JPH0743725A - 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH0743725A JPH0743725A JP19208693A JP19208693A JPH0743725A JP H0743725 A JPH0743725 A JP H0743725A JP 19208693 A JP19208693 A JP 19208693A JP 19208693 A JP19208693 A JP 19208693A JP H0743725 A JPH0743725 A JP H0743725A
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- Japan
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- liquid crystal
- polymer
- crystal display
- formula
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（1）で表される繰返し単位を有する重合
体を含有することを特徴とする液晶表示素子用配向膜。 【化１】 （ここで、R1,R2は2価の有機基であり、R3は水素原子ま
たは 【化２】 で表される1価の有機基であり、R4,R5は炭素数4以上の
アルキル基または炭素数6以上の芳香族基である） 【効果】 良好な液晶配向性、安定した液晶プレチルト
角、良好な電気-光学特性を発現しうるため、TFT方式、
STN方式、あるいは強誘電方式の液晶表示素子に好適に
用いられる。
体を含有することを特徴とする液晶表示素子用配向膜。 【化１】 （ここで、R1,R2は2価の有機基であり、R3は水素原子ま
たは 【化２】 で表される1価の有機基であり、R4,R5は炭素数4以上の
アルキル基または炭素数6以上の芳香族基である） 【効果】 良好な液晶配向性、安定した液晶プレチルト
角、良好な電気-光学特性を発現しうるため、TFT方式、
STN方式、あるいは強誘電方式の液晶表示素子に好適に
用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子の配向膜お
よびそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
よびそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶ディスプレイの配向膜とし
て、ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミ
ド樹脂の様な有機高分子を使用する方法が知られてい
る。特にポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる働き
を有しかつ耐熱性等にも優れていることから、液晶配向
膜として広く用いられている。
て、ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミ
ド樹脂の様な有機高分子を使用する方法が知られてい
る。特にポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる働き
を有しかつ耐熱性等にも優れていることから、液晶配向
膜として広く用いられている。
【０００３】しかし、近年の液晶ディスプレイの特性向
上に伴い、配向膜材料に対して従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、安定し
て高いプレチルト角を与えるといった良好な液晶配向特
性を示し、高い電圧保持率や低い消費電力等の優れた電
気光学特性を有している等である。これらの中で、液晶
のプレチルト角は液晶ディスプレイの視覚特性に直接影
響を及ぼす特性であり、特にSTN方式、TFT方式、強誘電
方式等のディスプレイでは安定して高いプレチルト角を
与えることが非常に重要であるが、現在の配向膜はその
要求に十分に応えているとはいえない。また、特にTFT
方式で要求される電圧保持特性に関しても、従来の液晶
を使用した場合にはほぼ満足のいく特性を示すもので
も、液晶がより低駆動電圧のものになると低下するとい
う問題があった。
上に伴い、配向膜材料に対して従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、安定し
て高いプレチルト角を与えるといった良好な液晶配向特
性を示し、高い電圧保持率や低い消費電力等の優れた電
気光学特性を有している等である。これらの中で、液晶
のプレチルト角は液晶ディスプレイの視覚特性に直接影
響を及ぼす特性であり、特にSTN方式、TFT方式、強誘電
方式等のディスプレイでは安定して高いプレチルト角を
与えることが非常に重要であるが、現在の配向膜はその
要求に十分に応えているとはいえない。また、特にTFT
方式で要求される電圧保持特性に関しても、従来の液晶
を使用した場合にはほぼ満足のいく特性を示すもので
も、液晶がより低駆動電圧のものになると低下するとい
う問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記欠点を解
決し、安定して高いプレティルト角を与え、かつ良好な
電気光学特性を与える液晶表示素子用配向膜およびそれ
を用いた液晶表示素子を提供するものである。
決し、安定して高いプレティルト角を与え、かつ良好な
電気光学特性を与える液晶表示素子用配向膜およびそれ
を用いた液晶表示素子を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（1）で表
される繰返し単位を有する重合体を含有することを特徴
とする液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表
示素子である。
される繰返し単位を有する重合体を含有することを特徴
とする液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表
示素子である。
【化１】 （ここで、R1,R2は2価の有機基であり、R3は水素原子ま
たは
たは
【化２】 で表される1価の有機基であり、R4,R5は炭素数4以上の
アルキル基または炭素数6以上の芳香族基である）
アルキル基または炭素数6以上の芳香族基である）
【０００６】式（1）においてR1は2価の有機基である
が、その中でも下記で示される構造の2価の有機基の場
合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示
素子において特に優れた特性を示す。
が、その中でも下記で示される構造の2価の有機基の場
合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示
素子において特に優れた特性を示す。
【化３】
【０００７】また、式（1）においてR2も2価の有機基で
あるが、その中でも下記で示される構造の2価の有機基
の場合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶
表示素子において特に優れた特性を示す。
あるが、その中でも下記で示される構造の2価の有機基
の場合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶
表示素子において特に優れた特性を示す。
【化４】
【０００８】また、本発明においては、式（1）で表さ
れる繰返し単位を有する重合体は、液晶配向膜としてそ
れ単独で使用され得るが、他のポリマーと混合して使用
されても良好な特性を示す。その際、式（1）のポリマ
ーと共に使用されるポリマーとしては、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミド酸等が挙げられる。また、その際
の式（1）で表される繰返し単位を有する重合体の割合
は、重量分率で0.5％以上であることが好ましい。0.5％
以下の場合は、安定して高いプレチルト角を発現しにく
い等、本発明の効果が少なくなる。
れる繰返し単位を有する重合体は、液晶配向膜としてそ
れ単独で使用され得るが、他のポリマーと混合して使用
されても良好な特性を示す。その際、式（1）のポリマ
ーと共に使用されるポリマーとしては、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミド酸等が挙げられる。また、その際
の式（1）で表される繰返し単位を有する重合体の割合
は、重量分率で0.5％以上であることが好ましい。0.5％
以下の場合は、安定して高いプレチルト角を発現しにく
い等、本発明の効果が少なくなる。
【０００９】本発明の液晶配向膜用重合体の合成法は特
に限定されないが、一般には以下のような方法が行なわ
れる。まず、ビスマレイミド化合物をm-クレゾールに溶
解した後、ジアミノ化合物を加え、酢酸、プロピオン酸
等を少量添加し、90℃から110℃の温度で反応すること
により、式（1）においてR3が水素原子である樹脂が得
られる。さらに、R3に水素原子以外の1価の有機基を導
入するには、上で得られた樹脂をN-メチル-2-ピロリド
ン（ＮＭＰ）等の溶媒に溶解し、R4の基を有する酸クロ
ライドを反応させるか、あるいは、R5の基を有するハロ
ゲン化化合物を反応させるという方法が一般に使用され
る。また、樹脂を単離するには、メタノール等の樹脂を
溶解しない溶媒に再沈する手法が一般的である。
に限定されないが、一般には以下のような方法が行なわ
れる。まず、ビスマレイミド化合物をm-クレゾールに溶
解した後、ジアミノ化合物を加え、酢酸、プロピオン酸
等を少量添加し、90℃から110℃の温度で反応すること
により、式（1）においてR3が水素原子である樹脂が得
られる。さらに、R3に水素原子以外の1価の有機基を導
入するには、上で得られた樹脂をN-メチル-2-ピロリド
ン（ＮＭＰ）等の溶媒に溶解し、R4の基を有する酸クロ
ライドを反応させるか、あるいは、R5の基を有するハロ
ゲン化化合物を反応させるという方法が一般に使用され
る。また、樹脂を単離するには、メタノール等の樹脂を
溶解しない溶媒に再沈する手法が一般的である。
【００１０】上で得られた重合体を用いて液晶配向膜を
形成する際は、まず重合体を溶剤に溶解し、この溶液を
基板に塗布した後、加熱により溶媒を除去する方法が用
いられる。溶媒としては 式（1）の重合体が均一に溶解
するものであれば何ら限定されず、例えば、NMP、DMF、
DMAc、γ-ブチロラクトン、ブチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、ジグライム、エチルカルビトール等が挙げ
られ、これらは単独、あるいは2種以上の混合系で用い
られる。また、基板への塗布は、スピンコート、印刷等
の方法により行なわれ、焼成条件は使用する溶媒にも依
存するが、一般に100℃以上の温度で行なわれる。
形成する際は、まず重合体を溶剤に溶解し、この溶液を
基板に塗布した後、加熱により溶媒を除去する方法が用
いられる。溶媒としては 式（1）の重合体が均一に溶解
するものであれば何ら限定されず、例えば、NMP、DMF、
DMAc、γ-ブチロラクトン、ブチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、ジグライム、エチルカルビトール等が挙げ
られ、これらは単独、あるいは2種以上の混合系で用い
られる。また、基板への塗布は、スピンコート、印刷等
の方法により行なわれ、焼成条件は使用する溶媒にも依
存するが、一般に100℃以上の温度で行なわれる。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の実施例を詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
【００１２】（合成例１）温度計、攪拌機、原料仕込
口、還流冷却管及び乾燥窒素ガス導入口を備えた300ml
四つ口セパラブルフラスコに、N,N'-ビスマレイミド-4,
4'-ジフェニルメタン26.88g(0.075モル)、m-クレゾール
167gを入れ、室温で攪拌してビスマレイミドを完全に溶
解させた。次に、4,4'-ジアミノジフェニルメタン14.87
g(0.075モル)を加え、溶解後酢酸0.75mlを添加して系を
約100℃に加熱して48時間反応した。反応終了後、メタ
ノールに再沈し、ポリマーを単離した。
口、還流冷却管及び乾燥窒素ガス導入口を備えた300ml
四つ口セパラブルフラスコに、N,N'-ビスマレイミド-4,
4'-ジフェニルメタン26.88g(0.075モル)、m-クレゾール
167gを入れ、室温で攪拌してビスマレイミドを完全に溶
解させた。次に、4,4'-ジアミノジフェニルメタン14.87
g(0.075モル)を加え、溶解後酢酸0.75mlを添加して系を
約100℃に加熱して48時間反応した。反応終了後、メタ
ノールに再沈し、ポリマーを単離した。
【００１３】（合成例２）合成例１と同様な装置を使用
して、原料としてN,N'-ビスマレイミド-4,4'-ジフェニ
ルメタン19.71g(0.055モル)、2,2-ビス(4-(4-アミノフ
ェノキシ)フェニル)プロパン22.58g(0.055モル)を用い
てポリマーを合成した。
して、原料としてN,N'-ビスマレイミド-4,4'-ジフェニ
ルメタン19.71g(0.055モル)、2,2-ビス(4-(4-アミノフ
ェノキシ)フェニル)プロパン22.58g(0.055モル)を用い
てポリマーを合成した。
【００１４】（合成例３）合成例１と同様な装置を使用
して、原料としてN,N'-ビスマレイミド-2,2-ビス(4-(4-
フェノキシ)フェニル)プロパン31.38g(0.055モル)、4,
4'-ジアミノジフェニルメタン10.90g(0.055モル)を用い
てポリマーを合成した。
して、原料としてN,N'-ビスマレイミド-2,2-ビス(4-(4-
フェノキシ)フェニル)プロパン31.38g(0.055モル)、4,
4'-ジアミノジフェニルメタン10.90g(0.055モル)を用い
てポリマーを合成した。
【００１５】（合成例４）合成例１と同様な装置を使用
して、原料としてN,N'-ビスマレイミド-2,2-ビス(4-(4-
フェノキシ)フェニル)プロパン25.68g(0.045モル)、2,2
-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン18.47
g(0.045モル)を用いてポリマーを合成した。
して、原料としてN,N'-ビスマレイミド-2,2-ビス(4-(4-
フェノキシ)フェニル)プロパン25.68g(0.045モル)、2,2
-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン18.47
g(0.045モル)を用いてポリマーを合成した。
【００１６】（合成例５）温度計、攪拌機、原料仕込口
及び乾燥窒素ガス導入口を備えた300ml四つ口セパラブ
ルフラスコに、合成例１で得られたポリマー10gを入
れ、NMP175gを加えて溶解させた。系を5℃以下に冷却
し、トリエチルアミン5.3gを入れ、n-ドデカノイルクロ
リド9.45gを加え、攪拌、反応を24時間行なった。 反応
終了後、メタノールに再沈、単離して、合成例１で得ら
れたポリマーの2級アミンをアルキルアミド修飾したポ
リマーを合成した。
及び乾燥窒素ガス導入口を備えた300ml四つ口セパラブ
ルフラスコに、合成例１で得られたポリマー10gを入
れ、NMP175gを加えて溶解させた。系を5℃以下に冷却
し、トリエチルアミン5.3gを入れ、n-ドデカノイルクロ
リド9.45gを加え、攪拌、反応を24時間行なった。 反応
終了後、メタノールに再沈、単離して、合成例１で得ら
れたポリマーの2級アミンをアルキルアミド修飾したポ
リマーを合成した。
【００１７】（合成例６）合成例５と同様な装置を使用
して、原料として合成例１で得られたポリマー10g、p-
トルイル酸クロリド6.68gを用いてポリマーを合成し
た。
して、原料として合成例１で得られたポリマー10g、p-
トルイル酸クロリド6.68gを用いてポリマーを合成し
た。
【００１８】（実施例１）合成例１で得られたポリマー
を濃度が6％となるようにNMPに溶解し、ポアサイズ0.5m
mのメンブランフィルターで濾過した後、透明電極付き
ガラス基板の透明電極面にスピンコーターにより塗布
し、180℃で1時間加熱し約800オングストロームの塗膜
を形成させた。引き続き塗膜面をラビングマシーンによ
りラビングし、２枚の基板を20μｍのギャップで張り合
わせ、液晶（メルク社製、ZLI-5081）を注入して液晶セ
ルを作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したと
ころ全面にわたり均一であり、さらにクリスタルローテ
ーション法によりプレティルト角を測定した結果プレチ
ルト角は3.2度であった。また、電圧保持率を測定した
ところ、室温では99.8％、80℃では99.0％であった。さ
らに、このセルを120℃、60％RH条件下で１か月処理し
た後、液晶配向性、プレティルト角及び電圧保持率の測
定を行なったところ、処理前と比べ全く変化していなか
った。
を濃度が6％となるようにNMPに溶解し、ポアサイズ0.5m
mのメンブランフィルターで濾過した後、透明電極付き
ガラス基板の透明電極面にスピンコーターにより塗布
し、180℃で1時間加熱し約800オングストロームの塗膜
を形成させた。引き続き塗膜面をラビングマシーンによ
りラビングし、２枚の基板を20μｍのギャップで張り合
わせ、液晶（メルク社製、ZLI-5081）を注入して液晶セ
ルを作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したと
ころ全面にわたり均一であり、さらにクリスタルローテ
ーション法によりプレティルト角を測定した結果プレチ
ルト角は3.2度であった。また、電圧保持率を測定した
ところ、室温では99.8％、80℃では99.0％であった。さ
らに、このセルを120℃、60％RH条件下で１か月処理し
た後、液晶配向性、プレティルト角及び電圧保持率の測
定を行なったところ、処理前と比べ全く変化していなか
った。
【００１９】（実施例２〜６）それぞれ合成例２から６
で得られたポリマーを用いて、実施例１と同様に液晶セ
ルを作成し、液晶の配向状態、プレチルト角及び電圧保
持率を測定した結果を表１に示す。またいずれの例もセ
ルを120℃、60％RH条件下で１か月処理した後、液晶配
向性及びプレティルト角の測定を行なったが、処理前と
比べ全く変化していなかった。
で得られたポリマーを用いて、実施例１と同様に液晶セ
ルを作成し、液晶の配向状態、プレチルト角及び電圧保
持率を測定した結果を表１に示す。またいずれの例もセ
ルを120℃、60％RH条件下で１か月処理した後、液晶配
向性及びプレティルト角の測定を行なったが、処理前と
比べ全く変化していなかった。
【００２０】（実施例７）合成例５で得られたポリマー
10重量部と合成例１で得られたポリマー90重量部を含む
NMP溶液を調製し、実施例１と同様に液晶セルを作成
し、液晶の配向状態、プレチルト角及び電圧保持率を測
定した結果を表１に示す。セルを100℃、60％RH条件下
で１か月処理した後、液晶配向性及びプレティルト角の
測定を行なったが、処理前と比べ全く変化していなかっ
た。
10重量部と合成例１で得られたポリマー90重量部を含む
NMP溶液を調製し、実施例１と同様に液晶セルを作成
し、液晶の配向状態、プレチルト角及び電圧保持率を測
定した結果を表１に示す。セルを100℃、60％RH条件下
で１か月処理した後、液晶配向性及びプレティルト角の
測定を行なったが、処理前と比べ全く変化していなかっ
た。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜は、良好な液晶配向
性、安定した液晶プレチルト角、良好な電気-光学特性
を発現しうるため、TFT方式、STN方式、あるいは強誘電
方式の液晶表示素子に好適に用いられる。
性、安定した液晶プレチルト角、良好な電気-光学特性
を発現しうるため、TFT方式、STN方式、あるいは強誘電
方式の液晶表示素子に好適に用いられる。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（1）で表される繰返し単位を有する
重合体を含有することを特徴とする液晶表示素子用配向
膜。 【化１】 （ここで、R1,R2は2価の有機基であり、R3は水素原子ま
たは 【化２】 で表される1価の有機基であり、R4,R5は炭素数4以上の
アルキル基または炭素数6以上の芳香族基である） - 【請求項２】 式（1）においてR1が下記で示される2価
の有機基からなる請求項１の液晶表示素子用配向膜。 【化３】 - 【請求項３】 式（1）においてR2が下記で示される2価
の有機基からなる請求項１の液晶表示素子用配向膜。 【化４】 - 【請求項４】 請求項１〜３に記載の液晶配向膜を用い
た液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19208693A JPH0743725A (ja) | 1993-08-03 | 1993-08-03 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19208693A JPH0743725A (ja) | 1993-08-03 | 1993-08-03 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0743725A true JPH0743725A (ja) | 1995-02-14 |
Family
ID=16285419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19208693A Pending JPH0743725A (ja) | 1993-08-03 | 1993-08-03 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0743725A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001038931A1 (fr) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Hitachi, Ltd. | Affichage a cristaux liquides |
| CN100396756C (zh) * | 2000-08-30 | 2008-06-25 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 光取向膜用材料、光取向膜及其制造方法 |
| JP2012008565A (ja) * | 2010-06-22 | 2012-01-12 | Chi Mei Corp | 液晶配向剤及びこの液晶配向剤で製造された液晶配向膜、液晶表示素子 |
| US8673177B2 (en) | 2010-10-26 | 2014-03-18 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
| US8730437B2 (en) | 2010-04-14 | 2014-05-20 | Chi Mei Corporation | Method for making a treated polymer for a liquid crystal alignment agent, the treated polymer made thereby, and liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing the treated polymer |
| US8962739B2 (en) | 2011-05-13 | 2015-02-24 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
-
1993
- 1993-08-03 JP JP19208693A patent/JPH0743725A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001038931A1 (fr) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Hitachi, Ltd. | Affichage a cristaux liquides |
| CN100396756C (zh) * | 2000-08-30 | 2008-06-25 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 光取向膜用材料、光取向膜及其制造方法 |
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| JP2012008565A (ja) * | 2010-06-22 | 2012-01-12 | Chi Mei Corp | 液晶配向剤及びこの液晶配向剤で製造された液晶配向膜、液晶表示素子 |
| US8785567B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-07-22 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, film and display element |
| US8673177B2 (en) | 2010-10-26 | 2014-03-18 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
| US8962739B2 (en) | 2011-05-13 | 2015-02-24 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
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