JPH02268148A - 無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法Info
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- JPH02268148A JPH02268148A JP1090375A JP9037589A JPH02268148A JP H02268148 A JPH02268148 A JP H02268148A JP 1090375 A JP1090375 A JP 1090375A JP 9037589 A JP9037589 A JP 9037589A JP H02268148 A JPH02268148 A JP H02268148A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は医薬、重合開始剤等の合成用原料として有用な
無水トリフルオロメタンスルホン酸の効率的な製造方法
に関するものである。
無水トリフルオロメタンスルホン酸の効率的な製造方法
に関するものである。
［従来技術］
一般に無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造はトリ
フルオロメタンスルホン酸の五酸化リンによる脱水反応
によりおこなわれている。この反応は反応率が約６０％
進行した時点で極端に遅くなるため実質的には、この時
点で反応を止めているのが実情である。従って反応残渣
中には約４０％の未反応トリフルオロメタンスルホン酸
が存在しており、工業的にはこの未反応分を回収使用す
ることが必要であるが、この反応残渣は殆どが固体状の
五酸化リンであり、反応器から抜出すのが困難である上
、このままでは減圧蒸留をおこなってもトリフルオロメ
タンスルホン酸は回収されない。
フルオロメタンスルホン酸の五酸化リンによる脱水反応
によりおこなわれている。この反応は反応率が約６０％
進行した時点で極端に遅くなるため実質的には、この時
点で反応を止めているのが実情である。従って反応残渣
中には約４０％の未反応トリフルオロメタンスルホン酸
が存在しており、工業的にはこの未反応分を回収使用す
ることが必要であるが、この反応残渣は殆どが固体状の
五酸化リンであり、反応器から抜出すのが困難である上
、このままでは減圧蒸留をおこなってもトリフルオロメ
タンスルホン酸は回収されない。
Ｅ問題点を解決するための具体的手段］本発明者らはこ
れら従来技術の問題点に鑑み鋭意検討の結果本発明に到
達したものである。
れら従来技術の問題点に鑑み鋭意検討の結果本発明に到
達したものである。
すなわち本発明はトリフルオロメタンスルホン酸と五酸
化リンとを反応させ生成した無水トリフルオロメタンス
ルホン酸を蒸留回収するとともに、この蒸留残渣に水ま
たはリン酸を加えたのちそのまま、あるいはトリフルオ
ロメタンスルホン酸金属塩を加え、蒸留または減圧蒸留
によりトリフルオロメタンスルホン酸を回収することを
特徴とする無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方
法である。
化リンとを反応させ生成した無水トリフルオロメタンス
ルホン酸を蒸留回収するとともに、この蒸留残渣に水ま
たはリン酸を加えたのちそのまま、あるいはトリフルオ
ロメタンスルホン酸金属塩を加え、蒸留または減圧蒸留
によりトリフルオロメタンスルホン酸を回収することを
特徴とする無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方
法である。
本発明においてトリフルオロメタンスルホン酸との反応
に使用する五酸化リンの量は通常理論モル比の２〜４倍
量である。この量より少ないと反応率が低下し、好まし
くない、またこの範囲を越えると後処理等が煩雑となる
。
に使用する五酸化リンの量は通常理論モル比の２〜４倍
量である。この量より少ないと反応率が低下し、好まし
くない、またこの範囲を越えると後処理等が煩雑となる
。
反応温度は常温〜１６０°Ｃの範囲が好ましく、反応時
間約３時間程度でほぼ反応は進行しなくなる。
間約３時間程度でほぼ反応は進行しなくなる。
この時点での反応率は約６０％であり、未反応のトリフ
ルオロメタンスルホン酸を回収使用することにより工業
的有利に無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造する
ことができる。本発明においては反応残渣に特定量の水
またはリン酸を加えるものである。水を用いる場合には
反応熱による急激な温度上昇を伴うため、その添加は極
めて徐りにおこなう必要がある。かかる観点からリン酸
溶液の使用が好ましい、好ましくはＰ２Ｏ５′ａ度とし
て８５％のリン酸液を用いる。これにより反応残渣の大
部分を占める五酸化リンに含浸しているトリフルオロメ
タンスルホン酸が液中に拡散するものと考えられる。
ルオロメタンスルホン酸を回収使用することにより工業
的有利に無水トリフルオロメタンスルホン酸を製造する
ことができる。本発明においては反応残渣に特定量の水
またはリン酸を加えるものである。水を用いる場合には
反応熱による急激な温度上昇を伴うため、その添加は極
めて徐りにおこなう必要がある。かかる観点からリン酸
溶液の使用が好ましい、好ましくはＰ２Ｏ５′ａ度とし
て８５％のリン酸液を用いる。これにより反応残渣の大
部分を占める五酸化リンに含浸しているトリフルオロメ
タンスルホン酸が液中に拡散するものと考えられる。
本発明においてはこの添加量が重要であり、存在する五
酸化リンおよび添加するリン酸の合計Ｐ２Ｏ５に対して
２倍モルまでの量の１４２０となるようにする。これに
より残渣中のリン酸分はピロリン酸組成となる。水の量
がこの量より多くなるように添加するとトリフルオロメ
タンスルホン酸の回収率が低下する。例えばＰ２Ｏ５に
対して３倍モルの水となるようにするとオルソリン酸を
生成する。このオルトリン酸は、トリフルオロメタンス
ルホン酸を蒸留回収する際の温度範囲で次のように脱水
縮合し、水を放出する。
酸化リンおよび添加するリン酸の合計Ｐ２Ｏ５に対して
２倍モルまでの量の１４２０となるようにする。これに
より残渣中のリン酸分はピロリン酸組成となる。水の量
がこの量より多くなるように添加するとトリフルオロメ
タンスルホン酸の回収率が低下する。例えばＰ２Ｏ５に
対して３倍モルの水となるようにするとオルソリン酸を
生成する。このオルトリン酸は、トリフルオロメタンス
ルホン酸を蒸留回収する際の温度範囲で次のように脱水
縮合し、水を放出する。
２Ｈ３ｐｅａ −〉Ｉ（２０＋Ｈ，Ｐ ２０ 。
Ｈ２０＋ＣＨ３５０３Ｈ−チＣＨ３５０３Ｈ・Ｈ２Ｏこ
の水は、トリフルオロメタンスルホン酸と反応して、沸
点が上昇するためトリフルオロメタンスルホン酸の回収
率が極端に低下する。
の水は、トリフルオロメタンスルホン酸と反応して、沸
点が上昇するためトリフルオロメタンスルホン酸の回収
率が極端に低下する。
また水の量が少ないと、回収後の反応容器に残る残渣の
処理が困難である。
処理が困難である。
本発明において加える水またはリン酸の量は、厳密には
、トリフルオロメタンスルホン酸の脱水反応により放出
される水を予め考慮して決定することが好ましい。
、トリフルオロメタンスルホン酸の脱水反応により放出
される水を予め考慮して決定することが好ましい。
このようにして調製した溶液を１８０〜２８０°Ｃの範
囲で減圧蒸留することにより、未反応のトリフルオロメ
タンスルホン酸を容易にほぼ１００％回収することがで
きる。
囲で減圧蒸留することにより、未反応のトリフルオロメ
タンスルホン酸を容易にほぼ１００％回収することがで
きる。
本発明においてはこ゛の調製液にトリフルオロメタンス
ルホン酸金属塩、具体的にはカリウム塩、ナトリウム塩
等のアルカリ金属塩を添加し、過剰に存在するリン酸に
より分解することでトリフルオロメタンスルホン酸を製
造でき、リン酸分を有効に利用することもできる。従来
よりトリフルオロメタンスルホン酸はトリフロメタンス
ルホン酸金属塩を硫酸分解することにより得ているが、
本発明においては、このトリフルオロメタンスルホン酸
金属塩を反応系に添加することで、容易にトリフルオロ
メタンスルホン酸を得ることができるものであり、反応
蒸留により、トリフルオロメタンスルホン酸の回収およ
びトリフルオロメタンスルホン酸金属塩からのトリフル
オロメタンスルホン酸の合成を同一操作によりおこなう
ことができ、工業的に極めてを利である。
ルホン酸金属塩、具体的にはカリウム塩、ナトリウム塩
等のアルカリ金属塩を添加し、過剰に存在するリン酸に
より分解することでトリフルオロメタンスルホン酸を製
造でき、リン酸分を有効に利用することもできる。従来
よりトリフルオロメタンスルホン酸はトリフロメタンス
ルホン酸金属塩を硫酸分解することにより得ているが、
本発明においては、このトリフルオロメタンスルホン酸
金属塩を反応系に添加することで、容易にトリフルオロ
メタンスルホン酸を得ることができるものであり、反応
蒸留により、トリフルオロメタンスルホン酸の回収およ
びトリフルオロメタンスルホン酸金属塩からのトリフル
オロメタンスルホン酸の合成を同一操作によりおこなう
ことができ、工業的に極めてを利である。
トリフルオロメタンスルホン酸金属塩の添加量はＰ２Ｏ
５に対して０．３〜１モル倍の範囲が好ましい。
５に対して０．３〜１モル倍の範囲が好ましい。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１゜
トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとの反応に
より生成した無水トリフルオロメタンスルホン酸を蒸留
により得、この反応残渣中の未反露天酸化リンと添加リ
ン酸の合計Ｐ２０．に対して、Ｈ２０／Ｐ２Ｏ５モル比
１〜４となるようにＰ２Ｏ５８５％リン酸を添加し減圧
蒸留（３０厖ｍ）Ｉｇ、２８０”Ｃ）によって未反応ト
リフルオロメタンスルホン酸の回収をおこなった。
より生成した無水トリフルオロメタンスルホン酸を蒸留
により得、この反応残渣中の未反露天酸化リンと添加リ
ン酸の合計Ｐ２０．に対して、Ｈ２０／Ｐ２Ｏ５モル比
１〜４となるようにＰ２Ｏ５８５％リン酸を添加し減圧
蒸留（３０厖ｍ）Ｉｇ、２８０”Ｃ）によって未反応ト
リフルオロメタンスルホン酸の回収をおこなった。
この結果、モル比１ではトリフルオロメタンスルホン酸
の回収率は９９．８％で、回収後の残渣は固化しており
、取扱が用意でなかった。またモル比２では回収率９９
．６％であり、残渣は取扱容易であった。これに対して
、モル比３では回収率２８．０％、モル比４では回収率
１６．２％であり、いずれも初留分に水が留出した。
の回収率は９９．８％で、回収後の残渣は固化しており
、取扱が用意でなかった。またモル比２では回収率９９
．６％であり、残渣は取扱容易であった。これに対して
、モル比３では回収率２８．０％、モル比４では回収率
１６．２％であり、いずれも初留分に水が留出した。
また、同様の組成となるようにリン酸のかわり水を徐々
に添加した。この場合、添加に長時間を要した以外はリ
ン酸添加と同様の結果であった。
に添加した。この場合、添加に長時間を要した以外はリ
ン酸添加と同様の結果であった。
実施例２゜
実施例１と同様にしてＨ２０／Ｐ２０５モル比２となる
ようにリン酸を添加し、圧力３０ｍｍｔ（ｇで温度を徐
々に上げながら減圧蒸留によりトリフルオロメタンスル
ホン酸の回収をおこなった。
ようにリン酸を添加し、圧力３０ｍｍｔ（ｇで温度を徐
々に上げながら減圧蒸留によりトリフルオロメタンスル
ホン酸の回収をおこなった。
各温度範囲における留出量および累積トリフルオロメタ
ンスルホン酸の回収率を次に示す。
ンスルホン酸の回収率を次に示す。
温度 留出量 回収率
’Ｃｗｔ％ −ｔ％
３０〜１５０ ０ ０１５０〜１８０
０ ０１８０〜２００ ８
８２００〜２５０ ７０
７８２５０〜２８０ ２１．６ ９９．
６実施例３゜ 実施例１と同様にしてＨ２０／Ｐ２Ｏ５モル比２とるよ
うにリン酸を添加し、さらにトリフルオロメタンスルホ
ン酸カリウムをＣＦ３５ｏ３に／Ｐ２Ｏ５モル比ｌとな
るように加え、減圧蒸留（３０＋ａ＋ｗＨｇ、２８０°
Ｃ）をおこなった。この結果、未反応のトリフルオロメ
タンスルホン酸と添加トリフルオロメタンスルホン酸カ
リウムの合計量に対して、９７％の収率でトリフルオロ
メタンスルホン酸を得た。
０ ０１８０〜２００ ８
８２００〜２５０ ７０
７８２５０〜２８０ ２１．６ ９９．
６実施例３゜ 実施例１と同様にしてＨ２０／Ｐ２Ｏ５モル比２とるよ
うにリン酸を添加し、さらにトリフルオロメタンスルホ
ン酸カリウムをＣＦ３５ｏ３に／Ｐ２Ｏ５モル比ｌとな
るように加え、減圧蒸留（３０＋ａ＋ｗＨｇ、２８０°
Ｃ）をおこなった。この結果、未反応のトリフルオロメ
タンスルホン酸と添加トリフルオロメタンスルホン酸カ
リウムの合計量に対して、９７％の収率でトリフルオロ
メタンスルホン酸を得た。
［発明の効果］
本発明によれば、トリフルオロメタンスルホン酸の利用
率が極めて低かった無水トリフルオロメタンスルホン酸
の製造において、その利用率をほぼ１００％とすること
ができるとともに、リン酸の利用率も向上させることが
でき、トリフルオロメタンスルホン酸金属塩を反応系に
投入することにより、同一工程にてトリフルオロメタン
スルホン酸の回収と製造が可能となるものである。
率が極めて低かった無水トリフルオロメタンスルホン酸
の製造において、その利用率をほぼ１００％とすること
ができるとともに、リン酸の利用率も向上させることが
でき、トリフルオロメタンスルホン酸金属塩を反応系に
投入することにより、同一工程にてトリフルオロメタン
スルホン酸の回収と製造が可能となるものである。
Claims (2)
- （１）トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを
反応させ生成した無水トリフルオロメタンスルホン酸を
蒸留回収するとともに、この蒸留残渣に水またはリン酸
を加えたのち蒸留または減圧蒸留によりトリフルオロメ
タンスルホン酸を回収することを特徴とする無水トリフ
ルオロメタンスルホン酸の製造方法。 - （２）トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを
反応させ生成した無水トリフルオロメタンスルホン酸を
蒸留回収するとともに、この蒸留残渣に水またはリン酸
を加えたのちトリフルオロメタンスルホン酸金属塩を加
え、蒸留または減圧蒸留によりトリフルオロメタンスル
ホン酸を回収することを特徴とする無水トリフルオロメ
タンスルホン酸の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1090375A JPH02268148A (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | 無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 |
| US07/506,206 US5004829A (en) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Method of preparing trifluoromethanesulfonic acid anhydride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1090375A JPH02268148A (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | 無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268148A true JPH02268148A (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=13996823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1090375A Pending JPH02268148A (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | 無水トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5004829A (ja) |
| JP (1) | JPH02268148A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007049613A1 (ja) | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Mitsubishi Materials Corporation | トリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法 |
| WO2013080676A1 (ja) | 2011-11-30 | 2013-06-06 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアルカンスルホン酸無水物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5292947A (en) * | 1992-09-28 | 1994-03-08 | Eastman Kodak Company | Process for preparing alkylsulfonic anhydrides |
| JP3169165B2 (ja) * | 1995-12-20 | 2001-05-21 | セントラル硝子株式会社 | 高純度フルオロアルキルスルホン酸無水物の製造方法 |
| CN102911086B (zh) * | 2012-11-19 | 2014-04-02 | 江西国化实业有限公司 | 三氟甲磺酸酐的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1572766A (en) * | 1922-05-17 | 1926-02-09 | Chevalier Joseph Mari Alphonse | Process for the distillation of natural resins and oleoresins |
| US2489316A (en) * | 1946-10-12 | 1949-11-29 | Standard Oil Co | Manufacture of sulfonic anhydrides |
| US2732398A (en) * | 1953-01-29 | 1956-01-24 | cafiicfzsojk | |
| GB1352150A (en) * | 1970-05-15 | 1974-05-08 | Albright & Wilson | Production of arene sulphonic anhydrides |
| US3919295A (en) * | 1973-04-16 | 1975-11-11 | Bayer Ag | Preparation of inorganic fluoride-free perfluoroalkane sulphonates |
| JPS585897B2 (ja) * | 1977-07-20 | 1983-02-02 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族カルボン酸クロライドの製造方法 |
| JPH01268671A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-26 | Central Glass Co Ltd | 高純度フルオルアルキルスルホン酸塩の製造方法 |
-
1989
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1990
- 1990-04-09 US US07/506,206 patent/US5004829A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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