JPH0220581A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0220581A JPH0220581A JP16884288A JP16884288A JPH0220581A JP H0220581 A JPH0220581 A JP H0220581A JP 16884288 A JP16884288 A JP 16884288A JP 16884288 A JP16884288 A JP 16884288A JP H0220581 A JPH0220581 A JP H0220581A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polymer
- butyl methacrylate
- cyanoacrylate
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 22
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 30
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 abstract description 3
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 abstract description 3
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC#N AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- -1 2-cyanoacrylic acid ester Chemical class 0.000 description 14
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQVLXQGNLCPZCL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCC(NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O IQVLXQGNLCPZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOXZGOUEYHNBF-UHFFFAOYSA-N (carboxymethoxy)succinic acid Chemical compound OC(=O)COC(C(O)=O)CC(O)=O CIOXZGOUEYHNBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SASYRHXVHLPMQD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethylsulfanyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)SC(C(O)=O)CC(O)=O SASYRHXVHLPMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABPPTADEYYTKG-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropane-1,1,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(C(O)=O)C(O)=O JABPPTADEYYTKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYSA-N Poppy acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)C(O)=C(C(O)=O)O1 ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QNSOHXTZPUMONC-UHFFFAOYSA-N benzene pentacarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O QNSOHXTZPUMONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- YWDYRRUFQXZJBG-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical group CC(=C)C(O)=O.CCCCOC(=O)C=C YWDYRRUFQXZJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- XWENCHGJOCJZQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C(O)=O XWENCHGJOCJZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MFGHWRQPWTYNPP-UHFFFAOYSA-N hex-5-ene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C(O)=O)CC(=C)C(O)=O MFGHWRQPWTYNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- LIVNCPMCQTZXRZ-UHFFFAOYSA-N meconic acid Natural products CC(=O)C1=CC(=O)C(O)=C(C(C)=O)O1 LIVNCPMCQTZXRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N n-Decanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHQTWZKAJOZQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O DDHQTWZKAJOZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1OC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWFQZTFNZZNHLR-UHFFFAOYSA-N pent-4-ene-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(=C)C(O)=O QWFQZTFNZZNHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)発明の目的
「産業上の利用分野」
本発明組成物は、各種産業分野で幅広く利用されている
シアノアクリレート系瞬間接着剤に関するものであり、
高度な接着強度および耐久性を含む信頼性が要求される
箇所に利用されうるものであるため、従来以上に巾広く
各種分野での利用を可能ならしめるものである。
シアノアクリレート系瞬間接着剤に関するものであり、
高度な接着強度および耐久性を含む信頼性が要求される
箇所に利用されうるものであるため、従来以上に巾広く
各種分野での利用を可能ならしめるものである。
「従来の技術」
シアノアクリレート系瞬間接着剤は、その瞬間接着性と
いう優れた特性のゆえに各種産業分野で広く利用されて
いるものであるが、その硬化物が硬いという性質のため
、剥離強度、衝撃強度、異種被着材間の冷熱衝撃強度等
が弱いという欠点を有している。
いう優れた特性のゆえに各種産業分野で広く利用されて
いるものであるが、その硬化物が硬いという性質のため
、剥離強度、衝撃強度、異種被着材間の冷熱衝撃強度等
が弱いという欠点を有している。
従来これらの欠点を改良するために、重合体を添加する
(特開昭53−30643、特開昭59−145271
、USP4440910)、可塑剤を添加する(USP
2784127)、重合体および相溶性の可塑剤を添加
する(特開昭6O−118779)、カルボン酸または
酸無水物を添加する(特公昭55−37262、特公昭
53−57261、特公昭56−=54029)等の提
案がなされている。
(特開昭53−30643、特開昭59−145271
、USP4440910)、可塑剤を添加する(USP
2784127)、重合体および相溶性の可塑剤を添加
する(特開昭6O−118779)、カルボン酸または
酸無水物を添加する(特公昭55−37262、特公昭
53−57261、特公昭56−=54029)等の提
案がなされている。
「発明が解決しようとする問題点」
しかしながら従来の提案では、欠点はある程度改良され
るものの充分に満足できるものでなかったり、全ての強
度が改良されるというわけにはいかず、強度の信頼性に
かけるという問題点もあった。
るものの充分に満足できるものでなかったり、全ての強
度が改良されるというわけにはいかず、強度の信頼性に
かけるという問題点もあった。
本発明者らは、従来の提案が持っていた種々の問題点を
解決すべく鋭意検討を続は本発明を完成した。
解決すべく鋭意検討を続は本発明を完成した。
(ロ)発明の構成
「問題を解決するための手段」
本発明者らは、前記問題点が、2−シアノアクリレート
に特定の多価カルボン酸及び重合体を併用することによ
り、解決できることを見出し、本発明を完成した。
に特定の多価カルボン酸及び重合体を併用することによ
り、解決できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、
A:2−シアノアクリレート
B:分子内にカルボキシル基を3個以上有する多価カル
ボン酸またはそのエステル若しくはその無水物 C:メタクリル酸ブチル重合体または共重合体 の3成分を含有することを特徴とする接着剤組成物に関
するものである。
ボン酸またはそのエステル若しくはその無水物 C:メタクリル酸ブチル重合体または共重合体 の3成分を含有することを特徴とする接着剤組成物に関
するものである。
02−シアノアクリレート
本発明における2−シアノアクリレート(2−シアンア
クリル酸エステル)とは、瞬間接着剤として広く用いら
れているシアノアクリレート系接着剤の主成分として用
いられているものであり、下記のエステルを具体的に挙
げることができ、本発明においてはそれらを単独である
いは2 F、1以上併用して用いられることも当然可能
である。
クリル酸エステル)とは、瞬間接着剤として広く用いら
れているシアノアクリレート系接着剤の主成分として用
いられているものであり、下記のエステルを具体的に挙
げることができ、本発明においてはそれらを単独である
いは2 F、1以上併用して用いられることも当然可能
である。
2−シアンアクリル酸のメチル、エチル、クロロエチル
、n−プロピル、i−プロピル、アリル、プロパギル、
n−ブチル、i−ブチル、t−7’チル、n−ペンチル
、n−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、テトラヒ
ドロフルフリル、ヘプチル、2−エチルヘキシル、n−
オクチル、ノニル、オキソノニル、デシル、n−ドデシ
ル、エトオキシエチル、6−メドオキシプチル、エトオ
キシエトオキシエチル、トリフルオロエチル、ヘキサフ
ルオロイソプロピル等のエステルである。
、n−プロピル、i−プロピル、アリル、プロパギル、
n−ブチル、i−ブチル、t−7’チル、n−ペンチル
、n−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、テトラヒ
ドロフルフリル、ヘプチル、2−エチルヘキシル、n−
オクチル、ノニル、オキソノニル、デシル、n−ドデシ
ル、エトオキシエチル、6−メドオキシプチル、エトオ
キシエトオキシエチル、トリフルオロエチル、ヘキサフ
ルオロイソプロピル等のエステルである。
通常、2−シアノアクリレート系接着剤には、安定剤、
増粘剤、可塑剤、架橋剤、着色剤などが添加されている
が、本発明の組成物も、これらが同様に添加されている
ものであってもよい。
増粘剤、可塑剤、架橋剤、着色剤などが添加されている
が、本発明の組成物も、これらが同様に添加されている
ものであってもよい。
安定剤としてはS・02、スルホン酸類、サルトン、ラ
クトン、弗化硼素、ハイドロキノン、ノ1イドロキノン
モノメチルエーテル、カテコール、ピロガロールなどが
挙げられ、1〜11000pp添加される。
クトン、弗化硼素、ハイドロキノン、ノ1イドロキノン
モノメチルエーテル、カテコール、ピロガロールなどが
挙げられ、1〜11000pp添加される。
粘度の高い組成物が要求される場合に使用される増粘剤
としてはメチルメタクリレートポリマー 2−シアノア
クリレートポリマー、アクリルゴムなとのポリマーが挙
げられ、数チ添加される。また、硬化した接着剤の柔軟
性を向上させるためには、ジオクチルフタレート、セバ
シン酸エステル、リン酸エステルなどの可塑剤が添加さ
れる。さらに、硬化した接着剤を分子構造的に三次元化
構造とさせるため、アルキレンジアクリレート、アルキ
レンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、トリアリルイソシアヌレートなどの多官能
性ビニルモノマーが少量添加されることもある。このよ
うな場合、耐熱性の改良がみもれる。
としてはメチルメタクリレートポリマー 2−シアノア
クリレートポリマー、アクリルゴムなとのポリマーが挙
げられ、数チ添加される。また、硬化した接着剤の柔軟
性を向上させるためには、ジオクチルフタレート、セバ
シン酸エステル、リン酸エステルなどの可塑剤が添加さ
れる。さらに、硬化した接着剤を分子構造的に三次元化
構造とさせるため、アルキレンジアクリレート、アルキ
レンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、トリアリルイソシアヌレートなどの多官能
性ビニルモノマーが少量添加されることもある。このよ
うな場合、耐熱性の改良がみもれる。
着色組成物が要求される場合には、染料、カーボンブラ
ック等が添加される。
ック等が添加される。
O多価カルボン酸またはそのエステル若しくはその無水
物 本発明における多価カルボン酸またはそのエステル若し
くはその無水物とは分子内にカルボキシル基を6個以上
有する多価カルボン酸またはそれらのカルボキシル基の
一部または全部が、酸無水物またはエステル結合を形成
している多価カルボン酸のエステル又は無水物のことで
あり、下記の化合物を具体的に挙げることができ、本発
明においてはそれらを単独であるいは2種以上併用して
用いられることも当然可能である。
物 本発明における多価カルボン酸またはそのエステル若し
くはその無水物とは分子内にカルボキシル基を6個以上
有する多価カルボン酸またはそれらのカルボキシル基の
一部または全部が、酸無水物またはエステル結合を形成
している多価カルボン酸のエステル又は無水物のことで
あり、下記の化合物を具体的に挙げることができ、本発
明においてはそれらを単独であるいは2種以上併用して
用いられることも当然可能である。
アコニット酸、プロパン1.2. ’5− ) IJ
カルホン酸、1−ブテン−2,3,4−)リカルポン酸
、1−ヘキセン−2,4,6−トリカルボン酸、クエン
酸、ブタン1.2.3− )リカルボン酸、ブタン1.
2.3.4−テトラカルボン酸、1−ペンテン−2、4
,5−トリカルボン酸、シクロヘキサン1,2゜4−ト
リカルボン酸、シクロヘキサンt 2.4.5−テトラ
カルボン酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、3
−メチルシクロヘキセン−4゜5、6− )リカルボン
酸、エタン−1,1,2,2−テトラカルボン酸、カル
ボキシメチルオキシコハク酸、2−オキソ−1,1,3
−プロパントリカルボン酸、カルボキシメチルメルカプ
トコノ飄り酸、チオジコハク酸、ニトリロトリ酢酸、エ
チレンジアミンテトラ酢酸、1−シアノプロパン−1゜
2、3− ) IJカルボン酸、1−フェニルプロパン
−1,2,3−)リカルボン酸、1.2−ジブロモ−6
−メチルシクロヘキサン−4,5,6−トIJ カルボ
ン酸などの置換または非置換の脂肪族ポリカルボン酸、
それらの無水物あるいは部分エステル化合物、エチレン
グリコールトリメリテート、プロピレングリコールトリ
メリテート、グリセリン1.3−ジトリメリテート−2
−アセテート、ヘミメリット酸、無水へミメリット酸、
トリメリット酸、無水トリメリット酸、トリメシン酸、
ブレニド酸、無水ブレニド酸、メロファン酸、ピロメリ
ット酸、無水ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボン
酸、メリット酸、ナフタリン1、4.5−トリカルボン
酸、ナフタリン1.4.5.8−テトラカルボン酸、メ
コニン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビ
フェニルテトラカルボン酸無水物、2.2−ビス(3,
4−ジカルボキシフェニル)へキサフルオロプロパンニ
無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテ
ート、グリセリン1,3−ジアンヒドロトリメリテート
−2−アセテートなどである。
カルホン酸、1−ブテン−2,3,4−)リカルポン酸
、1−ヘキセン−2,4,6−トリカルボン酸、クエン
酸、ブタン1.2.3− )リカルボン酸、ブタン1.
2.3.4−テトラカルボン酸、1−ペンテン−2、4
,5−トリカルボン酸、シクロヘキサン1,2゜4−ト
リカルボン酸、シクロヘキサンt 2.4.5−テトラ
カルボン酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、3
−メチルシクロヘキセン−4゜5、6− )リカルボン
酸、エタン−1,1,2,2−テトラカルボン酸、カル
ボキシメチルオキシコハク酸、2−オキソ−1,1,3
−プロパントリカルボン酸、カルボキシメチルメルカプ
トコノ飄り酸、チオジコハク酸、ニトリロトリ酢酸、エ
チレンジアミンテトラ酢酸、1−シアノプロパン−1゜
2、3− ) IJカルボン酸、1−フェニルプロパン
−1,2,3−)リカルボン酸、1.2−ジブロモ−6
−メチルシクロヘキサン−4,5,6−トIJ カルボ
ン酸などの置換または非置換の脂肪族ポリカルボン酸、
それらの無水物あるいは部分エステル化合物、エチレン
グリコールトリメリテート、プロピレングリコールトリ
メリテート、グリセリン1.3−ジトリメリテート−2
−アセテート、ヘミメリット酸、無水へミメリット酸、
トリメリット酸、無水トリメリット酸、トリメシン酸、
ブレニド酸、無水ブレニド酸、メロファン酸、ピロメリ
ット酸、無水ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボン
酸、メリット酸、ナフタリン1、4.5−トリカルボン
酸、ナフタリン1.4.5.8−テトラカルボン酸、メ
コニン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビ
フェニルテトラカルボン酸無水物、2.2−ビス(3,
4−ジカルボキシフェニル)へキサフルオロプロパンニ
無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテ
ート、グリセリン1,3−ジアンヒドロトリメリテート
−2−アセテートなどである。
本発明の組成物における多価カルボン酸類の好ましい含
有量は、0.0 O5重量%から5.0重量%で更に好
ましくは0.01重量%かも1.0重量%である。0.
005重ffi%未満であると、多価カルボン酸類が有
効に作用せず、5.0重i%をこえると瞬間接着性とい
う瞬間接着剤としての機能を阻害する恐れがある。
有量は、0.0 O5重量%から5.0重量%で更に好
ましくは0.01重量%かも1.0重量%である。0.
005重ffi%未満であると、多価カルボン酸類が有
効に作用せず、5.0重i%をこえると瞬間接着性とい
う瞬間接着剤としての機能を阻害する恐れがある。
0メタクリル酸ブチル重合体または共重合体本発明にお
けるメタクリル酸ブチル重合体または共重合体とは、メ
タクリル酸ブチル単独の重合体およびメタクリル酸ブチ
ルとアクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、
メタクリル酸ブチル以外のメタクリル酸エステル等との
共重合体のことである。
けるメタクリル酸ブチル重合体または共重合体とは、メ
タクリル酸ブチル単独の重合体およびメタクリル酸ブチ
ルとアクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、
メタクリル酸ブチル以外のメタクリル酸エステル等との
共重合体のことである。
それらの重合体の具体例としては下記のものを挙げるこ
とができ、本発明においてはそれらを単独であるいは2
種以上併用して用いられる。
とができ、本発明においてはそれらを単独であるいは2
種以上併用して用いられる。
メタクリル酸ブチル重合体、メタクリル酸ブチル/アク
リル酸共重合体、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸共
重合体、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸メチル共重
合体、メタクリル酸ブチル/アクリル酸エチル共重合体
、メタクリル酸ブチル/アクリル酸プロピル共重合体、
メタクリル酸ブチル/アクリル酸ブチル共重合体、メタ
クリル酸ブチル/アクリル酸アリル共重合体、メタクリ
ル酸ブチル/アクリル酸ヘキシル共重合体、メタクリル
酸ブチル/メタアクリル酸ヘキシル共重合体、メタクリ
ル酸ブチル/メタクリル酸2−エチルヘキシル共重合体
、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸メチル/アクリル
酸エチル共重合体、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸
メチル/アクリル酸ブチル共重合体等の重合体である。
リル酸共重合体、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸共
重合体、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸メチル共重
合体、メタクリル酸ブチル/アクリル酸エチル共重合体
、メタクリル酸ブチル/アクリル酸プロピル共重合体、
メタクリル酸ブチル/アクリル酸ブチル共重合体、メタ
クリル酸ブチル/アクリル酸アリル共重合体、メタクリ
ル酸ブチル/アクリル酸ヘキシル共重合体、メタクリル
酸ブチル/メタアクリル酸ヘキシル共重合体、メタクリ
ル酸ブチル/メタクリル酸2−エチルヘキシル共重合体
、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸メチル/アクリル
酸エチル共重合体、メタクリル酸ブチル/メタクリル酸
メチル/アクリル酸ブチル共重合体等の重合体である。
本発明の目的である衝撃強度、特に熱衝撃強度を向上さ
せ、更に耐熱接着性も向上させるためには、重合体を構
成するメタクリル酸ブチルの含有量が50モルチ以上で
ある重合体が好ましく、更に好ましくは70モルチ以上
の重合体である。
せ、更に耐熱接着性も向上させるためには、重合体を構
成するメタクリル酸ブチルの含有量が50モルチ以上で
ある重合体が好ましく、更に好ましくは70モルチ以上
の重合体である。
本発明組成物中における重合体の好ましい含有量は、2
から40重i%で、さらに好ましくは、10から60重
量%である。2重t%未満であると重合体が有効に作用
せず、40重it%を超えると接着速度が遅く、強度も
低下し、瞬間接着剤としての機能を果たすことが出来な
いおそれを生ずる。
から40重i%で、さらに好ましくは、10から60重
量%である。2重t%未満であると重合体が有効に作用
せず、40重it%を超えると接着速度が遅く、強度も
低下し、瞬間接着剤としての機能を果たすことが出来な
いおそれを生ずる。
これらの重合体としては、通常の重合方法により製造さ
れるものが適用され、また市販のものも充分に使用可能
である。
れるものが適用され、また市販のものも充分に使用可能
である。
また上記重合体には、製造時の触媒、安定剤等が、含ま
れ【いる場合があり、シアノアクリレート系瞬間接着剤
組成物の貯蔵安定性を損なうこともある。そのような場
合には特開昭60−199084にあるように重合体を
溶剤等で洗浄してから使用するとよい。
れ【いる場合があり、シアノアクリレート系瞬間接着剤
組成物の貯蔵安定性を損なうこともある。そのような場
合には特開昭60−199084にあるように重合体を
溶剤等で洗浄してから使用するとよい。
「作用」
本発明組成物は、剥離強度、衝撃強度、冷熱衝撃強度が
非常に優れ、接着部の高強度、高信頼性は従来からの瞬
間接着剤組成物では得られなかったものであり、それは
、2−シアノアクリレート、多価カルボン酸、前記重合
体の単なる組合せからは推定できない事象であり、優れ
た3成分の相乗効果によるものと思われる。
非常に優れ、接着部の高強度、高信頼性は従来からの瞬
間接着剤組成物では得られなかったものであり、それは
、2−シアノアクリレート、多価カルボン酸、前記重合
体の単なる組合せからは推定できない事象であり、優れ
た3成分の相乗効果によるものと思われる。
いずれにしても、2−シアノアクリレート、多価カルボ
ン酸類、前記重合体の併用により、従来提案されてきた
シアノアクリレート系瞬間接着剤の有する問題点を解決
するという優れた作用を本発明組成物を示すものである
。
ン酸類、前記重合体の併用により、従来提案されてきた
シアノアクリレート系瞬間接着剤の有する問題点を解決
するという優れた作用を本発明組成物を示すものである
。
また本発明に用いられる前記重合体はシアノアクリレー
トに均一に溶解するため、本発明接着剤組成物の性能の
発現および保存安定性がコントロールしやすく、しかも
良好である。
トに均一に溶解するため、本発明接着剤組成物の性能の
発現および保存安定性がコントロールしやすく、しかも
良好である。
「実施例」
以下実施例と比較例を挙げて本発明を具体的に説明する
。
。
実施例1゜
エチル−2−シアノアクリレートを主成分とする市販の
シアノアクリレート系接着剤(アロンアルファ+20に
束亜合成化学工業株式会社製)に、t−アコニット酸0
.1重量%、メタクリル酸ブチル重合体(市販品:三菱
レイヨン■製ダイヤナールBR−112)30重量%を
添加して得た組成物のセットタイム、衝撃強度、冷熱衝
撃強度、耐熱性を測定した。
シアノアクリレート系接着剤(アロンアルファ+20に
束亜合成化学工業株式会社製)に、t−アコニット酸0
.1重量%、メタクリル酸ブチル重合体(市販品:三菱
レイヨン■製ダイヤナールBR−112)30重量%を
添加して得た組成物のセットタイム、衝撃強度、冷熱衝
撃強度、耐熱性を測定した。
また、添加した重合体のシアノアクリレートに対する溶
解性についても調べた。
解性についても調べた。
セットタイムは硬質塩ビ樹脂板を用い、JISK−68
151に準じ、衝撃強度の測定は鉄製テストピースを用
いJIS K−6855に準じて行なった。
151に準じ、衝撃強度の測定は鉄製テストピースを用
いJIS K−6855に準じて行なった。
冷熱衝撃強度の測定はJIS K−685o<準じて、
鉄及びABS’JJのテストピースを接着し、−30℃
×1時間、次に100℃×1時間を1サイクルとして、
20サイクル終了後の強度を測定した。
鉄及びABS’JJのテストピースを接着し、−30℃
×1時間、次に100℃×1時間を1サイクルとして、
20サイクル終了後の強度を測定した。
耐熱性についてはJISK−6850に準じて鉄製テス
トピースを接着し、130℃オーブン中へ4時間放置し
、室温に戻した後の引張剪断接着強度を測定した。
トピースを接着し、130℃オーブン中へ4時間放置し
、室温に戻した後の引張剪断接着強度を測定した。
結果は表1に示す。
実施例2〜7
表1記載の多価カルボン酸、重合体を用いた以外は、実
施例1に準じた試験を行なりた。
施例1に準じた試験を行なりた。
それらの結果を表1に示す。
なお、表1に示した市販品以外の共重合体は以ドの手順
により製造して得たものを使用した。
により製造して得たものを使用した。
容積100Inlの重合用アンプルに表1記載の組成比
のモノマー混合物20?、アゾビスイソブチロニトリル
0.1fP、ジオキサ720mjを入れた後、10分間
窒素ガスを吹き込んだ。窒素ガスを流しながら80℃に
加熱し8時間反応させる。
のモノマー混合物20?、アゾビスイソブチロニトリル
0.1fP、ジオキサ720mjを入れた後、10分間
窒素ガスを吹き込んだ。窒素ガスを流しながら80℃に
加熱し8時間反応させる。
得られた重合体は200x/のメタノール中にアンプル
内の溶液を注ぐことによって析出させる。濾過により回
収した重合体はメタノール53mJで2回洗滌し、真空
乾燥后試験用とした。
内の溶液を注ぐことによって析出させる。濾過により回
収した重合体はメタノール53mJで2回洗滌し、真空
乾燥后試験用とした。
比較例1〜6
表1記載の組成物を調合し、実施例1に準じて、試験を
行なった。結果を表1にしめす。
行なった。結果を表1にしめす。
(ハ)発明の効果
本発明の接着剤組成物は、接着強度の増大、中でも特に
衝撃強度、異種被着材間の冷熱衝撃強度、耐熱接着強度
が従来の2−シアノアクリレート系瞬間接着剤に比較し
て格段と改良されており、このような接着剤は、瞬間接
着剤と構造接着剤の性能を兼ね備えたもので久しく望ま
れていたものである。
衝撃強度、異種被着材間の冷熱衝撃強度、耐熱接着強度
が従来の2−シアノアクリレート系瞬間接着剤に比較し
て格段と改良されており、このような接着剤は、瞬間接
着剤と構造接着剤の性能を兼ね備えたもので久しく望ま
れていたものである。
このような優れた特長を有するため、本発明に係る接着
剤組成物は、従来の2−シアノアクリレート系接着剤の
使用分野に加えて、ネジ、ビス、ボルトナツトのゆるみ
止め、ベアリング、モーターシャフト、ギヤー、車軸な
どのかん合物の固着、ガスケット、フランジ、パイプジ
ヨイントのシール、ボッティングなどの接着信頼性が必
要とされる部分への使用も可能であり、産業機械工業、
電気機器工業などの各産業分野への貢献度は非常に大き
なものである。
剤組成物は、従来の2−シアノアクリレート系接着剤の
使用分野に加えて、ネジ、ビス、ボルトナツトのゆるみ
止め、ベアリング、モーターシャフト、ギヤー、車軸な
どのかん合物の固着、ガスケット、フランジ、パイプジ
ヨイントのシール、ボッティングなどの接着信頼性が必
要とされる部分への使用も可能であり、産業機械工業、
電気機器工業などの各産業分野への貢献度は非常に大き
なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記3成分を含有することを特徴とする接着剤組成
物。 A:2−シアノアクリレート B:分子内にカルボキシル基を3個以上有する多価カル
ボン酸またはそのエステル若しくはその無水物 C:メタクリル酸ブチル重合体または共重合体
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63168842A JP2569738B2 (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63168842A JP2569738B2 (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0220581A true JPH0220581A (ja) | 1990-01-24 |
JP2569738B2 JP2569738B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=15875542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63168842A Expired - Fee Related JP2569738B2 (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2569738B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014522899A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-09-08 | ヘンケル アイルランド リミテッド | シアノアクリレート組成物 |
WO2016133166A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | 東亞合成株式会社 | 2-シアノアクリレート系接着剤組成物 |
US11725119B2 (en) | 2018-02-12 | 2023-08-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Cyanoacrylate compositions |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2576792B (en) * | 2018-08-13 | 2022-09-14 | Henkel Ag & Co Kgaa | A two-part cyanoacrylate curable adhesive system |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS633072A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-08 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 接着剤組成物 |
-
1988
- 1988-07-08 JP JP63168842A patent/JP2569738B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS633072A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-08 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 接着剤組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014522899A (ja) * | 2011-07-15 | 2014-09-08 | ヘンケル アイルランド リミテッド | シアノアクリレート組成物 |
WO2016133166A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | 東亞合成株式会社 | 2-シアノアクリレート系接着剤組成物 |
JPWO2016133166A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2017-12-07 | 東亞合成株式会社 | 2−シアノアクリレート系接着剤組成物 |
US10647888B2 (en) | 2015-02-18 | 2020-05-12 | Toagosei Co., Ltd. | 2-cyanoacrylate adhesive composition |
US11725119B2 (en) | 2018-02-12 | 2023-08-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Cyanoacrylate compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2569738B2 (ja) | 1997-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4196271A (en) | Adhesive composition | |
CA2582543C (en) | Shock resistant cyanoacrylate compositions | |
US3832334A (en) | Cyanoacrylate adhesive compositions having improved thermal resistance | |
JP5878631B2 (ja) | シアノアクリレート組成物 | |
WO1984003097A1 (en) | alpha-CYANOACRYLATE-BASED INSTANT ADHESIVE COMPOSITION | |
JP2886426B2 (ja) | シアノアクリレート接着剤組成物およびその熱安定性付与方法 | |
JPWO2010074095A1 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2016511317A (ja) | シアノアクリレート組成物 | |
JPH0220581A (ja) | 接着剤組成物 | |
JPH0657214A (ja) | エラストマー含有接着剤組成物 | |
JP2522338B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JPS633072A (ja) | 接着剤組成物 | |
WO2004061030A1 (en) | Toughened cyanoacrylate compositions | |
JP6451828B2 (ja) | 2−シアノアクリレート系接着剤組成物 | |
JPS62115010A (ja) | 熱硬化性接着剤−および密封材料 | |
US3694418A (en) | Linear heat-hardenable copolymerizate | |
JP2844946B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
CN117377706A (zh) | 两部分可固化组合物 | |
JPS5818955B2 (ja) | セツチヤクザイソセイブツ | |
JPS5936177A (ja) | 接着剤組成物 | |
JPS5830908B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JPS60133082A (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2900051B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JPS58174477A (ja) | 二液型アクリル系接着剤組成物 | |
SU1766936A1 (ru) | Клеева композици |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |