JPH02145643A - 液晶ポリマ組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は耐熱性、流動性および剛性にすぐれた液晶ポリ
マ組成物に関するものである。
マ組成物に関するものである。
〈従来の技術〉
近年プラスチックの高性能化に対する要求がますます高
まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発され
、市場に供されているが、中でも特に分子鎖の平行な配
列を特徴とする光学異方性の液晶ポリマがすぐれた機械
的性質を有する点で注目されている。
まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発され
、市場に供されているが、中でも特に分子鎖の平行な配
列を特徴とする光学異方性の液晶ポリマがすぐれた機械
的性質を有する点で注目されている。
異方性溶融相を形成するポリマとしては例えばp−ヒド
ロキシ安息香酸にポリエチレンテレフタレートを共重合
した液晶ポリマ(特開昭49−72393号公報)、p
−ヒドロキシ安息香酸と6−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸を共重合した液晶ポリマ(特開昭54−77691号
公報)、またp−ヒドロキシ安、1、香煎に4,4−−
ジヒドロキシビフェニルとテレフタル酸、イソフタル酸
を共重合した液晶ポリマ(特公昭57−24407号公
報)などが知られている。
ロキシ安息香酸にポリエチレンテレフタレートを共重合
した液晶ポリマ(特開昭49−72393号公報)、p
−ヒドロキシ安息香酸と6−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸を共重合した液晶ポリマ(特開昭54−77691号
公報)、またp−ヒドロキシ安、1、香煎に4,4−−
ジヒドロキシビフェニルとテレフタル酸、イソフタル酸
を共重合した液晶ポリマ(特公昭57−24407号公
報)などが知られている。
また、液晶ポリエステル樹脂組成物としては、ナフタレ
ン部分を含有する液晶ポリエステルと12−ビス(フェ
ノキシ)エタン−4,4゛−ジカルボン酸から誘導され
る液晶ポリエステルからなる組成物が知られている(特
開昭57−40550号公報)。
ン部分を含有する液晶ポリエステルと12−ビス(フェ
ノキシ)エタン−4,4゛−ジカルボン酸から誘導され
る液晶ポリエステルからなる組成物が知られている(特
開昭57−40550号公報)。
一方、液晶ポリマ以外の熱可塑性樹脂は液晶ポリマと比
較して一般に流動性と剛性に劣る。
較して一般に流動性と剛性に劣る。
これを改良するため熱可塑性樹脂に液晶ポリマを添加し
、組成物とすることが提案されている(特開昭56−1
15357号公報、特開昭57−51739号公報など
)。
、組成物とすることが提案されている(特開昭56−1
15357号公報、特開昭57−51739号公報など
)。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、前記特開昭49−72393号公報、特
開昭54−77691号公報、特公昭57−24407
号公報に記載されている液晶ポリマおよび特開昭57−
51739号公報記載の組成物において用いちれている
完全芳香族ポリエステルは、熱変形温度が190°C未
満と低く、耐熱性が不十分であったり、熱変形温度は1
90℃以上と耐熱性は良好であるが、液晶開始温度が高
すぎて400℃以上でないと成形できず、溶融粘度も高
いなど耐熱性、成形性、流動性のバランスを有したもの
ではなく、また、剛性もより一層の向上が求められてい
た。さらに成形品の表面が摩擦により剥離するという問
題も指摘されていた。
開昭54−77691号公報、特公昭57−24407
号公報に記載されている液晶ポリマおよび特開昭57−
51739号公報記載の組成物において用いちれている
完全芳香族ポリエステルは、熱変形温度が190°C未
満と低く、耐熱性が不十分であったり、熱変形温度は1
90℃以上と耐熱性は良好であるが、液晶開始温度が高
すぎて400℃以上でないと成形できず、溶融粘度も高
いなど耐熱性、成形性、流動性のバランスを有したもの
ではなく、また、剛性もより一層の向上が求められてい
た。さらに成形品の表面が摩擦により剥離するという問
題も指摘されていた。
特開昭57−40550号公報で知られている特定′P
iA造の二種の液晶ポリエステルからなる組成物は、剛
性が未だ不十分であり、また、熱可塑性樹脂と配合した
場合、熱可塑性樹脂との親和性に乏しいため、熱可塑性
樹脂の特性を改良する効果も不十分であった。
iA造の二種の液晶ポリエステルからなる組成物は、剛
性が未だ不十分であり、また、熱可塑性樹脂と配合した
場合、熱可塑性樹脂との親和性に乏しいため、熱可塑性
樹脂の特性を改良する効果も不十分であった。
また、特開昭56−115357号公報、特開昭57−
51739号公報などで知られている液晶ポリマは熱可
塑性樹脂との相溶性が低く、強度の低下が大きいという
問題があった。
51739号公報などで知られている液晶ポリマは熱可
塑性樹脂との相溶性が低く、強度の低下が大きいという
問題があった。
本発明は上述の問題を解消し、耐熱性、流動性、剛性、
機械的性質および耐剥離性にすぐれた液晶ポリマ組成物
を得ることを課題とする。
機械的性質および耐剥離性にすぐれた液晶ポリマ組成物
を得ることを課題とする。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、
本発明に到達した。
本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記′!PJ造単位(I>または[
(I)+(II)]からなり熱変形温度が190〜28
0℃の液晶ポリマを2種以上配合した液晶ポリマ組成物
であり、少なくとも1種のポリマが[(I) −+ (
II) −+ (II[) −]からなる液晶ポリマ組
成物 +0−X−C← ・・・(I>! CH。
(I)+(II)]からなり熱変形温度が190〜28
0℃の液晶ポリマを2種以上配合した液晶ポリマ組成物
であり、少なくとも1種のポリマが[(I) −+ (
II) −+ (II[) −]からなる液晶ポリマ組
成物 +0−X−C← ・・・(I>! CH。
以外の場合は0である。また、構造単位(n)のカルボ
ニル基は互いにバラおよび/またはメタ位の関係にある
。) 以外の場合はOである。また、構造単位(II)(■)
−のカルボニル基は互いにパラおよび/またはメタ位の
関係にあり、その50モル%以上がパラ位である。)お
よび上記液晶ポリマ組成物99〜1重量%と他の熱可塑
性樹脂1〜99重量%からなる液晶ポリマ組成物である
。
ニル基は互いにバラおよび/またはメタ位の関係にある
。) 以外の場合はOである。また、構造単位(II)(■)
−のカルボニル基は互いにパラおよび/またはメタ位の
関係にあり、その50モル%以上がパラ位である。)お
よび上記液晶ポリマ組成物99〜1重量%と他の熱可塑
性樹脂1〜99重量%からなる液晶ポリマ組成物である
。
前記構造単位(I)および(II)の共重合量は任意で
あるが、流動性の点から次の共重合量が好ましい。すな
わち、前記構造単位(I)は全体の30〜100モル%
であることが好ましく、特に50〜100モル%である
ことが好ましい、なかでも前記構造単位(I)が全体の
90〜100であることが好ましい。
あるが、流動性の点から次の共重合量が好ましい。すな
わち、前記構造単位(I)は全体の30〜100モル%
であることが好ましく、特に50〜100モル%である
ことが好ましい、なかでも前記構造単位(I)が全体の
90〜100であることが好ましい。
前記*’1m単位< I )−1(Il ) −オヨヒ
(III)の共重合量は任意であるが流動性の点から次
の共重合1であることが好ましい、すなわち、前記横!
−1n位(I)−は全体の40〜90モル%であること
が好ましく、特に60〜80モル%であることが好まし
い、また、前記構造単位(I[) −/(II[)
のモル比は9/1〜1/9が好ましく、前記構造単位(
I[[)−において−X−一が一〇H2CH2−以外の
場合は7.5/2.5〜476が特に好ましい。
(III)の共重合量は任意であるが流動性の点から次
の共重合1であることが好ましい、すなわち、前記横!
−1n位(I)−は全体の40〜90モル%であること
が好ましく、特に60〜80モル%であることが好まし
い、また、前記構造単位(I[) −/(II[)
のモル比は9/1〜1/9が好ましく、前記構造単位(
I[[)−において−X−一が一〇H2CH2−以外の
場合は7.5/2.5〜476が特に好ましい。
なかでも前記構造単位(I> の共重合比率が72〜
78モル%、(■)゛の共重合比率が5〜15モル%、
(II[)−の共重合比率が10〜20モル%で、−X
−−の70モル%以上が−CH2CH2−であることが
最も好ましい。
78モル%、(■)゛の共重合比率が5〜15モル%、
(II[)−の共重合比率が10〜20モル%で、−X
−−の70モル%以上が−CH2CH2−であることが
最も好ましい。
本発明における液晶ポリマの熱変形温度は耐熱性と流動
性のバランスから190〜280°C1好ましくは19
0〜260°C5特に好ましくは190〜220℃であ
る。ここで熱変形温度はASTM D648規格に基
づき、1/8”厚の試験片を18.6ksr/−の応力
で測定した値である。
性のバランスから190〜280°C1好ましくは19
0〜260°C5特に好ましくは190〜220℃であ
る。ここで熱変形温度はASTM D648規格に基
づき、1/8”厚の試験片を18.6ksr/−の応力
で測定した値である。
本発明における液晶ポリマの液晶開始温度は特に限定さ
れないが耐熱性と流動性のバランスから250〜320
″Cが好ましく、260〜2 F30 ’Cが特に好ま
しい6 本発明における液晶ポリマの溶融粘度は特に限定されな
いが、成形性、流動性の点で10,000ボイス以下が
好ましく、5.000ボイズ以下が特に好ましく、3,
000ボイス以下が最も好ましい。
れないが耐熱性と流動性のバランスから250〜320
″Cが好ましく、260〜2 F30 ’Cが特に好ま
しい6 本発明における液晶ポリマの溶融粘度は特に限定されな
いが、成形性、流動性の点で10,000ボイス以下が
好ましく、5.000ボイズ以下が特に好ましく、3,
000ボイス以下が最も好ましい。
なお、この溶融粘度は(液晶開始温度+40°C)です
り速度1.000 (1/秒)の条件下で高化式フロー
テスターによって測定した値である6前記構造単位から
なる液晶ポリマの製造方法は特に制限がなく、公知のポ
リマの重縮合法に準じて製造できる。
り速度1.000 (1/秒)の条件下で高化式フロー
テスターによって測定した値である6前記構造単位から
なる液晶ポリマの製造方法は特に制限がなく、公知のポ
リマの重縮合法に準じて製造できる。
例えば、前記構造単位(II)あるいは(II[>で、
−Y−または−X−一が−CH2CH2−以外の場合は
下記(1)〜(4)、〜Y−またはX−一が−CH,C
I(□−の場合は(5)の製造方法が好ましく挙げられ
る。
−Y−または−X−一が−CH2CH2−以外の場合は
下記(1)〜(4)、〜Y−またはX−一が−CH,C
I(□−の場合は(5)の製造方法が好ましく挙げられ
る。
(1)p−アセトキシ安溜、香煎、6−アセトキシ−2
−ナフトエ酸などの芳香族オキシカルボン酸のアシル化
’tk−4,4−−ジアセトキシビフェニル、バラアセ
トキシベンゼンなどの芳香族ジヒドロキシ化合物のジア
シル化物とテレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸から
脱酢酸重縮合反応によって製造する方法。
−ナフトエ酸などの芳香族オキシカルボン酸のアシル化
’tk−4,4−−ジアセトキシビフェニル、バラアセ
トキシベンゼンなどの芳香族ジヒドロキシ化合物のジア
シル化物とテレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸から
脱酢酸重縮合反応によって製造する方法。
(2)p−ヒドロキシ安息香酸、6−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸などの芳香族オキシカルボン酸、4.4−一
ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノンなどの芳香族
ジヒドロキシ化合物、テレフタル酸などの芳香族ジカル
ボン酸に無水酢酸を反応させて、フェノール性水酸基を
アシル化した後、脱酢酸重縮合反応によって製造する方
法。
ナフトエ酸などの芳香族オキシカルボン酸、4.4−一
ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノンなどの芳香族
ジヒドロキシ化合物、テレフタル酸などの芳香族ジカル
ボン酸に無水酢酸を反応させて、フェノール性水酸基を
アシル化した後、脱酢酸重縮合反応によって製造する方
法。
(3)p−ヒドロキシ安息香酸の6−しドロキシ−2−
ナフトエ酸などのフェニルエステル、4゜4−一ジヒド
ロキシビフェニル、ハイドロキノンなどの芳香族ジヒド
ロキシ化合物とテレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸
のジフェニルエステルから脱フエノール重縮合反応によ
り製造する方法。
ナフトエ酸などのフェニルエステル、4゜4−一ジヒド
ロキシビフェニル、ハイドロキノンなどの芳香族ジヒド
ロキシ化合物とテレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸
のジフェニルエステルから脱フエノール重縮合反応によ
り製造する方法。
(4)p−ヒドロキシ安息香酸、6−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸およびテレフタル酸などの芳香族ジカルボン
酸に所望旦のジフェニルカーボネートを反応させてそれ
ぞれジフェニルエステルとした後、4.4−−ジヒドロ
キシビフエ・ニル、ハイドロキノンなどの芳香族ジヒド
ロキシ化合物を加え、脱フエノール重縮合反応により製
造する方法6(5)ポリエチレンテレフタレートの存在
下で(1)または(2)の方法で製造する方法。
ナフトエ酸およびテレフタル酸などの芳香族ジカルボン
酸に所望旦のジフェニルカーボネートを反応させてそれ
ぞれジフェニルエステルとした後、4.4−−ジヒドロ
キシビフエ・ニル、ハイドロキノンなどの芳香族ジヒド
ロキシ化合物を加え、脱フエノール重縮合反応により製
造する方法6(5)ポリエチレンテレフタレートの存在
下で(1)または(2)の方法で製造する方法。
(2)の方法を用いると高重合度の液晶ポリマが得られ
るため、さらに好ましい。
るため、さらに好ましい。
重縮合反応に使用する触媒としては、酢酸第一錫、テト
ラブチルチタネート、酢酸カリウム、三酸化アンチモン
、マグネシウム、酢酸ナトリウム、酢酸亜鉛などの金属
化合物が代表的であり、とりわけ脱フエノール重縮合の
際に有効である3前記構造単位からなる液晶ポリマは、
ペンタフルオロフェノール中で対数粘度を測定すること
か可能なものもあり、その際には0.1ir/dJの濃
度で60°Cで測定した値で0.5dj/g以上が好ま
しく、特に1.0〜15.OdN/、が好ましい。
ラブチルチタネート、酢酸カリウム、三酸化アンチモン
、マグネシウム、酢酸ナトリウム、酢酸亜鉛などの金属
化合物が代表的であり、とりわけ脱フエノール重縮合の
際に有効である3前記構造単位からなる液晶ポリマは、
ペンタフルオロフェノール中で対数粘度を測定すること
か可能なものもあり、その際には0.1ir/dJの濃
度で60°Cで測定した値で0.5dj/g以上が好ま
しく、特に1.0〜15.OdN/、が好ましい。
なお、前記構造単位からなる液晶ポリマを重縮合する際
には上記構成成分以外に、4,4−−ジフェニルジカル
ボン酸、3,3−−ジフェニルジカルボン酸、3.4′
−ジフェニルジカルボン酸、2.2−一ジフエニルジカ
ルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−4,4
−ジカルボン酸、1.2−ビス(2−クロルフェノキシ
)エタン−4,4゛−ジカルボン酸などの芳香族ジカル
ボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸などの脂環式ジカル
ボン酸、レゾルシン等の芳香族ジヒドロキシ化合物、m
−オキシ安息香酸などの芳香族オキシカルボン酸および
、p−アミノ安、Q、香煎などを本発明の目的を損なわ
ない程度の小割合の範囲でさらに共重合せしめることが
できる。
には上記構成成分以外に、4,4−−ジフェニルジカル
ボン酸、3,3−−ジフェニルジカルボン酸、3.4′
−ジフェニルジカルボン酸、2.2−一ジフエニルジカ
ルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−4,4
−ジカルボン酸、1.2−ビス(2−クロルフェノキシ
)エタン−4,4゛−ジカルボン酸などの芳香族ジカル
ボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸などの脂環式ジカル
ボン酸、レゾルシン等の芳香族ジヒドロキシ化合物、m
−オキシ安息香酸などの芳香族オキシカルボン酸および
、p−アミノ安、Q、香煎などを本発明の目的を損なわ
ない程度の小割合の範囲でさらに共重合せしめることが
できる。
また、上記2種以上の液晶ポリマからなる液晶ポリマ組
成物は下記する熱可塑性樹脂との相溶性が良好であり、
熱可塑性樹脂の特性を改良することができる。
成物は下記する熱可塑性樹脂との相溶性が良好であり、
熱可塑性樹脂の特性を改良することができる。
熱可塑性樹脂は特に限定されないが一ポリアミド、ポリ
オキシメチレン、ポリカーボネート、ポリアリレンオキ
サイド、ポリアルキレン−テレフタレート、ポリアリレ
ンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、
非品性ボリアリレート、ポリエーテルエーテルゲトンな
どが用いられる。
オキシメチレン、ポリカーボネート、ポリアリレンオキ
サイド、ポリアルキレン−テレフタレート、ポリアリレ
ンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、
非品性ボリアリレート、ポリエーテルエーテルゲトンな
どが用いられる。
熱可塑性樹脂の好ましい具体例としては下記のものが挙
げられる。
げられる。
ポリアミドとしては、ナイロン6、ナイロン46、ナイ
ロン66、ナイロン610、ナイロン11、ナイロン1
2などおよびこれらの共重合体などが挙げられる。
ロン66、ナイロン610、ナイロン11、ナイロン1
2などおよびこれらの共重合体などが挙げられる。
ポリオキシメチレンとしては、ポリオキシメチレンホモ
ポリマおよび主鎖の大部分がオキシメチレン連鎖よりな
るコポリマが挙げられる。
ポリマおよび主鎖の大部分がオキシメチレン連鎖よりな
るコポリマが挙げられる。
ポリカーボネートとしては、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)、ビス(3,5−ジアルキル−4しドロキシフェ
ニル)またはビス(3,5−ジハロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)置換を含有する炭化水素誘導体をベースとする
ポリカーボネートが好ましく、特に2.2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)を
ペースとするポリカーボネートが特に好ましい。
ニル)、ビス(3,5−ジアルキル−4しドロキシフェ
ニル)またはビス(3,5−ジハロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)置換を含有する炭化水素誘導体をベースとする
ポリカーボネートが好ましく、特に2.2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)を
ペースとするポリカーボネートが特に好ましい。
ポリアリレンオキサイドとしては、ポリ(2゜6−シメ
チルー1.4−フェニレン)エーテル、2.6−シメチ
ルフエノール/2./1.6−ドリメチルフエノール共
重合体、2.6−シメチルフエノール/2,3.6−)
−リエチルフェノール共重合体などが挙げられる。
チルー1.4−フェニレン)エーテル、2.6−シメチ
ルフエノール/2./1.6−ドリメチルフエノール共
重合体、2.6−シメチルフエノール/2,3.6−)
−リエチルフェノール共重合体などが挙げられる。
ポリアリレンオキサイドにはポリスチレン、耐WI9ス
チレンなどのスチレン系樹脂を添加することができる。
チレンなどのスチレン系樹脂を添加することができる。
ポリアルキレンテレフタレートとしては、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどが挙
げられる。
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどが挙
げられる。
ポリアリレンスルフィドとしては、ポリフェニレンスル
フィドなどが挙げられる。
フィドなどが挙げられる。
ポリスルポンとしては構造式
%式%
で表わされるものなどが挙げられる。
ポリエーテルスルホンとしては構造式
どが挙げられる。
非品性ボリアリレートとしては、構造式または
CHs
CH。
で表わされるものなどが挙げられる。
ポリエーテルエーテルケドンとしては、構造式、で表わ
されるものなどが挙げられる。
されるものなどが挙げられる。
なかでもポリアルキレンテレフタレートおよびポリアリ
レンスルフィドなどが特に好ましく用いられる。
レンスルフィドなどが特に好ましく用いられる。
熱可塑性樹脂の配合割合は2種以上の液晶ポリマ組成物
99〜1重量%に対して1〜99重量%であり、好まし
い配合割合は95〜5重量%15〜95重社%、さらに
好ましくは90/10重旦%/10〜90重量%である
。液晶ポリマ組成物と熱可塑性樹脂の配合割合か99〜
1重量%/1〜99重足%の範囲でその耐熱性、流動性
および聞性の改良効果が大きくなる。
99〜1重量%に対して1〜99重量%であり、好まし
い配合割合は95〜5重量%15〜95重社%、さらに
好ましくは90/10重旦%/10〜90重量%である
。液晶ポリマ組成物と熱可塑性樹脂の配合割合か99〜
1重量%/1〜99重足%の範囲でその耐熱性、流動性
および聞性の改良効果が大きくなる。
また、本発明の液晶ポリマ組成物にはさらに耐熱性、機
械的性質を向上させるため強化材を添加することができ
る6強化材の具体例としては、繊維状、粒状および両者
の混合物が挙げられる。
械的性質を向上させるため強化材を添加することができ
る6強化材の具体例としては、繊維状、粒状および両者
の混合物が挙げられる。
繊維状の強化材としてはガラス繊維、シラスガラス繊維
、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラミック繊維、ア
スベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維(たとえばステン
レス繊維など)などの==i質繊維および炭素繊維など
が清げられる。また粒状の強化材としてはワラステナイ
ト、セリサイト、カオリン、マイカ、クレー、ベントナ
イト、アスベスト、タルク、アルミナシリゲートなどの
珪酸塩、アルミナ、酸化珪素、酸化マグネシウム、酸化
ジルコニウム、酸化チタンなどの金属酸化物、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、ドロマイトなどの炭酸塩、
硫酸カルシウム、WrDバリウムなどの硫酸塩、ガラス
ピーズ、窒化ホウ素、炭化珪素、サロヤンなどが挙げら
れ、これらは中空であってもよい(例えば、中空ガラス
繊維、ガラスマイクロバルーン、シラスバルーン、カー
ボンバルーンなど)、上記の強化材は必要ならばシラン
系およびチタン系などのカップリング剤で予備処理して
使用してもよい。
、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラミック繊維、ア
スベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維(たとえばステン
レス繊維など)などの==i質繊維および炭素繊維など
が清げられる。また粒状の強化材としてはワラステナイ
ト、セリサイト、カオリン、マイカ、クレー、ベントナ
イト、アスベスト、タルク、アルミナシリゲートなどの
珪酸塩、アルミナ、酸化珪素、酸化マグネシウム、酸化
ジルコニウム、酸化チタンなどの金属酸化物、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、ドロマイトなどの炭酸塩、
硫酸カルシウム、WrDバリウムなどの硫酸塩、ガラス
ピーズ、窒化ホウ素、炭化珪素、サロヤンなどが挙げら
れ、これらは中空であってもよい(例えば、中空ガラス
繊維、ガラスマイクロバルーン、シラスバルーン、カー
ボンバルーンなど)、上記の強化材は必要ならばシラン
系およびチタン系などのカップリング剤で予備処理して
使用してもよい。
本発明の液晶ポリマ組成物には、本発明の目的を損なわ
ない程度の範囲で、酸化防止剤および熱安定剤(例えば
ヒンダードフェノール、ヒドロキノン、ホスファイト類
およびこれらの置換体など)、紫外線吸収剤(例えばレ
ゾルシノール、サリテレート、ベンゾトリアゾール、ベ
ンゾフェノンなど)、滑剤および離型剤(モンタン酸お
よびその塩、そのエステル、そのハーフエステル、ステ
アリンアルコール、ステアラミドおよびポリエチレンワ
ックスなど)、染料(例えばニトロシンなど)および顔
料(例えば硫化カドミウム、フタロシアニン、カーボン
ブラックなど)を含む着色剤、難燃剤、可塑剤、帯電防
止剤などの通常の添加剤や池の熱可塑性樹脂を添加して
、所定の特性を付与することができる。
ない程度の範囲で、酸化防止剤および熱安定剤(例えば
ヒンダードフェノール、ヒドロキノン、ホスファイト類
およびこれらの置換体など)、紫外線吸収剤(例えばレ
ゾルシノール、サリテレート、ベンゾトリアゾール、ベ
ンゾフェノンなど)、滑剤および離型剤(モンタン酸お
よびその塩、そのエステル、そのハーフエステル、ステ
アリンアルコール、ステアラミドおよびポリエチレンワ
ックスなど)、染料(例えばニトロシンなど)および顔
料(例えば硫化カドミウム、フタロシアニン、カーボン
ブラックなど)を含む着色剤、難燃剤、可塑剤、帯電防
止剤などの通常の添加剤や池の熱可塑性樹脂を添加して
、所定の特性を付与することができる。
本発明の液晶ポリマ組成物の調製は溶融混練することが
好ましく、溶融混練には公知の方法を用いることができ
る。
好ましく、溶融混練には公知の方法を用いることができ
る。
例えば、バンバリーミキサ−、ゴムロール機、ニーダ−
1単軸もしくは二軸押出機などを用い、200〜400
°Cの温度で溶融混練して組成物とすることができる。
1単軸もしくは二軸押出機などを用い、200〜400
°Cの温度で溶融混練して組成物とすることができる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を詳述する。
参考例1
p−ヒドロキシ安息香酸466重量部−4,4=ジヒド
ロキシビフ工ニル84重量部、無水酢酸480重量部、
テレフタル酸75重量部および固有粘度か約0.6dj
/gのポリエチレンテレフタレート130重量部を撹拌
翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、次の条件で脱酢
酸重合を行なった。
ロキシビフ工ニル84重量部、無水酢酸480重量部、
テレフタル酸75重量部および固有粘度か約0.6dj
/gのポリエチレンテレフタレート130重量部を撹拌
翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、次の条件で脱酢
酸重合を行なった。
まず、窒素ガス雰囲気下に100〜250℃で5時間、
250〜300°Cで1.5時間反応させた後〜300
°C21時間で0.3賜Hg 4:l:減圧し、さらに
3.75時間反応させ、重縮合を完結させたところ、は
ぼ理論量の酢酸が留出し、下記の理論構造式を有する樹
脂を得た。
250〜300°Cで1.5時間反応させた後〜300
°C21時間で0.3賜Hg 4:l:減圧し、さらに
3.75時間反応させ、重縮合を完結させたところ、は
ぼ理論量の酢酸が留出し、下記の理論構造式を有する樹
脂を得た。
j 、’m、/ n= 75/l Oj 1 5ま
た、このポリエステルを偏光顕微鏡の試料台にのせ、昇
温して、光学異方性の確認を行なった結果、液晶開始温
度は272℃であり、良好な光学異方性を示した。この
ポリエステルの対数粘度(0,1g/d、ilの濃度で
ペンタフルオロフェノール中、60℃で測定)は2.1
1dj/gであり、312℃、すり速度1,000/秒
での溶融粘度は2,900ボイズであった。また、熱変
形温度は208℃であった(測定法は後述)。
た、このポリエステルを偏光顕微鏡の試料台にのせ、昇
温して、光学異方性の確認を行なった結果、液晶開始温
度は272℃であり、良好な光学異方性を示した。この
ポリエステルの対数粘度(0,1g/d、ilの濃度で
ペンタフルオロフェノール中、60℃で測定)は2.1
1dj/gであり、312℃、すり速度1,000/秒
での溶融粘度は2,900ボイズであった。また、熱変
形温度は208℃であった(測定法は後述)。
参考例2
p−アセトキシ安息香酸519重置部、4.4−ジアセ
トキシビフェニル184重量部、t−ジプチルハイドロ
キノンジアセテ−585量部、ハイドロキノンジアセテ
ート19.4重量部およびテレフタル酸186重量部を
撹拌翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、窒素ガス雰
囲気下に250〜340℃で3.0時間反応させた後、
350℃に昇温後、1.5+mHgに系内を減圧し、さ
らに1.0時間加熱し、重縮合反応を行ない、下記の理
論構造式を有する樹脂を得な。
トキシビフェニル184重量部、t−ジプチルハイドロ
キノンジアセテ−585量部、ハイドロキノンジアセテ
ート19.4重量部およびテレフタル酸186重量部を
撹拌翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、窒素ガス雰
囲気下に250〜340℃で3.0時間反応させた後、
350℃に昇温後、1.5+mHgに系内を減圧し、さ
らに1.0時間加熱し、重縮合反応を行ない、下記の理
論構造式を有する樹脂を得な。
−Bu
参考例3
p−アセトキシ安息香酸541重置部、4,4ジアセト
キシビフ工ニル184重呈部、ハイドロキノンジアセテ
ート62重量部およびテレフタル酸124重量部、イソ
フタル酸42重量部を撹拌翼、留出管を備えた反応容器
に仕込み、窒素ガス雰囲気下に250〜360°Cで3
時間反応させた後、1 +u+ Hgに減圧し、さらに
1時間加熱し、重縮合を完結させ、下記の理論構造式を
有する樹脂を得た。
キシビフ工ニル184重呈部、ハイドロキノンジアセテ
ート62重量部およびテレフタル酸124重量部、イソ
フタル酸42重量部を撹拌翼、留出管を備えた反応容器
に仕込み、窒素ガス雰囲気下に250〜360°Cで3
時間反応させた後、1 +u+ Hgに減圧し、さらに
1時間加熱し、重縮合を完結させ、下記の理論構造式を
有する樹脂を得た。
jI /m/n10=72/17/8.5/2.5また
、このポリエステルを偏光m微鏡の試料台にのせ、昇温
して光学異方性の確認を行なったところ、液晶開始温度
は307℃であり、良好な光学異方性を示した。このポ
リエステルの対数粘度(参考例1と同一の条件で測定)
は4.3dj/「であり、347℃、すり速度1,00
0/秒での溶融粘度は4,300ボイズであった。また
、熱変形温度は251℃であった(測定法は後述)。
、このポリエステルを偏光m微鏡の試料台にのせ、昇温
して光学異方性の確認を行なったところ、液晶開始温度
は307℃であり、良好な光学異方性を示した。このポ
リエステルの対数粘度(参考例1と同一の条件で測定)
は4.3dj/「であり、347℃、すり速度1,00
0/秒での溶融粘度は4,300ボイズであった。また
、熱変形温度は251℃であった(測定法は後述)。
J /m/n=−75/18. 75/6. 25この
ポリエステルを偏光顕微鏡の試料台にのせ、昇温して光
学異方性の確認を行なったところ、液晶開始温度は30
5℃であり、良好な光学異方性を示した。このポリエス
テルの対数粘度(参考例1と同一の条件で測定)は4.
1dll/gであり、345℃、すり速度1,000/
秒での溶融粘度は3,500ボイズであった。また、熱
変形温度は264℃であった(測定法は後述)。
ポリエステルを偏光顕微鏡の試料台にのせ、昇温して光
学異方性の確認を行なったところ、液晶開始温度は30
5℃であり、良好な光学異方性を示した。このポリエス
テルの対数粘度(参考例1と同一の条件で測定)は4.
1dll/gであり、345℃、すり速度1,000/
秒での溶融粘度は3,500ボイズであった。また、熱
変形温度は264℃であった(測定法は後述)。
参考例4
6−アセトキシ−2−ナフトエ酸690重量部、テレフ
タル酸166重量部およびp−アセトキシアセトアニリ
ド195重量部および酢酸ナトリウム0.2重量部を撹
拌翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、窒素ガス雰囲
気下に250〜280°Cで1゜5時間反応させた後、
320℃に昇温後、0.3nmHgに系内を減圧し、さ
らに0.5時間加熱して1重縮合反応を行ないポリマ溶
融物を取り出して冷却した。ポリマの構造式は以下に示
す通りである。
タル酸166重量部およびp−アセトキシアセトアニリ
ド195重量部および酢酸ナトリウム0.2重量部を撹
拌翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、窒素ガス雰囲
気下に250〜280°Cで1゜5時間反応させた後、
320℃に昇温後、0.3nmHgに系内を減圧し、さ
らに0.5時間加熱して1重縮合反応を行ないポリマ溶
融物を取り出して冷却した。ポリマの構造式は以下に示
す通りである。
!J/m= 75/ 25
また、このポリマを偏光顕微鏡の試料台にのせ、昇温し
て、光学異方性の観察を行なった結果、液晶開始温度2
53°Cであり、良好な光学異方性を示した。このポリ
マの対数粘度(参考例1と同一の条件で測定)は4.8
2dj/gであり、300°C1ずり速度1,000/
秒での溶融粘度はり。
て、光学異方性の観察を行なった結果、液晶開始温度2
53°Cであり、良好な光学異方性を示した。このポリ
マの対数粘度(参考例1と同一の条件で測定)は4.8
2dj/gであり、300°C1ずり速度1,000/
秒での溶融粘度はり。
800ボイズであった。また、熱変形温度は207℃で
あった(測定法は後述)。
あった(測定法は後述)。
参考例5
p−アセトキシ安息香酸72.58重量部および固有粘
度が約0.6dJ/lのポリエチレンテレフタレート5
1.61重量部を撹拌翼、留出管を備えた反応容器に仕
込み、窒素ガス雰囲気下に200〜250℃で5時間、
250〜280℃で2時間反応させた後、280℃、1
時間で0.6+u+ Hgに減圧し、さらに2時間反応
させたところ、はぼ理論量の酢酸が留出し、下記の理論
構造式を有する樹脂をfj)な。
度が約0.6dJ/lのポリエチレンテレフタレート5
1.61重量部を撹拌翼、留出管を備えた反応容器に仕
込み、窒素ガス雰囲気下に200〜250℃で5時間、
250〜280℃で2時間反応させた後、280℃、1
時間で0.6+u+ Hgに減圧し、さらに2時間反応
させたところ、はぼ理論量の酢酸が留出し、下記の理論
構造式を有する樹脂をfj)な。
変形温度は64°Cであった(測定法は後述ン。
参考例6
参考例5のp−アセトキシ安息香酸72.588重部の
代わりに96.777重部、ポリエチレンテレフタレー
ト51.611重部の代わりに25.811重部にして
実施例5と同様に仕込み200〜320℃で重合を行な
い、下記理論構造式を有する樹脂を得た。
代わりに96.777重部、ポリエチレンテレフタレー
ト51.611重部の代わりに25.811重部にして
実施例5と同様に仕込み200〜320℃で重合を行な
い、下記理論構造式を有する樹脂を得た。
J/m=60/40
また、このポリエステルを偏光顕微鏡の試料台にのせ、
昇温しで、光学異方性の観察を行なった結果、液晶開始
温度は240°Cであり、良好な光学異方性を示した。
昇温しで、光学異方性の観察を行なった結果、液晶開始
温度は240°Cであり、良好な光学異方性を示した。
このポリエステルの対数粘度(参考例1と同一の条件で
測定)は0.71dj/gであり、280℃、すり速度
1,000/秒での溶融粘度は810ボイズであった。
測定)は0.71dj/gであり、280℃、すり速度
1,000/秒での溶融粘度は810ボイズであった。
また、熱J/m=80/20
この液晶ポリエステルの液晶開始温度は290℃であり
、300℃、すり速度1,000/秒での溶融粘度は1
,500ボイズであった。また熱変形温度は148°C
であった(測定法は後述)。
、300℃、すり速度1,000/秒での溶融粘度は1
,500ボイズであった。また熱変形温度は148°C
であった(測定法は後述)。
実施例1〜7
参考例1〜4の冴晶ポリマ(A)と@者例4の液晶ポリ
マ(B)を所定の割合トライブレンドした後、300〜
350℃に設定した301WIφの二軸押出機で溶融混
練、ペレタイズした。
マ(B)を所定の割合トライブレンドした後、300〜
350℃に設定した301WIφの二軸押出機で溶融混
練、ペレタイズした。
このポリマを住友ネスタール射出成形機・プロマット4
0/25(住友重Rfdi工業(株)製)に供し、シリ
ンダー温疫300〜350°C1金型温度90°Cで1
/8”×1/2”×5′のテストピースおよび1/8”
厚みのA S T M No、 1ダンベルを成形し
た。1/8°゛厚の試験片で東lイホールドウィン社製
、テンシロンUTM−100を用いてASTM D6
38規格の条件で引張強度の測定を行なった。
0/25(住友重Rfdi工業(株)製)に供し、シリ
ンダー温疫300〜350°C1金型温度90°Cで1
/8”×1/2”×5′のテストピースおよび1/8”
厚みのA S T M No、 1ダンベルを成形し
た。1/8°゛厚の試験片で東lイホールドウィン社製
、テンシロンUTM−100を用いてASTM D6
38規格の条件で引張強度の測定を行なった。
そして熱変形温度は東洋精機(株)製の熱変形温度測定
装置を用いて1/8”厚の試験片の熱変形温度(18,
6kg/cJ)を測定しな。
装置を用いて1/8”厚の試験片の熱変形温度(18,
6kg/cJ)を測定しな。
これらの結果をあわせて表1に示す6
比較例1〜8
参考例1〜3および5〜6の液晶ポリマ(A)と参考例
4の液晶ポリマ(B)を実施例1〜7と同様に射出成形
し一坪価した。これらの結果をありせて表1に示す。
4の液晶ポリマ(B)を実施例1〜7と同様に射出成形
し一坪価した。これらの結果をありせて表1に示す。
表1にみられるように、実施例1〜7の本発明の液晶ポ
リマ組成物は比較例1〜8の液晶ポリマに対して引張強
度が高く、単なる相加平均以上の値を示し、耐熱性にす
ぐれている。
リマ組成物は比較例1〜8の液晶ポリマに対して引張強
度が高く、単なる相加平均以上の値を示し、耐熱性にす
ぐれている。
実施例8〜18
参考例1の液晶ポリマ(A)と参考例4の液晶ポリマ(
B)および表2に示す熱可塑性樹脂(C)を所定の割合
トライブレンドした後、300〜37−0℃に設定した
30IwIIIφの二軸押出機で溶融混練、ペレタイズ
した。
B)および表2に示す熱可塑性樹脂(C)を所定の割合
トライブレンドした後、300〜37−0℃に設定した
30IwIIIφの二軸押出機で溶融混練、ペレタイズ
した。
このポリマを住友ネスタール射出成形機・プロマット4
0/25<住友重機械工業(株)製)に供し、シリンダ
ー温度300〜370℃、金型温度90〜180℃で1
/8”厚みのASTM NQ1ダンベルを成形した。
0/25<住友重機械工業(株)製)に供し、シリンダ
ー温度300〜370℃、金型温度90〜180℃で1
/8”厚みのASTM NQ1ダンベルを成形した。
そして、ASTM NQIダンベルでASTM D
638規格に基づき引張強度を測定した。′さらに1/
8”厚の試験片を手で数回こすり、表面の剥離の有無を
目視で判定した。これらの結果をあわせて表2に示す。
638規格に基づき引張強度を測定した。′さらに1/
8”厚の試験片を手で数回こすり、表面の剥離の有無を
目視で判定した。これらの結果をあわせて表2に示す。
比較例9〜16
参考例1および4〜6の液晶ポリマ(A)と表3に示す
熱可塑性樹脂(C)を実施例8〜18と同機に射出成形
、評価した。これらの結果をあわせて表2に示す。
熱可塑性樹脂(C)を実施例8〜18と同機に射出成形
、評価した。これらの結果をあわせて表2に示す。
表2にみちれるように実施例8〜18の本発明の液晶ポ
リマ組成物は比較例9〜16に対して引張強度が高く、
機械的性質にすぐれている。また比較例9〜16に対し
て成形品表面の剥離がなく、耐剥離性にすぐれている。
リマ組成物は比較例9〜16に対して引張強度が高く、
機械的性質にすぐれている。また比較例9〜16に対し
て成形品表面の剥離がなく、耐剥離性にすぐれている。
〈発明の効果〉
本発明は、二種以上の液晶ポリマを配合することにより
、耐熱性、流動性、剛性、機械的性質および耐剥離性に
すぐれた液晶ポリマ組成物が得られ゛る 。
、耐熱性、流動性、剛性、機械的性質および耐剥離性に
すぐれた液晶ポリマ組成物が得られ゛る 。
さらに、上記成品ポリマ組成物を熱可塑性樹脂に配合す
ることにより、熱可塑性樹脂の引張強度などの機械的性
質を改善し、耐剥離性にすぐれた液晶ポリマ組成物が得
られる。
ることにより、熱可塑性樹脂の引張強度などの機械的性
質を改善し、耐剥離性にすぐれた液晶ポリマ組成物が得
られる。
Claims (2)
- (1)下記構造単位( I )または[( I )+(II)]
からなり熱変形温度が190〜280℃の液晶ポリマを
2種以上配合した液晶ポリマ組成物であり、少なくとも
1種のポリマが[( I )^−+(II)^−+(III)^
−]からなる液晶ポリマ組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (ただし式中のXは▲数式、化学式、表等があります▼
および/または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Yは▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および−CH_2CH_2−から選ば
れた1種以上の基を示し、Yが▲数式、化学式、表等が
あります▼の場合は、RはOまたはNHであり、Yが▲
数式、化学式、表等があります▼以外の場合はOである
、また、構造単位(II)のカルボニル基は互いにパラお
よび/またはメタ位の関係にある。) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I )^− ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II)^− ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III)^− (ただし式中のX^−は▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−CH_2CH_2− から選ばれた1種以上の基を示し、X^−が▲数式、化
学式、表等があります▼の場合は、RはOまたはNHで
あり、X^−が▲数式、化学式、表等があります▼以外
の場合はOである、また、構造単位(II)(III)^−
のカルボニル基は互いにパラおよび/またはメタ位の関
係にあり、その50モル%以上がパラ位である。) - (2)請求項(1)記載の液晶ポリマ組成物99〜1重
量%と他の熱可塑性樹脂1〜99重量%からなる液晶ポ
リマ組成物。
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Family
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Family Applications (1)
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0779338A2 (en) | 1995-12-15 | 1997-06-18 | Toray Industries, Inc. | Liquid crystalline resin compound and moldings thereof |
WO2001068770A1 (fr) * | 2000-03-14 | 2001-09-20 | Polyplastics Co., Ltd. | Composition de polymere liquide cristallin et procede de moulage |
JP2006188641A (ja) * | 2004-12-08 | 2006-07-20 | Polyplastics Co | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2006188652A (ja) * | 2004-12-08 | 2006-07-20 | Polyplastics Co | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2007169379A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Toray Ind Inc | 全芳香族液晶性ポリエステルおよびその組成物 |
-
1988
- 1988-11-26 JP JP29906688A patent/JP2663585B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0779338A2 (en) | 1995-12-15 | 1997-06-18 | Toray Industries, Inc. | Liquid crystalline resin compound and moldings thereof |
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JP2663585B2 (ja) | 1997-10-15 |
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