JPH02197848A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、よシ詳しくは特定のカ
プラー成分を用いて合成したアゾ顔料を光導電層中に有
する有機電子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕

電子写真法は、米国特許第２．２９７．６９１号明細書
に示されているように、暗所では絶縁性であるが画像露
光の間に受けた照射量に応じてその電気抵抗が変化する
物質をコーティングした支持体よりなる光導電性材料を
用いる。この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要
求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電
位に帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が
少ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうろことなどがあげられる。

従来より電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する無機感光体が広く用いられてきた。しかし
、これらは前記（１）〜（３）の条件は満足するが熱安
定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
ので紘危い。例えば、セレンは結晶化すると感光体とし
ての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく、また
熱や指紋等が原因となって結晶化し、感光体としての性
能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿性や
耐久性に、酸化亜鉛では平滑性、硬度、耐摩擦性に問題
がある。さらに無機感光体の多くは感光波長領域が限定
されている。例えば、セレンでは感光波長領域は青色領
域であシ、赤色領域にはほとんど感度を有さない。その
ため感光性を長波長領域に広げるために種々の方法が提
案されているが感光波長域の選択には制約が多い。酸化
亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、種々の増感剤の添
加が必要である。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開発
が近年盛んに行なわれている。例えば、特公昭５０−１
０４９６号公報、米国特許第３４８４２３７号明細書に
はポリーＮ−ビニルカルバソール及Ｕ　２，４．７−　
）　！Ｊニトロフルオレノンー９−オンを含有する感光
層を有する感光体が、また特公昭４８−２５６５８号公
報にはポＩＪ　−Ｎ−ビニルカルパゾールをビリリウム
環系色素で増感したものが示されている。これらの有機
電子写真感光体は前記無機電子写真感光体の欠点をある
程度改善しているものの概して光感度が低くなシ、また
繰り返し使用に適するものではなかった。これらの欠点
を克服するために近年有機電子写真感光体として様々な
感光体が提案されているが、中でも光を照射したとき電
荷担体を発生する物質（以下、電荷発生物質という）を
含む層（以下、電荷発生層という）と、電荷発生層が発
生した電荷担体を受いれこれを搬送する物質（以下、電
荷輸送物質という）を主体とする層（以下、電荷輸送層
という）とからなる積層型の感光体が従来の有機電子写
真感光体に比べ、一般に感度が高く、繰多返しの使用に
も耐えるなどの点から一部実用に供されている。

以上の様な有機電子写真感光体に用いられる電荷発生物
質としては、アミン骨格（特開昭５７−１９５７６７号
及び特開昭６１−４３６６２号）、ベンズオキサゾール
骨格（特開昭６１−２７２７５４号）、フルオレノン骨
格（特開昭５６−１６７７５９号）などのジスアゾ又は
トリスアゾ構造をもつアゾ顔料が挙げられる。

これらのアゾ顔料は、合成的には中心骨格部分のアミン
をジアゾ化して、フェノール性ＯＨ基を有する芳香族系
の化合物（以下、カプラーと称する）と、ジアゾカップ
リング反応を行う事によって容易に製造する事ができる
上、中心骨格部分とカプラ一部分との組み合せを変化さ
せることにより種種の絶対感度、分光感度のものを製造
することが可能である。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、アゾ顔料を有機電子写真感光体に用いる場合、
その絶対感度、分光感度はもとよシ、電子写真感光体と
しての帯電能などＫついては、実際に顔料を作成し、電
子写真感光体の形状を整え、試験を実施した上でなけれ
ばその特性を知る事は不可能であり、特に帯電能に関し
ては顔料に負う所が大きいにもかかわらず、アゾ顔料か
らその特性を予想する事はできなかった。

本発明の第一の目的は帯電能特性の優れた電子写真感光
体を提供する事である。

本発明の第二の目的はアゾ顔料の段階でそのアゾ顔料を
用いた電子写真感光体におけゐ帯電能特性の良し悪しを
予測できる手段を提供する事である。

〔課題を解決するための手段〕

上記目的を達成するためＫ、本発明の電子写真感光体は
、電荷発生物質としてアゾ顔料を用いた有機電子写真感
光体において、該アゾ顔料が、精製メチルエチルケトン
中に１＄の濃度で完全に溶解させた溶液の２０℃におけ
る導電率が３．０×１０　Ω　ｍ　以下であるカプラー
成分を用いて合成されたも−のであることを特徴とする
。

カプラー成分を精製メチルエチルケトン中に１１の濃度
で完全に溶解させた溶液の２０’Ｃにおける導電率（以
下、溶液導電率という）の測定は通常の導電率測定セル
を片いて実施することができる。即ち、第１図に示す様
に外部容器１として硬質ガラス、石英ガラスを用い、電
極２として白金黒付白金電極を用いた測定セルで実施す
る。電極として用いる白金線、白金板は線の場合には直
径０．３瓢以上、板の場合には厚さ０．３　ｔｅａ、対
向する側の表面積２　ｃｍ２以上が好ましい。

溶液の導電率は一般的には下記の式で示される。

即ち、上記測定セルの電極部分（第２図参照）の表面積
をＡ　（ｍ２）　、距離をＬ　（ｃＷｌ）とした時の電
気抵抗をＲ（Ω）とし、比抵抗をρ（Ω・譚）とすると
、導電率Ａ（Ω−’ｃｙ−’）は となる。通常、Ｉ４／Ａはセル定数と呼ばれておシ、こ
れをＣで示すと（１）式は Ａ＝− ・・・（２） で示される。

Ｃの値は測定セルによって異なシ、それでＣの算出はＫ
Ｃｌの標準溶液を用いて行う。通常はＫＣ１標準液の抵
抗Ｒを測定し、それと下記衣に示された様な実際のＡか
ら（２）式を用いてＣの算出を行う：ちなみに後述する
実施例でのＲの測定は市販の抵抗測定器を用い、又その
実験に用いたセルのセル定数は１．１であった。

カプラー成分を溶かした溶液の導電率が何故変動するか
は現在の所不明であるが、カプラー中に取りこまれた何
らかの塩、例えばアニリド化を行うようなカプラーの場
合はそのアニリド化に用いるアニリンとアニリド化に用
いる酸触媒の塩などが考えられる。

アゾ顔料の合成に従来用いられている市販のカプラー成
分あるいは公知の方法で合成されたカプラー成分の溶液
導電率については何等報告されていがいが、本発明者の
行った測定では、いずれのカプラー成分の溶液導電率に
ついても３．　ＯＸ　１０’−７Ω　備　よシもかなり
高く、また通常の精製処理を行っても３、ｏ　ｘ　ｉ　
ｏ−７Ω−１ｃＩｆＩ−１以下にすることはできなかっ
た。そこでカプラー成分の溶液導電率を低下させるため
の処理について試行錯誤を繰夛返した結果、次のよう々
処理工程を用いることによって溶液導電率を低下させる
ことができることを見いだした。

第１工程 Ｄ■゛系又はケトン系溶剤による再結工程、又はＤＭＦ
　／水系又はＤＭＦ　／アルコール系溶剤による再沈工
程のいずれかによる精製を行う。いずれの工程を採用す
るか、また何回行うかはカプラー成分の化学構造によっ
て選択される。また再結工種後に再沈工程を行うことも
、再沈工程後に再結工程を行うことも、それらを複合さ
せることも可能であり、また効果的でもある。

第２工程 アルコール系溶剤による分散洗浄を行う。アルコールの
種類、量及び洗浄回数は被精製物の化学構造に依存する
。尚、ナフトール系の一部のカプラー成分についてはエ
ーテル系溶剤を用いても良好な結果が得られる。

第３工程 ＤＭＦ　／水系又はアルコール系溶剤による再沈工程を
行う。

以上の３工程を実施することによってカプラー成分の溶
液導電率を３．ＯＸ　１０−７Ω−’　１ｍ−’以下に
することが可能であるが、カプラー成分の化学構造、反
応性等により省略できる工程があり、被精製物毎に効率
の良い方法を選択することが望ましい。

例えば、反応性の低いカルバゾール系カプラー成分の場
合には第１工程〜第３工程は必須工程であるが、反応性
の高いカル・々ゾール系カプラー成分の場合には、その
具体的化学構造に依存するが、第１工程でかなシ精密に
精製すれば第３工程を省略することもできる。即ち、反
応性の高いカルバゾール系カプラー成分の場合には、第
１工程で再沈工程後に更に再結工程を行うことがより効
果的であり、その場合には第２工程壕でで目的を達成す
ることができる。ナフトール系等のその他のカプラー成
分の場合には第２工程の洗浄回数を増加させることによ
って第２工程までで目的を達成することもできる。

本発明の電子写真感光体に用いられるアゾ顔料の中心骨
格として使用できるアミン類として次の化合物を挙げる
ことができる： 上記のアミンをジアゾ化し、ＤＭＦ系又は水系でカップ
リング反応を行うためのカブラ−成分として以下の化合
物を挙げることができる：ゝＸ− （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
複素環を形成する残基で、これらの基は置換基を有して
いてもよい；Ｒ４及びＲ２けそれぞれ水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基、アリール基あるいは複素環基、ま
たは−緒になって窒素原子と共に環状アミノ基を形成す
る残基で、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ
５及びＲ４はそれぞれアルキル基、アラルキル基または
アリール基で、これらの基は置換基を有していてもよい
；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
緒になって複素環の２価の基を形成する残基で、これら
の基は置換基を有していてもよい；Ｒ５はアリール基あ
るいは複素環基で、これらの基は置換基を有していても
よい；Ｒ６及びＲ２はそれぞれアルキル基、アラルキル
基、アリール基あるいは複素環基、または−緒になつて
窒素原子と共に環状アミン基を形成する残基で、これら
の基は置換基を有してい・てもよい）。

上記カプラー成分の具体例として以下の化合物を挙げる
ことができる。

ｔ ｔ ＯＣＲ。

Ｌ；Ｌ Ｃｔ （ロ） ｔ ＣＨ。

０Ｈ 曽 Ｈ Ｈ φ０ Ｈ 感光体を得る事ができる。この様な感光体はｖｄの設定
値に巾を持たせることができ、更にレーザービームプリ
ンター等でよく使用される反転現像（Ｖｄ部分を現像せ
ず、Ｖｔ部分を現像する方式）などでも白地が現像され
てしまう事が々く、美しい画偉を得る事ができる。

以下実施例に従って本発明を具体的に説明する。

実施例１ （１）　　カプラー成分として下記の構造式を有する化
合物について考察した。

本発明に従りて、３．０Ｘ１０　　Ω　創　以下の溶液
導電率を示すカプラー成分を用いて合成したアゾ顔料を
用いる事により、帯電特性が良好で、特に−１０００Ｖ
以上の高電界領域においてさえも暗部電位（Ｖｄ）が帯
電しにくくなる様な現象が起こらず、−成帯電量に比例
してＶｄの値が大きくなる上記構造式を有する化合物は
次のようにして製造した。まず、 導電率（刈０−７Ｏ−１ｉ１） （２）　　ＤＭＦ／水での再沈の繰り返し　　　　　１
７．１（０，１モル）とをモノクロルベンゼン中で混合
し、５０℃の液温になったところでＰｃｔ、　（０，０
５モル）を投入して１０時間還流を行った。還流後、温
度が４０℃になった後濾過し、そのペーストをＤＭＦ’
／水で再沈して乾燥させた。これを導電率１．３７Ｘ１
０　Ω　儒　のメチルエチルケトンに１　ｒｒｌＱＡｃ
の温度（液温２０℃）で完溶させ、１０μ−−ルフィル
ターで濾過したＰ液の導電率を測定したところ？　６．
３　Ｘ　１０　　Ω　副　であった。

この化合物を更に以下の様に処理して、各々について同
様にして導電率を測定した。

なお、ここで用いたメチルエチルケトン単品の導電率は
１．３７　Ｘ　１０”Ω−１３−１であったが、本発明
に関してはメチルエチルケトンの導電率は１×１００儒
　程度であることが望ましい。しかし１．４　Ｘ　１０
”−７Ω−１ｆｆｉ−１までならば、測定値に大きな変
動は認められていない。

表お上記（１）〜（７）について、シリカグレートによ
る薄層クロマトグラフによっても原材料のを加え、濾過
してヘキサジ化液を得た。

次に２１ビーカーにジメチルホルムアミド７００ｄを入
れ、トリエチルアミン７９．５．９（０，８０モ次に上
記（１）〜（７）のいずれかの処理を行っ九カプラー成
分を用いて以下の要領でアゾ顔料を合成した。

５００！ｎｌビーカーに水８０ｍ？及び濃塩酸１６．６
ｄ（０，１９モル）を入れ、氷水浴（塩類を入れたの化
合物８．４５１！（０，０２９モル）を加え、攪拌しつ
つ液温を一２℃とした。次に亜硝酸ソーダ６．３Ｊ（０
，０９１５モル）を水１０Ｍに溶かし九液を、上記アミ
ン液の液温を０℃以下にプントロールしながら３０分間
で滴下し、滴下終了後同温度で更［１５分間攪拌した。

反応液にカーデンブラック３．４８１　（０，０９１５
モル）を添加して溶解させた。

このカプラー溶液を外部手段によって０℃に冷却し、液
温を一５〜Ｏ℃にコントロールしながら前述の冷ヘキサ
ゾ化液を３０分かけて攪拌下に滴下し、その後室温で３
０分間攪拌し、さらに１晩放置した。反応液を濾過した
後、水洗濾過し、固形分換算で３４．２ｇの粗製顔料の
水（−ストを得た。

次に４００ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い
、室温で攪拌、濾過を４回繰り返した。その後、４００
ｍ１のメチルエチルケトンでそれぞれ２回攪拌、濾過を
繰り返した後、室温で減圧乾燥して精製顔料３０．５　
ＩＩを得た。収率は７２％であった。分解点２５０℃以
上。

上記（１）〜（７）のいずれかで処理したカプラー成分
を用いて合成した顔料を上記（１）〜（７）で得たカプ
ラー成分に対応させて各々顔料１〜顔料７とする。

顔料１〜７について赤外分光分析（ＩＲ）を行ったが、
どれ本同様のピークを生じ、差はなかりた。

代表として顔料６のＩＲチャートを第３図に示す。

顔料１〜７についての元素分析の結果を表１に示す。

表−１ は認められない。

（電子写真感光体の作成） アルミ板上にＩリアミド（６ナイロン）のエタノール溶
液（濃度３重量％）を乾燥後の膜厚が０、２μになる様
にマイヤーパーで塗布し、乾燥した。

前記顔料１〜７の各々５Ｉを、メチルエチルケトン９５
１１にブチラール樹脂（ブチラール化度６５モル％）２
．０＃を溶かした液を加え、サンドミルで１時間分散し
た。この分散液を先に形成したポリアミド層の上Ｋ、乾
燥後の膜厚が０．５μとなるようにマイヤーパーで塗布
し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式（イ） 元素分析の結果については顔料１〜７について特に大き
な差はなく、顔料自体の分析では特に差のヒドラゾン化
合物５ｇ及びポリカーゴネート樹脂（数平均分子量５５
０００　）ｓｔｉをモノクロルベンゼン４０ｇに溶解し
これを乾燥後の膜厚が１８μとなるようにマイヤー・譬
−で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

又、別に、構造式（ＩＸ） 表　　２ のスチリル化合物も同様な方法で塗工して電荷輸送層を
形成した。

本実施例で作成した感光体を表２に示す。

（測定） キャノン製レーザービームプリ／ターＬＢＰ−８Ｘを改
造した装置で感度を測定した。−次帯電に外部よ、！１
）−５５０μＡの定電流を流し、グリッドに外部より一
５００Ｖの電界をかけて測定した。各感光体の暗部電位
（Ｖｄ）と明部電位（ｖｔ７光！２５μＪ／ｃｍ２）を
表３に示す。なお電位の測定はＣＸの現像装置をとりは
ずし、現像位置で測定した。

表　　３ 次にグリッドノ々イアスにかかる電界を一８００Ｖ、−
１，１ｋＶ、−１，４ｋＶ、−１，７ｋＶにした時のＶ
ｄＱ値を表４に示す。

表　　４ 上記の結果のうち、感光体Ａ１〜７に関してグリッド・
々イアス値とＶｄとの関係を第４図に示す。

又、各感光体のグリツーバイアス−１，７ｋＶの時のＶ
ｄと感光体に使用した顔料のカプラー成分の溶液導電率
との関係を第５図（感光体Ａ１〜７）及び第６図（感光
体点８〜１４）に示す。

以上の記載及び第５図及び第６図から明らかなように、
溶液導電率３．ＯＸ　１０−７Ω−’ｃｒＩＫ−’以下
のカプラー成分を用いて合成したアゾ顔料を用いた感光
体は高電界側でのＶｄの帯電が一定であり、それに対し
て３．０Ｘ１０　０副　を超えるカプラー成分を用いた
場合には、溶液導電率の上昇に比例して高電界側での帯
電能低下が認められる。

実際に作成した感光体Ｉ６８〜ム１４をキャノン製レー
ザーピー・ムプリンターＬＢＰ−８Ｘに搭載して画像を
出したところ、感光体４１３．１０の場合には問題の力
い美しい画像が得られた。それに対しＡ　１４　、４−
１１の場合には白地部分がやや現像されており、Ａ、　
１２　、４９　、　Ａ８の場合に至っては白地部分がか
なり現像されていることが確認された。

実施例２ ン化合物を用いた。

又、カプラー成分については、実施例１の（１）とｔ 成分を合成、精製し、更に実施例１と同様に：　（２’
）〜（７）の処理を行った。（１）〜（７）の処理を行
ったカプラー成分の溶液導電率は次の通りであった：導
電率（Ｘ　１０−’ざ’ｔＭ−’） （１）　　　　　　　　　　　１５．０（２）　　　　
　　　　　　１１．２ （３）　　　　　　　　　　　　１．８０（４）　　　
　　　　　　　　２．８５（５）　　　　　　　　　　
　７．０２（６）１．４１ （７）　　　　　　　　　　　２．２５この（１）〜（
７）のいずれかの処理をしたカプラー成分を用い、実施
例１と同様の方法を用いて、（１）〜（７）に対応する
顔料８〜顔料１４を作成した。電荷発生物質に前記の構
造式（■）のスチリル化合物を用い、実施例１と同様に
して顔料８〜ｌｌｉ料１４に対応して感光体＆１５〜Ａ
２１を作成した。

実施例１と同様に測定したカプラー成分の溶液溝を土と
帯電能（Ｖａ　）との関係を第７図に示す。

実施例３ ／化合物を用いた。

又、カプラー成分については、実施例Ｉの（１）とを合
成、精製し、更に実施例１と同様に（２）〜り７）の処
理を行った。（］）〜（７）の処理を行ったカプラー成
分の溶液導電率は次の通りであった： 導電率（ＸＩＯ−７Ω−１百−１） ９．７ ３．４ １．４２ ２．０５ ２．８５ １．４０ １．８０ この（１）〜（７）のいずれかの処理をしたカプラー成
分を用い、実施例１と同様の方法を用いて、（１）〜（
７）に対応する顔料１５〜顔料２１を作成した。電荷発
生物質に前記の構造式（匍のヒドラゾン化合物を用い、
実施例１と同様にして顔料１５〜顔料２１に対応して感
光体４２２〜４２Ｂを作成した。

実施例１と同様に測定したカプラー成分の溶液導電率と
帯電能（Ｖｄ）との関係を第８図に示す。

以上に示し７た様に、溶液導電率が３．ＯＸ　１０−７
Ω−’ｃＭ−’以下の値を示すカプラー成分を用いたア
ゾ顔料を用いて作成した感光体の帯電能は良好であり（
実施例１〜３）、実際の画像によるチエツクでも良好で
ある（実施例１）。

本発明は帯電能に対しての電荷発生物質の効果に関する
ものであるが、帯電能自体は本来電荷発生物質と電荷輸
送物質との相関によりて決定される性質のものである。

電荷輸送物質としては、具体的に示せば、電子輸送性物
質としては、クロルアニル、テトラシアノエチレン−、
テトラシアノキノジメタン、２，４，５　。

７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２．４，５．７
−チトラニトロキサントン、２．４．８−　）リニトロ
チオキサントン等の電子吸引性物質やこれら電子吸引性
物質を高分子化したもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジ）−３−メｆ
’）５”ノー９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ゾフェ
ニルヒＰラジノー３−メチリデン−１０−二チルフェノ
チアジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアル
デヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチル
ベンズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２
−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２．５−１？ス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル’）　−１，３，４−オキサジ
アゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−〔ぎリジル（２）　）　−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）〕−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　：ｌ　
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ビ５　ソ
Ｉ）ン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−シエチルアミノペ
ンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−
クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合
物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノペンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェ
ニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−
ビス（４−Ｎ、Ｎ　−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）へブタン、１，１．２．２−テトラキス（４−Ｎ
、Ｎ−ジメチル−アミノ−２−メチルフェニル）エタン
等のプリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ス
チルベン１１１１を導体、／　ＩＪ　−Ｎ−ビニルカル
バゾール、−リピニルピレン、ポリビニルアントラセン
、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルア
ントラセン、ピレン−ホルムアルデヒドｍ脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。

又電荷発生物質又は電荷輸送物質と共に結着剤として高
分子バインダーを用いるが、従来知られているように、
電荷発生層のバインダーについては特に制限は々く、電
荷輸送層のバインダーについては導電率３．４以下のも
のならば何でも良い。

これらの層のエネルギーレベルは塗膜又は溶液のいずれ
の形でも測定する事ができる。具体的には仕事関数又は
酸化電位という物性値である。帯電能は電荷発生層と電
荷輸送層の塗膜の仕事関数によって決定されるがその巾
は各電荷発生物質によって異シ、−概に決定できない。

−例を述べると実施例１で作成した顔料は仕事関数５．
６〜５．１４程度で良好な感度を示す。−数的に仕事関
数の低い電荷輸送物質は、電荷発生物質を固定した場合
には、暗減衰（暗電流）が大きい傾向にある。前記の構
造式■のヒドラゾン化合物の仕事関数は５．１４であり
、前記の構造式■のスチリル化合物の仕事関数は５．５
である。第５図及び第６図のＹ軸（Ｖａ　）の絶対値が
異るのはこの為である。すなわち少くとも仕事関数がこ
の範囲の電荷発生物質を使用する限り、溶液導電率が３
．ＯＸ　１０−７Ω−’５１−’以下であるカプラー成
分を用いて合成した顔料を用いる限シ、同様な帯電能傾
向を示す事は明らかである。

さらに、電荷輸送物質の仕事関数が電荷発生物質の仕事
関数に近づけば近づくほど電荷発生層から電荷輸送層へ
のホールの注入は阻止され、感度が大巾に低下して実用
的ではないし、又逆に仕事関数がかけはなれてしまえば
基盤からのホール注入が顕著となシ、この場合も実用的
ではない。

すなわち、実用的に少くとも−５００〜−５ＯＯＶまで
問題なく帯電する事ができ、電荷発生物質に応じた感度
が得られる領域に関してはカプラー成分の溶液−導電率
を３．ＯＸ　１０−７Ω−１ｉ１以下にコントロールす
る事により帯電能の良い電子写真感光体とする事が可能
である。

〔発明の効果〕

本発明は帯電能特性の優れた電子写真感光体を提供する
ことができる。また、電子写真感光体の作成に用いるア
ゾ顔料の合成に使用するカプラー成分の溶液導電率を測
定することＫよシ、そのアゾ顔料を用いて作成した電子
写真感光体の帯電能特性の良し悪しを予測することがで
きる。

【図面の簡単な説明】

第１図は導電率測定セルの概略斜視図である。 第２図は第１図の測定セルの電極部分の拡大概略斜視図
である。 第３図は実施例１で用いた顔料の１種についてのＩＲチ
ャートである。 第４図は感光体のグリッドバイアス値とＶｄとの関係を
示すグラフである。 第５図及び第６図はそれぞれ感光体のグリッドバイアス
が−１，７ｋＶである時の帯電能（Ｖｄ）と、感光体に
使用［また顔料のカプラー成分の溶液導電率との関係を
示すグラフである。 第７図及び第８図はそれぞれ感光体に使用した顔料のカ
プラー成分の溶液導電率と帯電能（Ｖａ） との関係を示すグラフである。 第 図 グリッド／（イＹスイｔ　　（Ｖ） 第 図 溶液４電牟（ｘ１６’に’ｃｍ−’） 第 図 ５匁夜導ｔΦ（ｘ　１６”（’Ｌ−’ｃｒｒ；　’）第 図 簿液導を卆 （ｒｔσ’ｊＯ−’　ｃ　ｍ　’　）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）電荷発生物質としてアゾ顔料を用いた有機電子写
   真感光体において、該アゾ顔料が、精製メチルエチルケ
   トン中に１ｍｇ／ｃｃの濃度で完全に溶解させた溶液の
   ２０℃における導電率が３．０×１０＾−＾７Ω＾−＾
   １ｃｍ＾−＾１以下であるカプラー成分を用いて合成さ
   れたものであることを特徴とする電子写真感光体。
2. （２）カプラー成分が、精製メチルエチルケトン中に１
   ｍｇ／ｃｃの濃度で完全に溶解させた溶液の２０℃にお
   ける導電率が３．０×１０＾−＾７Ω＾−＾１ｃｍ＾−
   ＾１以下となるように処理された、下記一般式（ I ）
   〜（VII）で表される化合物から選ばれたものである請
   求項１記載の電子写真感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
   複素環を形成する残基で、これらの基は置換基を有して
   いてもよい；Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ水素原子、ア
   ルキル基、アラルキル基、アリール基あるいは複素環基
   、または一緒になって窒素原子と共に環状アミノ基を形
   成する残基で、これらの基は置換基を有していてもよい
   ；Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれアルキル基、アラルキル
   基またはアリール基で、これらの基は置換基を有してい
   てもよい；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいはは窒
   素原子と一緒になって複素環の２価の基を形成する残基
   で、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ＿５は
   アリール基あるいは複素環基で、これらの基は置換基を
   有していてもよい；Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれアルキ
   ル基、アラルキル基、アリール基あるいは複素環基、ま
   たは一緒になって窒素原子と共に環状アミノ基を形成す
   る残基で、これらの基は置換基を有していてもよい）。