JPS6187714A - 三元共重合体の製造方法 - Google Patents
三元共重合体の製造方法Info
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- JPS6187714A JPS6187714A JP20798584A JP20798584A JPS6187714A JP S6187714 A JPS6187714 A JP S6187714A JP 20798584 A JP20798584 A JP 20798584A JP 20798584 A JP20798584 A JP 20798584A JP S6187714 A JPS6187714 A JP S6187714A
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- maleic anhydride
- isobutylene
- methyl acrylate
- terpolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三元共重合体の製造方法に関し、詳しくは接着
剤、塗料等の素材として極めて優れた三元共重合体の効
率の良い製造方法に関する。
剤、塗料等の素材として極めて優れた三元共重合体の効
率の良い製造方法に関する。
従来より、イソブチレン−無水マレイン酸−アクリル酸
メチル三元共重合体は知られており、接着剤などに用い
られている。この共重合体の製造方法において、使用す
る溶媒として各種の炭化水素が知られているが、いずれ
の溶媒も生成する共ている。ところが、この方法では生
成した共重合体が重合反応器内壁や攪拌翼に強固に付着
するなどの不都合があり、生産性の低いものであった。
メチル三元共重合体は知られており、接着剤などに用い
られている。この共重合体の製造方法において、使用す
る溶媒として各種の炭化水素が知られているが、いずれ
の溶媒も生成する共ている。ところが、この方法では生
成した共重合体が重合反応器内壁や攪拌翼に強固に付着
するなどの不都合があり、生産性の低いものであった。
・そこで、本発明者は上記の如き不都合が生じず、生産
性の向上した三元共重合体の製造方法について鋭意研究
した結果、特定の洛媒を用いることにより上記問題点が
解消されることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成した。
性の向上した三元共重合体の製造方法について鋭意研究
した結果、特定の洛媒を用いることにより上記問題点が
解消されることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成した。
すなわち本発明は、イソブチレン、無水マレイン酸およ
びアクリル酸メチルをラジカル共重合させてイソブチレ
ン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体を
製造するにあたり、重合用溶媒として溶解度係数が１１
以上である有機溶媒を用いることを特徴とするイソブチ
レン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体
の製造方法を提供するものである。
びアクリル酸メチルをラジカル共重合させてイソブチレ
ン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体を
製造するにあたり、重合用溶媒として溶解度係数が１１
以上である有機溶媒を用いることを特徴とするイソブチ
レン−無水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体
の製造方法を提供するものである。
本発明において、原料であるイソブチレン、無水マレイ
ン酸、アクリル酸メチルエステルを共重合させるにあた
り、これら原料の配合量の割合は特に制限はなく、目的
とする共重合体の物性等により決定される。通常、イソ
ブチレン１モルに対して無水マレイン酸０．５〜１６５
モル、好ましくは０．７〜１．２モル、アクリル酸メチ
ル０．０１〜１．５モル、好ましくは０．０５〜１．２
モル程度である。
ン酸、アクリル酸メチルエステルを共重合させるにあた
り、これら原料の配合量の割合は特に制限はなく、目的
とする共重合体の物性等により決定される。通常、イソ
ブチレン１モルに対して無水マレイン酸０．５〜１６５
モル、好ましくは０．７〜１．２モル、アクリル酸メチ
ル０．０１〜１．５モル、好ましくは０．０５〜１．２
モル程度である。
本発明によりラジカル共重合を行なうために触媒を使用
するが、この触媒としては種々のラジカル触媒が使用で
き、通常は過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、クメ
ンパーヒドロオキシＦ、 ｔ〜ブチルヒドロパーオキ
シド、ジクミルパーオキシドなどの過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリルなどのアゾ化合物、過硫酸塩などが
挙げられる。
するが、この触媒としては種々のラジカル触媒が使用で
き、通常は過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、クメ
ンパーヒドロオキシＦ、 ｔ〜ブチルヒドロパーオキ
シド、ジクミルパーオキシドなどの過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリルなどのアゾ化合物、過硫酸塩などが
挙げられる。
触媒の使用量は、全モノマー１００重量部に対して０．
０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部であ
る。触媒はそのまま、または希釈して使用する。その添
加時期は重合の初期に全てを加えてもよく、または重合
中に分割して添加してもよい。
０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部であ
る。触媒はそのまま、または希釈して使用する。その添
加時期は重合の初期に全てを加えてもよく、または重合
中に分割して添加してもよい。
次に、本発明で使用する溶媒としては溶解度係数が１１
以上、好ましくは１１〜１３の有機溶媒を用いるべきで
ある。ここで溶解度係数とは、液体間の混合性の尺度と
なる液体の特性値である。
以上、好ましくは１１〜１３の有機溶媒を用いるべきで
ある。ここで溶解度係数とは、液体間の混合性の尺度と
なる液体の特性値である。
溶解度係数が１１未満の溶媒は、反応により生成する共
重合体をほとんど溶解せず、重合反応系外に沈澱する。
重合体をほとんど溶解せず、重合反応系外に沈澱する。
溶解度係数１１以上の有機溶媒の具体例としてはアセト
ニトリル（１１，９）、 ジメチルスルホキザイド（
１２，０）、アセチルモルフォリン（１１，６）。
ニトリル（１１，９）、 ジメチルスルホキザイド（
１２，０）、アセチルモルフォリン（１１，６）。
アセチルピペリジン（１１，２）、アセチルピロリジン
（１１，４）、アクリル酸（１２，０）、アリールアル
コール（１１，８）、ベンジルアルコール（１２，１）
、ブタンジオール−１，３（１１，６＞。
（１１，４）、アクリル酸（１２，０）、アリールアル
コール（１１，８）、ベンジルアルコール（１２，１）
、ブタンジオール−１，３（１１，６＞。
ブタンジオール−１，４（１２，１）、ブタンジオール
−２，３（１１，１） 、ブチルアルコール（１１，４
）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２，１）、 ニ
トロメタン（１２，７）、 ニトロエタン（１１，１）
などが挙げられる。
−２，３（１１，１） 、ブチルアルコール（１１，４
）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２，１）、 ニ
トロメタン（１２，７）、 ニトロエタン（１１，１）
などが挙げられる。
このように本発明で使用される溶媒は溶解度係数が１１
以上であることが必要であるが、この場合、水素結合力
を３段階（弱い、中程度１強い）評価したとき、弱い、
中程度のものが好ましい。
以上であることが必要であるが、この場合、水素結合力
を３段階（弱い、中程度１強い）評価したとき、弱い、
中程度のものが好ましい。
また、この溶媒の使用量Ｉよ生成する共重合体を溶解す
るに足る量であって、通常は全モノマー１００重量部に
対して少なくとも５０重量部以上、好ましくは１００〜
５００重量部である。
るに足る量であって、通常は全モノマー１００重量部に
対して少なくとも５０重量部以上、好ましくは１００〜
５００重量部である。
上記の如き原料、触媒および溶媒を用いて行なう本発明
の共重合反応の条件は特に制限はなく、使用する原料の
種類、配合量、溶媒の種類などを考慮して適宜定めれば
良い。通常は温度３０〜２００℃、好ましくは４５〜１
５０℃、圧力常圧から３０ｋｇ／ｃｏ１Ｇ、好ましくは
常圧〜１０ｋｇ／ａｄＧにて０．５〜２０時間、好まし
くは１〜１０時間行なう。
の共重合反応の条件は特に制限はなく、使用する原料の
種類、配合量、溶媒の種類などを考慮して適宜定めれば
良い。通常は温度３０〜２００℃、好ましくは４５〜１
５０℃、圧力常圧から３０ｋｇ／ｃｏ１Ｇ、好ましくは
常圧〜１０ｋｇ／ａｄＧにて０．５〜２０時間、好まし
くは１〜１０時間行なう。
このようにして得られるインブチレン−無水マレイン酸
−アクリル酸メチル三元共重合体は溶媒に溶解した状態
であって、イソブチレン繰り返し単位 無水マレイン酸繰り返し単位 アクリル酸メチル繰り返し単位 からなる共重合体であって、分子量は３０００〜４００
０００、好ましくは５０００〜２０００００程度である
。
−アクリル酸メチル三元共重合体は溶媒に溶解した状態
であって、イソブチレン繰り返し単位 無水マレイン酸繰り返し単位 アクリル酸メチル繰り返し単位 からなる共重合体であって、分子量は３０００〜４００
０００、好ましくは５０００〜２０００００程度である
。
本発明の方法により得られる三元共重合体は溶媒に溶解
しているので、その溶液をそのままあるいは溶媒の一部
または全部を除去して特定の用途、たとえば接着剤、塗
料バインダー、無機物バインダー、分散剤、乳化重合安
定剤、金属補修剤、感熱記録紙用塗布剤、螢光体被覆材
、鋳型材料、水溶性中子、液晶表示素子、配向制御膜、
スケール防止剤、金属防蝕材、釉薬用材料、アルカリ電
池用材、廃タイヤ粉末ゴム用バインダー、炭酸カルシウ
ム処理剤等として有効に使用できる。また、この溶液に
アンモニア、水酸化ナトリウム、尿素。
しているので、その溶液をそのままあるいは溶媒の一部
または全部を除去して特定の用途、たとえば接着剤、塗
料バインダー、無機物バインダー、分散剤、乳化重合安
定剤、金属補修剤、感熱記録紙用塗布剤、螢光体被覆材
、鋳型材料、水溶性中子、液晶表示素子、配向制御膜、
スケール防止剤、金属防蝕材、釉薬用材料、アルカリ電
池用材、廃タイヤ粉末ゴム用バインダー、炭酸カルシウ
ム処理剤等として有効に使用できる。また、この溶液に
アンモニア、水酸化ナトリウム、尿素。
ホルムアミド等のアルカリ性物質を加え加熱してアルカ
リ水溶液とすることにより接着剤等として極めて有用な
ものとなる。
リ水溶液とすることにより接着剤等として極めて有用な
ものとなる。
このように、本発明の方法によれば、インブチレン−無
水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体が溶液状
態で得られるため、該共重合体が反応器内、攪拌翼等に
付着することがない。したがって、本発明の方法は生産
性も良好である。
水マレイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体が溶液状
態で得られるため、該共重合体が反応器内、攪拌翼等に
付着することがない。したがって、本発明の方法は生産
性も良好である。
それ故、本発明の方法によれば、接着剤、塗料等に有効
に用いられるイソブチレン−無水マレイン酸−アクリル
酸メチル三元共重合体が極めて生産性良く製造すること
が出来る。
に用いられるイソブチレン−無水マレイン酸−アクリル
酸メチル三元共重合体が極めて生産性良く製造すること
が出来る。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１〜３および比較例１．２
第１表に示す所定の溶媒、無水マレイン酸、アクリル酸
メチルおよび過酸化ベンゾイルを第１表に示す所定ｉ１
ｎオートクレーブに仕込み、充分に冷却し、脱気を行な
った。次いで、第１表に示す所定量のイソブチレンを仕
込み、第１表に示す条件下で２時間、４００ｒ、ｐ、ｍ
、にて攪拌して共重合１反応を行なった。 。
メチルおよび過酸化ベンゾイルを第１表に示す所定ｉ１
ｎオートクレーブに仕込み、充分に冷却し、脱気を行な
った。次いで、第１表に示す所定量のイソブチレンを仕
込み、第１表に示す条件下で２時間、４００ｒ、ｐ、ｍ
、にて攪拌して共重合１反応を行なった。 。
反応終了後、重合反応液をエバポレーターにて２ｍｍＨ
ｇ、９０℃にて３時間処理して溶媒を留去して共重合体
を得た。共重合体の容器への付着の存無および収量を第
１表に示す。
ｇ、９０℃にて３時間処理して溶媒を留去して共重合体
を得た。共重合体の容器への付着の存無および収量を第
１表に示す。
Claims (1)
- （１）イソブチレン、無水マレイン酸およびアクリル酸
メチルをラジカル共重合させてイソブチレン−無水マレ
イン酸−アクリル酸メチル三元共重合体を製造するにあ
たり、重合用溶媒として溶解度係数が１１以上である有
機溶媒を用いることを特徴とするイソブチレン−無水マ
レイン酸−アクリル酸メチル三元共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20798584A JPS6187714A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 三元共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20798584A JPS6187714A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 三元共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187714A true JPS6187714A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0254842B2 JPH0254842B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=16548768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20798584A Granted JPS6187714A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 三元共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187714A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5237027A (en) * | 1991-08-22 | 1993-08-17 | Kuraray Company, Ltd. | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
| WO2015117857A1 (de) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | Basf Se | Polymerisation in n-formylmorpholin |
| CN111040826A (zh) * | 2018-10-15 | 2020-04-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0635325U (ja) * | 1992-10-16 | 1994-05-10 | 丸五基礎工業株式会社 | 場所打鉄筋コンクリート杭における鉄筋篭偏心防止装置 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20798584A patent/JPS6187714A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5237027A (en) * | 1991-08-22 | 1993-08-17 | Kuraray Company, Ltd. | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
| WO2015117857A1 (de) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | Basf Se | Polymerisation in n-formylmorpholin |
| CN111040826A (zh) * | 2018-10-15 | 2020-04-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物其制备方法 |
| CN111040826B (zh) * | 2018-10-15 | 2022-03-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油组合物其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0254842B2 (ja) | 1990-11-22 |
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