JPH02279756A - 安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物 - Google Patents
安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
物に関する。さらに詳しくは、■ 高温成形時の耐熱加
工安定性と耐熱変着色性、および ■ 使用時の耐NOx変色性、耐湿熱変着色性、耐湿熱
変着色性 に優れたスチレン−ブタジエンブロック共重合体組成物
に関する。
:5であるスチレン−ブタジエンブロック共重合体け、
透明性および耐衝撃性に浸れることから、押出成形、ブ
ロー成形、射出成形などにより成形され、食品包装容器
分野を中心にその用途が拡大しつつある。しかし、スチ
レン−ブタジエンブロック共重合体は成形加工時に熱に
よる劣化を受けやすく、架橋やゲル化反応を起こして成
形加工時の流動性が低下したリ、フィッシュアイゲルや
光沢低下などにより外観特性が悪化する等の問題がある
。
スチレン−ブタジエンブロック共重合体に、 ■ 下記−峻式(1)で示されるフェノール系化合物、
および ■ 下記−最大(II3〜(V)で示される化合物から
選ばれた少なくとも1種のフェノール系化合物 を配合する方法が提案されている(特開昭63−275
51号公報)。
ル基、R2は炭素数2〜4のアルケニル基、Rffはt
ert−ブチル基またはシクロヘキシル基と規定されて
おり、また上記〔■〕〜(R,C11aCH2COCH
z+1−c (m )R5は炭素数2〜22
のアルキル基と規定されている。) 〈発明が解決しようとする課題〉 この公報に記載された発明は、それ以前の安定化技術に
比べれば相当の改善が認められるものの、未だ充分満足
し得るものではない。この公報で最も好ましいとされて
いるのは、化合物〔I〕〜〔■〕としてそれぞれ、 CI)2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニル
アクリレート、〔■〕オクタデシル 3− (3,5
−ジーを一ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート、 〔■〕ペンタエリスリチル テトラキス〔3−(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート〕、 (■〕 1.3.5−トリメチル−2,4,6−トリス
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
ベンゼン、 (VI2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ>−1
,3,5−)リアジン を用いたものであり、実施例では、上記具体的化合物(
1)と具体的化合物(II)〜〔V〕の1種または2種
とを併用している。しかし、これら併用系のいずれにお
いても、 ■ 生産性向上を狙った高温成形加工では、耐熱加工安
定性および耐熱変着色性が不充分であったり、 ■ γ線殺菌を必要とする医療用器具の包装分野では、
γ線処理により変色が起こったり、さらには、 ■ 使用時には、耐N Ox変着色性や耐湿熱変着色性
が不充分である という問題が残されており、さらなる改善が求められて
いた。
るために鋭意検討を重ねた結果、本発明に至った。
60:40〜95:5であるスチレン−ブタジエンブロ
ック共重合体に、 (A)2−t−アミル−6−(1−(3,5−ジ−t−
アミル−2−ヒドロキシフェニル)工チルヨー4−t−
アミルフェニル アクリレートおよび (B) リン系酸化防止剤 を配合してなるスチレン−ブタジエンブロック共重合体
組成物を提供するものである。本発明によれば、 ■ 高温成形時の耐熱加工安定性と耐熱変着色性、 ■ 使用時の耐NOx変着色性と耐湿熱変色性、さらに
は ■ γ線処理時の耐湿熱変色性 に侵れたスチレン−ブタジエンブロック共重合体組成物
が提供される。
ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチル)−
4−t−アミルフェニルアクリレートは、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体100重量部に対し、0.0
1〜1重量部の範囲で用いるのが好ましい。その配合量
が0,01重1部未満では上記効果が充分でなく、また
1重量部を越えるとブリードの原因になる。
のではないが、例えば、 トリス〈ノニルフェニル) ホスファイト、トリス(2
,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、 テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4.4
’−ビフェニレン ジホスファイト、 ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリス
リトール ジホスファイト、ジステアリル ペンタエリ
スリト−ル ジホスファイト などが挙げられる。これらのなかでも、トリス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト が好ましい。
ロック共重合体100重量部に対し、0.01〜1重量
部の範囲が好ましい。その配合量が0.01重量部未満
では上記効果が充分でなく、また1重量部を越えるとブ
リードの原因になる。
は、必要に応じてさらに他の重合体、例えばポリスチレ
ン(CP−PS)、耐衝撃性ポリスチレン(1(1−P
S)、低密度ポリエチレン(LDPE)、高密度ポリエ
チレン(HD P E)、直鎖状低密度ポリエチレン(
LLDPE)、ポリプロピレン(PP)などとブレンド
してもよい。
ば他のフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、滑剤、顔
料ふよび無機充填剤などを配合してもよい。これら添加
剤の具体例を挙げると次のようなものがある。
ドロキシフェニル)プロピオネート、 トリエチレングリコール ビス[:3− (3−t−ブ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオ
ネート〕、 3.9−ビスC2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)−
1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ 〔5・5〕 ウンデカン、 ペンタエリスリチル テトラキス〔3−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
〕、 トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル) インシアヌレート、1.3.5−)サメチル−
2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)ベンゼン、 2.4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,
5−トリアジン、1.6−ヘキサンジオール ビス〔3
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート〕、 2.2′−チオ−ジエチレン ビス〔3−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕、 トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,〜6−
シメチルベンジル) インシアヌレート。
共重合体の重合後に高濃度溶液で添加する場合は、上記
フェノール系酸化防止剤のなかでも、シクロヘキサンや
n−ヘキサンなどの重合溶媒に溶けやすい オクタデシル 3− (3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート がハンドリング上有利であり、好ましい。
、 ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ
フェニル)メタン、 2.2’ 、4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、 2− (2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール、 2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5゜6−チトラ
ヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル〕ベ
ンゾトリアゾール、2− (3−t−ブチル−2−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル>−5−90ロペンゾトリ
アゾール、 2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−〈2−ヒドロキシ−5−
t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、 2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3,
5−ビス(α。
トリアゾール 2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、 2.2′−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾ
ール−2−イル)−4−(1゜1.3.3−テトラメチ
ルブチル)フェノール〕、 ポリ (3〜11)(エチレングリコール)と メチル
3− (3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル
)−5−t−ブチル−4−・ヒドロキシフェニル〕プロ
ピオネートとの縮合物、 2−エチルヘキシル 3−(3−t−ブチル−5−<5
−90口〜2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、 オクチル 3−〔3−t−ブチル−5−(5−クロロ−
2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオネート、 メチル 3−(3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2
H−ペンツトリアゾール−2−イル)−4−1ドロキシ
フエニル〕プロピオネート、 3− (3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベ
ンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニ
ル〕プロピオン酸、2.2′−メチレンビス〔4−t−
ブチル−6−(28−ベンゾトリアゾール−2−イル)
フェノール〕 などが挙げられる。
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート
、 ジメチル サクシネートと 1−く2−ヒドロキシエチ
ル)−4−ヒドロキシ−2,2゜6.6−テトラメチル
ビベリジンとの重縮金物、 ポリ 〔(6−モルホリノ−1,3,5−)リアジン−
2,4−ジイル’)((2,2,6゜6−テトラメチル
−4−ピペリジル)イミノ)へキサメチレン((2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)〕
、ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル) 2−(3,5−ジ−t−フチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、 4− [:3− (3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−1−(2−(
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシ)エチル)−2,2,6,6−
チトラメチルピペリジン、 ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル) デカンジオエート、テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル) 1,2,3
.4−ブタンテトラカルボキシレート、 ポリ ((6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル
)イミノ−1,3,5−)リアジン−2,4−ジイル)
((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)イミノ)へキサメチレン((2,2,6゜6−チト
ラメチルー4−ピペリジル)イミノ)〕、 1.2.3.4−ブタンテトラカルボン酸と 1.2.
2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツールおよび
1−トリデカノールとの混合エステル化物、 1.2,3.4−ブタンテトラカルボン酸と 2.2,
6.6−テトラメチル−4−ピペリジツールおよび1−
トリデカノールとの混合エステル化物、 1.2.3.4−ブタンテトラカルボン酸と 1,2.
2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツールおよび
3.9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチ
ル)−2゜4.8.to−テトラオキサスピロ〔5・5
〕ウンデカンとの混合エステル化物、 1.2,3.4−ブタンテトラカルボン酸と 2.2,
6.6−テトラメチル−4−ピペリジツールおよび3.
9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)
−2,4゜8、IO−テトラオキサスピロ〔5・5〕ウ
ンデカンとの混合エステル化物、 N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)へキサメチレンジアミンと 1.2−ジブ
ロモエタンとの重縮合物、 2−メチル−2−(2,2,6,6−ナトメチル−4−
ピペリジルアミノ)−N−(2゜2.6.6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、 N、N’、4.7−テトラキス[4,6−ビス(N−ブ
チル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)アミノ)−1,3,5−)リアジン−2−イル
〕−4゜7−シアザデカンー1.10−ジアミン、N、
N’ 、4−)リス〔4,6−ビス (N−ブチル−N
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
アミ/)−1,35−トリアジン−2−イル)−4,7
−シアザデカンー1.10−ジアミン、 ビス(1−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)2,2−ビス(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、 N、N’、4.7−テトラキス(4,6−ビス(N−ブ
チル−N−(1,2,2,6゜6−ベンタメチルー4−
ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−
イル〕−4゜7−シアザデカンー1.lO−ジアミン、
N、N’ 、4−)リス〔4,6−ビス(N−ブチル−
N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)アミノ)−1゜3.5−)リアジン−2−イル]
−4,7−シアザデカンー1.10−ジアミン、 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
) サクシネート、 2.2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジル メタ
クリレート、 1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル
メタクリレート、 テトラキス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル) L 2.3.4−ブタンテトラカ
ルボキシレート などが挙げられる。
ロピオネート) などが挙げられる。
明はこれらによって限定されるものではない。
レックス810〔旭化成工業側〕をn−ヘキサン:イン
プロパツール=4;1の液で処理して、既に添加されて
いる酸化防止剤等を抽出した後、風乾したものを用いた
。
止剤としてそれぞれ次の化合物を用いた。
−t−アミル−2−ヒドロ キシフェニル)エチル) −4−t −アミルフェニル アクリレート AO−2:2−t−ブチル−6−(3−を−ブチル−2
−ヒドロキシ−5−メ チルベンジル)−4−メチルフェ ニル アクリレート AO−3:オクタデシル 3− (3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフ ェニル)プロピオネート AO−4:ペンタエリスリチル テトラキス[:3−
(3,5−ジ−t−ブチル −4−ヒドロキシフェニル)プロ ビオネート〕 AO−5: 1.3.5−トリメチル−2,4゜6−ト
リス(3,5−ジーt−ブ チル−4−ヒドロキシベンジル) ベンゼン AO−6:2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−
(3,5−ジ−t−ブ チル−4−ヒドロキシアニリノ) −1,3,5−)リアジン p−1: )リス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
) ホスファイト P−2: テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニ
ル)4.4’−とフ ユニしン ジホスファイト P−3:)’Jス(ノニルフェニル) ホスファイト P−4: ジステアリル ペンタエリスリトール ジホ
スファイト これらの化合物を、上記スチレン−ブタジェンブロック
共重合体に対し、それぞれ表−1に示した量でトライブ
レンドした後、口径30mmの単軸押出機により200
℃で溶融混練し、ペレタイズした。得られたベレットに
ついて次の試験を行い、その結果を表−1に示した。
0分間滞留後の流動性(g/l Qmin )で評価し
た。スチレンーブタジエンプワック共重合体は熱により
架橋し、流動性が低下するため、メルトフローレートの
高いものほど高温加工安定性に優れることを意味する。
返し押出を行い、1回目と5回目に得られたベレットを
それぞれさらに1オンス射出成形機により220℃で成
形し、1ms厚の平板とした。繰り返し押出回数1回目
と5回目のベレットから得られた各平板のYI値をそれ
ぞれ測定し、その差ΔYlで耐熱度着色度を評価した。
ことを意味する。
成形して1順厚の平板とし、得られた平板を、1%NO
xガスに25℃で120分間曝露した。そして曝露前後
の各平板のYI値を測定し、その差ΔYlにより、耐N
Ox変着色度を評価した。ΔYlO値が小さいものほど
耐NOx変着色性に優れていることを意味する。
成形して1閤厚の平板とした。
5. OMrad照射し、照射前後の各平板のYI値を
測定して、その差ΔYlにより、耐γ線変着色性を評価
した。ΔYlの値が小さいほど耐γ線変着色性に優れて
いることを意味する。
ットをシート状に押し出し、テンターにより延伸温度1
00℃で横方向に5倍延伸して、厚さ50A!lのフィ
ルムを得た。このフィルムを、恒温恒湿槽中、温度60
℃、相対湿度90%で1ケ月間二一ジングした後、フィ
ルム10枚を重ね合わせてYI値を測定した。そして、
エージング前の重ね合わせフィルムのYI値とエージン
グ後の重ね合わせフィルムのYI値との差ΔYlを算出
し、耐湿熱変色性を評価した。ΔYlの値が小さいほど
耐湿熱変着色性に優れていることを意味する。
さらには、 ■ T線処理時の耐γ線変着色性 に優れる。そのためこれらの特徴を生かして、例えば食
品包装分野、化粧品容器の透明キャップ、医療用器具の
包装分野、壜類などのラベルをはじめ、各種分野の用途
に利用できる。
Claims (2)
- (1)スチレンとブタジエンとの重量比が60:40〜
95:5であるスチレン−ブタジエンブロック共重合体
に、 (A)2−t−アミル−6−〔1−(3,5−ジ−t−
アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチル〕−4−t−
アミルフェニルアクリレートおよび (B)リン系酸化防止剤 を配合してなることを特徴とする安定化されたスチレン
−ブタジエンブロック共重合体組成物。 - (2)リン系酸化防止剤が、トリス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル ホスファイトである請求項1記載のス
チレン−ブタジエンブロック共重合体組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10120289A JP2684761B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10120289A JP2684761B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02279756A true JPH02279756A (ja) | 1990-11-15 |
JP2684761B2 JP2684761B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=14294345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10120289A Expired - Lifetime JP2684761B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2684761B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001002872A (ja) * | 1999-04-21 | 2001-01-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スチレン系樹脂組成物 |
JP4502434B2 (ja) * | 1999-04-21 | 2010-07-14 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | スチレン系共重合体組成物 |
-
1989
- 1989-04-19 JP JP10120289A patent/JP2684761B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001002872A (ja) * | 1999-04-21 | 2001-01-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スチレン系樹脂組成物 |
JP4502434B2 (ja) * | 1999-04-21 | 2010-07-14 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | スチレン系共重合体組成物 |
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---|---|
JP2684761B2 (ja) | 1997-12-03 |
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