JP3463944B2 - 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子Info
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- JP3463944B2 JP3463944B2 JP23192893A JP23192893A JP3463944B2 JP 3463944 B2 JP3463944 B2 JP 3463944B2 JP 23192893 A JP23192893 A JP 23192893A JP 23192893 A JP23192893 A JP 23192893A JP 3463944 B2 JP3463944 B2 JP 3463944B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子の配向膜お
よびそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
よびそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶ディスプレイの配向膜として
ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂の様な有機高分子を使用する方法が知られている。特
に、ポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる働きを有
し、かつ耐熱性等にも優れていることから液晶配向膜と
して広く用いられている。
ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂の様な有機高分子を使用する方法が知られている。特
に、ポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる働きを有
し、かつ耐熱性等にも優れていることから液晶配向膜と
して広く用いられている。
【０００３】しかし、近年の液晶ディスプレイの特性向
上に伴い、配向膜材料に対して従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、安定し
て高いプレチルト角を与えるといった良好な液晶配向特
性を示し、高い電圧保持率や低い消費電力等の優れた電
気光学特性を有している等である。これらの中で、液晶
のプレチルト角は液晶ディスプレイの視覚特性に直接影
響を及ぼす特性であり、特にＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、
強誘電方式等のディスプレイでは安定して高いプレチル
ト角を与えることが非常に重要であるが、現在の配向膜
はその要求に十分にこたえているとはいえない。また、
特にＴＦＴ方式で要求される特性である電圧保持特性に
関しても、従来の液晶を使用した場合にはほぼ満足のい
く特性を示すものでも、液晶がより低駆動電圧のものに
なった場合低下してしまうといった問題があった。
上に伴い、配向膜材料に対して従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、安定し
て高いプレチルト角を与えるといった良好な液晶配向特
性を示し、高い電圧保持率や低い消費電力等の優れた電
気光学特性を有している等である。これらの中で、液晶
のプレチルト角は液晶ディスプレイの視覚特性に直接影
響を及ぼす特性であり、特にＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、
強誘電方式等のディスプレイでは安定して高いプレチル
ト角を与えることが非常に重要であるが、現在の配向膜
はその要求に十分にこたえているとはいえない。また、
特にＴＦＴ方式で要求される特性である電圧保持特性に
関しても、従来の液晶を使用した場合にはほぼ満足のい
く特性を示すものでも、液晶がより低駆動電圧のものに
なった場合低下してしまうといった問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記欠点を解
決し、安定して高いプレチルト角を与え、かつ良好な電
気光学特性を与える液晶表示素子用配向膜およびそれを
用いた液晶表示素子を提供するものである。
決し、安定して高いプレチルト角を与え、かつ良好な電
気光学特性を与える液晶表示素子用配向膜およびそれを
用いた液晶表示素子を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（1）で表
される繰り返し単位を有する重合体を含有することを特
徴とする液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶
表示素子である。
される繰り返し単位を有する重合体を含有することを特
徴とする液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶
表示素子である。
【０００６】
【化３】
【０００７】式（1）においてＲ1 は２価の有機基であ
るが、その中でも下記で示される構造の２価の有機基の
場合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表
示素子において特に優れた特性を示す。
るが、その中でも下記で示される構造の２価の有機基の
場合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表
示素子において特に優れた特性を示す。
【０００８】
【化４】
【０００９】式（1）で表される重合体を液晶表示素子
用配向膜として使用する場合、式（1）のポリイミド重
合体を溶媒に溶解させた溶液を塗布、焼成する方法、ま
た、式（1）のポリイミド重合体の前駆体であるポリア
ミド酸の溶液を塗布し、焼成により式（1）のポリイミ
ド重合体とすることができる。
用配向膜として使用する場合、式（1）のポリイミド重
合体を溶媒に溶解させた溶液を塗布、焼成する方法、ま
た、式（1）のポリイミド重合体の前駆体であるポリア
ミド酸の溶液を塗布し、焼成により式（1）のポリイミ
ド重合体とすることができる。
【００１０】本発明の液晶配向膜用重合体の合成法とし
ては特に限定されないが、一般には以下のような方法が
行なわれる。まず、ジアミン化合物とトリシクロ（６.
４.０.０2,7）ドデカン−１,８,２,７−テトロカルボン
酸二無水物をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、γ-ブチロラクトン（ＧＢＬ）、ｍ−クレ
ゾール等の溶媒中で反応させ、ポリアミド酸を合成す
る。さらにイミド化反応を行なう場合は、無水酢酸、ピ
リジン等を添加して化学イミド化を行なう方法、また、
１５０℃以上の温度で加熱イミド化を行なう方法等が用
いられる。加熱イミド化の場合は、反応系にトルエンや
キシレン等の水と共沸混合物を作る溶媒を添加したり、
また、イミド化触媒としてピリジン、イソキノリン等を
加えてもよい。このようにして得られた重合体はそのま
ま液晶配向剤としても用いられるが、メタノール等の重
合体を溶解しない貧溶媒に重合体の反応溶液を入れ、重
合体を精製単離し、乾燥後、再度溶媒に溶解して液晶配
向剤溶液としてもよい。溶媒としては 得られた重合体
が均一に溶解するものであれば何ら限定されず、例え
ば、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、 γ-ブチロラクトン、
ブチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジグライム、エ
チルカルビトール等が挙げられこれらは単独、あるいは
２種以上の混合系で用いられる。
ては特に限定されないが、一般には以下のような方法が
行なわれる。まず、ジアミン化合物とトリシクロ（６.
４.０.０2,7）ドデカン−１,８,２,７−テトロカルボン
酸二無水物をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、γ-ブチロラクトン（ＧＢＬ）、ｍ−クレ
ゾール等の溶媒中で反応させ、ポリアミド酸を合成す
る。さらにイミド化反応を行なう場合は、無水酢酸、ピ
リジン等を添加して化学イミド化を行なう方法、また、
１５０℃以上の温度で加熱イミド化を行なう方法等が用
いられる。加熱イミド化の場合は、反応系にトルエンや
キシレン等の水と共沸混合物を作る溶媒を添加したり、
また、イミド化触媒としてピリジン、イソキノリン等を
加えてもよい。このようにして得られた重合体はそのま
ま液晶配向剤としても用いられるが、メタノール等の重
合体を溶解しない貧溶媒に重合体の反応溶液を入れ、重
合体を精製単離し、乾燥後、再度溶媒に溶解して液晶配
向剤溶液としてもよい。溶媒としては 得られた重合体
が均一に溶解するものであれば何ら限定されず、例え
ば、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、 γ-ブチロラクトン、
ブチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジグライム、エ
チルカルビトール等が挙げられこれらは単独、あるいは
２種以上の混合系で用いられる。
【００１１】上で得られた重合体を用いて液晶配向膜を
形成する際は、液晶配向剤溶液を基板に塗布した後、加
熱により焼成する方法が用いられる。また、基板への塗
布は、スピンコート、印刷等の方法により行なわれ、焼
成条件は使用する溶媒にも依存するが、一般に１００℃
以上の温度で行なわれる。
形成する際は、液晶配向剤溶液を基板に塗布した後、加
熱により焼成する方法が用いられる。また、基板への塗
布は、スピンコート、印刷等の方法により行なわれ、焼
成条件は使用する溶媒にも依存するが、一般に１００℃
以上の温度で行なわれる。
【００１２】
【実施例】以下に本発明の実施例を詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
【００１３】合成例１
温度計、攪拌機、原料仕込口及び乾燥窒素ガス導入口を
備えた３００ml四つ口セパラブルフラスコに４,４’−
ジアミノジフェニルメタン１４.８７ｇ（０.０７５モ
ル）、ＮＭＰ ２００ｇを入れ室温で攪拌してジアミン
を完全に溶解させた。次に系の温度を２０℃に保ちなが
らトリシクロ（６.４.０.０2,7）ドデカン−１,８,２,
７−テトロカルボン酸二無水物２２.８ｇ（０.０７５モ
ル）を添加し、５時間反応を行ないポリアミド酸の粘稠
な液体を得た。
備えた３００ml四つ口セパラブルフラスコに４,４’−
ジアミノジフェニルメタン１４.８７ｇ（０.０７５モ
ル）、ＮＭＰ ２００ｇを入れ室温で攪拌してジアミン
を完全に溶解させた。次に系の温度を２０℃に保ちなが
らトリシクロ（６.４.０.０2,7）ドデカン−１,８,２,
７−テトロカルボン酸二無水物２２.８ｇ（０.０７５モ
ル）を添加し、５時間反応を行ないポリアミド酸の粘稠
な液体を得た。
【００１４】合成例２
合成例１で得られたポリアミド酸溶液にキシレン２０
ｇ、イソキノリン０.０５ｇを加え、１８０℃に加熱し
てイミド化により生成する水を系外に除去しながら４時
間還流した。得られたポリイミド溶液を２リットルのメ
タノールに入れ、重合体を単離し十分乾燥しポリイミド
を得た。
ｇ、イソキノリン０.０５ｇを加え、１８０℃に加熱し
てイミド化により生成する水を系外に除去しながら４時
間還流した。得られたポリイミド溶液を２リットルのメ
タノールに入れ、重合体を単離し十分乾燥しポリイミド
を得た。
【００１５】合成例３
合成例１と同様な装置を使用して、ジアミンとして２,
２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）プ
ロパン３０.７９ｇ（０.０７５モル）を用いポリアミド
酸を合成した。
２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）プ
ロパン３０.７９ｇ（０.０７５モル）を用いポリアミド
酸を合成した。
【００１６】合成例４
合成例２と同様に、合成例３で得られたポリアミド酸か
らポリイミドを合成した。
らポリイミドを合成した。
【００１７】実施例１
合成例１で得られたポリマーを濃度が６％となるように
ＮＭＰを加え、ポアサイズ０.５μｍのメンブランフィ
ルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板の透明電
極面にスピンコーターにより塗布し、２００℃で１時間
加熱し約８００オングストロームの塗膜を形成させた。
引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビング
し、２枚の基板を２０μｍのギャップで張り合わせ液晶
（メルク社製、ＺＬＩ−５０８１）を注入して液晶セル
を作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したとこ
ろ全面にわたり均一であり、さらにクリスタルローテー
ション法によりプレチルト角を測定した結果プレチルト
角は３．１度であった。また、電圧保持率を測定したと
ころ、室温では９９.８％、８０℃では９９.０％であっ
た。さらに、このセルを１２０℃、６０％ＲＨ条件下で
１か月処理したのち液晶配向性、プレチルト角及び電圧
保持率の測定を行なったところ処理前と比べ全く変化し
ていなかった。
ＮＭＰを加え、ポアサイズ０.５μｍのメンブランフィ
ルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板の透明電
極面にスピンコーターにより塗布し、２００℃で１時間
加熱し約８００オングストロームの塗膜を形成させた。
引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビング
し、２枚の基板を２０μｍのギャップで張り合わせ液晶
（メルク社製、ＺＬＩ−５０８１）を注入して液晶セル
を作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したとこ
ろ全面にわたり均一であり、さらにクリスタルローテー
ション法によりプレチルト角を測定した結果プレチルト
角は３．１度であった。また、電圧保持率を測定したと
ころ、室温では９９.８％、８０℃では９９.０％であっ
た。さらに、このセルを１２０℃、６０％ＲＨ条件下で
１か月処理したのち液晶配向性、プレチルト角及び電圧
保持率の測定を行なったところ処理前と比べ全く変化し
ていなかった。
【００１８】実施例２−４
それぞれ合成例２から４で得られたポリマーで実施例１
と同様に液晶セルを作成し、液晶の配向状態、プレチル
ト角及び電圧保持率を測定した結果を表１に示す。また
いずれの例もセルを１２０℃、６０％ＲＨ条件下で１か
月処理したのち液晶配向性、プレチルト角及び電圧保持
率の測定を行なったが処理前と比べ全く変化していなか
った。
と同様に液晶セルを作成し、液晶の配向状態、プレチル
ト角及び電圧保持率を測定した結果を表１に示す。また
いずれの例もセルを１２０℃、６０％ＲＨ条件下で１か
月処理したのち液晶配向性、プレチルト角及び電圧保持
率の測定を行なったが処理前と比べ全く変化していなか
った。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜は良好な液晶配向
性、安定した液晶プレチルト角、良好な電気−光学特性
を発現しうるため、ＴＦＴ方式、ＳＴＮ方式、あるいは
強誘電方式の液晶表示素子に好適に用いられる。
性、安定した液晶プレチルト角、良好な電気−光学特性
を発現しうるため、ＴＦＴ方式、ＳＴＮ方式、あるいは
強誘電方式の液晶表示素子に好適に用いられる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G02F 1/1337
C08G 73/10
Claims (3)
- 【請求項１】 式（1）で表される繰り返し単位を有す
る重合体を含有することを特徴とする液晶表示素子用配
向膜。 【化１】 - 【請求項２】 式（1）においてＲ1が下記で示される２
価の有機基からなる請求項１記載の液晶表示素子用配向
膜。 【化２】 - 【請求項３】 請求項１から２に記載の液晶配向膜を用
いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23192893A JP3463944B2 (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23192893A JP3463944B2 (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0784264A JPH0784264A (ja) | 1995-03-31 |
| JP3463944B2 true JP3463944B2 (ja) | 2003-11-05 |
Family
ID=16931262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23192893A Expired - Fee Related JP3463944B2 (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3463944B2 (ja) |
-
1993
- 1993-09-17 JP JP23192893A patent/JP3463944B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0784264A (ja) | 1995-03-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |