JPH0247275B2 - - Google Patents

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JPH0247275B2
JPH0247275B2 JP57030462A JP3046282A JPH0247275B2 JP H0247275 B2 JPH0247275 B2 JP H0247275B2 JP 57030462 A JP57030462 A JP 57030462A JP 3046282 A JP3046282 A JP 3046282A JP H0247275 B2 JPH0247275 B2 JP H0247275B2
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JP
Japan
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formula
prepolymer
parts
polyimide
heat treatment
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Aane Herumuuto
Kureeberuku Uorufugangu
Rupunaa Rooranto
Kuryuugaa Hansu
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Siemens AG
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    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、基板にポリイミドプレポリマーの溶
液を塗布し、次いで熱処理することによつて薄い
ポリイミド層を製造する方法に関する。 薄層、すなわち厚さ≦0.2μｍの層の製造は極め
て問題がある。この種の層は例えば配向層として
はいわゆる擦過層の形で液晶デイスプレイに使用
するが、この場合層は透明である必要がありまた
固有彩色が僅少でなければならないばかりでな
く、特に均一に密閉された面を有することが保証
されなければならない。 有機材料から成る薄層は、従来一般にポリマー
から遠心塗布法により、ローラ・コーテイング法
によりまた渦動半融法によつて製造されている。
しかし多くの場合十分な薄層は得られない。 液晶デイスプレイ用のポリイミド配向層を製造
するには、一般にポリアミドカルボン酸を溶剤に
溶かし、透明な基板、すなわち電極層又は電極ベ
ース板に施すことから出発する。被覆後フイルム
膜を一層高い温度に加熱する、すなわち熱処理す
ることにより、ポリアミドカルボン酸、すなわち
プレポリマーからポリイミドが形成される（米国
特許第4068923号明細書）。この場合一般に必要と
される著しく稀釈された溶液を使用することは、
その濡れ特性、従つて得られる層の均一性に関し
て問題がある。 本発明の目的は先に記載した形式の方法を改良
し、同時に均一な特性を有しかつ良好な付着性を
有する厚さ≦0.2μｍの層を製造することができる
ようにすることにある。 この目的は本発明によれば、熱処理に際して揮
発性生成物を多量に放出する高熱安定性ポリイミ
ドのフイルム形成プレポリマーを使用することに
よつて達成される。 本発明方法では、まず基板又は箔上に薄い被膜
が施されるように薄い付着性フイルムを製造する
ことから出発する。次いでこれらの被膜から次の
熱処理時に揮発性生成物を放出させることによ
り、層厚を減少させる。こうして層の厚さを40％
までまたそれ以上薄くすることができ、その際層
の品質に好ましくない影響が及ぼされることはな
い。 本発明の方法では、フイルム形成特性を有しか
つそのフイルムの厚さが熱処理により著しく減少
するポリイミドのプレポリマー、すなわちオリゴ
マー及び／又はポリマー前駆物質を使用する。そ
の際生じるフイルム及び箔は熱的に高負荷が可能
であり、その品質（均一性及び付着性に関して）
は熱処理により実質上まつたく又はほとんど影響
されることはない。 本発明方法は、液晶デイスプレイにおける液晶
を配向させるのに使用する擦過層の製造に特に適
している。この方法では高濃度でかつ流れ特性の
一層良好な溶液を使用することができ、従つて稀
釈溶液を使用する際に生じるような難点は回避さ
れる。更にこの方法ではローラ・コーテイング法
及び遠心塗布法のような常用の塗布技術によつて
も厚さ≦0.02μｍの均一な層を得ることができる。 本発明方法では、熱処理に際して高分子アルコ
ールを放出し、その際これがポリイミドに変わる
プレポリマーを使用するのが有利である。この種
の化合物は特にポリアミドカルボン酸エステルで
ある。 本発明方法で使用されるポリアミドプレポリマ
ーは一般に次の構造式を有する。 上記式中矢印はＲにおける当該２個の置換基が
その位置を交換し得ることを表す。これは以下に
詳述するようにＲが環状の基であることから有意
義である。 上記式(1)中のｎは２〜約100の整数を表し、基
Ｒ、R1及びR2は次のものを表す。 Ｒは場合によつてはハロゲン化されていてもよ
い少なくとも部分的に芳香族及び／又は複素環式
の４価、すなわち４官能基で、各２個の原子価が
互いに隣接して配置されており、基Ｒが複数個の
芳香性及び／又は複素環式構造素子を有する場合
には対をなす原子価はそれぞれ末端位のこの種の
構成素子に存在する。 R1は脂肪族及び／又は脂環式の場合によつて
はヘテロ原子を有する構造及び／又は芳香族及
び／又は複素環式構造の、場合によつてはハロゲ
ン化されていてもよい２価、すなわち２官能基で
ある。 R2は（飽和又は不飽和のカルボン酸で）エス
テル化されていてもよいアルキル基又はヒドロキ
シアル基である。 基Ｒ、R1及びR2は特に次のものを表す。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 式中Ｐ＝０又は１を示し、Ｘは次の各基の１つ
を示す。
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 その他の基は次の通りである。
【式】−（CH2）p−（ｏ＝２〜10） 及び Ｚ＝Ｈ又は炭素原子数１〜６のアルキル基、 Z1＝炭素原子数１〜10のアルキル基又はアリー
ル基、 Z2＝アリール基又はヘテロアリール基、及び
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 （式中ｑ＝２〜14、ｒ＝２〜18、Ｚ、Z1及びZ2は
前記のものを表す）。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 （式中ｐ＝０又は１、ｑ＝２〜14及びｒ＝２〜
18）。 X1は次のものを表す。
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 −SO2NH−及び
【式】 （式中Ｚ、Z1及びZ2は前記のものを表す）。 この場合R3及びR4は次のものを表す。 ［Ｔ＝−（CH2）t、−CH＝CH−、
【式】（ｔ＝２〜 20）］
【式】
【式】及び −Ｏ［−（CH3）r−Ｏ］−u（CH2）n−CH3、 （X2＝−Ｈ、−CH3、−Cl、−Br、−Ｃ≡Ｎ、及び
ｒ＝２〜18、ｓ＝２〜16、ｕ＝０〜10及びｍ＝０
〜17）。 前記種類の適当な化合物は例えば米国特許第
3957512号明細書に記載されている。更に芳香族
及び／又は複素環式テトラカルボン酸二無水物と
ジアミノ化合物とから成るカルボキシル基含有ポ
リ付加生成物へのオレフイン不飽和モノエポキシ
ドの付加生成物も適している（西ドイツ特許出願
公開2933826号（特開昭56−32524号公報参照）明
細書）。この場合有利に使用されるテトラカルボ
ン酸二無水物はピロメリツト酸の無水物及びベン
ゾフエノンテトラカルボン酸の無水物である。し
かし例えば次の構造式 のトリメリツト酸無水物、並びに次の構造式 のジエステル二無水物を使用することもできる。 ジアミノ化合物では４，4′−ジアミノジフエニ
ルエーテルが適している。 次式(4)で、本発明方法で有利に使用されるポリ
イミドプレポリマーの構造を例示する。 式(4)では放射性ポリイミド前駆物質、すなわち
ピロメリツト酸二無水物と４，4′−ジアミノジフ
エニルエーテルとから成るポリ付加生成物へのグ
リシジルメタクリレートの付加生成物が示されて
いる。 本発明方法で使用したプレポリマーは骨格とし
て有利に芳香族カルボン酸を有し、従つて熱処理
に際して次の構造単位 を有するポリイミドを生じる。 しかしこの場合「ポリイミド」という概念には
次式で示すポリエステルイミド(6)及びポリアミド
イミド７を包含する。 本発明方法で有利に使用したポリイミド−プレ
ポリマーは、芳香族及び／又は複素環式テトラカ
ルボン酸二無水物をジアミノ化合物と反応させて
カルボキシル基含有反応生成物を生ぜしめ、この
反応生成物を室温又は約100℃までの温度で有機
溶剤中で場合によつてはアミン系触媒の存在下に
オレフイン不飽和モノエポキシドと反応させるこ
とにより製造すると有利である。カルボキシル基
含有反応生成物にモノエポキシドを付加させるこ
とによつて得られる前駆物質は更に環状カルボン
酸無水物と反応させることもできる。こうして熱
処理時に脱離する基の量を更に増大させることが
できる。すなわち層厚の減少を意図的に調整し及
び影響させることが可能となる。 本発明方法ではプレポリマー溶液に≧250℃で、
すなわち熱処理時に揮発するか又は揮発成分に分
解するモノマー、オリゴマー及びポリマー化合物
を添加するのが有利である。こうして層厚を更に
減少させることができる。すなわち層厚減少効果
を高めることができる。 熱処理時に揮発しかつ層高を40％までまたそれ
以上薄くすることができる適当な添加剤は、例え
ば感光性ジアゾキノン（ｏ−キノン及びｏ−ナフ
トキノンジアジド）である。それ自体は公知のこ
の種の適当な化合物は例えば、Ｎ−デヒドロアビ
エチル−６−ジアゾ−５(6)−オキソ−１−ナフタ
リンスルボンアミド 及びβ，β−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
プロパンのビス−ナフトキノン（１，２）−ジア
ジド−(2)−５−スルホン酸エステル である。 その他の化合物は例えば、Ｎ−デヒドロアビエ
チル−３−ジアゾ−４(3)−オキソ−１−ナフタリ
ンスルホンアミド、Ｎ−デヒドロアビエチル−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４−ジアゾ−３
(4)−オキソ−２−ナフタリンスルホンアミド及び
Ｎ−デキストロピマリル−３−ジアゾ−４−オキ
ソ−１，５−シクロヘキサジエン−１−スルホン
アミドである。 ≧250℃の温度が揮発する他の適当な添加剤は
例えば脂肪族又は脂環式構造素子を有するオリゴ
マーエステル及びエーテルであり、この場合にも
揮発性分解生成物に部分的に分解するにすぎな
い。この観点から、熱分解時に揮発し従つて層厚
を減少させるようなポリメチルメタクリレート及
びポリオレフインスルホンのようなポリマー添加
剤も適している。 次に本発明を実施例に基づき詳述する。 例 １ ピロメリツト酸二無水物21.8重量部をヘキサメ
チル燐酸トリアミド100容量部に溶かし、氷冷却
しかつ撹拌しながらメタクリル酸−２−ヒドロキ
シエチルエステル26重量部を滴加し、次いで室温
で４日間撹拌する。引続き溶液に−５〜−10℃の
温度でチオニルクロリド24重量部を加え、次いで
更に１時間撹拌する。次いでジメチルアセトアミ
ド50容量部中の４，4′−ジアミノジフエニルエー
テル19.8重量部の溶液を滴加し、冷却することな
く更に１時間撹拌する。この溶液を水2000容量部
に滴加することによつてポリアミドカルボン酸エ
ステルを生ぜしめ、水及びエタノールで洗浄す
る。 ポリアミドカルボン酸エステル10ｇをビニルト
リエトキシメトキシシラン0.1ｇと一緒にＮ−メ
チルピロリドン90mlに溶かし、ローラ・コーテイ
ング法でガラス基板に施す。循環空気炉（新鮮な
空気の供給25％）中で約100℃で30分間乾燥した
後、層厚は0.04μｍである。引続き得られたフイ
ルムを約275℃で30分間また約400℃で30分間熱処
理する。これにより層厚0.02μｍのフイルムが生
じ、その際フイルムの表面品質に悪影響はない。 例 ２ 例１に相応して製造したポリアミドカルボン酸
エステル10ｇをＮ−デキソトロピマリル−３−ジ
アゾ−４−オキソ−１，５−シクロヘキサジエン
−１−スルホンアミド10ｇと一緒にＮ−メチルピ
ロリドン180mlに溶かす。ローラ・コーテイング
法によりこの溶液で５cm×５cmの大きさのガラス
基板に厚さ0.1μｍのフイルムを作る。この層厚は
貫通炉中で80℃で乾燥したフイルムに対するもの
である。約275℃及び約400℃でそれぞれ30分間熱
処理した後、均一なフイルムの最終層厚は０，
03μｍである。 例 ３ Ｎ−メチルピロリドン450容量部中のピロメリ
ツト酸二無水物65.4重量部（0.3モル）に撹拌し
ながら４，4′−ジアミノジフエニルエーテル45重
量部（0.23モル）を加え、引続き室温で更に２時
間撹拌する。次いで反応混合物にメタクリル酸−
２−ヒドロキシエチルエステル２重量部（0.016
モル）を加えると、なお存在する末端位の無水物
基が結合する。室温で２時間撹拌した後、反応溶
液にグリシジルメタクリレート150容量部、ベン
ジルメチルアミン1.5容量部及びヒドロキノン0.1
重量部を加える。引続き溶液を撹拌下に50〜60℃
で23時間加熱し、次いで激しく撹拌しながらエタ
ノール4000容量部に滴加する。その際生じる沈澱
を吸引濾別し、真空中で室温で乾燥する。 得られたポリイミド前駆物質35重量部をＮ−メ
チルピロリドン100容量部に溶かし、マレイン酸
二無水物10重量部を加える。室温で５日間反応さ
せた後、樹脂溶液をＮ−メチルピロリドン50容量
部で稀釈し、水2500容量部から沈澱させる。得ら
れた樹脂を水で洗浄し、真空中で乾燥する。 こうして得られたポリアミドカルボン酸エステ
ル10ｇをビニルトリエトキシメトキシシラン0.1
ｇと一緒にＮ−メチルピロリドン92mlに溶かし、
3000rpmでガラス基板に遠心塗布する。循環空気
炉（新鮮な空気を供給）中で約110℃で25分間乾
燥した後、層厚は0.08μｍである。次いで約275℃
で及び約400℃でそれぞれ30分間熱処理した後、
層厚は0.03μｍである。こうして製造した薄いフ
イルムは均一な表面を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 基板にポリイミドプレポリマーの溶液を塗布
    し、次いで熱処理することによつて薄いポリイミ
    ド層を製造する方法において、熱処理に際して揮
    発性生成物を多量に放出する高熱安定性ポリイミ
    ドのフイルム形成プレポリマーを使用することを
    特徴とする薄いポリイミド層の製造方法。 ２ 熱処理に際して高分子アルコールを放出しな
    がらポリイミドに変わるプレポリマーを使用する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ３ プレポリマー溶液に温度≧250℃で少なくと
    も部分的に揮発するモノマー、オリゴマー及び／
    又はポリマーを加えることを特徴とする特許請求
    の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ プレポリマー溶液にジアゾキノンを加えるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方
    法。 ５ プレポリマー溶液にシランを加えることを特
    徴とする第１項ないし第４項のいずれかに記載の
    方法。
JP3046282A 1981-02-27 1982-02-26 Manufacture of thin polyimide layer Granted JPS57201573A (en)

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EP (1) EP0059790B1 (ja)
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