JPH0245629B2 - - Google Patents

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JPH0245629B2
JPH0245629B2 JP56180430A JP18043081A JPH0245629B2 JP H0245629 B2 JPH0245629 B2 JP H0245629B2 JP 56180430 A JP56180430 A JP 56180430A JP 18043081 A JP18043081 A JP 18043081A JP H0245629 B2 JPH0245629 B2 JP H0245629B2
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JP
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methyl
benzofuran
phenyl
chlorophenyl
piperazine
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JP56180430A
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Pesuterini Bitsutorio
Cherarudoni Mario
Aruberutoo Magii Karuroo
Ronkutsuchi Kaburioo
Meri Aruberutoo
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AA MENARIINI Sas
Original Assignee
AA MENARIINI Sas
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Publication date
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Publication of JPH0245629B2 publication Critical patent/JPH0245629B2/ja
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    • C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な、薬学的に活性な２―置換ベン
ゾフラン誘導体に関する。 本発明によれば、一般式（）： ［式中、R1およびR2は同一でも異なつてもよ
く、かつ、水素またはハロゲンを表わし、R3は
水素を表わし、R4は水素を表わし、R5は
【式】基または
【式】基（式 中、ｎは１〜４の整数を表わし、R7は水素また
は炭素数１〜４個のアルキル基を表わし、R8お
よびR9は同一でも異なつてもよく、かつ、水素
またはアルキル基を表わすか、あるいはR8とR9
が一緒になつてモルホリン環、ピペリジン環、ま
たはメチル基、ヒドロキシ（低級アルキル）基、
フエニル基もしくはピリジル基で置換されたピペ
ラジン環を表わす）を表わし、R6は水素、ハロ
ゲンまたはアルキル基を表わす］で表わされる、
２―置換ベンゾフラン誘導体またはその薬理学的
に許容し得る塩が提供される。 上記化合物の薬理学的に許容し得る塩は、これ
らの化合物が１個またはそれ以上の塩基性基を含
有する場合に形成し得る無毒性の塩である。 一般式(1)で表わされるかつ１個またはそれ以上
の不整炭素原子を含有する化合物は光学的に活性
な異性体の形で取得し得る。 一般式（）の化合物に類似する構造を有する
ある種の化合物はイタリア特許第4139163号明細
書およびBoll Chim.Farm，109，48（1970）に記
載されている。 一般式（）の化合物の特定の例を以下に示
す。Ｎ，Ｎ―ジエチル―N′〔（ベンゾフラン―２
―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル〕エチレ
ンジアミン・二塩酸塩 形式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH（CH2）2―Ｎ（C2H5）2・2HCl，R6＝４
―Cl M.P.184―185℃ Ｈ―NMR （D2O），δ（p.p.m）：1.25（ｔ，
2xCH3）3.15（ｑ，2xCH3）3.6（ｍ，2xCH2）
5.8（ｓ，CH）6.7―7.6（ｍ，2xC6H4，CH） Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロフエ
ニル）メチル］モルホリン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４−Cl M.P.194―196℃ Ｎ―［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロフ
エニル）メチル］ピペリジン 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４―Cl M.P.116―117℃ Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―トリル）メ
チル］ピペリジン 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４―CH3 M.P.101―102℃ Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―トリル）メ
チル］モルホリン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４―CH3 M.P.187―189℃ １―メチル―４［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ
―トリル）メチル］ピペラジン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４―CH3 M.P.218―220℃ １―メチル―４［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ
―クロロフエニル）メチル］ピペラジン二塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４―Ｃ3 M.P.176―178℃ １［（ベンゾフラン―２―イル）（フエニル）メチ
ル］ピペリジン 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ
【式】 M.P.77―79℃ Ｈ―NMR （CCl4）；δ（p.p.m.）：1.4（ｍ，
3xCH2）2.4（ｍ，2xCH2）4.5（ｓ，CH）6.5
（ｓ，CH）７―7.6（ｍ，C6H4，C6H5） １（２―ヒドロキシエチル）―４［（ベンゾフラン
―２―イル）（フエニル）メチル］ピペラジン塩
酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ M.P.179―180℃ １―メチル―４［（ベンゾフラン―２―イル）（フ
エニル）メチル］ピペラジン 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ M.P.97―99℃ Ｈ―NMR（CDCl3）；δ（p.p.m）：2.3（ｓ，CH3）
2.4―2.6（ｍ，4xCH2）4.55（ｓ，CH）6.6
（ｓ，CH）７―7.6（ｍ，C6H4，C6H5） １（２―ヒドロキシプロピル）―４［（ベンゾフラ
ン―２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］
ピペラジン二塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R6＝４―Cl M.P.170―172℃ １（２―ヒドロキシエチル）―４［（ベンゾフラン
―２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］ピ
ペラジン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ
【式】R6＝４―Cl M.P.164―166℃ Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（フエニル）メチ
ル］モルホリン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ
【式】 M.P.183―185℃ １（２―ヒドロキシプロピル）―４［（ベンゾフラ
ン―２―イル）（フエニル）メチル］ピペラジン
二塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ M.P.184―186℃ ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロフエニ
ル）メチル］アミン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH2・HCl R6＝４―Cl M.P.225―229℃ １―フエニル―４［（ベンゾフラン―２―イル）
（ｐ―クロロフエニル）メチル］ピペラジン塩酸
塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝
【式】R6＝４―Cl M.P.170―172℃ Ｎ，Ｎ―ジエチル―N′［（ベンゾフラン―２―イ
ル）（フエニル）メチル］エチレンジアミン塩酸
塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（C2H5）2・HCl M.P.190―192℃ Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′［（ベンゾフラン―２―イ
ル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］エチレンジ
アミン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（CH3）2・HCl R64―Cl M.P.180―182℃ Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′［（ベンゾフラン―２―イ
ル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］プロピレン
ジアミン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH（CH2）3N（CH3）2・HCl R6＝４−
Cl M.P.139―141℃ Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′［（ベンゾフラン―２―イ
ル）（フエニル）メチル］エチレンジアミン塩酸
塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（CH3）2・HCl M.P.189―191℃ Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロフエ
ニル）メチル］―２（ジエチルメチルアンモニウ
ム）エチルアミン ブロマイド 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（CH3）（C2H5）2Br R6＝４―Cl M.P.140―142℃ Ｎ［（５―ブロモベンゾフラン―２―イル）（フエ
ニル）メチル］―N′，N′―ジエチルエチレンジ
アミン塩酸塩 一般式 R1＝５、Br R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（C2H5）2・HCl M.P.175―177℃ Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―トリル）メ
チル］―N′，N′―ジエチルエチレンジアミン塩
酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（C2H5）2.HCl R6＝４―CH3 M.P.200―202℃ Ｈ―NMR（D2O）；δ（p.p.m）：1.15（ｔ，2xCH3）
2.0（ｓ，CH3）3.1（ｑ，2xCH2）3.4（ｍ，
2xCH2）5.6（ｓ，CH）6.7（ｓ，CH）6.8―
7.4（ｍ，2xC6H4） １（２―ピリジル）―４［（ベンゾフラン―２―イ
ル）（フエニル）メチル］ピペラジン 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ R5＝
【式】 M.P.174―175℃ Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′［（ベンゾフラン―２―イ
ル）（ｐ―フルオロフエニル）メチル］エチレン
ジアミン二塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（CH3）2・2HCl R6＝４―
Ｆ M.P.179―181℃ Ｈ―NMR（D2O）；δ（p.p.m.）：3.2（ｓ，2xCH3）
3.7―3.9（ｍ，2xCH2）6.05（ｓ，CH）7.0
（ｓ，CH）7.1―8.0（ｍ，2xC6H4） ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロフエニ
ル）メチル］イソプロピルアミン塩酸塩 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝NHCH（CH3）2・HCl R6＝４―Cl M.P.219―220℃ Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′［（５―ブロモベンゾフラ
ン―２―イル）（フエニル）メチル］エチレンジ
アミン二塩酸塩 一般式 R1＝５―Br R2＝R3＝R4＝R6＝Ｈ R5＝NH（CH2）2N（CH3）2.2HCl M.P.181―183℃ Ｈ―NMR（D2O）；δ（p.p.m.）：3.3（ｓ，2xCH3）
3.9―4.0（ｍ，2xCH2）6.0（ｓ，CH）7.0（ｓ，
CH）7.05―8.0（ｍ，C6H5，C6H3） Ｎ，Ｎ，N′―トリメチル―N′［（ベンゾフラン―
２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］エチ
レンジアミン二塩酸塩水和物 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R5＝Ｎ（CH3）―（CH2）2―Ｎ
（CH3）2.2HCl.0.5H2O R6＝４―Cl M.P.165―167℃ Ｈ―NMR（D2O）；δ（p.p.m.）：3.2（ｓ，CH3）
3.35（ｓ，2xCH3）6.2（ｓ，CH）7.2―8.1
（ｍ，2xC6H4，CH） Ｎ［３（モルホリン―４―イル）プロピル］α（ベ
ンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロベンジルア
ミン二塩酸塩水和物 一般式 R1＝R2＝R3＝R4＝Ｈ R6＝４―Cl M.P.135―136℃ 一般式（）の化合物は以下に述べるごとき方
法により製造し得る： R5が
【式】基または
【式】基（式中ｎは１〜４の整 数を表わし、R7は水素または炭素数１〜４個の
アルキル基を表わし、R8およびR9は同一でも異
つてもよくかつ水素、アルキル基、アリール基、
アルコイル基、アリールアルコイル基またはアロ
イル基を表わすか、あるいは、R8とR9が一緒に
なつて本発明の化合物を上記の作用を有する医薬
として使用する場合には、活性成分としての一般
式（）を表わす）である場合には、一般式
（）の化合物は一般式（）： （式中、R1，R2，R3，R4およびR6は前記と同
一の意義を有する）のアルコール化合物と、塩化
チオニル、五塩化燐、三塩化燐、沃素と燐、臭素
と燐、塩酸または臭化水素酸のごときハロゲン化
剤とを反応させて対応するハロゲン化誘導体を
得、ついでこれを適当な塩基と反応させることに
より製造し得る。 使用される合成方法に従つて、出発原料および
反応条件に応じて、本発明の化合物は遊離の塩基
または塩の形で得られる。 遊離塩基の形で得られた化合物はその薬理学的
に許容され得る、種々の有機または無機酸との塩
に転化し得る。適当な無機酸としては例えば、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸および燐酸を
挙げることができ、また、有機酸としては例えば
クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、酢
酸、安息香酸、乳酸、メタンスルホン酸、サリチ
ル酸、またはアセチルサリチル酸を挙げることが
できる。第３塩基とハロゲン化アルキルまたは硫
酸アルキルとから第４級塩も得られる。 一般式（）または（）の化合物の製造を示
す実施例を以下に示す。 実施例 １ １―メチル―４〔（ベンゾフラン―２―イル）
（フエニル）メチル〕ピペラジンの製造 ジオキサン150mlに溶解した25.4ｇのα（ベンゾ
フラン―２―イル）ベンジルクロライドを、ジオ
キサン150ml中の26ｇの１―メチル―ピペラジン
に約60〜70℃で徐々に添加した。添加後、混合物
を約70℃で更に２時間撹拌した。溶剤を減圧下で
除去し、残渣を５％炭酸水素ナトリウム水溶液中
に溶解しついでエチルエーテルで抽出した。エー
テル相を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥しつ
いで無水塩化水素ガスを通じることにより塩酸塩
を沈澱させた。融点186―188℃（イソプロパノー
ルから再結晶）。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ―ジエチル―N′〔（ベンゾフラン―２―
イル）（ｐ―クロルフエニル）メチル〕エチレ
ンジアミン・二塩酸塩の製造 ジオキサン100ml中に溶解した5.21ｇのα（ベン
ゾフラン―２―イル）―ｐ―クロロベンジルクロ
ライドを周囲温度で、ジオキサン70ml中に溶解し
た9.28ｇのＮ，N′―ジエチル―ジエチレンジアミ
ン中に添加した。添加後、混合物を更に２時間、
60℃に保持した。溶剤を減圧下で除去した後、５
％NaHCO3水溶液中に溶解しついでエチルエー
テルで抽出した。エーテル相を水洗した後、硫酸
ナトリウムで乾燥しついで無水塩化水素ガスを通
じて塩酸塩を沈澱させた。融点184―185℃（イソ
プロパノールから再結晶）。 上述したごとき化合物は興味ある薬理学的性質
を有する。特に、一般式（）の化合物は抗ヒス
タミン作用、局部麻酔作用、不整脈抑制作用、筋
肉弛緩作用およびCaCl2による収縮に対する拮抗
作用を有する。 モルホリン環、ピペリジン環、またはメチル
基、ヒドロキシ（低級アルキル）基、フエニル基
もしくはピリジル基で置換されたピペラジン環 医薬組成物は経口、直腸または非経口投与する
のに適当な形態で提供され得る。医薬組成物は例
えば錠剤、ピル、糖衣ピル、カプセル、懸濁物、
経口または注射投与し得る溶液または粉末の形で
提供し得る。使用される担体または賦形剤は医薬
的用途で好都合に使用されているものであり得
る。この組成物は単位投与形態で提供されること
が好ましい。本発明の化合物の診療的投与量は体
重、年令および投与方法により変動するが、通常
10〜3000mg／日である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （）： ［式中、R1およびR2は同一でも異なつてもよ
    く、かつ、水素またはハロゲンを表わし、R3は
    水素を表わし、R4は水素を表わし、R5は
    【式】基または【式】基（式 中、ｎは１〜４の整数を表わし、R7は水素また
    は炭素数１〜４個のアルキル基を表わし、R8お
    よびR9は同一でも異なつてもよく、かつ、水素
    またはアルキル基を表わすか、あるいはR8とR9
    が一緒になつてモルホリン環、ピペリジン環、ま
    たはメチル基、ヒドロキシ（低級アルキル）基、
    フエニル基もしくはピリジル基で置換されたピペ
    ラジン環を表わす）を表わし、R6は水素、ハロ
    ゲンまたはアルキル基を表わす］で表わされる、
    ２―置換ベンゾフラン誘導体またはその薬理学的
    に許容し得る塩。 ２ 光学的活性型の不斉炭素を１個またはそれ以
    上含有する、特許請求の範囲第１項記載の誘導
    体。 ３ 下記の化合物から選ばれる、特許請求の範囲
    第１項記載の誘導体： Ｎ，Ｎ―ジエチル―N′［（ベンゾフラン―２―
    イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］エチレン
    ジアミン、Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―
    クロロフエニル）メチル］モルホリン、Ｎ［（ベン
    ゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メ
    チル］ピペリジン、Ｎ［（ベンゾフラン―２―イ
    ル）（ｐ―トリル）メチル］ピペリジン、Ｎ［（ベ
    ンゾフラン―２―イル）（ｐ―トリル）メチル］
    モルホリン、１―メチル―４［（ベンゾフラン―２
    ―イル）（ｐ―トリル）メチル］ピペラジン、１
    ―メチル―４［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―
    クロロフエニル）メチル］ピペラジン、１［（ベン
    ゾフラン―２―イル）（フエニル）メチル］ピペ
    リジン、１（２―ヒドロキシエチル）―４［（ベン
    ゾフラン―２―イル）（フエニル）メチル］ピペ
    ラジン、１―メチル―４［（ベンゾフラン―２―イ
    ル）（フエニル）メチル］ピペラジン、１（２―ヒ
    ドロキシプロピル）―４［（ベンゾフラン―２―イ
    ル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］ピペラジン、
    １（２―ヒドロキシエチル）―４［（ベンゾフラン
    ―２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］ピ
    ペラジン、Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（フエ
    ニル）メチル］モルホリン、１（２―ヒドロキシ
    プロピル）―４［（ベンゾフラン―２―イル）（フ
    エニル）メチル］ピペラジン、［（ベンゾフラン―
    ２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］アミ
    ン、１―フエニル―４［（ベンゾフラン―２―イ
    ル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］ピペラジン、
    Ｎ，Ｎ―ジエチル―N′［（ベンゾフラン―２―イ
    ル）（フエニル）メチル］エチレンジアミン、Ｎ，
    Ｎ―ジメチル―Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）
    （ｐ―クロロフエニル）メチル］エチレンジアミ
    ン、Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′［（ベンゾフラン―２
    ―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］プロピ
    レンジアミンおよびＮ，Ｎ―ジメチル―N′［（ベ
    ンゾフラン―２―イル）（フエニル）メチル］エ
    チレンジアミンまたはこれらの化合物の薬理学的
    に許容し得る塩、Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）
    （ｐ―クロロフエニル）メチル］―２（ジエチルメ
    チルアンモニウム）エチレンジアミンブロマイド
    または他の薬理学的に許容し得る塩、並びにＮ
    ［（５―ブロモベンゾフラン―２―イル）（フエニ
    ル）メチル］―N′，N′―ジエチルエチレンジア
    ミン、Ｎ［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―トリ
    ル）メチル］―N′，N′―ジエチルエチレンジア
    ミン、１（２―ピリジル）―４［（ベンゾフラン―
    ２―イル）（フエニル）メチル］ピペラジン、Ｎ，
    Ｎ―ジメチル―N′［（ベンゾフラン―２―イル）
    （ｐ―フルオロフエニル）メチル］エチレンジア
    ミン、［（ベンゾフラン―２―イル）（ｐ―クロロ
    フエニル）メチル］イソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
    ―ジメチル―N′［（５―ブロモベンゾフラン―２
    ―イル）（フエニル）メチル］エチレンジアミン、
    Ｎ，Ｎ，N′―トリメチル―N′［（ベンゾフラン―
    ２―イル）（ｐ―クロロフエニル）メチル］エチ
    レンジアミンおよびＮ［３―（モルホリン―４―
    イル）プロピル］α（ベンゾフラン―２―イル）
    ｐ―クロロベンジルアミンまたはこれらの化合物
    の薬理学的に許容し得る塩。
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