JPH0140338B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は感度が高く、かつ耐薬品性、耐刷性に
優れた平版印刷版ならびにフオトレジスト用感光
性組成物に関する。 Ｏ―キノンジアジド化合物に活性光線を照射す
ると分解して、５員環のカルボン酸を生じ、アル
カリ可溶性となることが知られている。従つてＯ
―キノンジアジド化合物は、ポジ―ポジ型画像を
得る感光性成分として、平版印刷版材料及びフオ
トレジスト材料等に広く用いられている。このＯ
―キノンジアジド化合物にアルカリ可溶性樹脂と
してノボラツク樹脂を混合した感光性組成物が画
像の機械的強度、耐薬品性を高めるため一般に用
いられている。 しかし、この種の感光性組成物は、光架橋反応
を利用したネガ型感光性組成物に比べ感光性が低
く、このため製版作業において露光に時間がかか
り、作業時間の短縮、作業効率の改善が要望され
ている。このような観点からＯ―キノンジアジド
化合物とアルカリ可溶性樹脂からなる感光性組成
物の感光性を高める種々の試みがなされてきた。
たとえば、特公昭56―19619号公報には、ヒダン
トイン類及びＯ―安息香酸スルフアミドの添加に
よつて感光性を高める方法が記載されている。し
かし、これらの化合物はあまり顕著な効果を示さ
なかつた。また、ヒダントイン類は現像許容性を
狭くするという欠点も持つている。更に、特開昭
55−73045号公報には、ヒドロキシベンゾフエノ
ンとホルムアルデヒドとの縮合生成物を添加する
ことが提案れている。しかし感光性を高めるため
には、多量添加しなければならず、また未露光の
現像液に対する溶解性を増すので、現像ラチチユ
ードが狭くなるという欠点を伴つていた。また特
開昭52−80022号公報には、無水フタル酸、無水
マレイン酸等、５員環状酸無水物を添加すること
が記載されている。これはこれまで検討された感
光性を高める試みの中で最も感度の上昇に効果的
な方法である。しかし上記５員環状酸無水物は高
温、高湿の条件の下において、また経時保存にお
いて、現像ラチチユートが狭くなり、更に平版印
刷版材料に応用した場合印刷作業中の各種薬品、
例えば汚れ除去、ガム引き等に用いられる薬品や
アルコールを含んだ湿し水に画線部が侵されやす
くなり、多数枚の印刷を行うことができなくなる
という欠点があつた。 従つて、本発明の目的は、上記の欠点を改良し
た感度が高く、保存性に優れ、保存後も耐処理薬
品性が劣化せず、平版印刷版材料に適用した場
合、保存後でも耐刷性の低下を伴なわない感光性
組成物を提供することにある。 本発明者等は、種々研究を重ねた結果、Ｏ―キ
ノンジアジド化合物、アルカリ可溶性樹脂および
下記一般式（）で表される低分子化合物である
６員環状酸無水物（重合体を除く）を含有する感
光性組成物により前記目的を達成し得ることを見
出した。 一般式（） 式中、Ｚは

【式】と共に６員環を形成 する必要な非金属原子を表わす。 以下、本発明を更に詳細に説明する。 本発明において用いられるＯ―キノンジアジド
化合物は、少なくとも１つのＯ―キノンジアジド
基、好ましくはＯ―ベンゾキノンジアジド基また
はＯ―ナフトキノンジアジド基を有する化合物で
あつて、種々の構造の公知の化合物、例えばジエ
イ・コサー著「ライトセンシテイブシステムズ」
（ジヨン・ウイリイ・アンド・サムズ社 1965年
発行）第339頁〜第353頁に詳細に記されている化
合物を包含する。 本発明に用いられるＯ―キノンジアジド化合物
としては特に種々のヒドロキシル化合物とＯ―ナ
フトキノンジアジドスルホン酸とのエステルが好
適である。好ましいヒドロキシル化合物として
は、フエノール類とカルボニル基含有化合物との
縮合樹脂特に、酸性触媒存在下での縮合により得
られる樹脂が挙げられる。該フエノール類として
は、フエノール、クレゾール及びピロガロール等
が挙げられ、該カルボニル基含有化合物として
は、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド及びア
セトン等が挙げられる。 特に好ましいヒドロキシル化合物としては、フ
エノール・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・
ホルムアルデヒド樹脂、ピロガロール・アセトン
樹脂、レゾルシン・ベンゾアルデヒド樹脂が挙げ
られる。 Ｏ―キノンジアジド化合物の代表的な具体例と
しては、ベンゾキノン―（１，２）―ジアジトス
ルホン酸またはナフトキノン―（１，２）―ジア
ジドスルホン酸とフエノール・ホルムアルデヒド
樹脂またはクレゾール・ホルムアルデヒド樹脂と
のエステル、特開昭56−1044号公報に記載されて
いるナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―
５―スルホン酸とレゾルシン―ベンズアルデヒド
樹脂とのエステル、米国特許第3635709号明細書
に記載されているナフトキノン―（１，２）―ジ
アジドスルホン酸とピロガロール・アセトン樹脂
のエステル、特開昭55−76346号公報に記載され
ているナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)
―５―スルホン酸とレゾルシン―ピロガロール―
アセトン共重縮合物とのエステルが挙げられる。
その他有用なＯ―キノンジアジド化合物として
は、特開昭50−117503号公報に記載されている末
端にヒドロキシル基を有するポリエステルにＯ―
ナフトキノンジアジドスルホニルクロライドをエ
ステル化反応させたもの、特開昭50−113305号公
報に記載されているようなｐ―ヒドロキシスチレ
ンのホモポリマーまたは他の共重合し得るモノマ
ーとの共重合体にＯ―ナフトキノンジアジドスル
ホニルクロライドをエステル化反応させたもの、
特公昭54−29922号公報に記載されているビスフ
エノール―ホルムアルデヒド樹脂とＯ―キノンジ
アジドスルホン酸とのエステル、米国特許第
3859099号明細書に記載されているアルキルアク
リレート、アクリロイルオキシアルキルカルボネ
ート、ヒドロキシアルキルアクリレートの共重合
体とＯ―キノンジアジドスルホニルクロライドと
の縮合物、特公昭49−17481号公報記載のスチレ
ンとフエノール誘導体との共重合生成物とＯ―キ
ノンジアジドスルホン酸との反応生成物、米国特
許第3759711号明細書に記載されているようなｐ
―アミノスチレンと他の共重合しうるモノマーと
の共重合体とＯ―ナフトキノンジアジドスルホン
酸またはＯ―ナフトキノンジアジドカルボン酸と
のアミド、ポリヒドロキシベンゾフエノンとＯ―
ナフトキノンジアジドスルホニルクロライドとの
エステル化物、等が挙げられる。 本発明におけるこれらのＯ―キノンジアジド化
合物の含有量は感光性組成物の全固形分に対して
５〜80重量部が好ましく、特に好ましくは、10〜
50重量％である。 次に本発明に使用されるアルカリ可溶性樹脂と
しては、フエノール類とアルデヒド類を酸性触媒
存在下で縮合して得られるものが好ましい。該フ
エノール類としては、例えばフエノール、クレゾ
ール及び、ｐ―置換フエノール等が挙げられる。
該アルデヒド類としては、ホルムアルデヒドが好
ましい。好ましいアルカリ可溶性樹脂は、フエノ
ール類とホルムアルデヒドとの縮合により得られ
る所謂ノボラツク樹脂であり、例えばフエノー
ル・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルム
アルデヒド樹脂、特開昭55−57841号公報に記載
されているようなフエノール・クレゾール・ホル
ムアルデヒド共重縮合体樹脂、特開昭55−127553
号公報に記載されているようなｐ―置換フエノー
ルとフエノールもしくはクレゾールとホルムアル
デヒドとの共重縮合体樹脂等が挙げられる。本発
明におけるこれらのアルカリ可溶性樹脂の含有量
は感光性組成物の全固形分に対し30〜90重量％が
好ましく、特に好ましくは50〜85重量％である。 炭素原子の他、酸素原子等のヘテロ原子を含ん
でいてもよく、又Ｚにより形成される６員環は、
飽和環でも、不飽和環でもよい。 上記一般式（）で示される６員環状無水物の
中でも好ましいのは、下記一般式（）または
（）で示されるものである。 一般式（） 一般式（） 式中、Ｙは酸素原子またはメチレン基、R₁乃
至R₅はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリー
ル基またはハロゲン原子を表わす。Ｙにより表わ
されるメチレン基は置換基を有してもよく、置換
基としては、例えばアルキル基、アリール基、ハ
ロゲン原子等が挙げられる。 R₁乃至R₅で表わされるアルキル基、アリール
基及びＹにより表わされるメチレン基に置換した
アルキル基及びアリール基は、さらに置換基を有
していてもよい。この場合の置換としては、例え
ばハロゲン原子；メチル、プロピル基の如きアル
キル基；メトキシ基、イソプロポキシ基の如きア
ルコキシ基；フエニル基、トリル基の如きアリー
ル基が挙げられる。 （例示化合物） 次に上記の６員環状酸無水物の合成法について
記載する。 前記一般式（）で示される化合物は、例えば
それぞれ対応するジカルボン酸を塩化アセチル、
無水酢酸などと加熱して脱水環化することにより
得られる。又、重合体である６員環状無水物は、
例えばシー・ジー・オベルバーガー著「マクロモ
レクラー シンセシス」第１巻第38頁以降（ジヨ
ン・ウイリイ・アンド・サンズ社 1963年発行）
に記載されているように、アクリル酸無水物また
はメタクリル酸無水物等を環化重合することによ
り得られる。６員環状酸無水物のうち好ましいの
は一般式（）で示されるものであり、中でもＹ
がメチレン基の場合であり、特に好ましいのは例
示化合物(1)である。これらの６員環状酸無水物の
添加量は、感光性組成物の全固形分に対し0.5〜
20重量％が好ましく、特に好ましくは１〜８重量
％であり、最も好ましいのは２〜５重量％であ
る。添加量が0.5重量％以上で、増感の効果が一
段と優れ20重量％以下で、現像ラチチユードが一
段と広くなる。 本発明の感光性組成物には前記の成分以外に更
に必要に応じて、各種添加剤を加えることができ
る。例えば、感脂性を向上させるために特公昭50
−5083号公報、特開昭50−36206号公報、米国特
許第4123279号明細書等に記載されている親油性
のフエノール・ホルムアルデヒド樹脂およびｐ―
置換フエノール・ホルムアルデヒド樹脂を添加す
ることができる。ｐ―置換フエノール・ホルムア
ルデヒドの置換基として、ｔ―ブチル基、ｔ―ア
ミル基、オクチル基、ベンジル基、クミル基など
の如き炭素原子数４〜10個のアルキル基、フエニ
ル基、トリル基などのようなアリール基が挙げら
れる。 また、上記フエノール・ホルムアルデヒド樹脂
とハロゲンスルホニル基をを有するＯ―キノンジ
アジド化合物とを縮合させたものも有効に用いる
ことができる。 また、塗布性を改良するための添加剤として、
セルロースアルキルエーテル類、エチレンオキサ
イド系界面活性剤、含フツ素系界面活性剤を加え
ることができる。 更に、塗膜の可撓性を改良するために可塑剤を
加えることができる。例えば、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ジオクチル等のフタル酸エステル
類、ブチルグリコレート、エチルフタリールエチ
ルグリコレート、等のグリコールエステル類、ト
リフエニルホスフエート、トリクレジルホスフエ
ート等の燐酸エステル類、アジピン酸ジオクチル
等の脂肪族二塩基酸エステル類等が有効である。 更に、露光により可視画像を形成させるための
プリントアウト材料を添加することができる。プ
リントアウト材料は露光により酸もしくは遊離基
を生成する化合物と、、これと相互作用すること
によつてその色調を変える有機染料より成るもの
で、露光により酸もしくは遊離基を生成する化合
物としては、例えば特開昭50−36209号公報に記
載のＯ―ナフトキノンジアジド―４―スルホン酸
ハロゲニド、特開昭53−36223号公報に記載のト
リハロメチル―２―ビロンやトリハロメチル―ト
リアジン、特開昭55−6244号公報に記されている
Ｏ―ナフトキノンジアジド―４―スルホン酸クロ
ライドと電子吸引性置換基を有するフエノール
類、またはアニリン類とのエステル化物またはア
ミド化合物、特開昭55−77742号公報に記載のハ
ロメチル―ビニル―オキサジアゾール化合物およ
びジアゾニウム塩等が挙げられる。 また前記の有機染料としては、ビクトリアピユ
アーブル―BOH（保土ケ谷化学(株)製）、パテント
ピユアーブルー（住友三国化学工業(株)製）、オイ
ルブルー＃603（オリエント化学工業(株)製）スーダ
ンブルー（BASF製）、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーン、フクシン、メチルバイ
オレツト、エチルバイオレツト、メチルオレン
ヂ、ブリリアントグリーン、コンゴーレツド、エ
オシン、ローダミン6G等を挙げることができる。
また感光層と支持体との接着を改良する目的で、
特開昭51−52002号公報に記載されているシラン
カツプリング剤（例えばアミノアルコキシシラン
化合物）等の接着良化剤を添加することができ
る。 また、本発明の感光性組成物を塗設してなる感
光層の耐摩耗性を改善するためにエポキシ樹脂、
塩化ビニルと酢酸ビニルの共重合体、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリ酢酸ビニル、エチルセルロース、
アセチルブチルセルロース、ポリウレタン等の親
油性高分子等を添加することができる。 本発明の感光性組成物は、上記各成分を溶解す
る溶媒に溶かして支持体上に塗布される。使用し
得る溶媒としては、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチル
セロソルブアセテート、シクロヘキサン、メチル
エチルケトン、トルエン、シクロヘキサノン、エ
チレンジクロライド、酢酸エチル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルフオキサイド、等があ
り、これらを単独あるいは混合して使用する。塗
布溶液中の固形分の濃度は２〜50重量％が適当で
ある。また塗布量としては平版印刷版材料の場
合、一般的に固形分として0.5〜５ｇ／m²であり、
好ましくは1.5〜３ｇ／m²である。塗布方法は従
来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイヤーバー
塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロール
塗布、ブレード塗布およびカーテン塗布などが可
能である。 本発明の感光性組成物を塗布する支持体は、ア
ルミニウム板、亜鉛、銅等の金属板、及び亜鉛、
銅、クローム等が蒸着された金属、紙、プラスチ
ツク、また金属が蒸着された紙もしくはプラスチ
ツクフイルム、ガラス等が挙げられる。最も好ま
しいのはアルミニウム板である。特にアルミニウ
ム板の支持体の場合には、砂目立て処理、デスマ
ツト処理、陽極酸化処理及び必要により封孔処理
等の表面処理がされていることが好ましい。これ
らの処理には公知の方法を適用することができ
る。砂目立て処理する方法としては、ブラシ研磨
法、ボール研磨法、等の機械的な粗面化法、化学
研磨法、電解エツチング法及び機械的粗面化法と
電解的粗面化法とを組合せたもの等が挙げられ
る。 デスマツト処理方法としては、アルカリエツチ
ング法及び硫酸デスマツト法等が挙げられる。陽
極酸化は例えば燐酸、クロム酸、ホウ酸、硫酸等
の無機酸もしくは、シユウ酸、スルフアミン酸、
等の有機酸の単独又はこれらの酸２種以上を混合
した水溶液又は非水溶液中アルミニウム板を陽極
として電流を通じることによつて行なわれる。更
に封孔処理は、珪酸ソーダ水溶液、熱水及び若干
の無機塩又は有機塩の熱水溶液に浸漬するか水蒸
気浴によつて行なわれる。 本発明の感光性組成物を塗設した平版印刷版材
料は、透明陽画フイルムを通してカーボンアーク
灯、水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンラ
ンプ、タングステンランプ等の光源により露光
し、次いでアルカリ性水溶液で現像することによ
り未露光部分のみが支持体表面に残り、ポジ―ポ
ジ型のレリーフ像ができる。 現像に使用される現像液はアルカリ性であれば
よく、アルカリ水溶液の具体例としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、炭酸カリウム、メタ硼酸ナトリウム、第
三リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリウム、メ
タ硅酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム等の水溶液が
挙げられる。また該現像液中に必要に応じアニオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤やアルコール等
の有機溶媒をを加えることができる。 本発明の感光性組成物を感光層に有する平版印
刷版材料及びフオトレジスト材料は感光性が高
く、かつ高温条件下、高湿度条件下での保存性に
優れており、平版印刷版材料においては、長期保
存後もアルコールを含む湿し水のような各種処理
薬品に対して浸されにくく、耐刷性の低下を伴な
わず、良好な印刷物が多数得られる。以下、実施
例によつて、本発明を更に詳細に説明する。ただ
し本発明の実施態様はこれらに限定されるもので
はない。 実施例 １ アルミニウム板を20％リン酸ソーダ水溶液に浸
漬して脱脂し、これを0.2N塩酸浴中で3A／ｄm²
の電流密度で電解エツチングした後、硫酸浴中で
陽極酸化した。このとき陽極酸化量は２ｇ／m²で
あつた。更に熱水封孔処理し、平版印刷版材料に
用いる厚さ0.24mmのアルミニウム板―１を作製し
た。アルミニウム板―１に以下の組成の感光液を
回転塗布機を用いて塗布し、100℃で４分間乾燥
し、平版印刷版材料を得た。 （感光液組成） ナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―５
―スルホン酸クロライドとレゾルシン―ベンズ
アルデヒド樹脂との縮合物（特開昭56−1044号
公報実施例１に記載された方法で合成されたも
の） 3.5ｇ フエノールとｍ―，ｐ―混合クレゾールとホル
ムアルデヒドとの共重縮合樹脂（フエノールと
クレゾールのモル比が３：７ 重量平均分子量
1500） ８ｇ ナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―４
―スルホン酸クロライド 0.15ｇ オイルブル―＃603（オリエント化学工業(株)社
製） 0.2ｇ 例示化合物(1) 0.58ｇ メチルセロソルブ 100ｇ 乾燥後の塗布重量は約2.7ｇ／m²であつた。 かくして得られた平版印刷版材料上に感度測定
用ステツプタブレツト（イーストマン・コダツク
社製No.２、濃度差0.15づつで21段階のもの）を密
着して2KWメタルハライドランプ（岩崎電気(株)
社製アイドルフイン2000）を光源として１ｍの距
離から露光を行ない、４％メタケイ酸ナトリウム
水溶液で25℃にて45秒間現像し感度を測定した。 適性露光時間は、ここで使用される前記濃度差
0.15，21段階のグレースケールで４段目が完全に
現像される（クリアーとなる）露光時間とした。
また保存後の耐処理薬品性、耐刷性を検討するた
めに、強制劣化条件下（温度55℃、湿度２％の条
件下６日間保存、及び温度40℃、湿度80％の条件
下６日間保存）で保存させた後、同じ条件で露光
し、現像した印刷版について、耐処理薬品性試験
として、ダールグレン湿し水装置で用いられてい
るイソプロピルアルコール水溶液に対する耐久性
を調べた。 上記グレースケールの階段状に濃度差を持つ画
像ができた印刷版を35％イソプロピルアルコール
水溶液に室温で24時間浸漬の後、水洗し水を含ま
せた脱脂綿で画線部をこすり、その画線部をイソ
プロピルアルコールに浸漬前の画線部と比較する
ことにより、画線部の薬品に対する侵食性を判定
した。耐印性試験は、オフセツト印刷機（小森ス
プリントＬ―25B）に印刷版をかけて、印刷をお
こない、画線部に損傷が生じ印刷不可能となるま
でに得られた印刷物の枚数で評価した。 比較例 １ 実施例１における、例示化合物(1)を添加しない
以外は、全く同じ処方で、平版印刷版材料を得
た。かかる平版印刷版材料について、上記実施例
１と同様の感度測定、保存後の耐薬品性試験及び
耐刷性試験を行なつた。 比較例 ２ 実施例１における例示化合物(1)の代りに特開昭
52−80022号公報実施例１に記載されている無水
―Δ⁴―テトラヒドロフタル酸0.58ｇをを用いた以
外は全く同じ処方で平版印刷版材料を得た。 かかる平版印刷版材料について実施例１と同様
の感度測定、保存後の耐薬品性試験及び耐刷性試
験を行なつた。 比較例 ３ 実施例１における例示化合物(1)の代りに特開昭
52−80022号公報実施例２に記載されている無水
マレイン酸0.58ｇを用いた以外は全く同じ処方で
平版印刷版材料を得た。 かかる平版印刷版材料について、実施例１と同
様の感度測定、保存後の耐薬品性試験及び耐刷性
試験を行なつた。 以上、実施例１及び比較例１〜３について行な
つた上記試験結果を表―１及び表―２に示す。表
―１及び表―２から明らかなように、本発明の６
員環状酸無水物（例示化合物(1)）は、従来の５員
環骨格を分子内に有する環状酸無水物より増感効
環果が大きく、また保存後においても耐薬品性及
び耐刷性を劣化させないことが判つた。更に表―
１において、５員環骨格を分子内に有する環状酸
無水物を含む試料は保存後感度が上昇しているも
のの、現像ラチチユードが狭くなつた。一方、本
発明の６員環状酸無水物（例示化合物(1)）を含む
試料で保存による感度の変動は少なく、また現像
ラチチユードが狭くなることはなかつた。

【表】 尚上表において実施例１、比較例２および３に
おける感光性組成物中の環状酸無水物の含有量は
すべて同一である。

【表】 実施例 ２ アルミニウム板をブラシ研磨法で砂目立てした
後、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリエツチン
グし、次いで硝酸水溶液で電解粗面化処理を行な
い、更に水酸化ナトリウム水溶液でアルカリエツ
チングした後デスマツト処理し、硫酸水溶液中で
陽極酸化した。このときの陽極酸化量は２ｇ／m²
であつた。 このようにして得られた平版印刷版材料に用い
るアルミニウム板―２に以下の組成の感光液を回
転塗布機を用いて塗布し、100℃で４分間乾燥し
平版印刷版材料を得た。 （感光液組成） ナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―５
―スルホン酸クロライドとピロガロール・アセ
ト樹脂とのエステル化物（米国特許第3635709
号明細書の実施例１に記載されているもの）
３ｇ ｍ―クレゾール・ホルムアルデヒドノボラツク
樹脂 ７ｇ 例示化合物(1) 0.5ｇ ｐ―ｔ―ブチル・ホルムアルデヒドノボラツク
樹脂 0.15ｇ オイルブルー＃603（オリエンタル(株)社製）
0.2ｇ メチルセロソルブアセテート 100ｇ 乾燥後の塗布重量は約2.7ｇ／m²であつた。 また、上記処方で例示化合物(1)を添加しないも
のも同様に作製した。 かくして得られた平版印刷版材料について、実
施例１と同様の感度測定、保存後の耐薬品性試験
及び耐刷性試験を行なつた。その結果、適正露光
時間（感度）については例示化合物(1)を添加した
ものは50秒、添加しないものは85秒であつた。ま
た、保存後の耐薬品性、耐刷性は両者共に良好で
あつた。 実施例 ３ 実施例１と同じアルミニウム板に下記の組成の
感光液を実施例１と同様に塗布、乾燥し、平版印
刷版材料を得た。 （感光液組成） ナフトキノン―（１，２）―ジアジド―(2)―５
―スルホン酸クロライドとｍ―クレゾール・ホ
ルムアルデヒドノボラツク樹脂とのエステル化
物（縮合率25モル％） 3.5ｇ フエノールとｍ―，ｐ―混合クレゾールとホル
ムアルデヒドとの共重縮合樹脂（フエノールと
クレゾールのモル比が２：８重量平均分子量
1300） ８ｇ 例示化合物(6) 0.58ｇ ビクトリアピユアーブル―BOH（保土ケ谷化学
社製） 0.2ｇ エチルセロソルブ 100ｇ 乾燥後の塗布重量は約2.5ｇ／m²であつた。 また上記処方において、例示化合物(6)を添加し
ないものも同様にして作製した。 かくして得られた平版印刷版材料について、実
施例１と同様の感度測定、保存後の耐薬品性試験
及び耐刷性試験を行なつた。その結果適正露光時
間（感度）は、例示化合物(6)を添加したものは、
60秒、添加しないものは90秒であつた。また保存
後の耐薬品性、耐刷性は両者共に良好であつた。 実施例 ４ 実施例３における、例示化合物(6)の代りに例示
化合物(4)を用いた以外は全同じ処方で同様に平版
印刷版材料を得た。 かかる平版印刷版材料について実施例１と同様
の感度測定、保存後の耐薬品性試験及び耐刷性試
験を行なつた。 その結果適正露光時間（感度）は、55秒であ
り、また保存後でも耐薬品性、耐刷性は良好であ
つた。 次に本発明の好ましい実施態様を示す。 ６員環状酸無水物が下記一般式（）または
（）で示される化合物であることを特徴とする
特許請求の範囲に記載の感光性組成物。 一般式（） 一般式（） 〔式中、Ｙは酸素原子またはメチレン基を、
R₁乃至R₅は各々水素原子、アルキル基、アラル
キル基、アリール基またはハロゲン原子を表わ
す。〕

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ｏ―キノンジアジド化合物、アルカリ可溶性
   樹脂および下記一般式（）で表される６員環状
   酸無水物（重合体を除く）を含有することを特徴
   とする感光性組成物。 一般式（） 〔式中、Ｚは【式】と共に６員環を形 成するに必要な非金属原子群を表わす。〕