JPH02145533A - メチルヒドロキノンの製造方法 - Google Patents
メチルヒドロキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPH02145533A JPH02145533A JP1262303A JP26230389A JPH02145533A JP H02145533 A JPH02145533 A JP H02145533A JP 1262303 A JP1262303 A JP 1262303A JP 26230389 A JP26230389 A JP 26230389A JP H02145533 A JPH02145533 A JP H02145533A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- methylhydroquinone
- catalyst
- solid
- liquid phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 abstract description 5
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 abstract 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 abstract 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by exchange of hydrocarbon groups, which may be substituted, from the same of other compounds, e.g. transalkylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はメチルヒドロキノンの製造方法に関する。
［発明の概要］
メチルヒドロキノンは有機合成の中間体生成物として極
めて価値がある化合物である。
めて価値がある化合物である。
酸触媒、好ましくは固体酸触媒を１００℃〜３００℃の
温度でパラメトキフェノール及びパラジメトキシベンゼ
ンから選ばれる製品に接触させることにより、メチルヒ
ドロキノン（ＭｅＨＱ）を製造できることを見出した。
温度でパラメトキフェノール及びパラジメトキシベンゼ
ンから選ばれる製品に接触させることにより、メチルヒ
ドロキノン（ＭｅＨＱ）を製造できることを見出した。
このことが本発明の本質を構成する。
触媒として硫酸のような液体の酸を用いることができる
けれども、本発明に従い、ルイスまたはブロンステッド
の定義に従う酸の作用を有する固体触媒を用いることが
好ましい。これらの固体触媒は、Ｈ゛及び／またはルイ
ス酸（Ｍ”、ここにｎ〉３）で部分的に又は完全に交換
されるカチオン交換能力を有する任意の固体として定義
することができる。これらの固体として、例えば、以下
のものを挙げ得る。
けれども、本発明に従い、ルイスまたはブロンステッド
の定義に従う酸の作用を有する固体触媒を用いることが
好ましい。これらの固体触媒は、Ｈ゛及び／またはルイ
ス酸（Ｍ”、ここにｎ〉３）で部分的に又は完全に交換
されるカチオン交換能力を有する任意の固体として定義
することができる。これらの固体として、例えば、以下
のものを挙げ得る。
・強酸で処理されたクレイ
・同様に交換を受けたゼオライト
・スチレンジビニルベンゼン型の架橋したスルホン化樹
脂及びＮａｆｉｎ” （デュポン・デ・ネモアからのパ
ーフルオロ化した、スルホン化樹脂）・酸、または酸で
処理して反応性を増加することができる両性酸化物 ・燐モリブデン酸または燐タングステン酸のようなヘテ
ロポリ酸 反応温度を約りＯＯ℃〜約３００℃の範囲内で自在に変
えることができ、１５０℃〜２５０℃の温度で最良の結
果が得られた。
脂及びＮａｆｉｎ” （デュポン・デ・ネモアからのパ
ーフルオロ化した、スルホン化樹脂）・酸、または酸で
処理して反応性を増加することができる両性酸化物 ・燐モリブデン酸または燐タングステン酸のようなヘテ
ロポリ酸 反応温度を約りＯＯ℃〜約３００℃の範囲内で自在に変
えることができ、１５０℃〜２５０℃の温度で最良の結
果が得られた。
反応を以下のように書くことができる。
（式中、ＲはＣＨｓまたはＨである）
生成物（１）は目的とした製品であるメチルヒドロキノ
ンであり、生成物（２）及び（３）はメチルヒドロキノ
ンのメチル化した誘導体（ＯＨラジカル部位での）であ
る、ここに、生成物で２）及び（３）はメチルヒドロキ
ノンに転化することが容易であるため、メチルヒドロキ
ノン分子の価値ある「先駆物質」として考えられる。
ンであり、生成物（２）及び（３）はメチルヒドロキノ
ンのメチル化した誘導体（ＯＨラジカル部位での）であ
る、ここに、生成物で２）及び（３）はメチルヒドロキ
ノンに転化することが容易であるため、メチルヒドロキ
ノン分子の価値ある「先駆物質」として考えられる。
出発物質としてパラメトキシフェノールを用いるとき、
メチルヒドロキノンが高収率且つ上記定義の「先駆物質
」が比較的少ない割合で得られる。出発物質としてパラ
ジメトキシベンゼンを用いるとき、これらの先駆物質が
一層多い割合で得られる。しかしながら、このパラジメ
トキシベンゼンは、ポリフェノール化学工業においてそ
の価値を増すこと求められている副生成物として生じる
ため、価値ある出発原料であることがわかる。
メチルヒドロキノンが高収率且つ上記定義の「先駆物質
」が比較的少ない割合で得られる。出発物質としてパラ
ジメトキシベンゼンを用いるとき、これらの先駆物質が
一層多い割合で得られる。しかしながら、このパラジメ
トキシベンゼンは、ポリフェノール化学工業においてそ
の価値を増すこと求められている副生成物として生じる
ため、価値ある出発原料であることがわかる。
出発物質としてバラメトキシフェノールを用いるとき反
応機構は比較的単純であると考えることができるが、多
分、それが脱アルキル化反応した後に環の隣接炭素原子
上でアルキル化反応するのかあるいは分子内反応するの
かが疑問である。
応機構は比較的単純であると考えることができるが、多
分、それが脱アルキル化反応した後に環の隣接炭素原子
上でアルキル化反応するのかあるいは分子内反応するの
かが疑問である。
方、パラジメトキシベンゼンを出発物質として用いたと
きは、反応機構は非常に複雑になり、殆ど仮説にすぎず
、それゆえ反応機構は未知である。
きは、反応機構は非常に複雑になり、殆ど仮説にすぎず
、それゆえ反応機構は未知である。
以下に本発明の実施例を例示するが、それらは本発明を
限定するものでない。
限定するものでない。
［実施例］
夾五血ニル１１
パラメトキシフェノール５．７ｇ（４６ミリモル）及び
超安定化した市販のホージャサイト型ゼオライト（トー
ヨーソーダからのＵＳ−Ｙ）Ｉｇを５０ ｃｍ”のガラ
ス管中に導入する。管をシールして、金属のさや中に挿
入する。その組立て品をｒカリウス（Ｃａｒｉｕｓ）
Ｊ炉として知られる均等炉内に配置しそして２．５時間
、２００℃に加熱する。
超安定化した市販のホージャサイト型ゼオライト（トー
ヨーソーダからのＵＳ−Ｙ）Ｉｇを５０ ｃｍ”のガラ
ス管中に導入する。管をシールして、金属のさや中に挿
入する。その組立て品をｒカリウス（Ｃａｒｉｕｓ）
Ｊ炉として知られる均等炉内に配置しそして２．５時間
、２００℃に加熱する。
固体触媒をフリットガラス上で濾過して回収しそして酢
酸エチルで洗浄する。溶液を気相クロマトグラフィーで
分析し、そして生成物の特性を全てのスペクトロスコピ
ー分析（赤外、核磁気共鳴、マススペクトロスコピー）
により確認した。
酸エチルで洗浄する。溶液を気相クロマトグラフィーで
分析し、そして生成物の特性を全てのスペクトロスコピ
ー分析（赤外、核磁気共鳴、マススペクトロスコピー）
により確認した。
得られた結果を以下に示す。
用いたパラメトキシフェノールの転化度は５４％であっ
た。
た。
反応中のメチルヒドロキノン及び「先駆物質」の収率は
１１％である。
１１％である。
及五血呈二葦Ｊ
操作を実施例１におけるようにするが、出発物質として
パラジメトキシベンゼンを使用する。
パラジメトキシベンゼンを使用する。
転化度は５７％であり、収率は５２％である。
及五皿主二亘１
操作を実施例２におけるようにするが、ゼオライトの代
わりに市販の酸クレイ（スト・シミ（Ｓ１ｄ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）からのＫＳＦモンモリロ石）を用いる。
わりに市販の酸クレイ（スト・シミ（Ｓ１ｄ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）からのＫＳＦモンモリロ石）を用いる。
転化度は５８％であり、収率は４５％である。
１１皿土二盟ｌｌ
超安定化した市販のホージャサイト型ゼオライト（トー
ヨーソーダからのＵＳ−Ｙ）Ｉｇ及び直径１ｍｍの石英
粒子６ｇを石英管中に導入する。この触媒床を１０時間
、４００℃に加熱する。その後、床を２００℃に冷却す
る。
ヨーソーダからのＵＳ−Ｙ）Ｉｇ及び直径１ｍｍの石英
粒子６ｇを石英管中に導入する。この触媒床を１０時間
、４００℃に加熱する。その後、床を２００℃に冷却す
る。
窒素及びパラジメトキシベンゼン流を管中に供給して、
窒素ｌβ／時間及びバラジメトキシペンゼン９ミリモル
／時間より構成した気流を触媒床に送る。接触時間は２
．３秒である。
窒素ｌβ／時間及びバラジメトキシペンゼン９ミリモル
／時間より構成した気流を触媒床に送る。接触時間は２
．３秒である。
反応器の出口において生成物を補集し、それから分析す
る。
る。
平均転化度は２３％であり（３時間の実験持続時間の間
）、収率は３１％である。
）、収率は３１％である。
及五五旦二互１１
操作を実施例４におけるようにするが、２４０℃の温度
で作業する。
で作業する。
平均転化度（１，８時間の実験持続時間）は１９％であ
り、収率は２２％である。
り、収率は２２％である。
Claims (2)
- （１）メチルヒドロキノンの製造方法であって、パラメ
トキシフェノール及びパラジメトキシベンゼンから選択
した製品を、酸触媒に、１００℃〜３００℃の温度で接
触させることを特徴とする上記製造方法。 - （２）反応を液相中または蒸気相中で実施することを特
徴とする請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR88/14362 | 1988-10-14 | ||
| FR8814362A FR2637893B1 (fr) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | Procede de preparation de la methylhydroquinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145533A true JPH02145533A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=9371547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1262303A Pending JPH02145533A (ja) | 1988-10-14 | 1989-10-09 | メチルヒドロキノンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5043494A (ja) |
| EP (1) | EP0364378B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02145533A (ja) |
| AT (1) | ATE85972T1 (ja) |
| DE (1) | DE68905021T2 (ja) |
| FR (1) | FR2637893B1 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5566529A (en) * | 1978-11-14 | 1980-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Selective preparation of o-alkylated phenols from anisols as starting material |
| JPS5872530A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-04-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | アルキル基置換二価フエノ−ル類の製造方法 |
| JPS58210038A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | トリアルキルヒドロキノンの製造法 |
| US4709102A (en) * | 1986-10-07 | 1987-11-24 | Celanese Corporation | Process for producing 2-lower alkyl phenols |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB600839A (en) * | 1945-06-07 | 1948-04-20 | Peter Spence & Sons Ltd | Production of nuclear methylated phenols from anisole |
| FR657293A (fr) * | 1927-07-21 | 1929-05-21 | Schering Kahlbaum Ag | Procédé de préparation d'alcoyle-phénols |
| US3728408A (en) * | 1969-05-05 | 1973-04-17 | Mobil Oil Corp | Conversion of polar compounds using highly siliceous zeolite-type catalysts |
| US4283572A (en) * | 1979-12-27 | 1981-08-11 | Borg-Warner Corporation | Conversion of alkyl phenyl ether to alkylphenol |
| DE3151589A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diether von m- oder p-hydroxyphenolen und verfahren zur herstellung der diether oder monoether von m- oder p-hydroxyphenolen |
| JPH0692339B2 (ja) * | 1988-03-30 | 1994-11-16 | 富士写真フイルム株式会社 | オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-10-14 FR FR8814362A patent/FR2637893B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-10-09 DE DE8989420384T patent/DE68905021T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-09 EP EP89420384A patent/EP0364378B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-09 AT AT89420384T patent/ATE85972T1/de active
- 1989-10-09 JP JP1262303A patent/JPH02145533A/ja active Pending
- 1989-10-16 US US07/421,938 patent/US5043494A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5566529A (en) * | 1978-11-14 | 1980-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Selective preparation of o-alkylated phenols from anisols as starting material |
| JPS5872530A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-04-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | アルキル基置換二価フエノ−ル類の製造方法 |
| JPS58210038A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | トリアルキルヒドロキノンの製造法 |
| US4709102A (en) * | 1986-10-07 | 1987-11-24 | Celanese Corporation | Process for producing 2-lower alkyl phenols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0364378A1 (fr) | 1990-04-18 |
| US5043494A (en) | 1991-08-27 |
| DE68905021D1 (de) | 1993-04-01 |
| FR2637893A1 (fr) | 1990-04-20 |
| EP0364378B1 (fr) | 1993-02-24 |
| ATE85972T1 (de) | 1993-03-15 |
| DE68905021T2 (de) | 1993-09-02 |
| FR2637893B1 (fr) | 1991-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2630733A1 (fr) | Procede de preparations du phenol | |
| JPH02145533A (ja) | メチルヒドロキノンの製造方法 | |
| JPH0285223A (ja) | ハロゲノフェノールの製法 | |
| WO2006006414A1 (ja) | ２－アダマンタノンの製造方法 | |
| FR2618143A1 (fr) | Procede d'hydroxylation du phenol | |
| JPS6172727A (ja) | スチレンの製造方法 | |
| JPH03264551A (ja) | メタクリル酸メチルの回収方法 | |
| JPH03236362A (ja) | ｐ―アセチルアミノフェノールの製造法 | |
| WO2006006413A1 (ja) | ２－アダマンタノールおよび２－アダマンタノンの製造方法 | |
| JP4337815B2 (ja) | ω−シアノアルデヒド化合物の製造法 | |
| JPS63119432A (ja) | ４，４′−ジヒドロキシビフエニルの製造方法 | |
| JPS62185032A (ja) | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 | |
| JPS63243064A (ja) | ベンゾニトリル類の製法 | |
| JPH11511176A (ja) | １，４−ブテンジオールの製造方法 | |
| JPS61112040A (ja) | フエニルアセトアルデヒド類の製造方法 | |
| JPS63214353A (ja) | カルボン酸またはそのエステルのアルデヒド化合物への還元用触媒 | |
| JPS6314739A (ja) | モノ及び／又はジアルキル置換ナフタレンの製造方法 | |
| JPH03167156A (ja) | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 | |
| WO2023080193A1 (ja) | インドール化合物の製造方法 | |
| JPH0597778A (ja) | ２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法 | |
| JPH049376A (ja) | メチルノルボルネンジカルボン酸無水物の製造方法 | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| WO2007091660A1 (ja) | ２－アダマンタノール及び２－アダマンタノンの製造方法 | |
| JPH01290636A (ja) | イソブチレンの製造方法 | |
| JPH0393781A (ja) | Ｍｌ―２３６ｂの製造法 |