JPS61138679A - 接着剤 - Google Patents
接着剤Info
- Publication number
- JPS61138679A JPS61138679A JP25934284A JP25934284A JPS61138679A JP S61138679 A JPS61138679 A JP S61138679A JP 25934284 A JP25934284 A JP 25934284A JP 25934284 A JP25934284 A JP 25934284A JP S61138679 A JPS61138679 A JP S61138679A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkali
- adhesive
- copolymer
- isobutylene
- neutralized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は接着剤に関し、詳しくは接着性の改良された接
着剤に関する。
着剤に関する。
従来、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体のアルカ
リ中和物が接着剤として使用され得ることは知られてい
る。この接着剤の素材となるイソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体は比較的容易に、かつ安価に製造できるが
、極めて硬質の重合体であるため、アルカリ中和処理等
その使用、取扱いにあｆ、４で困難な作業を強いられた
。また、該アルカリ中和物を接着剤として使用した場合
、十分に満足し得る接着性を有しておらず、改良の余地
があるものであった。
リ中和物が接着剤として使用され得ることは知られてい
る。この接着剤の素材となるイソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体は比較的容易に、かつ安価に製造できるが
、極めて硬質の重合体であるため、アルカリ中和処理等
その使用、取扱いにあｆ、４で困難な作業を強いられた
。また、該アルカリ中和物を接着剤として使用した場合
、十分に満足し得る接着性を有しておらず、改良の余地
があるものであった。
そこで、本発明者はより接着性等の向上した接着剤を開
発すべ（鋭意検討した結集、新規な三元共重合体を素材
としたアルカリ中和物が極めて接着性に優れていること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
発すべ（鋭意検討した結集、新規な三元共重合体を素材
としたアルカリ中和物が極めて接着性に優れていること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
すなわち本発明は、イソブチレン−無水マレイン酸−メ
タクリル酸メチル三元共重合体のアルカリ中和物からな
る接着剤である。
タクリル酸メチル三元共重合体のアルカリ中和物からな
る接着剤である。
本発明の接着剤の原料であるイソブチレン−無水マレイ
ン酸−メタクリル酸メチル三元共重合体はイソブチレン
、無水マレイン酸およびメタクリル酸メチルを任意の割
合にて共重合せしめたものであれば良（、特に制限はな
いが、通常は次の如き方法により製造される。
ン酸−メタクリル酸メチル三元共重合体はイソブチレン
、無水マレイン酸およびメタクリル酸メチルを任意の割
合にて共重合せしめたものであれば良（、特に制限はな
いが、通常は次の如き方法により製造される。
各原料の仕込み割合は特に制限はなく、目的とする共重
合体の物性等を考慮して適宜定めれば良い。通常はイソ
ブチレン１モルに対して無水マレイン酸０．５〜１．５
モル、好ましくは０．７〜１．２モル、メタクリル酸メ
チル０．０１〜１．５モル、好ましくは０．０５〜１．
２モルである。
合体の物性等を考慮して適宜定めれば良い。通常はイソ
ブチレン１モルに対して無水マレイン酸０．５〜１．５
モル、好ましくは０．７〜１．２モル、メタクリル酸メ
チル０．０１〜１．５モル、好ましくは０．０５〜１．
２モルである。
また、共重合に際して触媒が用いられ、この場合の触媒
としては種々の触媒が使用し得るが、通常は過酸化ベン
ゾイル、過酸化ラウロイル、クメンパーヒドロオキシド
、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、ジクミルパーオキシ
ドなどの過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどの
アゾ化合物、過硫酸塩などが挙げられる。触媒の使用量
は、全量ツマー１００重量部に対して０．０１〜１０重
量部、好ましくは０．０５〜５重量部である。触媒はそ
のまま、または希釈して使用する。その添加時期は重合
の初期に全てを添加してもよく、またば重合中に分割し
て添加してもよい。
としては種々の触媒が使用し得るが、通常は過酸化ベン
ゾイル、過酸化ラウロイル、クメンパーヒドロオキシド
、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、ジクミルパーオキシ
ドなどの過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどの
アゾ化合物、過硫酸塩などが挙げられる。触媒の使用量
は、全量ツマー１００重量部に対して０．０１〜１０重
量部、好ましくは０．０５〜５重量部である。触媒はそ
のまま、または希釈して使用する。その添加時期は重合
の初期に全てを添加してもよく、またば重合中に分割し
て添加してもよい。
次に、共重合反応に使用される溶媒としては種種のもの
を挙げることができ、たとえば共重合反応を沈殿重合法
で行なうときに用いる溶媒としては酢酸イソプロピル、
酢酸エチル等がある。この場合は生成する三元共重合体
が溶媒に溶解せず共重合反応系外に沈殿する。一方、共
重合反応を溶液重合法により行なうときに用いる溶媒と
してはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、ニトロメタン、ニトロエタン
等がある。この場合は生成する三元共重合体は溶媒に溶
解する。反応の進行速度や共重合体の生産性などを考慮
すると、後者のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒
が好適である。
を挙げることができ、たとえば共重合反応を沈殿重合法
で行なうときに用いる溶媒としては酢酸イソプロピル、
酢酸エチル等がある。この場合は生成する三元共重合体
が溶媒に溶解せず共重合反応系外に沈殿する。一方、共
重合反応を溶液重合法により行なうときに用いる溶媒と
してはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、ニトロメタン、ニトロエタン
等がある。この場合は生成する三元共重合体は溶媒に溶
解する。反応の進行速度や共重合体の生産性などを考慮
すると、後者のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒
が好適である。
また、溶媒の使用量については全モノマー１００重量部
に対して５０重量部以上、好ましくは１００〜５００重
量部が適当である。
に対して５０重量部以上、好ましくは１００〜５００重
量部が適当である。
上記の如き原料、触媒および溶媒を用いて行なう共重合
反応条件は反応温度３０〜２００℃、好ましくは４５〜
１５０℃、反応圧力常圧〜３０ｋｇ／−Ｇ、好ましくは
常圧〜１０ｋｇ／ｃｄＧ、反応時間０．５〜２０時間、
好ましくは１〜１０時間が適当である。
反応条件は反応温度３０〜２００℃、好ましくは４５〜
１５０℃、反応圧力常圧〜３０ｋｇ／−Ｇ、好ましくは
常圧〜１０ｋｇ／ｃｄＧ、反応時間０．５〜２０時間、
好ましくは１〜１０時間が適当である。
次いで、溶媒や未反応原料等を除去する等の通常の後処
理を行なうことによってイソブチレン−無水マレイン酸
−メタクリル酸メチル共重合体が得られる。このものは
イソブチレン繰り返し単位無水マレイン酸繰り返し単位 メタクリル酸メチル繰り返し単位 ＣＨ。
理を行なうことによってイソブチレン−無水マレイン酸
−メタクリル酸メチル共重合体が得られる。このものは
イソブチレン繰り返し単位無水マレイン酸繰り返し単位 メタクリル酸メチル繰り返し単位 ＣＨ。
一＋−ＣＨ２−Ｃ−←−−−−
〇〇〇ＣＨ３
からなる共重合体であり、数平均分子量が３０００〜４
０００００ 、好ましくは５０００〜２０００００程
度である。
０００００ 、好ましくは５０００〜２０００００程
度である。
また、繰り返し単位比はイソブチレン：無水マレイン酸
：スチレン＝１：０．５〜ｔ、ｓ：ｏ、。
：スチレン＝１：０．５〜ｔ、ｓ：ｏ、。
１〜１．５（モル比）、好ましくは１：０．７〜１．２
：０．０５〜１．２ （モル比）である。
：０．０５〜１．２ （モル比）である。
本発明の接着剤は、このようにして得られた共重合体を
アルカリ中和処理することにより得られる。このような
中和処理により、共重合体中の無水マレイン酸繰り返し
単位 す が中和開環して塩を形成するのである。ここで用いられ
るアリカリとしては、種々のものが挙げられ、具体的に
は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウ
ム、アンモニア、有機アミン。
アルカリ中和処理することにより得られる。このような
中和処理により、共重合体中の無水マレイン酸繰り返し
単位 す が中和開環して塩を形成するのである。ここで用いられ
るアリカリとしては、種々のものが挙げられ、具体的に
は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウ
ム、アンモニア、有機アミン。
酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、尿素、チオ尿素、
ケイ酸ナトリウム等が挙げられる。これらの中では、水
酸化ナトリウム等が好ましい。
ケイ酸ナトリウム等が挙げられる。これらの中では、水
酸化ナトリウム等が好ましい。
中和処理は通常、上記アルカリの水溶液を用いて行なわ
れる。アルカリの使用量は完全に中和した場合を中和度
１とすると、中和度０．３〜１０となる量を用いる。
れる。アルカリの使用量は完全に中和した場合を中和度
１とすると、中和度０．３〜１０となる量を用いる。
また、中和処理の条件については一般に温度２０〜１５
０’Ｃ，好ましくは５０〜１００℃、圧力０〜５ ｋｇ
／ ｃａｔ Ｇ、好ましくはＯ〜２ ｋｇ ／ ｃａ
ｔ Ｇにて１０分間〜２０時間、好ましくは０．５〜１
０時間行なう。
０’Ｃ，好ましくは５０〜１００℃、圧力０〜５ ｋｇ
／ ｃａｔ Ｇ、好ましくはＯ〜２ ｋｇ ／ ｃａ
ｔ Ｇにて１０分間〜２０時間、好ましくは０．５〜１
０時間行なう。
この中和処理により得られる共重合体アルカリ中和物が
本発明の接着剤である。このものはそのままあるいは水
等の溶媒に溶解して用いられ、優れた接着性を有し、種
々の被着体、例えば紙、木。
本発明の接着剤である。このものはそのままあるいは水
等の溶媒に溶解して用いられ、優れた接着性を有し、種
々の被着体、例えば紙、木。
プラスチック等の接着に極めて有効に使用される。
特に切手、印紙等に使用されているノリの如き再湿接着
剤、紙２合板周接着剤として非常に好適である。
剤、紙２合板周接着剤として非常に好適である。
本発明の接着剤はイソブチレン−無水マレイン酸〜メタ
クリル酸メチル三元共重合体のアルカリ中和物であるが
、このほかマレイン酸モノ−あるいはジ−アルキルエス
テルをざらにモノマー成分として用いて得られるイソブ
チレン−無水マレイン酸−マレイン酸モノ−あるいはジ
−アルキルエステル−メタクリル酸メチル四元共重合体
のアルカリ中和物も同様の効果を有するものが得られる
。
クリル酸メチル三元共重合体のアルカリ中和物であるが
、このほかマレイン酸モノ−あるいはジ−アルキルエス
テルをざらにモノマー成分として用いて得られるイソブ
チレン−無水マレイン酸−マレイン酸モノ−あるいはジ
−アルキルエステル−メタクリル酸メチル四元共重合体
のアルカリ中和物も同様の効果を有するものが得られる
。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
無水マレイン酸６０ｇ、メタクリル酸メチルを行なった
。その後、さらにイソブチレン３７ｇを加えて４００ｒ
、ｐ、ｍ、で攪拌しながら１１０℃で２時間重合反応を
行なった。
。その後、さらにイソブチレン３７ｇを加えて４００ｒ
、ｐ、ｍ、で攪拌しながら１１０℃で２時間重合反応を
行なった。
反応終了後、脱気した重合体溶液を水中に投入してイソ
ブチレン−無水マレイン酸−メタクリル酸メチル三元共
重合体を得た。このものの数平均分子量は３７０００．
密度１．２５ｇ／ｃＪ、酸価度５６７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ
であった。
ブチレン−無水マレイン酸−メタクリル酸メチル三元共
重合体を得た。このものの数平均分子量は３７０００．
密度１．２５ｇ／ｃＪ、酸価度５６７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ
であった。
この共重合体２５ｇを、水１３２ｇに水酸化ナトリウム
１０．１ｇを溶解させた水溶液と共に１１ガラス製オー
トクレーブに入れ、９０”Ｃで６時間中和処理を行なっ
た。このようにして共重合体濃度１５重量％、中和度１
．０の三元共重合体アルカリ中和物の水溶液が得られた
。
１０．１ｇを溶解させた水溶液と共に１１ガラス製オー
トクレーブに入れ、９０”Ｃで６時間中和処理を行なっ
た。このようにして共重合体濃度１５重量％、中和度１
．０の三元共重合体アルカリ中和物の水溶液が得られた
。
この水溶液を２５ｎ幅のクラフト紙に塗布し、別のクラ
フト紙に重ねて接着剤膜厚８ｏμの接着試験片を作製し
た。このものを２５℃にて３時間放置した後、９０’剥
離接着力を測定した。結果を第１表に示す。
フト紙に重ねて接着剤膜厚８ｏμの接着試験片を作製し
た。このものを２５℃にて３時間放置した後、９０’剥
離接着力を測定した。結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１においてアセトニトリルの代わりに酢酸イソプ
ロピルを用いたこと以外は実施例１と同様にしてイソブ
チレン−無水マレイン酸−メタクリル酸メチル共重合体
５０ｇを得た。このものの数平均分子量１１２０００．
密度１．２７ ｇ ／（Ｊ？、酸価度５８３ｍｇ−ＫＯ
Ｈ／ｇであった。次いで、この共重合体の中和処理を実
施例１と同様にして行なった。このものの物性の測定結
果を第１表に示す。
ロピルを用いたこと以外は実施例１と同様にしてイソブ
チレン−無水マレイン酸−メタクリル酸メチル共重合体
５０ｇを得た。このものの数平均分子量１１２０００．
密度１．２７ ｇ ／（Ｊ？、酸価度５８３ｍｇ−ＫＯ
Ｈ／ｇであった。次いで、この共重合体の中和処理を実
施例１と同様にして行なった。このものの物性の測定結
果を第１表に示す。
比較例１
無水マレイン酸６０ｇ、イソブチレン３７ｇ。
過酸化ベンゾイル０．８ｇおよびｎ−ヘキサン４６０ｃ
ｃを１！オートクレーブに仕込み、充分に冷却、脱気を
行なった。次いで、１１０℃で２時間攪拌下に共重合反
応を行ない、さらに溶媒を留去して数平均分子１２７０
００．モノマーの共重合比１：１のイソブチレン−無水
マレイン酸共重合体を得た。
ｃを１！オートクレーブに仕込み、充分に冷却、脱気を
行なった。次いで、１１０℃で２時間攪拌下に共重合反
応を行ない、さらに溶媒を留去して数平均分子１２７０
００．モノマーの共重合比１：１のイソブチレン−無水
マレイン酸共重合体を得た。
得られた共重合体５０ｇを、水酸化ナトリウム２６ｇを
水２５７ｇに溶解した水溶液と共に１１ガラス製オート
クレーブに仕込み、９０℃で６時間攪拌をしながら中和
反応を行なった。このようにして共重合体濃度１５重量
％、中和度１．０の共重合体アルカリ中和物の水溶液を
得た。
水２５７ｇに溶解した水溶液と共に１１ガラス製オート
クレーブに仕込み、９０℃で６時間攪拌をしながら中和
反応を行なった。このようにして共重合体濃度１５重量
％、中和度１．０の共重合体アルカリ中和物の水溶液を
得た。
Claims (1)
- （１）イソブチレン−無水マレイン酸−メタクリル酸メ
チル三元共重合体のアルカリ中和物からなる接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25934284A JPS61138679A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | 接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25934284A JPS61138679A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | 接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61138679A true JPS61138679A (ja) | 1986-06-26 |
| JPH0354148B2 JPH0354148B2 (ja) | 1991-08-19 |
Family
ID=17332771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25934284A Granted JPS61138679A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | 接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61138679A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63218753A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 共重合体組成物 |
| JPS63241083A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-10-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 接着剤 |
| US5237027A (en) * | 1991-08-22 | 1993-08-17 | Kuraray Company, Ltd. | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4934181A (ja) * | 1972-08-02 | 1974-03-29 |
-
1984
- 1984-12-10 JP JP25934284A patent/JPS61138679A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4934181A (ja) * | 1972-08-02 | 1974-03-29 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63241083A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-10-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 接着剤 |
| JPS63218753A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 共重合体組成物 |
| US5237027A (en) * | 1991-08-22 | 1993-08-17 | Kuraray Company, Ltd. | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0354148B2 (ja) | 1991-08-19 |
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