JP2000157293A - α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法 - Google Patents
α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法Info
- Publication number
- JP2000157293A JP2000157293A JP33097998A JP33097998A JP2000157293A JP 2000157293 A JP2000157293 A JP 2000157293A JP 33097998 A JP33097998 A JP 33097998A JP 33097998 A JP33097998 A JP 33097998A JP 2000157293 A JP2000157293 A JP 2000157293A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- acid amide
- methylthiobutyric acid
- microorganism
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】飼料添加物として用いられるα−ヒドロキシ−
４−メチルチオ酪酸の製造中間体として有用なα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを工業的に有利に製
造する方法を提供すること。 【解決手段】α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニ
トリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドに
変換する能力を有しアグロバクテリウム（Agrobacteriu
m）属に属する微生物の培養液、菌体、または菌体処理
物を、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリル
に作用させ、α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドを生成させることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−
メチルチオ酪酸アミドの製造方法。
４−メチルチオ酪酸の製造中間体として有用なα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを工業的に有利に製
造する方法を提供すること。 【解決手段】α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニ
トリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドに
変換する能力を有しアグロバクテリウム（Agrobacteriu
m）属に属する微生物の培養液、菌体、または菌体処理
物を、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリル
に作用させ、α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドを生成させることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−
メチルチオ酪酸アミドの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α−ヒドロキシ−
４−メチルチオ酪酸アミドを製造する方法に関する。
４−メチルチオ酪酸アミドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸ア
ミドは、家畜、特に家禽の飼料に含硫アミノ酸類を補う
ために添加されるα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
の製造中間体として有用である。アミド化合物の工業的
製造方法としては、アクリルアミドの場合のように触媒
として還元銅を用いてニトリルを水和する方法や、アミ
ノアミドの場合のように希アルカリとケトン類の存在下
にニトリルから生成させる方法（特開昭５７−１５８７
４３）等が知られている。また、微生物等の生体触媒を
利用したα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリ
ルからのα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの
製造方法（特公昭６２−２１５１９、特開平４−４０８
９９、特開平５−１５３８４）が提案されている。しか
しながら、これらの方法も、工業的製造方法として必ず
しも充分なものとは言い難い。
ミドは、家畜、特に家禽の飼料に含硫アミノ酸類を補う
ために添加されるα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
の製造中間体として有用である。アミド化合物の工業的
製造方法としては、アクリルアミドの場合のように触媒
として還元銅を用いてニトリルを水和する方法や、アミ
ノアミドの場合のように希アルカリとケトン類の存在下
にニトリルから生成させる方法（特開昭５７−１５８７
４３）等が知られている。また、微生物等の生体触媒を
利用したα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリ
ルからのα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの
製造方法（特公昭６２−２１５１９、特開平４−４０８
９９、特開平５−１５３８４）が提案されている。しか
しながら、これらの方法も、工業的製造方法として必ず
しも充分なものとは言い難い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、α−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの工業的に有利な製
造法について鋭意検討を重ねた結果、アグロバクテリウ
ム(Agrobacterium)属に属する微生物が、α−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブチロニトリルに作用してα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを生成しうることを
見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルをα−ヒドロ
キシ−４−メチルチオ酪酸アミドに変換する能力を有し
アグロバクテリウム（Agrobacterium）属に属する微生
物の培養液、菌体、または菌体処理物を、α−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブチロニトリルに作用させ、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを生成させること
を特徴とするα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドの製造方法（以下、本発明製造方法と記す）を提供す
るものである。
ロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの工業的に有利な製
造法について鋭意検討を重ねた結果、アグロバクテリウ
ム(Agrobacterium)属に属する微生物が、α−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブチロニトリルに作用してα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを生成しうることを
見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルをα−ヒドロ
キシ−４−メチルチオ酪酸アミドに変換する能力を有し
アグロバクテリウム（Agrobacterium）属に属する微生
物の培養液、菌体、または菌体処理物を、α−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブチロニトリルに作用させ、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを生成させること
を特徴とするα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドの製造方法（以下、本発明製造方法と記す）を提供す
るものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明製造方法に用いることがで
きる微生物は、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロ
ニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミド
に変換する能力を有しアグロバクテリウム(Agrobacteri
um)属に属する微生物であって、例えば、アグロバクテ
リウム・ラジオバクター種の微生物をあげることがで
き、より具体的には、アグロバクテリウム・ラジオバク
ター(Agrobacterium radiobacter) SC-C15-1株（公知の
微生物であり、寄託番号 FERM BP-3843として工業技術
院生命工学工業技術研究所に寄託されている。）をあげ
ることができる。また、これらの微生物株に由来する突
然変異株、または遺伝子操作法等の分子遺伝学的手法に
よりこれらの微生物株から誘導される組換え体株等のい
ずれの菌株であっても、前記能力され有すれば好適に用
いることができる。
きる微生物は、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロ
ニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミド
に変換する能力を有しアグロバクテリウム(Agrobacteri
um)属に属する微生物であって、例えば、アグロバクテ
リウム・ラジオバクター種の微生物をあげることがで
き、より具体的には、アグロバクテリウム・ラジオバク
ター(Agrobacterium radiobacter) SC-C15-1株（公知の
微生物であり、寄託番号 FERM BP-3843として工業技術
院生命工学工業技術研究所に寄託されている。）をあげ
ることができる。また、これらの微生物株に由来する突
然変異株、または遺伝子操作法等の分子遺伝学的手法に
よりこれらの微生物株から誘導される組換え体株等のい
ずれの菌株であっても、前記能力され有すれば好適に用
いることができる。
【０００５】このような本発明の製造方法に使用される
微生物の培養には、通常の微生物培養に使用される炭素
源、窒素源、無機物等を適宜含む各種の培地を使用する
ことができる。例えば、炭素源としては、グルコース、
グリセリン、糖蜜など、窒素源としては、ペプトン、酵
母エキス、麦芽エキス、大豆粉、コーンスティープリカ
ー、綿実粉、乾燥酵母、カザミノ酸、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、尿素など、
無機物としては、カリウム、ナトリウム、マグネシウ
ム、鉄、マンガン、コバルト、亜鉛等の塩化物、硫酸塩
類、またはリン酸塩類など、具体的には、塩化カリウ
ム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、
硫酸マンガン、塩化コバルト、硫酸亜鉛、リン酸カリウ
ム、リン酸ナトリウムなどを使用することができる。ま
た、上記微生物の有するα−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸アミド生成能を高めるために、ｎ−ブチロニトリ
ル、ｎ−バレロニトリル、ｎ−カプロニトリル、イソブ
チロニトリル、イソバレロニトリル、イソカプロニトリ
ル、クロトノニトリル等のシアノ化合物、または、ｎ−
ブチロアミド、ｎ−バレロアミド、ｎ−カプロアミド、
イソブチロアミド、イソバレロアミド、クロトンアミ
ド、ジエトキシアセトアミド、２，２−ジ−ｎ−プロピ
ルアセトアミド等のアミド化合物を０．０１％（ｗ／
ｖ）から１％（ｗ／ｖ）程度となるよう、培地に添加す
るのが好ましい。培養は、通常、好気的に行うのが良
く、振とう培養または通気撹拌培養が適当である。培養
温度は、２０〜４０℃、好ましくは、２５〜３５℃があ
げられ、培地のｐＨは６〜８が好ましい。培養時間は、
種々の条件によって異なるが、通常１〜７日間程度であ
る。
微生物の培養には、通常の微生物培養に使用される炭素
源、窒素源、無機物等を適宜含む各種の培地を使用する
ことができる。例えば、炭素源としては、グルコース、
グリセリン、糖蜜など、窒素源としては、ペプトン、酵
母エキス、麦芽エキス、大豆粉、コーンスティープリカ
ー、綿実粉、乾燥酵母、カザミノ酸、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、尿素など、
無機物としては、カリウム、ナトリウム、マグネシウ
ム、鉄、マンガン、コバルト、亜鉛等の塩化物、硫酸塩
類、またはリン酸塩類など、具体的には、塩化カリウ
ム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、
硫酸マンガン、塩化コバルト、硫酸亜鉛、リン酸カリウ
ム、リン酸ナトリウムなどを使用することができる。ま
た、上記微生物の有するα−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸アミド生成能を高めるために、ｎ−ブチロニトリ
ル、ｎ−バレロニトリル、ｎ−カプロニトリル、イソブ
チロニトリル、イソバレロニトリル、イソカプロニトリ
ル、クロトノニトリル等のシアノ化合物、または、ｎ−
ブチロアミド、ｎ−バレロアミド、ｎ−カプロアミド、
イソブチロアミド、イソバレロアミド、クロトンアミ
ド、ジエトキシアセトアミド、２，２−ジ−ｎ−プロピ
ルアセトアミド等のアミド化合物を０．０１％（ｗ／
ｖ）から１％（ｗ／ｖ）程度となるよう、培地に添加す
るのが好ましい。培養は、通常、好気的に行うのが良
く、振とう培養または通気撹拌培養が適当である。培養
温度は、２０〜４０℃、好ましくは、２５〜３５℃があ
げられ、培地のｐＨは６〜８が好ましい。培養時間は、
種々の条件によって異なるが、通常１〜７日間程度であ
る。
【０００６】本発明製造方法において、α−ヒドロキシ
−４−メチルチオ酪酸アミドを生成させるための反応
は、例えば以下のように行うことができる。例えば、前
述の方法で培養した微生物の培養液、培養液から分離し
た菌体、または菌体処理物を、リン酸緩衝液等の緩衝液
に懸濁し、これとα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチ
ロニトリルとを混合して反応させる。ここで、菌体処理
物とは微生物の菌体由来物を意味し、例えば、凍結乾燥
菌体、アセトン乾燥菌体、菌体摩砕物、菌体の自己消化
物、菌体の超音波処理物、菌体抽出物、菌体から調製さ
れた粗精製酵素もしくは精製酵素などをあげることがで
き、また、これら処理物をさらに、例えば、シリカゲル
やセラミックス等の無機担体、セルロース樹脂もしくは
イオン交換樹脂等による吸着法、ポリアクリルアミド
法、含硫多糖ゲル法（例えばカラギーナンゲル法）、ア
ルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公知方法により固定化
した不溶化物等をあげることもできる。反応条件として
は、使用する微生物の培養液、菌体、または菌体処理物
の濃度は０.０１〜７０％（ｗ／ｖ）程度、α−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブチロニトリルは濃度０.０１〜
８０％（ｗ／ｖ）程度になるように、水またはリン酸緩
衝液等の緩衝液に、溶解または懸濁するとよい。また、
これらの水溶液または水性懸濁液に、例えばアルコール
類、ケトン類、もしくはＤＭＳＯ等の水溶性有機溶媒，
またはｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、メチル−ｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル、もしくは酢酸エチル等の非水溶性
有機溶媒を適宜添加することもできる。反応温度として
は、０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃があげられ、反
応ｐＨとしては、６〜１０、好ましくは、７〜９があげ
られ、約１０分〜４８時間反応させれば良い。反応液か
らのα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの回収
は一般に知られている任意の方法で行うことができる。
例えば、反応液から、菌体等の不溶物を遠心分離等によ
って除いた後、さらに、活性炭またはイオン交換樹脂等
を用いた処理により、不純物等を除去する。その後、該
反応液を、減圧濃縮、あるいは蒸留濃縮することにより
目的のα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを得
ることができる。尚、本発明の製造方法において用いら
れる原料化合物α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロ
ニトリルは、種々の公知の方法により製造することが可
能であり、例えば特開平５−２８６９２６において開示
されている方法により製造することができる。
−４−メチルチオ酪酸アミドを生成させるための反応
は、例えば以下のように行うことができる。例えば、前
述の方法で培養した微生物の培養液、培養液から分離し
た菌体、または菌体処理物を、リン酸緩衝液等の緩衝液
に懸濁し、これとα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチ
ロニトリルとを混合して反応させる。ここで、菌体処理
物とは微生物の菌体由来物を意味し、例えば、凍結乾燥
菌体、アセトン乾燥菌体、菌体摩砕物、菌体の自己消化
物、菌体の超音波処理物、菌体抽出物、菌体から調製さ
れた粗精製酵素もしくは精製酵素などをあげることがで
き、また、これら処理物をさらに、例えば、シリカゲル
やセラミックス等の無機担体、セルロース樹脂もしくは
イオン交換樹脂等による吸着法、ポリアクリルアミド
法、含硫多糖ゲル法（例えばカラギーナンゲル法）、ア
ルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公知方法により固定化
した不溶化物等をあげることもできる。反応条件として
は、使用する微生物の培養液、菌体、または菌体処理物
の濃度は０.０１〜７０％（ｗ／ｖ）程度、α−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブチロニトリルは濃度０.０１〜
８０％（ｗ／ｖ）程度になるように、水またはリン酸緩
衝液等の緩衝液に、溶解または懸濁するとよい。また、
これらの水溶液または水性懸濁液に、例えばアルコール
類、ケトン類、もしくはＤＭＳＯ等の水溶性有機溶媒，
またはｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、メチル−ｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル、もしくは酢酸エチル等の非水溶性
有機溶媒を適宜添加することもできる。反応温度として
は、０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃があげられ、反
応ｐＨとしては、６〜１０、好ましくは、７〜９があげ
られ、約１０分〜４８時間反応させれば良い。反応液か
らのα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの回収
は一般に知られている任意の方法で行うことができる。
例えば、反応液から、菌体等の不溶物を遠心分離等によ
って除いた後、さらに、活性炭またはイオン交換樹脂等
を用いた処理により、不純物等を除去する。その後、該
反応液を、減圧濃縮、あるいは蒸留濃縮することにより
目的のα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドを得
ることができる。尚、本発明の製造方法において用いら
れる原料化合物α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロ
ニトリルは、種々の公知の方法により製造することが可
能であり、例えば特開平５−２８６９２６において開示
されている方法により製造することができる。
【０００７】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
尚、α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの定量
分析条件は以下の通りとした。 ＨＰＬＣ分析条件 カラム； Lichrosorb RP-8（（株）住化分析センター
製） カラム温度；40℃ 溶出液；５０ｍＭ−１−ペンタンスルホン酸ナトリウム
水溶液（ｐＨ３．０）／アセトニトリル＝９５／５ 流量；１．０ｍｌ／分 検出；ＵＶ２１０ｎｍ
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
尚、α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの定量
分析条件は以下の通りとした。 ＨＰＬＣ分析条件 カラム； Lichrosorb RP-8（（株）住化分析センター
製） カラム温度；40℃ 溶出液；５０ｍＭ−１−ペンタンスルホン酸ナトリウム
水溶液（ｐＨ３．０）／アセトニトリル＝９５／５ 流量；１．０ｍｌ／分 検出；ＵＶ２１０ｎｍ
【０００８】実施例１ グリセロール１.０％（ｗ／ｖ）、ポリペプトン０.５％
（ｗ／ｖ）、酵母エキス０.３％（ｗ／ｖ）、マルトエ
キス０.３％（ｗ／ｖ）、イソカプロニトリル０.１％
（ｗ／ｖ）、および、硫酸第一鉄０.００１％（ｗ／
ｖ）、硫酸マンガン０.００１％（ｗ／ｖ）、塩化コバ
ルト０.００１％（ｗ／ｖ）、硫酸亜鉛０.００１％（ｗ
／ｖ）（ｐＨ７.２）からなる殺菌済み培地１００ｍＬ
を５００ｍＬ容の坂口フラスコに入れ、これに、前記と
同じ組成の培地であらかじめ培養して得たアグロバクテ
リウム・ラジオバクター SC-C15-1 株の培養液１ｍＬを
植菌した。これを３０℃で２日間１３５stroke/minで往
復振とう培養し、菌体培養液を得た。前記菌体培養液
０．５ｍＬに、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロ
ニトリル５０ｍｇを含む５０ｍＭリン酸バッファー溶液
（ｐＨ７．７）４．５ｍｌを加えて、３０℃で保温し
た。１０分後、該反応液に２規定塩酸０.５ｍＬを加え
た後、反応液中のα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
の量をＨＰＬＣにて分析した。その結果、反応液中にα
−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミド１０．３ｍｇ
が生成していた。
（ｗ／ｖ）、酵母エキス０.３％（ｗ／ｖ）、マルトエ
キス０.３％（ｗ／ｖ）、イソカプロニトリル０.１％
（ｗ／ｖ）、および、硫酸第一鉄０.００１％（ｗ／
ｖ）、硫酸マンガン０.００１％（ｗ／ｖ）、塩化コバ
ルト０.００１％（ｗ／ｖ）、硫酸亜鉛０.００１％（ｗ
／ｖ）（ｐＨ７.２）からなる殺菌済み培地１００ｍＬ
を５００ｍＬ容の坂口フラスコに入れ、これに、前記と
同じ組成の培地であらかじめ培養して得たアグロバクテ
リウム・ラジオバクター SC-C15-1 株の培養液１ｍＬを
植菌した。これを３０℃で２日間１３５stroke/minで往
復振とう培養し、菌体培養液を得た。前記菌体培養液
０．５ｍＬに、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロ
ニトリル５０ｍｇを含む５０ｍＭリン酸バッファー溶液
（ｐＨ７．７）４．５ｍｌを加えて、３０℃で保温し
た。１０分後、該反応液に２規定塩酸０.５ｍＬを加え
た後、反応液中のα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
の量をＨＰＬＣにて分析した。その結果、反応液中にα
−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミド１０．３ｍｇ
が生成していた。
【０００９】
【発明の効果】本発明により、飼料添加物として用いら
れるα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造中間体
として有用なα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドを工業的に有利に製造する方法が提供できる。
れるα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造中間体
として有用なα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドを工業的に有利に製造する方法が提供できる。
Claims (3)
- 【請求項１】α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニ
トリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドに
変換する能力を有しアグロバクテリウム（Agrobacteriu
m）属に属する微生物の培養液、菌体、または菌体処理
物を、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリル
に作用させ、α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミ
ドを生成させることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−
メチルチオ酪酸アミドの製造方法。 - 【請求項２】微生物が、アグロバクテリウム・ラジオバ
クター(Agrobacterium radiobacter)種の微生物である
請求項１記載のα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸ア
ミドの製造方法。 - 【請求項３】微生物が、アグロバクテリウム・ラジオバ
クター(Agrobacterium radiobacter) SC-C15-1 株（FER
M BP-3843）である請求項１または２記載のα−ヒドロ
キシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33097998A JP2000157293A (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-20 | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33097998A JP2000157293A (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-20 | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000157293A true JP2000157293A (ja) | 2000-06-13 |
Family
ID=18238491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33097998A Withdrawn JP2000157293A (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-20 | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000157293A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1291435A2 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-12 | ISTITUTO BIOCHIMICO ITALIANO GIOVANNI LORENZINI S.p.A. | A micro-organism possessing enantioselective and regioselective nitrile hydratase/amidase activities |
| WO2008126667A3 (en) * | 2007-03-19 | 2008-12-24 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing lactic acid |
-
1998
- 1998-11-20 JP JP33097998A patent/JP2000157293A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1291435A2 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-12 | ISTITUTO BIOCHIMICO ITALIANO GIOVANNI LORENZINI S.p.A. | A micro-organism possessing enantioselective and regioselective nitrile hydratase/amidase activities |
| EP1291435A3 (en) * | 2001-08-30 | 2003-11-19 | ISTITUTO BIOCHIMICO ITALIANO GIOVANNI LORENZINI S.p.A. | A micro-organism possessing enantioselective and regioselective nitrile hydratase/amidase activities |
| WO2008126667A3 (en) * | 2007-03-19 | 2008-12-24 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing lactic acid |
| JP2009142256A (ja) * | 2007-03-19 | 2009-07-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Ｄ−乳酸の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0093782B1 (en) | Process for biologically producing amide | |
| EP0188316B1 (en) | Process for the preparation of amides using microorganisms | |
| JP3409353B2 (ja) | アミド化合物の製造方法および使用される微生物 | |
| JP2950896B2 (ja) | Ｄ―α―フェニルグリシンの製造法 | |
| JPH0552195B2 (ja) | ||
| JPS63273486A (ja) | １−（４−メトキシフェニル）−２−アミノプロパンの製法 | |
| JP3154646B2 (ja) | グリコール酸の微生物学的製造法 | |
| EP0332379B1 (en) | Production process of L-alpha-amino acids | |
| JP3834960B2 (ja) | Ｄ−アミノ酸の製造方法 | |
| JPH0499495A (ja) | Ｒ（‐）―マンデル酸の製造法 | |
| JP2000157293A (ja) | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸アミドの製造方法 | |
| JP2670838B2 (ja) | Ｌ―α―アミノ酸類の製造方法 | |
| JP2000152800A (ja) | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法 | |
| JP3081649B2 (ja) | Ｓ−（＋）−マンデルアミドおよびその誘導体の製造法 | |
| JPS6143998B2 (ja) | ||
| WO2002008439A1 (fr) | Procede d'elaboration d'acides 2-amino | |
| JPS58201992A (ja) | 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 | |
| JPH04218385A (ja) | Ｒ（−）−マンデル酸の製造法 | |
| JPS61274690A (ja) | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 | |
| JP3753465B2 (ja) | 微生物によるアミノ酸の製造法 | |
| JP3117790B2 (ja) | Ｌ−α−アミノアジピン酸の製造法 | |
| JP3011472B2 (ja) | 酵素法によるインジゴの製造法 | |
| JPH03280892A (ja) | 微生物によるニコチン酸の製造法 | |
| JPH0574353B2 (ja) | ||
| JPH0789948B2 (ja) | ２▲’▼−デオキシシチジンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Effective date: 20040716 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 |