JPS585897B2 - 芳香族カルボン酸クロライドの製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸クロライドの製造方法Info
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- JPS585897B2 JPS585897B2 JP52087807A JP8780777A JPS585897B2 JP S585897 B2 JPS585897 B2 JP S585897B2 JP 52087807 A JP52087807 A JP 52087807A JP 8780777 A JP8780777 A JP 8780777A JP S585897 B2 JPS585897 B2 JP S585897B2
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- carboxylic acid
- aromatic carboxylic
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族カルボン酸クロライドの製造方法に関す
る。
る。
さらに詳細には、芳香族カルボン酸、三塩化リンおよび
塩素との反応による芳香族カルボン酸クロライドの製造
方法に関する。
塩素との反応による芳香族カルボン酸クロライドの製造
方法に関する。
芳香族カルボン酸クロライドの製造方法として、一般に
は芳香族カルボン酸、三塩化リンおよび塩素を反応させ
て、芳香族カルボン酸クロライドおよびオキシ塩化リン
を併産する下記式で示される方法が知られている。
は芳香族カルボン酸、三塩化リンおよび塩素を反応させ
て、芳香族カルボン酸クロライドおよびオキシ塩化リン
を併産する下記式で示される方法が知られている。
この方法は芳香族カルボン酸クロライドを高収率で得る
ために芳香族カルボン酸のＣＯＯＨ基に対して当量より
過剰の三塩化リンが用いられるために、芳香族カルボン
酸の塩素化が完了したのちに反応系に供給される塩素と
の反応により五塩什リンが副生することは避けえない。
ために芳香族カルボン酸のＣＯＯＨ基に対して当量より
過剰の三塩化リンが用いられるために、芳香族カルボン
酸の塩素化が完了したのちに反応系に供給される塩素と
の反応により五塩什リンが副生することは避けえない。
この五塩化リンの蒸気圧はオキシ塩化リンの蒸気圧より
低く、芳香族カルボン酸クロライドの蒸気圧より高く、
かつ昇華性であるため、反応混合物を通常の蒸留手段で
分離しようとすれば、五塩化リンによる閉塞を招き、連
続安定した操業ができないという重大な欠点を有してい
る。
低く、芳香族カルボン酸クロライドの蒸気圧より高く、
かつ昇華性であるため、反応混合物を通常の蒸留手段で
分離しようとすれば、五塩化リンによる閉塞を招き、連
続安定した操業ができないという重大な欠点を有してい
る。
かかる不都合を解決する方法として特開昭４９−１ ３
５９３７号公報には副生じた五塩化リンに亜硫酸ガスを
作用させて、五塩化リンをチオニルクロライドとオキシ
塩化リンに変化させたのち、芳香族カルボン酸クロライ
ドを蒸留回収する方法が提案されているが、この方法で
はチオニルクロライドが生成するため、これの回収、処
理工程を必要とするなどの欠点を有している。
５９３７号公報には副生じた五塩化リンに亜硫酸ガスを
作用させて、五塩化リンをチオニルクロライドとオキシ
塩化リンに変化させたのち、芳香族カルボン酸クロライ
ドを蒸留回収する方法が提案されているが、この方法で
はチオニルクロライドが生成するため、これの回収、処
理工程を必要とするなどの欠点を有している。
かかる事情に鑑み、本発明者らは上記欠点のない、すな
わち反応混合物中に残存する五塩化リンを副生物が生成
しないように処理する方法を見出すことを目的として鋭
意研究した結果、本発明を完成するに至った。
わち反応混合物中に残存する五塩化リンを副生物が生成
しないように処理する方法を見出すことを目的として鋭
意研究した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は芳香族カルボン酸、三塩化リンおよ
び塩素を反応させ、次いで反応混合物を蒸留して芳香族
カルボン酸クロライドを製造する方法において、反応混
合物に該混合物中に存在する五塩化リンをオキシ塩化リ
ンに転化せしめうるリン化合物および／または水を添加
し、該混合物中の五塩化リンをオキシ塩化リンに転化せ
しめた後、蒸留することにより、蒸留時の閉塞および副
生物の生成を伴なうことなく芳香族カルボン酸クロライ
ドを製造する方法を提供するにある。
び塩素を反応させ、次いで反応混合物を蒸留して芳香族
カルボン酸クロライドを製造する方法において、反応混
合物に該混合物中に存在する五塩化リンをオキシ塩化リ
ンに転化せしめうるリン化合物および／または水を添加
し、該混合物中の五塩化リンをオキシ塩化リンに転化せ
しめた後、蒸留することにより、蒸留時の閉塞および副
生物の生成を伴なうことなく芳香族カルボン酸クロライ
ドを製造する方法を提供するにある。
以下、本発明方法をさらに詳細に説明する。
本発明方法において原料の１つである芳香族カルボン酸
とは、芳香核に直接カルボキシル基が結合している化合
物群を示し、例えば安息香酸、フタル酸、イノフタル酸
、テレフタル酸、ヘミメリット、トリメリット酸、無水
トリメリット酸などがあげられるが、特にこれらに制限
されるものではない。
とは、芳香核に直接カルボキシル基が結合している化合
物群を示し、例えば安息香酸、フタル酸、イノフタル酸
、テレフタル酸、ヘミメリット、トリメリット酸、無水
トリメリット酸などがあげられるが、特にこれらに制限
されるものではない。
芳香族カルボン酸、三塩化リンおよび塩素との反応に関
しては芳香族カルポン酸中のＣＯＯＨ 基に対して当量
より過剰の三塩化リンおよび塩素を用いる以外に特に制
限されるものではないが、一般に三塩化リンに関して好
ましくは三塩化リンが芳香族カルボン酸のＣＯＯＨ基に
対して当量比で１以上の範囲、特に好ましくは１、０１
〜１．３０の範囲であることが好ましい。
しては芳香族カルポン酸中のＣＯＯＨ 基に対して当量
より過剰の三塩化リンおよび塩素を用いる以外に特に制
限されるものではないが、一般に三塩化リンに関して好
ましくは三塩化リンが芳香族カルボン酸のＣＯＯＨ基に
対して当量比で１以上の範囲、特に好ましくは１、０１
〜１．３０の範囲であることが好ましい。
この範囲より比が小さいと反応末期まで三塩化リン過剰
状態を保てず、収率の低下を起すし、一方この範囲より
比が大きい場合特に問題はないが、あまり比が大きすぎ
ると五塩化リンをオキシ塩化リンに転化せしめうるリン
化合物および／または水の添加量が多量となり実用的で
なくなる。
状態を保てず、収率の低下を起すし、一方この範囲より
比が大きい場合特に問題はないが、あまり比が大きすぎ
ると五塩化リンをオキシ塩化リンに転化せしめうるリン
化合物および／または水の添加量が多量となり実用的で
なくなる。
また、三塩化リンと塩素の割合はほぼ当量で用いられる
。
。
反応温度については反応混合物中に液体部分が存在しう
る温度であればよく、特に制限されるものではないが、
好ましくは２０〜１３０℃で行なわれる。
る温度であればよく、特に制限されるものではないが、
好ましくは２０〜１３０℃で行なわれる。
また圧力についても特に制限されるものではないが、一
般に１〜２０気圧で実施される。
般に１〜２０気圧で実施される。
反応時間については塩素を導入する速度によって変化す
るものであり、特に制限されるものではない。
るものであり、特に制限されるものではない。
反応は溶媒の存在下または非存在下に実施できる。
以上の反応によって得られた反応混合物は芳香族カルボ
ン酸クロライド、オキシ塩化リン、塩化水素、塩素およ
び五塩化リンから成る。
ン酸クロライド、オキシ塩化リン、塩化水素、塩素およ
び五塩化リンから成る。
かくして得られた反応混合物は次いで本発明の特徴とす
る五塩化リンの処理に付される。
る五塩化リンの処理に付される。
本発明方法において五塩化リンをオキシ塩化リンに転化
せしめうるリン化合物および／または水としては、五酸
化リン、水と五酸化リンとの反応物、水とオキシ塩化リ
ンとの反応物、五酸化リンとオキシ塩化リンとの反応物
、水と五酸化リンとオキシ塩化リンとの反応物および水
をあげることができる。
せしめうるリン化合物および／または水としては、五酸
化リン、水と五酸化リンとの反応物、水とオキシ塩化リ
ンとの反応物、五酸化リンとオキシ塩化リンとの反応物
、水と五酸化リンとオキシ塩化リンとの反応物および水
をあげることができる。
水と五酸化リンとの反応物とは、水と五酸化リンを任意
の比で混合して得られる反応物、リン酸、ピロリン酸、
トリポリリン酸、ポリリン酸、メタリン酸およびそれら
二種以上の混合物を示す。
の比で混合して得られる反応物、リン酸、ピロリン酸、
トリポリリン酸、ポリリン酸、メタリン酸およびそれら
二種以上の混合物を示す。
水とオキシ塩化リンとの反応物および水と五酸化リンと
オキシ塩化リンとの反応物とはポリホスホリルクロライ
ドおよび／またはリン酸根−Ｐ−ＯＨおよび場合によっ
ては各原料成分を含む混合物がある。
オキシ塩化リンとの反応物とはポリホスホリルクロライ
ドおよび／またはリン酸根−Ｐ−ＯＨおよび場合によっ
ては各原料成分を含む混合物がある。
また五酸化リンとオキシ塩化リンとの反応物とはポリホ
スホリルクロライドおよび場合によっては各原料成分を
含む混合物である。
スホリルクロライドおよび場合によっては各原料成分を
含む混合物である。
水とオキシ塩化リンとの反応物、五酸化リンとオキシ塩
化リンとの反応物および水と五酸化リンとオキシ塩化リ
ンとの反応物が収率が特に低下せず、またタール分も少
ないなど特に好ましい効果を与える。
化リンとの反応物および水と五酸化リンとオキシ塩化リ
ンとの反応物が収率が特に低下せず、またタール分も少
ないなど特に好ましい効果を与える。
添加物質と五塩化リンとの反応は次のように推定される
。
。
すなわちこの添加物によって五塩化リンはオキシ塩化リ
ンに転化される。
ンに転化される。
これら添加物の量は反応混合物中に存在する五塩化リン
を実質上なくする量以上であればよいが好ましくは添加
物中に含まれるｐｖ−ｏ−ｐｖ基およびＯＨ基のグラム
当量数が反応混合物中に存在する五塩化リンのモル数に
対して１．０〜１０の範囲が用いられる。
を実質上なくする量以上であればよいが好ましくは添加
物中に含まれるｐｖ−ｏ−ｐｖ基およびＯＨ基のグラム
当量数が反応混合物中に存在する五塩化リンのモル数に
対して１．０〜１０の範囲が用いられる。
添加物の量があまり少ないと五塩化リンが除去しきれず
、また多すぎるとタール生成量が増加する等の問題が起
り好ましくない以上のように処理された反応生成物は次
いで通常の蒸留手段で芳香族カルボン酸クロライドを回
収することができる。
、また多すぎるとタール生成量が増加する等の問題が起
り好ましくない以上のように処理された反応生成物は次
いで通常の蒸留手段で芳香族カルボン酸クロライドを回
収することができる。
上記した本発明方法によれば、反応混合物を未処理で蒸
留する時のような蒸留設備の閉塞を招くとか、特別な蒸
留設備を使用する必要もなく、芳香族カルボン酸クロラ
イドを製造することができる。
留する時のような蒸留設備の閉塞を招くとか、特別な蒸
留設備を使用する必要もなく、芳香族カルボン酸クロラ
イドを製造することができる。
また従来公知の反応混合物を亜硫酸ガスで処理する方法
に比して新たな副生物を生ずることがないという顕著な
利点が発揮され、その工業的価値は極めて大なるもので
ある。
に比して新たな副生物を生ずることがないという顕著な
利点が発揮され、その工業的価値は極めて大なるもので
ある。
以下、実施例により本発明方法をさらに詳細に説明する
が、本発明方法はこれに限定されるものではない。
が、本発明方法はこれに限定されるものではない。
実施例 １
５００ｍｌフラスコに塩素吹き込み管、電動攪拌機、温
度計および５〜１５℃に冷却されたＯ−ジクロルベンゼ
ンを循環させた冷却器を取り付けた。
度計および５〜１５℃に冷却されたＯ−ジクロルベンゼ
ンを循環させた冷却器を取り付けた。
冷却器の排気口ま四塩化炭素ドライアイスで約−２０℃
に冷却されたトラップに接続させた。
に冷却されたトラップに接続させた。
５００ｍｌフラスコ中に三塩化リン２２６．６ｇ（１６
５モル）および安息香酸１８３．２ｇ（１．５０モル）
を仕込み、攪拌しながらフラスコをオイルバスに漬け、
フラスコ内温を６０℃に保ちながら塩素を１ ０ ．Ｏ
Ｎｍｌｌ分の速度で吹き込み３４０分反応させた。
５モル）および安息香酸１８３．２ｇ（１．５０モル）
を仕込み、攪拌しながらフラスコをオイルバスに漬け、
フラスコ内温を６０℃に保ちながら塩素を１ ０ ．Ｏ
Ｎｍｌｌ分の速度で吹き込み３４０分反応させた。
さらにトラップ内に捕集された三塩化リン１６．８ｇを
フラスコ内にもどし、塩素を１ ０ ０ Ｎｍｌ／分の
速度で３０分吹き込み反応を終了した。
フラスコ内にもどし、塩素を１ ０ ０ Ｎｍｌ／分の
速度で３０分吹き込み反応を終了した。
反応混合物は若干黄色に着色した均一液体であった。
反応混合物から１ｍｌ試料を採取し含有される五塩化リ
ンの量を分析した結果０．１０モル五塩化リンが存在し
ていた。
ンの量を分析した結果０．１０モル五塩化リンが存在し
ていた。
オキシ塩化リン３０．７ｇとリン酸４．９ｇ（０． ０
５モル、０．１５ｇ当量）を混合し、攪拌下室温で２
０分反応させた物質を、前記反応混合物中に添加し、１
０５℃で６０分攪拌下に反応した。
５モル、０．１５ｇ当量）を混合し、攪拌下室温で２
０分反応させた物質を、前記反応混合物中に添加し、１
０５℃で６０分攪拌下に反応した。
この混合物をｌｍｌとり分析したところ五塩化リンは検
出されなかった。
出されなかった。
処理後の反応混合物から常圧蒸留でオキシ塩化リンを分
離したのち、１５ｍｍＨｇ、８３℃で減圧蒸留したとこ
ろ、無色透明のベンゾイルクロライドが収率９７．５％
で得られた。
離したのち、１５ｍｍＨｇ、８３℃で減圧蒸留したとこ
ろ、無色透明のベンゾイルクロライドが収率９７．５％
で得られた。
蒸留の際、蒸留器に五塩化リンの付着は見られなかった
。
。
この結果を第１表に実験Ｎｏ．１として示した。
また、実験Ｎｏ．１の方法において処理剤を代えた以外
は実験Ｎｏ．１と同様にしてベンゾイルクロライドを製
造した。
は実験Ｎｏ．１と同様にしてベンゾイルクロライドを製
造した。
その結果を第１表に示す。なお、未処理の場合も第１表
に合わせて示した。
に合わせて示した。
実施例 ２
実施例１と同様の装置を組み、三塩化リン３１５．９ｇ
（２．３モル）およびイソフタル酸１６６．１ｇ（１．
０モル）を仕込み、攪拌下にフラスコ内温を５０℃に保
ちながら、塩素を１６０Ｎｍｌ／分の速度で２９０分吹
き込んで反応させた，この反応混合物中に存在する五塩
化リンを分析すると０．０７モルであった。
（２．３モル）およびイソフタル酸１６６．１ｇ（１．
０モル）を仕込み、攪拌下にフラスコ内温を５０℃に保
ちながら、塩素を１６０Ｎｍｌ／分の速度で２９０分吹
き込んで反応させた，この反応混合物中に存在する五塩
化リンを分析すると０．０７モルであった。
オキシ塩化リン４６．０ｇと水１．８ｇ（０．１モル）
を混合し、攪拌下７０℃で３０分反応させた物質を前記
反応混合物中に添加し、８０℃で２０分攪拌下に反応さ
せた。
を混合し、攪拌下７０℃で３０分反応させた物質を前記
反応混合物中に添加し、８０℃で２０分攪拌下に反応さ
せた。
この処理後の反応混合物中に存在する五塩化リンを分析
したところ検出されなかった。
したところ検出されなかった。
処理後の反応混合物から減圧蒸留でオキシ塩化リンを分
離したのち、１ ５ｍｍＨｇ ， １ ４ ３℃で減圧
蒸留したところ、融点４３．５〜４４．０℃のイソフタ
ル酸クロライドが収率９７．０％で得られた。
離したのち、１ ５ｍｍＨｇ ， １ ４ ３℃で減圧
蒸留したところ、融点４３．５〜４４．０℃のイソフタ
ル酸クロライドが収率９７．０％で得られた。
蒸留の際、蒸留器に五塩化リンの付着は見られなかった
。
。
実施例 ３
実施例１と同様の装置を組み、三塩化リン２８８．４ｇ
（２．１モル）およびテレフタル酸１６６．１ｇ（１．
０モル）を仕込み、攪拌下にフラスコ内温を７０℃に保
ちながら塩素を１００Ｎｍｌ／分の速度で４３０分吹き
込んで反応させた。
（２．１モル）およびテレフタル酸１６６．１ｇ（１．
０モル）を仕込み、攪拌下にフラスコ内温を７０℃に保
ちながら塩素を１００Ｎｍｌ／分の速度で４３０分吹き
込んで反応させた。
さらにトラップに捕集された三塩化リン１９．５ｇをフ
ラスコ内にもどし、塩素を１ ０ ０ Ｎｍｌ／分の速
度で４０分吹き込み、反応を終了した。
ラスコ内にもどし、塩素を１ ０ ０ Ｎｍｌ／分の速
度で４０分吹き込み、反応を終了した。
反応混合物中に存在する五塩化リンを分析すると０．０
５モルであった。
５モルであった。
五酸化リン４．７ｇ（０．１０ｇ当量）を前記反応混合
物に添加し、攪拌下１０５℃、２時間反応させた。
物に添加し、攪拌下１０５℃、２時間反応させた。
処理後の反応混合物中に残存する五塩化リンを分析した
結果検出されなかった。
結果検出されなかった。
処理後の反応混合物から減圧蒸留でオキシ塩化リンを分
離したのち、１５ｍｍＨｇ、１４０℃で減圧蒸留したと
ころ融点８３〜８４℃のテレフタル酸クロライドが収率
９６．６％で得られた。
離したのち、１５ｍｍＨｇ、１４０℃で減圧蒸留したと
ころ融点８３〜８４℃のテレフタル酸クロライドが収率
９６．６％で得られた。
蒸留の際、蒸留器に五塩化リンの付着は見られなかった
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族カルボン酸、三塩化リンおよび塩素を反応さ
せ、次いで反応混合物を蒸留して芳香族カルボン酸クロ
ライドを製造する方法において、反応混合物に該混合物
中に存在する五塩化リンをオキシ塩化リンに転化せしめ
うるリン化合物およひ／または水を、該リン化合物およ
び／または水中に含まれるｐｖ−ｏ−ｐｖ基およびＯＨ
基のグラム当量数が反応混合物中に存在する五塩化リン
のモル数に対して１〜１０の範囲で添加した後、蒸留す
ることを特徴とする芳香族カルボン酸クロライドの製造
方法。 ２ オキシ塩化リンに転化せしめうるリン化合物として
、水とオキシ塩化リンとの反応物、五酸化リンとオキシ
塩化リンとの反応物または水と五酸化リンとオキシ塩化
リンとの反応物を用いる特許請求の範囲第１項記載の芳
香族カルボン酸クロライドの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52087807A JPS585897B2 (ja) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | 芳香族カルボン酸クロライドの製造方法 |
| US05/923,354 US4167525A (en) | 1977-07-20 | 1978-07-10 | Process for preparation of aromatic acyl chloride |
| FR7821140A FR2398038A1 (fr) | 1977-07-20 | 1978-07-17 | Procede pour la preparation de chlorures d'acyle aromatiques |
| DE19782831777 DE2831777A1 (de) | 1977-07-20 | 1978-07-19 | Verfahren zur herstellung von aromatischen saeurechloriden |
| GB787830597A GB2001318B (en) | 1977-07-20 | 1978-07-20 | Process for preparation of aromatic acyl chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52087807A JPS585897B2 (ja) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | 芳香族カルボン酸クロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5422335A JPS5422335A (en) | 1979-02-20 |
| JPS585897B2 true JPS585897B2 (ja) | 1983-02-02 |
Family
ID=13925239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52087807A Expired JPS585897B2 (ja) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | 芳香族カルボン酸クロライドの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4167525A (ja) |
| JP (1) | JPS585897B2 (ja) |
| DE (1) | DE2831777A1 (ja) |
| FR (1) | FR2398038A1 (ja) |
| GB (1) | GB2001318B (ja) |
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| JPS61116878U (ja) * | 1985-01-08 | 1986-07-23 | ||
| JPH0190499U (ja) * | 1987-12-07 | 1989-06-14 | ||
| JPH0465865U (ja) * | 1990-10-11 | 1992-06-09 |
Families Citing this family (4)
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| DE19918021C1 (de) | 1999-04-21 | 2000-06-29 | Ruetgers Organics Gmbh | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Pyridinsulfonsäurechloriden |
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-
1977
- 1977-07-20 JP JP52087807A patent/JPS585897B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-07-10 US US05/923,354 patent/US4167525A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-17 FR FR7821140A patent/FR2398038A1/fr active Granted
- 1978-07-19 DE DE19782831777 patent/DE2831777A1/de not_active Withdrawn
- 1978-07-20 GB GB787830597A patent/GB2001318B/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49135937A (ja) * | 1973-05-14 | 1974-12-27 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6092036U (ja) * | 1983-02-10 | 1985-06-24 | 野際 清一 | 臭気脱気装置 |
| JPS61116878U (ja) * | 1985-01-08 | 1986-07-23 | ||
| JPH0190499U (ja) * | 1987-12-07 | 1989-06-14 | ||
| JPH0465865U (ja) * | 1990-10-11 | 1992-06-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2398038A1 (fr) | 1979-02-16 |
| GB2001318A (en) | 1979-01-31 |
| US4167525A (en) | 1979-09-11 |
| JPS5422335A (en) | 1979-02-20 |
| DE2831777A1 (de) | 1979-02-08 |
| FR2398038B1 (ja) | 1983-11-10 |
| GB2001318B (en) | 1982-01-27 |
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