JPH0231060B2

JPH0231060B2 -

Info

Publication number: JPH0231060B2
Application number: JP55094097A
Authority: JP
Inventors: Hotsufuman Eritsuhi; Uaageman Uorufugangu; Toiberu Gyunteru; Mai Adorufu; Uaruteru Byutsukingu Hansu
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1979-07-14
Filing date: 1980-07-11
Publication date: 1990-07-11
Also published as: DE3070775D1; AR221651A1; EP0022562A3; EP0022562A2; BR8004336A; CA1167054A; JPS5618946A; DE2928603A1; ATE13879T1; US4339391A; EP0022562B1

Description

【発明の詳細な説明】

本発明の対象は次式(1) 〔式中R₁はそれぞれ13〜24個のＣ―原子を有す
るアルキル、２―ヒドロキシアルキル又はアルケ
ニル、R₂はメチル、Ａは次式 −CH₂−CH₂−Ｏ−又は−CH₂−CH（OH）−
CH₂O−及び −CH₂−CH（CH₂OH）Ｏ−なる基、ＢはＡと
同じ意味を有するか又はC₁〜C₄―アルキレンを、
ＲはC₁₃〜C₂₄―アルキル又はアルケニル、A^(-)は
ハロゲン―、メトスルフアートイオン
（CH₃OSO₃ ^(-）又はメトホスフアートイオン
（CH₃OPO₃ ^(-)(-)）を意味する。〕なる第四級アンモニウム化合物である。これらの化合物は、次式(2) （式中R₁，Ａ及びＢは上記の意味を有する。）の化合物を先ず次式Ｒ−COOH (3) （式中Ｒは上記の意味を有する。）の酸又は対応する酸クロリドと反応させ、その際
中間生成物として次式(4) の化合物が得られ、これを次いで次式 R₂−Ｚ、（R₂O）₂SO₂又は（R₂O）₃PO （式中R₂は上記の意味を有し、Ｚはハロゲン原
子を意味する。）の化合物により四級化することによつて製造され
る。第一段階の反応は溶剤の不存在下に、約130〜
180℃、好ましくは150〜170℃の温度で、好まし
くは遊離脂肪酸を用いて行われる。反応を促進す
るため少量の酸性触媒、例えばＰ―トルオールス
ルホン酸を添加するのが有利である。式(3)の脂肪
酸と式(2)のアミンオキシアルキレートとのモル比
は、アミンオキシアルキレート１モルに対し、脂
肪酸0.7〜1.1モル、好ましくは0.7〜0.9モルであ
る。かくして得られた式(4)の中間生成物を次にア
ルコールに溶解するか又は水に分散させ、前記式
の化合物により常法で100℃以下の温度、好まし
くは40〜80℃の温度で四級化する。この反応は溶
剤の不存在下でも行うことが出来る。溶剤又は稀
釈剤中で操作する際は、式(1)の化合物を約20〜35
重量％含有する濃縮物が得られる。水又は溶剤を
留去することによつて、式(1)の化合物が純粋な形
で得られる。しかし濃縮物を続いて使用するため
にそのまま稀釈して約１〜30、好ましくは４〜10
重量％となすことも出来る。出発生成物として役立つ式(2)の化合物自体は公
知である。これは脂肪アルキルアミンのオキシア
ルキル化或いは脂肪アミンと２，３―エポキシプ
ロパノールとの反応によつて得られる。脂肪アル
キルアミンとしては例えばドデシル―、ミリスチ
ル―、セチル―、オレイル―、ベヘニル―又は特
にステアリルアミン、或いは天然に産出する脂
肪、例えばココヤシ油又は牛脂から誘導される上
記の如き脂肪アルキルアミンの混合物が使用され
る。本発明による式１の化合物は繊維用柔軟仕上剤
として適しており、式１の化合物１〜15重量％、
大ていは４〜10重量％を有効物質として含む水性
分散液の形で、繊維材料の洗濯に続いて最後のす
すぎ浴に加えられる。その後繊維材料を乾燥す
る。この繊維用柔軟仕上剤は更に他の物質及び助
剤、例えば通常繊維用柔軟仕上剤中に併用されて
いるようなものを含有することが出来る。これに
は例えばカチオン性又は非イオン性の表面活性物
質、電解質、中和剤、有機錯塩形成剤、光学的増
白剤又は溶解補助剤、並びに染料及び芳香物質が
ある。この生成物は処理される繊維製品の風合又
は他の性質に付加的な影響を与え、或いは溶液の
粘度の調節、PH―値の調節又は冷時安定性の上昇
に役立つ。本発明による化合物は任意の繊維材料に、特に
天然又は再生セルローズ、羊毛、セルローズアセ
テート、トリアセテート、ポリアミド、ポリアク
リルニトリル、ポリエステル、ポリプロピレン製
のものに対し、快適で柔軟な風合を与える。タオ
ル製品及び肌着類のための洗濯後処理剤として使
用するのが特に有利である。本発明による新規な第四級アンモニウム化合物
の製造は次の例で詳しく説明する。他に記載がな
い限り、パーセントの記載はすべて重量％に関す
るものである。例１撹拌器、窒素導入口、接触温度計及び下降冷却
器を備えた500mlコルベン中で、次式の化合物171.5ｇ、ステアリン酸104ｇ、ヒドラジ
ンヒドレート２ｇ及びｐ―トリオールスルホン酸
２ｇを窒素の下に仕込み、徐々に150℃に加熱す
る。１時間後温度を175℃に高め、酸価が６より
小さくなるまで保つ。その際遊離する反応水を連
続的に留去する。その後70℃に冷却し、温水約
112mlを加え、この70℃の温かい混合物を１の
オートクレーブに移す。オートクレーブを閉じた
後窒素を圧入し、注意深く放圧する。その後ボン
ベから70〜80℃にて、５バールの圧となるまで塩
化メチルをガス状で圧入する。60℃で２時間撹拌
し、注意深く放圧する。固体含量約75％の、室温
でワツクス様の物質約400ｇが得られる。例２例１と同じ装置中で例１の出発化合物231ｇ及
びステアリン酸109.5ｇ（アミンオキシエチレー
トとステアリン酸のモル比１：0.7）を例１に記
載の如く反応させる。175℃で７時間後、酸価4.5
のモノエステル323ｇが得られる。温水30重量％
を添加し、70℃の温かい混合物を１のオートク
レーブ中に移す。窒素で洗浄後、５バールの一定
の圧が達せられるまで、ボンベから70〜80℃にて
ガス状塩化メチルを圧入する。60℃にて２時間撹
拌し、注意しながら放出する。固体含量74％の、
室温でワツクス様物質440ｇが得られる。例３例１と同じ装置中で次式の化合物120ｇ及び牛脂肪酸71.2ｇ（アミンオキ
シエチレートと牛脂肪酸のモル比１：0.8）を例
１に記載の如く反応させる。175℃で７時間後、
酸価5.1のエステル17ｇが得られる。水30重量％
を添加し、70〜75℃の温かい混合物を１のオー
トクレーブ中に移す。窒素で洗浄後、５バールの
一定の圧が達せられるまでボンベから70〜80℃に
てガス状塩化メチルを圧入する。60℃で２時間撹
拌し、注意深く放圧する。固体含量73％のワツク
ス様物質約270ｇが得られる。例４例１と同じ装置中で、ジ―（２，３―ジヒドロ
キシプロピル）ステアリルアミン184ｇ及びステ
アリン酸100ｇ（アミンオキシアルキレートとス
テアリン酸のモル比１：0.89）を例１に記載の如
く反応させる。175℃で７時間後、酸価５のモノ
エステル270ｇが得られる。温水約30重量％を添
加し、70℃の温かい混合物を１のオートクレー
ブ中に移す。窒素で洗浄後、５バールの一定の圧
が達せられるまで、ボンベから70〜80℃でガス状
塩化メチルを圧入する。60℃で２時間撹拌し、注
意深く放圧する。固体含量75％の室温でワツクス
様の物質400ｇが得られる。例５例１と同じ装置中で、ジ―２―ヒドロキシエチ
ル―（２―ヒドロキシベンタデシル／オクタデシ
ル）アミン176ｇ及びステアリン酸117ｇ（アミン
オキシエチレートとステアリン酸のモル比１：
0.91）を前述の如く反応させる。175℃で７時間
後酸価６の縮合生成物279ｇが得られる。温水30
重量％を添加し、70℃の温かい混合物を１のオ
ートクレーブ中に移す。窒素で洗浄後、５バール
の一定圧が達せられるまでボンベから70〜80℃に
て塩化メチルを圧入する。60℃で２時間撹拌し、
注意深く放圧する。固体含量72％の室温でワツク
ス様の物質420ｇが得られる。例６例１と同様の装置中で、メチル―（２，３―ジ
ヒドロキシプロピル）―ステアリルアミン156ｇ
及びステアリン酸91ｇ（アミンオキシアルキレー
トとステアリン酸のモル比１：0.88）を前述の如
く反応させる。175℃で７時間後、酸価６のエス
テル225ｇが得られる。温水30重量％を撹拌混入
し、70℃の温かい混合物を１のオートクレーブ
に移す。窒素で洗浄後、５バールの一定圧が達せ
られるまでボンベから70〜80℃にてガス状メチレ
ンクロリドを圧入する。60℃で２時間撹拌し、注
意深く放出する。固体含量71％の、室温でワツク
ス様の物質360ｇが得られる。例１から６までによつて得られた式１の化合物
の構造は下記に示す通りである：

【表】

【表】｜｜

OH CH_２OH

上記本発明による化合物を繊維柔軟剤として使
用した場合、これらは市販の繊維柔軟剤のプレパ
ゲンWK（商品名）（ジステアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド）を用いて得られる作用に対
して、100％の柔軟作用を有する。

Claims

【特許請求の範囲】１次式(1) 〔式中R₁はそれぞれ13〜24個のＣ―原子を有す
るアルキル、２―ヒドロキシアルキル又はアルケ
ニル、R₂はメチル、Ａは次式 −CH₂−CH₂−Ｏ−又は−CH₂−CH（OH）−
CH₂O−及び −CH₂−CH（CH₂OH）Ｏ−なる基、ＢはＡと
同じ意味を有するか又はC₁〜C₄―アルキレンを、
ＲはC₁₃〜C₂₄―アルキル又はアルケニル、A^(-)は
ハロゲン―、メトスルフアートイオン
（CH₃OSO₃ ^(-)）又はメトホスフアートイオン
（CH₃OPO₃ ^(-)(-)）を意味する。〕で表される第四級アンモニウム化合物。２式(1)に於いて、R₁はC₁₆〜C₁₈―アルキル又
はアルケニル、R₂はメチル、ＲはC₁₆〜C₁₈―ア
ルキル又はアルケニル、Ａ及びＢは式〔―CH₂−CH₂−Ｏ〕―₂の基、A^(-)はクロリドー又
はメトスルフアートイオンを意味する特許請求の
範囲第１項記載の化合物。３次式(1) 〔式中R₁はそれぞれ13〜24個のＣ―原子を有す
るアルキル、２―ヒドロキシアルキル又はアルケ
ニル、R₂はメチル、Ａは次式 −CH₂−CH₂−Ｏ−又は−CH₂−CH（OH）−
CH₂O−及び −CH₂−CH（CH₂OH）Ｏ−なる基、ＢはＡと
同じ意味を有するか又はC₁〜C₄―アルキレンを、
ＲはC₁₃〜C₂₄―アルキル又はアルケニル、A^(-)は
ハロゲン―、メトスルフアートイオン
（CH₃OSO₃ ^(-)）又はメトホスフアートイオン
（CH₃OPO₃ ^(-)(-)）を意味する。〕で表される第四級アンモニウム化合物を製造する
ため、次式（式中Ｒ，Ａ及びＢは上記の意味を有する。）の化合物を先ず次式Ｒ−COOH （式中Ｒは上記の意味を有する。）の酸又は対応する酸クロリドと反応させ、次に次
式 R₂−Ｚ，（R₂O）₂SO₂又は（R₂O）₃PO （式中R₂は上記の意味を有し、Ｚはハロゲン原
子を意味する。）の化合物と反応させることを特徴とする方法。４次式(1) 〔式中R₁はそれぞれ13〜24個のＣ―原子を有す
るアルキル、２―ヒドロキシアルキル又はアルケ
ニル、R₂はメチル、Ａは次式 −CH₂−CH₂−Ｏ−又は−CH₂−CH（OH）−
CH₂O−及び −CH₂−CH（CH₂OH）Ｏ−なる基、ＢはＡと
同じ意味を有するか又はC₁〜C₄―アルキレンを、
ＲはC₁₃〜C₂₄―アルキル又はアルケニル、A^(-)は
ハロゲン―、メトスルフアートイオン
（CH₃OSO₃ ^-）又はメトホスフアートイオン
（CH₃OPO₃ ^--）を意味する。〕で表される第四級アンモニウム化合物を有効成分
とする繊維用柔軟仕上剤。