja) | 1986-05-06 |
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