JPH0231694A - 光学活性なα‐アミノ酸及び/又はα‐アミノアミドの製造法 - Google Patents

光学活性なα‐アミノ酸及び/又はα‐アミノアミドの製造法

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JPH0231694A
JPH0231694A JP8705889A JP8705889A JPH0231694A JP H0231694 A JPH0231694 A JP H0231694A JP 8705889 A JP8705889 A JP 8705889A JP 8705889 A JP8705889 A JP 8705889A JP H0231694 A JPH0231694 A JP H0231694A
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Nobuo Murakami
村上 信雄
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性なα−アミノ酸及び/又はαアミノア
ミドの製造法に関し、詳しくは特定の微生物を使用して
該α−アミノ酸及び/又はα−アミノアミドを効率よく
製造する方法に関する。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題〕L−アラ
ニン、L−バリン、L−イソロイシンなどの天然アミノ
酸の需要は順調に伸びており、非天然型のし一アミノj
唆、D−アミノ酸についても医薬中間体、甘味剤原料等
としての利用が拡大されつつある。
ところで、光学活性なα−アミノ酸やα−アミノアミド
の製造は合成法のばか微生物を使用する方法によっても
行なわれている。たとえばD,Lα−アミノニトリルに
プレビハクテリウムコンカス(旧crococcus)
またはハクテリジウム’ (Bacteridium)
に属する微生物を作用させてLα−アミノ酸とD−α−
アミノアミドを生成せしめ、後者についてはさらに微生
物を用いて相当するD−α−アミノ酸を変換させる方法
が提案されている(特表昭56−500319号公報)
。しかし、この方法は目的とするアミノ酸の生産速度が
遅く、効率的な方法とは云い難い。
また、ニトリル水和酵素を用いてD,L−αアミノニI
−IIルから立体選択的に不斉加水分解によってL−α
−アミノアミドを得、次いでL〜αアミノ酸を生成する
方法も知られている(特表昭63−500004号公報
)、シかしながら、この方法は最も光学純度のよい場合
でも40%eeであり、満足しうるちのではない、また
、原料のアミノニトリルは不安定であり、蒸留による分
離が困難であること、水溶性のため水?′8液から抽出
するのが容易でない等の問題点があった。
〔課題を解決するだめの手段〕
そこで、本発明者は光学活性α−アミノ酸及び/又はα
−アミノアミドを効率よく生産する方法を開発すべく研
究を重ねた結果、特定の微生物を用いてI) +’ L
−α−アミノニトリルを加水分解させることにより目的
物質を効率よく製造できることを見出し、かかる知見に
基いて本発明を完成したのである。
すなわち、本発明はD,L−アミノニトリルを加水分解
し、光学活性なα−アミノ酸及び/又は光学活性なα−
アミノアミドを生産する能力を有する微生物の1種また
は2種以上をD 、 L−αアミノニトリルに接触させ
ることを特徴とする光学活性なα−アミノ酸及び/又は
α〜ルアミノアミド製造法を提供するものである。
本発明に用いられるD,L−α−アミノニトリルとして
は特に制限はなく、各種のものを使用でき、たとえば下
記の一般式【、■で表わされる化合物を挙げることがで
きる。
(式中、XとYは水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン
原子、ヒドロキシメチル基、低級アルキル基を示し、両
者は同じものであってもよく、異なるものであってもよ
い。R1は水素原子、低級アルキル基を示し、nはO〜
5の整数である。)NH。
R2−とHCN     ・・・(II)(式中、R2
は低級アルキル基1分子鎖アルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、スルフヒドロキシアル
キル基、シクロアルキル基を示す。) 上記一般式1.IIで表わされる化合物の具体例を示す
と、フェニルグリシノニトリル、p−ヒドロキシフェニ
ルグリシノニトリル、0−ヒドロキシ−p−ヒドロキシ
メチルフェニルグリシノニトリル、α−アミノ−β−フ
ェニルプロピオニトリル、α−アミノ−β−(p−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニトリル、α−アミノ−β−
(m、  pジヒドロキシフェニル)−プロピオニトリ
ルα−アミノ−γ−フェニルブチロニトリル、αアミノ
−δ−フェニルペンチルニトリル、α−アミノ−α−メ
チル−α−フェニル−アセトニトリル、α−アミノ−α
−メチル−α−(2−ナフチル)−アセトニトリル、α
−アミノ−α−メチル−β−フェニルプロピオニトリル
、α−アミノプロピオニトリル、α−アミノ−β−アル
コキシプロピオニトリル、α−アミノ−β−スルフィド
ロキシプロピオニトリル、α−アミノブチロニトリル、
α−アミノペンチルニトリル、α−アミノα−メチルプ
ロピオニトリル、α−アミノ−βメチルブチロニトリル
、α−アミノ−β−メチルペンチルニトリル、α−アミ
ノ−T−メチルメルカプチルブチロニトリル、α−アミ
ノ−γ−メチルペンチルニトリルなどがある。
上記D,L−α−アミノニトリルは合成法によって製造
することができ、たとえば(a)アルデヒド類と(b)
青酸もしくは青酸塩および(c)アンモニアもしくはア
ンモニウム塩を水?87夜中で反応させることにより合
成することができる。また別の合成法としてアルデヒド
類と青酸または青酸塩との反応により生じたシアノヒド
リン類にアンモニアまたはアンモニウム塩を作用させる
方法等もある。ここで、アルデヒド類としてはホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド。
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアル
デヒド、イソバレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、
グリオキサール、アクロレイン、プロピオールアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、3−メチ
ルチオプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオン
アルデヒドなどを用いることができる。
本発明に用いる原料のアミノニトリルは不安定である上
に水溶性であるため、分離、抽出が困難であるので、合
成法により生成したアミノニトリルを単離することなく
、微生物との反応に供することが好ましい。
上記D,L−α−アミノニトリルを加水分解し、光学活
性なα−アミノ酸及び/又はα−アミノアミドを生産す
るために用いる微生物としては、シュードモナス属、ロ
ドコッカス属あるいはノカルデイア属に属し、D、L−
α−アミノニトリルを加水分解し、光学活性なα−アミ
ノ酸及び/又はα−アミノアミドを生産する能力を存す
るものであればよく、具体的にはシュードモナス・エス
ピー(Pseudomonas sp、) MY−1(
FERM P−9174)+  ロドコッカス・エリス
ロポリス(Rhodococcus e■th覗赳旦旦
(旧名称二〕力ルディア・エリスロポリス(Nocar
dia肛■紅翌虹亘)IFo 12320などがある。
前者、すなわちシュードモナスsp MY−1の菌学的
性質の詳細は特開昭64−10996号明細書に記載さ
れている。これら微生物から人工的変異手段によって誘
導される変異株であっても上記能力を有するものであれ
ば、本発明に使用することができる。
さらに、微生物は様々な形態で使用することができ、た
とえば増殖期の菌体、休止期の菌体、固定化菌体、破砕
菌体などや微生物の培養終了後の培養液自体も用いるこ
とができる。なお、微生物の固定化や破砕処理は常法に
より行なえばよい。
上記微生物を培養するために用いる培地としては、炭素
源、窒素源、無機塩類などを含むものを使用する。炭素
源としては特に制限はないが、グルコース、シュークロ
ース等の糖類;エタノール。
グリセリン等のアルコール類;アセトンなど供試菌が資
化できるものが用いられる。また、窒素源としては硝酸
塩、アンモニウム塩、酵母エキス。
コーン・ステイープ・リカーなどの通常用いられる窒素
源にアセトニトリル、アセトアミド3メタクリルアミド
、クロトンアミド等のニトリル水和酵素誘導窒素源を加
えるか、アセトニトリル、アセトアミド メタクリルニ
トリル、メタクリルアミド、プロピオニトリル、プロピ
オアミド、りUトンアミドなどを単独もしくは2種以上
混合して用いる。さらに、鉄塩を培地1iあたり1〜5
0Q mgの割合で加え、必要に応して°?グネシウム
塩。
カルシウム塩、リン酸塩などの無機塩類等を培地に適宜
加えることができる。
本発明の原料である前記D,L−α−アミノニトリルを
上記微生物と接触させ、光学活性なI5α−アミノ酸を
生産させるための反応は、温度0〜60°C1好ましく
は5〜30°C,pH4〜11、好ましくは6〜9の条
件下、原料をt g7i〜200g/j2の濃度として
微生物と接触させることにより行なう。なお、原料の供
給は一度に添加することにより行なってもよいが、好ま
しくは低濃度に抑えられるように、連続的または数回に
分けて添加すべきである。
反応は目的とする光学活性なα−アミノ酸および/また
はα−アミノアミドが十分に生成するまで行ない、生成
物の分離、精製は活性炭、イオン交換樹脂などの通常用
いる手段を適用して行なうことができる。
本発明の方法により得られる光学活性なし一αアミノ酸
は上記一般式I又はIIで表されるアミノニトリルに対
応するアミノ酸があげられるが、具体例を示すと、フェ
ニルグリジン、P−ヒドロキシフェニルグリシン、α−
アミノ−β−フェニルプロピオン酸、α−アミノ−T−
フェニル酪酸。
α−アミノ、α−メチル、α−フェニル醋酸、αアミノ
プロピオン酸、α−アミノ酪酸、α−アミノ、α−メチ
ルプロピオン酸、α−アミノ−βメチルペンタン酸など
がある。また、本発明で得られる光学活性なα−アミノ
アミドは、上記αアミノ酸に対応するものであり、これ
はさらに微生物と接触させるが、鉱酸または酸性上亜硝
酸などを用いる通常の有機化学的手法によって対応する
光学活性なα−アミノ酸に変換することができる。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例1 グリセリンLog/l、アセトニトリル5 g/ 1.
 。
KH,PO40,5g/ffi、NaHPO,,12H
z05g11.、Mg5O,・7HzO0,3g/l、
CaC1!2゜2 H2O0,01g、l、  F e
 SO4,7H2O0,01g/L酵母エキス0.05
g#!およびコーン・ステイープ・リカー0.05g#
!を含む培地(pHs、 O)10mllにシュードモ
ナスsp MY−1(FERM P−9174)を植菌
し、30°Cで24時間培養した。
培養終了後、集菌、洗浄した菌体を2g#!のDL−フ
ェニルグリシノニトリルを含むpH8のl/15Mリン
酸バッファー2 mlに懸濁し、15°Cで30分間反
応させた。反応液から除菌後、高速液体クロマトグラフ
ィー(CROWNPAK CR、?容媒10−2M過塩
素酸)で分析を行なった。その結果、L−フェニルグリ
シン1.1gとD−フェニルグリシンアミド1.1gが
生成したことを確認した。
実施例2 グルコース5 g/ l 、 アセトニトリル3 g/
 l 。
KH2PO41,5g/j2.Na HPO−12H2
01,5g/CMgSO47HzOO,2g/L  C
a C1z・2  H2O0,Ol g/l、   F
  e  SO4・ 7  HzOO,01ge1. 
 コーン・ステイープ・リカー0.05g/ffiおよ
び酵母エキス0.05g#!を含む培地(pH7,O)
10mlにノカルデイア・エリスロポリスIf’012
320を植菌し、30°Cで24時間培養した。
培養終了後、実施例1と同様にして菌体をD,Lフェニ
ルグリシノニトリル2 g/ Qと反応させた。
その結果、L−フェニルグリシン1.18とD−フェニ
ルグリシンアミド1.1 gが生成したことを確認した
実施例3 グリセリンLog/ff、メタクリルアミド5 g/ 
l 。
KH2PO40,5g、’F!、NazHPO4−12
H,05g/l、Mg5O,・7HzOO,2g/1.
CaCl2−2H20,0,01g/I!、、  F 
e SO4・7 HzOO,01g/2.酵母エキス0
.05g#!およびコーン・ステイープ・リカー0.0
5 g/−1を含む培地(pH8)100mffiにシ
ュードモナス・エスピー1’1Y−1(FERMP−9
174)を植菌し、30°Cで24時間培養した。
培養終了後、集菌、洗浄した菌体を2 g/ lのり。
L−ハリノニトリルを含むp118の1 / 15 M
リン酸ハソファ−10m1に懸濁し、15°Cで30分
間反応させた。反応液から除菌後、高速液体クロマトグ
ラフィー(CIIrRAL CEL WH,溶媒:0.
25mM硫酸銅)で分析を行なった。その結果、98%
ee以上のし一バリン1g/2が得られたことを確認し
た。
実施例4 実施例3において、D、L−ハリノニトリルの代わりに
D,L−アラニノニトリルを用いたことおよび反応生成
物の分析を陰イオン交換樹脂アンバーライl−400B
を用いてアミノ酸画分およびアミド画分に分けた後、高
速液体クロマトグラフィー(CROWNPAK CR,
溶媒;pH2の過塩素酸)で行なったこと以外は実施例
3と同様の操作を行なった。その結果、98%eeのD
−アラニン18/I!、と98%eeのL−アラニンア
ミド1 g/ lが生成したことを確認した。
実施例5 実施例3において、D、L−バリノニトリルの代わりに
D,L−ノルロイジノニトリルを用いたことおよび反応
生成物の分析を高速液体クロマトグラフィー(CROW
NPAK CR,溶媒:pH2の過塩素酸)で行なった
こと以外は実施例3と同様の操作を行なった。その結果
、80%eeのL−ノルロイシン13g/lと76%e
eのD−ノルロイシンアミド0.8g#!が生成したご
とを確認した。
実施例6 塩化アンモニウム90mgおよびシアン化カリウム10
0 mgを水0.6mlに溶かした溶液をナス型フラス
コにとり、28%アンモニア水溶液0.24mlを加え
た後、冷水中で冷やしながらイソブチルアルデヒドを0
.14m1に滴下した。次いで、2時間攪拌を続けてD
,L−バリンニトリルを得た。
その後、減圧下に過剰のアンモニアを留去し、pHを8
に調整した。このD 、 1.、−バリンニトリル水溶
液に実施例3と同様の方法で培養、集菌、洗浄したシュ
ードモナス・エスピーMY−1(FIRM P−917
4)を加え、液量が86m1、菌濃度がOD610 ;
 10となるようにした。15°Cで30分間反応させ
た後、実施例3と同様にして反応生成物の分析を行なっ
た。その結果、97%eeのL−バリンが0.7g/j
2生成したことを確認した。
実施例7〜10 実施例6において、イソブチルアルデヒドの代わりにプ
ロピオンアルデヒド、イソバレロアルデヒド、3−メチ
ルチオプロピオンアルデヒド、3フエニルプロピオンア
ルデヒドをそれぞれ用いて2−アミノブチロニトリル、
ロイジノニトリル。
メチオニノニトリル、ホモフェニルアラニノニトリルを
合成した。その後、減圧下に過剰のアンモニアを留去し
、p++を8に調整した。次いで、このアミノニトリル
水溶液に実施例3と同様の方法で培養、集菌、洗浄した
シュードモナス・エスピー門Y−1(FERM P−9
174)を加え、菌濃度が0D6I0;10、液量を合
成したそれぞれのアミノニトリル濃度が2g/!となる
ように調整した(理論量のアミノニトリルが得られると
仮定した。)。15°Cで30分間反応させた後、実施
例3と同様にして反応生成物の分析を行なった。その結
果を第1表に示す。
実施例11 実施例3において、シュードモナス・エスピーMY−1
(FERM P−9174)の代わりにロドコッカス・
エリスロポリスIPOL2320を用いたことおよび培
地の窒素源としてアセトニトリルを用いたこと以外は実
施例3と同様の操作を行なった。その結果、98%ee
のL−バリンが0.1g、l生成したことを確認した。
実施例12 イソブチルアルデヒドシアンヒドリン99mgを濃アン
モニア水0.6mlと30°Cで反応させた後、減圧下
アンモニアを留去し、D、L−バリンニトリル水溶液を
得た。pl+を8に調整した後、実施例3と同じように
調製した菌体懸濁液9 mlを加え、15°Cで2時間
振とうした。反応液を遠心分離で除菌した後、高速液体
クロマトグラフィーで分析した結果、光学純度98%e
eのL−バリンを3.2g/l得た。
〔発明の効果〕
本発明によれば、D 、 L−α−アミノニトリルから
光学活性なα−アミノ酸やα−アミノアミドを効率よく
製造することができる。また、非天然型アミノ酸も効率
よく生産することが可能であるので、多くの種類のアミ
ノ酸を生産することができる。
本発明により得られたアミノ酸は食品、飼料等へ添加し
て使用されるほか化学品、医薬品、農薬などの中間体止
して利用される。
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Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)D,L−α−アミノニトリルを加水分解し、光学
    活性なα−アミノ酸及び/又は光学活性なα−アミノア
    ミドを生産する能力を有する微生物の1種または2種以
    上をD,L−α−アミノニトリルに接触させることを特
    徴とする光学活性なα−アミノ酸及び/又はα−アミノ
    アミドの製造法。
  2. (2)アルデヒド類と青酸もしくは青酸塩およびアンモ
    ニアもしくはアンモニウム塩とを反応させることにより
    、またはシアノヒドリン類とアンモニアもしくはアンモ
    ニウム塩とを反応させることによりD,L−α−アミノ
    ニトリル水溶液を得、D,L−α−アミノニトリルを加
    水分解し、光学活性なα−アミノ酸及び/又は光学活性
    なα−アミノアミドを生産する能力を有する微生物の1
    種または2種以上を該D,L−α−アミノニトリル水溶
    液に接触させることを特徴とする光学活性なα−アミノ
    酸及び/又はα−アミノアミドの製造法。
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