JPH03280892A - 微生物によるニコチン酸の製造法 - Google Patents
微生物によるニコチン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH03280892A JPH03280892A JP8069890A JP8069890A JPH03280892A JP H03280892 A JPH03280892 A JP H03280892A JP 8069890 A JP8069890 A JP 8069890A JP 8069890 A JP8069890 A JP 8069890A JP H03280892 A JPH03280892 A JP H03280892A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- nicotinic acid
- microorganism
- cyanopyridine
- genus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 24
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 39
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 title claims description 19
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 title claims description 19
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 241000605056 Cytophaga Species 0.000 claims abstract description 7
- 241000589291 Acinetobacter Species 0.000 claims abstract description 5
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 claims abstract description 4
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 claims abstract description 4
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims abstract description 4
- 241001467578 Microbacterium Species 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 6
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 241000589156 Agrobacterium rhizogenes Species 0.000 abstract description 3
- 241001622836 Obesumbacterium Species 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 11
- -1 nitrile compound Chemical class 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 4
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229940047889 isobutyramide Drugs 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008057 potassium phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186320 Cellulomonas fimi Species 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001467566 Microbacterium lacticum Species 0.000 description 1
- 241000187654 Nocardia Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 238000005602 Reppe reaction Methods 0.000 description 1
- 241000187693 Rhodococcus rhodochrous Species 0.000 description 1
- 241000187392 Streptomyces griseus Species 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021654 trace metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は微生物によるニコチン酸の製造法に関する。よ
り詳しくは、3−シアノピリジンを特定の属の微生物の
作用による加水分解反応に付し、生成するニコチン酸を
分離取得する微生物によるニコチン酸の製造法に関する
。ニコチン酸は生体内においては補酵素として働いてい
ることが知られており、また、ニコチン酸誘導体は医薬
品等に用いられている。
り詳しくは、3−シアノピリジンを特定の属の微生物の
作用による加水分解反応に付し、生成するニコチン酸を
分離取得する微生物によるニコチン酸の製造法に関する
。ニコチン酸は生体内においては補酵素として働いてい
ることが知られており、また、ニコチン酸誘導体は医薬
品等に用いられている。
現在、ニコチン酸の製造法としては、アセトアルデヒド
とアンモニアによるレッペ反応により得られるアルデヒ
ドコリジンを経由した方法(Get。
とアンモニアによるレッペ反応により得られるアルデヒ
ドコリジンを経由した方法(Get。
0ffen、 2,046,556公報参照)や、β−
ピコリンのアンモ酸化により得られる3−シアノピリジ
ンを化学的に加水分解する方法(Get、 pat、
828,246公報参照)などの化学的合成法が知られ
ている。
ピコリンのアンモ酸化により得られる3−シアノピリジ
ンを化学的に加水分解する方法(Get、 pat、
828,246公報参照)などの化学的合成法が知られ
ている。
しかしながら、これらの方法は副生物の生成や精製工程
が複雑になるまでの問題があり、さらに新規で工業的に
有利な製造方法の開発が望まれていた。
が複雑になるまでの問題があり、さらに新規で工業的に
有利な製造方法の開発が望まれていた。
一方、ニトリルを加水分解する活性を有する微生物を用
いて3−シアノピリジンをニコチン酸に変換する方法と
して、ロドコッカス属ロドクロウス種(Appl、 E
nviron、 Mic−robiol、 54103
0−1032(1988)参照)、ノカルデイア属ロド
クロウス種U、 Gen、 Microbiol、 1
341099−1108(1988)参照)等の微生物
用いる方法が知られている。これらの微生物を用いた製
法は、化学的製法に比較して、穏和な条件下で反応でき
、反応副生物が少ないことから、より工業的に有利な製
法と考えられる。
いて3−シアノピリジンをニコチン酸に変換する方法と
して、ロドコッカス属ロドクロウス種(Appl、 E
nviron、 Mic−robiol、 54103
0−1032(1988)参照)、ノカルデイア属ロド
クロウス種U、 Gen、 Microbiol、 1
341099−1108(1988)参照)等の微生物
用いる方法が知られている。これらの微生物を用いた製
法は、化学的製法に比較して、穏和な条件下で反応でき
、反応副生物が少ないことから、より工業的に有利な製
法と考えられる。
しかしながら、これら微生物については基礎的な実験が
なされているのみであり、工業化を目的とした検討にま
では至っていない。
なされているのみであり、工業化を目的とした検討にま
では至っていない。
本発明者らは工業的生産を目的として、さらに有効な新
規微生物の探索を鋭意行った結果、アグロバクテリウム
(Agrobacterium) 11E%アシネトバ
クター(Acinetobacter)属、ミクロバク
テリウム(Mjcrobacterius)属、セルロ
モナス(Cellulomon−as)属、サイトファ
ーガ(Cytophaga)属、オベサムバクデリウム
(Obesumbacterium) MEまたはスト
レプトマイセス(Streptomyces)属に属す
る微生物に高い3−シアノピリジン加水分解活性を有す
るものを見出し、本発明を完成するに至った。
規微生物の探索を鋭意行った結果、アグロバクテリウム
(Agrobacterium) 11E%アシネトバ
クター(Acinetobacter)属、ミクロバク
テリウム(Mjcrobacterius)属、セルロ
モナス(Cellulomon−as)属、サイトファ
ーガ(Cytophaga)属、オベサムバクデリウム
(Obesumbacterium) MEまたはスト
レプトマイセス(Streptomyces)属に属す
る微生物に高い3−シアノピリジン加水分解活性を有す
るものを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、3−シアノピリジンを微生物の作
用による加水分解反応によりニコチン酸に変換するニコ
チン酸の製造法において、該微生物として、アグロバク
テリウム(Agrobacterium)属、アシネト
バクタ−(Acinetobacter)属、ミクロバ
クテリウム(Microbacterium)属、セル
ロモナス(Cel Iulomonas)属、サイトフ
ァーガ(Cytophag−a)属、オベサムバクデリ
ウム(Obesumbacterium)属またはスト
レプトマイセス(Streptomyces)属に属し
該ニトリルを加水分解する能力を有する微生物を用いる
こと、を特徴とする微生物によるニコチン酸の製造法で
ある。
用による加水分解反応によりニコチン酸に変換するニコ
チン酸の製造法において、該微生物として、アグロバク
テリウム(Agrobacterium)属、アシネト
バクタ−(Acinetobacter)属、ミクロバ
クテリウム(Microbacterium)属、セル
ロモナス(Cel Iulomonas)属、サイトフ
ァーガ(Cytophag−a)属、オベサムバクデリ
ウム(Obesumbacterium)属またはスト
レプトマイセス(Streptomyces)属に属し
該ニトリルを加水分解する能力を有する微生物を用いる
こと、を特徴とする微生物によるニコチン酸の製造法で
ある。
本発明に用いる微生物としては、例えば、アグロバクテ
リウム トウメファシエンス(Agrobact−er
iu* tusefaciens) IAM 1037
、アグロバクテリウム リゾジェネス(Agroba
cterium rhizogenes)IFO145
54、アシネトバクタ−カルコアセチカム(Acine
tobacter calcoaceticum) I
FO12552、ミクロバクテリウム ラクチカム(M
icrobacteri−um Iacticu*)
rAM 1640 、セルロモナス フィミ(Cell
ulomonas fist) IAM 12107
、サイトファーガ3p、(Cytophaga sp、
) ATCC29474、オベサムバクデリウム プロ
テウス(Ovesumbacterju+m prot
eus) ATCC12841、ストレプトマイセス
グリセウス(Streptomyces griseu
s) IPo 3355等を挙げることができる。
リウム トウメファシエンス(Agrobact−er
iu* tusefaciens) IAM 1037
、アグロバクテリウム リゾジェネス(Agroba
cterium rhizogenes)IFO145
54、アシネトバクタ−カルコアセチカム(Acine
tobacter calcoaceticum) I
FO12552、ミクロバクテリウム ラクチカム(M
icrobacteri−um Iacticu*)
rAM 1640 、セルロモナス フィミ(Cell
ulomonas fist) IAM 12107
、サイトファーガ3p、(Cytophaga sp、
) ATCC29474、オベサムバクデリウム プロ
テウス(Ovesumbacterju+m prot
eus) ATCC12841、ストレプトマイセス
グリセウス(Streptomyces griseu
s) IPo 3355等を挙げることができる。
これらの微生物を培養する培地としては、通常これらの
微生物が生育し得る培地にアミドあるいはニトリル化合
物を添加したものが使用される。
微生物が生育し得る培地にアミドあるいはニトリル化合
物を添加したものが使用される。
例えば、炭素源としてグルコース、シェークロース、グ
リセロール等、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母
エキス、アミノ酸、あるいは各種無機、有機酸アンモニ
ウム塩等、その他無機塩、微量金属塩、ビタミン等を必
要に応じて適宜添加した培地に、アミドあるいはニトリ
ル化合物を添加したものが用いられる。
リセロール等、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母
エキス、アミノ酸、あるいは各種無機、有機酸アンモニ
ウム塩等、その他無機塩、微量金属塩、ビタミン等を必
要に応じて適宜添加した培地に、アミドあるいはニトリ
ル化合物を添加したものが用いられる。
添加するアミドおよびニトリル化合物は、イソブチロニ
トリル、イソブチルアミド、プロピオニトリル、プロピ
オンアミド、メタクリロニトリル、メタクリルアミド等
の脂肪族、ベンゾニトリル、ベンズアミド等の芳香族、
3−シアノピリジン、ニコチン酸アミド等の複素環化合
物などが挙げられる。
トリル、イソブチルアミド、プロピオニトリル、プロピ
オンアミド、メタクリロニトリル、メタクリルアミド等
の脂肪族、ベンゾニトリル、ベンズアミド等の芳香族、
3−シアノピリジン、ニコチン酸アミド等の複素環化合
物などが挙げられる。
培養は、培地のpH6〜10、好ましくは7〜9、温度
15〜37°C5好ましくは25〜30°Cで好気的に
1〜7日間行う。
15〜37°C5好ましくは25〜30°Cで好気的に
1〜7日間行う。
本発明において、3−シアノピリジンからニコチン酸を
製造する方法としては、例えば、上記のようにして培養
して得た微生物の培養液あるいは遠心分離などにより得
た菌体の懸濁液に3−シアノピリジンを添加する方法、
菌体処理物(例えば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素等)
あるいは常法により固定化した面体または菌体処理物等
の懸濁液に基質を添加する方法、微生物の培養時に基質
を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方法等があ
る。
製造する方法としては、例えば、上記のようにして培養
して得た微生物の培養液あるいは遠心分離などにより得
た菌体の懸濁液に3−シアノピリジンを添加する方法、
菌体処理物(例えば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素等)
あるいは常法により固定化した面体または菌体処理物等
の懸濁液に基質を添加する方法、微生物の培養時に基質
を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方法等があ
る。
反応液中の基質濃度が特に限定するものではないが、1
wM〜IHの範囲が好ましく、基質は反応液中に一括し
て加えるかあるいは分割添加することができる0反応温
度は5〜50℃、pHは4〜10の範囲で行うことが好
ましい、また、反応時間は基質濃度、菌体濃度、あるい
はその他の反応条件等によって変わるが、通常10分〜
48時間で終了させればよい。
wM〜IHの範囲が好ましく、基質は反応液中に一括し
て加えるかあるいは分割添加することができる0反応温
度は5〜50℃、pHは4〜10の範囲で行うことが好
ましい、また、反応時間は基質濃度、菌体濃度、あるい
はその他の反応条件等によって変わるが、通常10分〜
48時間で終了させればよい。
反応液からのニコチン酸の回収は常法により行うことが
できる。蓄積したニコチン酸の多くはアンモニウム塩と
なっているため、例えば、反応液から菌体を遠心分離等
によって除去し、酸処理等によりアンモニアを除去した
後、抽出、再結晶等により回収、精製することができる
。
できる。蓄積したニコチン酸の多くはアンモニウム塩と
なっているため、例えば、反応液から菌体を遠心分離等
によって除去し、酸処理等によりアンモニアを除去した
後、抽出、再結晶等により回収、精製することができる
。
次に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らの例のみに限定されるものではない。
らの例のみに限定されるものではない。
なお、ニコチン酸は高速液体クロマトグラフィー(昭和
電工製5hodex F−411^カラムを使用)によ
り定量した。
電工製5hodex F−411^カラムを使用)によ
り定量した。
実施例1
ポリペプトン0.5χ、酵母エキス0.2χ、グルコー
ス0.5χ、KJPOa O,05χ、KHtPOa
0.05χ、Mg5O。
ス0.5χ、KJPOa O,05χ、KHtPOa
0.05χ、Mg5O。
−”tHlo O,05χ、 0.042mM C
oC1t、 0.042mM Fe5Oa、0.04
2+sM NiC1g、 0.04211M Mn
C1g、 0.042mM Cu5Oa、0.042
s+M ZnS0m、0.042mM Na、MoO,
,0,2zプロピオニトリル、0.2χプロピオンアミ
ドを含む培地で、表1に示した各菌株を30″Cにて4
8時間振盪培養して調製した洗浄菌体を、10mM3−
シアノピリジンを含む0.5 adの50−Mリン酸カ
リウム緩衝液(pH7,2)に懸濁し25°Cにて26
時間反応させた0反応終了後、菌体を遠心分離により除
去し上清を調べたところ、表1に示すようにニコチン酸
の生成が認められた。
oC1t、 0.042mM Fe5Oa、0.04
2+sM NiC1g、 0.04211M Mn
C1g、 0.042mM Cu5Oa、0.042
s+M ZnS0m、0.042mM Na、MoO,
,0,2zプロピオニトリル、0.2χプロピオンアミ
ドを含む培地で、表1に示した各菌株を30″Cにて4
8時間振盪培養して調製した洗浄菌体を、10mM3−
シアノピリジンを含む0.5 adの50−Mリン酸カ
リウム緩衝液(pH7,2)に懸濁し25°Cにて26
時間反応させた0反応終了後、菌体を遠心分離により除
去し上清を調べたところ、表1に示すようにニコチン酸
の生成が認められた。
表
実施例2
ポリペプトン0.5χ、酵母エキス0.2χ、グルコー
ス0.5!、KJPOa O,05X、 KHtPOa
0.05X、MgSO4−7o、o O,05χ、
0.042wM CoCIz、 0.042mM
Fe5Oa、0.042mM N1Ch、 0.0
42mM MnC1g、 0.0425M CuS
O4,0,042+mM Zn5O,,0,042mM
NazMoOn、0.2χイソブチロニトリル、0.
2χイソブチルアミドを含む培地で表2に示した各菌株
を30″Cにて48時間振盪培養して調製した洗浄菌体
を、10mM3−シアノピリジンを含む0.5dの50
mMリン酸カリウム緩衝液(pH7,2)に懸濁し25
℃にて26時間反応させた0反応終了後、菌体を遠心分
離により除去し上清を調べたところ、表2に示すように
ニコチン酸の生成が認められた。
ス0.5!、KJPOa O,05X、 KHtPOa
0.05X、MgSO4−7o、o O,05χ、
0.042wM CoCIz、 0.042mM
Fe5Oa、0.042mM N1Ch、 0.0
42mM MnC1g、 0.0425M CuS
O4,0,042+mM Zn5O,,0,042mM
NazMoOn、0.2χイソブチロニトリル、0.
2χイソブチルアミドを含む培地で表2に示した各菌株
を30″Cにて48時間振盪培養して調製した洗浄菌体
を、10mM3−シアノピリジンを含む0.5dの50
mMリン酸カリウム緩衝液(pH7,2)に懸濁し25
℃にて26時間反応させた0反応終了後、菌体を遠心分
離により除去し上清を調べたところ、表2に示すように
ニコチン酸の生成が認められた。
表2
Claims (1)
- 3−シアノピリジンを微生物の作用による加水分解反応
によりニコチン酸に変換するニコチン酸の製造法におい
て、該微生物として、アグロバクテリウム(Agrob
acterium)属、アシネトバクター(Acine
tobacter)属、ミクロバクテリウム(Micr
−obacterium)属、セルロモナス(Cell
ulomonas)属、サイトファーガ(Cytoph
aga)属、オベサムバクデリウム(Obesumba
cterium)属またはストレプトマイセス(Str
eptomyces)属に属し該ニトリルを加水分解す
る能力を有する微生物を用いること、を特徴とする微生
物によるニコチン酸の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8069890A JP2926350B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 微生物によるニコチン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8069890A JP2926350B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 微生物によるニコチン酸の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03280892A true JPH03280892A (ja) | 1991-12-11 |
JP2926350B2 JP2926350B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=13725549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8069890A Expired - Lifetime JP2926350B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 微生物によるニコチン酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2926350B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0568072A2 (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of amide compounds and microorganisms for use therein |
US5264362A (en) * | 1991-03-18 | 1993-11-23 | Lonza Ltd. | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid |
US5266469A (en) * | 1991-03-18 | 1993-11-30 | Lonza Ltd. | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid |
WO2002038772A1 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-16 | Degussa Ag | Nucleotide sequences which code for the nadc gene |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP8069890A patent/JP2926350B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264362A (en) * | 1991-03-18 | 1993-11-23 | Lonza Ltd. | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid |
US5266469A (en) * | 1991-03-18 | 1993-11-30 | Lonza Ltd. | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid |
EP0568072A2 (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of amide compounds and microorganisms for use therein |
EP0568072A3 (en) * | 1992-04-30 | 1994-06-29 | Sumitomo Chemical Co | Process for production of amide compounds and microorganisms for use therein |
WO2002038772A1 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-16 | Degussa Ag | Nucleotide sequences which code for the nadc gene |
US6689587B2 (en) | 2000-11-10 | 2004-02-10 | Degussa Ag | Polynucleotides encoding the nadC gene and methods of producing nicotinic acid or nicotinic acid derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2926350B2 (ja) | 1999-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0134094B1 (ko) | 아미드의 생물학적 제조방법 | |
JP3009421B2 (ja) | 有機酸の生物学的製造法 | |
EP0188316B1 (en) | Process for the preparation of amides using microorganisms | |
JPS5886093A (ja) | アミドの生物学的製造法 | |
JPS6221519B2 (ja) | ||
JP3409353B2 (ja) | アミド化合物の製造方法および使用される微生物 | |
JPS594987B2 (ja) | ニトリラ−ゼ活性の高い細菌菌体の製造法 | |
JPH03280892A (ja) | 微生物によるニコチン酸の製造法 | |
JP3799784B2 (ja) | 2,6−ジアミノプリン−2’−デオキシリボシドおよび2’−デオキシグアノシンの製造法 | |
JP3035314B2 (ja) | 微生物によるニコチン酸アミドの製造法 | |
JPH0440899A (ja) | α―ヒドロキシ―4―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法 | |
JP3081649B2 (ja) | S−(+)−マンデルアミドおよびその誘導体の製造法 | |
JPH02291291A (ja) | ジデオキシイノシンの製造方法 | |
JPH0530983A (ja) | アミド類の製造法 | |
JPH0530982A (ja) | アミド類の製造法 | |
JPH0479894A (ja) | D―アラニンの製造方法 | |
JP3976355B2 (ja) | α−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造方法 | |
JPS592693A (ja) | アミドの生物学的製造法 | |
JPS6143997B2 (ja) | ||
JPS6255098A (ja) | 光学活性α−オキシ酸の製造法 | |
JPH0469992B2 (ja) | ||
JPH04197189A (ja) | アミドの生物学的製造方法 | |
JPH05161495A (ja) | アミド類の製造法 | |
JP2004081169A (ja) | ヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
JP2000157293A (ja) | α−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸アミドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080514 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090514 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090514 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100514 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |