JPH01317393A - Ｌ―α―アミノ酸類の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ユ　上の１　ノ 本発明は、微生物を利用して、アミノニトリル化合物か
ら相当するＬ−α−アミノ酸類を製造する方法に関する
。さらに詳しくは、ラセミ体のα−アミノニトリル化合
物から、アルデヒドの共存下に、微生物を利用してＬ−
α−アミノ酸類を製造する方法である。

Ｌ−α−アミノ酸類は、食品、飼料、医薬及び化粧品等
の種々の分野に利用される重要な化学物質である。

盗」ヱυＬ叛 従来、Ｌ−α−アミノ酸類を製造する方法としては、発
酵法、合成法、酵素法及び抽出法が知られている。これ
らの方法のうち、合成法によるし一α−アミノ酸の製造
は、ストレッカー法或はその変法を用いてＤＬ−α−ア
ミノ酸を合成し、次いで該アミノ酸を光学分割してＬ−
α−アミノ酸を製造するものであって、光学分割の方法
としてアミノアシラーゼを用いる酵素法等を採用してい
る（Ｉ化学」誌増刊［不斉合成と光学分割の進歩」昭和
５７年ｌＯ月１５日発行、第１７５頁）。

しかし、上記合成法によるＬ−α−アミノ酸の製造法は
、光学分割段階においてコスト高となるため、経済的理
由から近年、アミノ酸の製造に占める割合が徐々に低下
してきている。

また、上記ストレッカー法によるα−アミノ酸の合成に
おける合成中間体であるＤＬ−α−アミノニトリルから
微生物を利用してα−アミノ酸を製造°シようとする試
みも報告されている［Ｙ、Ｆｕｋｕｄａｅｔ　ａｌ、、
［ジャーナルオブ　ファーメンチージョン　チクノロシ
イ（Ｊ、　Ｆｅｒｍｅｎｔ、、　Ｔｅｃｈｎｏｌ、　）
Ｊ赳、ｔｏｌｌ　（＋９７１）　）。しがし、この報告
では、コリネバクテリウム（珈り■朗巴迫吐旦ｓｐ、　
）に属する微生物を用いてＤＬ−α−アミノプロピオニ
トリル並びにＤＬ−α−アミノイソバレロニトリルを加
水分解してＤＬ−アラニン並びにＤＬ−バリンを製造す
るものであって、Ｌ−α−アミノ酸は直接得られない。

また、ブレビバクテリウム属（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍ　　ｓｐ、）の菌株Ｒ３１２を用いてＤＬ−ａ−
アミノニトリルを加水分解してアミノ酸を製造する報告
［Ｊ、ＣＪａｌｌａｇａｓ　ｅｔ　ａｌＪアドバンスオ
ブバイオケミカルエンジニアリング（Ａｂｖ、Ｂｉｏｃ
ｈｅｍ、Ｅｎｇｉｎｅｅｒ、）　Ｊ旦、ｌ　（１９８０
）　）においても、ＤＬ−α−アミノニトリルがらはＤ
Ｌ−α−アミノ酸しか得られていない。因に、上記報告
は、ブレビバクテリウム属の菌株Ｒ３１２がら得られた
変異株であるブレビバクテリウムｓｐ、Ａ４を用いるこ
とによりＤＬ−α−アミノニトリルがらＬ−α−アミノ
酸とＤ−α−アミド酸アミドとを生成し得ることを開示
しているが、ＤＬ−α−アミノニトリルがらＬ−α−ア
ミノ酸のみを直接得ることに関しては、未だ報告はみら
れない。

また、ＤＬ〜α−アミノニトリル化合物の微生物による
水和反応終了前に光を照射してアミノ酸を産生ずる方法
が開示されている（特開昭６１−１６２１９１号公報）
が、これとてＤＬ−α−アミノ酸しか得られず、α〜ル
アミノニトリル合物からＬ〜α−アミノ酸を直接得た例
は報告されていない。

が　　しよ　と　る目　　、 本発明者は、上記の現状に鑑み、鋭意研究を進めた結果
、ノカルデイア属、ミコバクテリウム属及びコリネバク
テリウム属に属するニトリル加水分解能を有する微生物
を、アルデヒドの存在下にα−アミノニトリル類に作用
させるとＬ−α−アミノ酸類を選択的に産生ずることを
見い出した。

本発明は、かかる知見に基いてなされたもので、特定な
属から選択されるニトリルの加水分解能を有する微生物
を利用して、α−アミノニトリル類から直接Ｌ−α−ア
ミノ酸類を製造するための方法を提供することを目的と
する。

４　点を　　するための− 本発明は、下記一般式（１） ％式％ 又は、下記一般式（ＩＩ） Ｒ−ＣＨ，ＣＨ−ＣＮ （ただし、式中Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェ
ニル基、置換フェニル基、イミダゾリル基、置換イミダ
ゾリル基、インドリル基、置換インドリル基、フリル基
、置換フリル基、ピリジル基、置換ピリジル基、チアゾ
リル基、置換チアゾリル基を示す）で表わされる１種又
は２種以上のα−アミノニトリル化合物を、下記一般式
（ＩＩＩ）Ｒ−ＣＨＯ（ＩＩＩ） または、下記一般式（ＩＶ） Ｒ−ＣＨ，ＣＨＯ（ＩＶ） （ただし、式中Ｒは上記一般式（１）又は（ＩＩ）と同
じ）で表される対応するアルデヒドの存在下に、ノカル
デイア属、ミコバクテリウム属またはコリネバグテリウ
ム属に属するニトリル加水分解活性を有する微生物を作
用させてＬ−α−アミノ酸類に変化せしめることから構
成されるものである。

本発明において利用される微生物は、上述のごとく、ノ
カルデイア属、ミコバクテリウム属及びコリネバクテリ
ウム属に属する群から選択されるニトリルの加水分解能
を有するものであって、下記表１に示すものが例示し得
る。

表１ これらの微生物は工業技術院微生物工業技術研究所に表
１に示した寄託受理番号で昭和６２年１１月５日付けで
寄託されている。

次に、止揚の各微生物の菌学的性状を表２に示す。

以下余白 表２にみられるとおり、本発明で利用される微生物はい
ずれもダラム陽性の好気性菌であって、嫌気状態では全
く生育しない。また、運動性を示さず、カタラーゼは陽
性であって、耐熱性の胞子を形成しない。また、多形性
を示し、培養初期には菌糸状細胞が多く、分岐した細胞
や球形の細胞も認められる。糖の利用性については、糖
からガスを生成せず、酸生成力は微弱でリドマスミルク
に培養するとアルカリ性を示してミルクを青変する。

上記各微生物のうち、ノカルデイアｓｐ、　ＰＣ−２９
は、肉汁寒天上ではやや乾いたシワ状の集落を作り、培
養初期には分岐の著しい菌糸状の生育を示し、５〜３２
℃で生育するが、３７℃では生育しない。

一方、ノカルデイアｓｐ、ＰＡ−３４、ＡＢ−１６並び
にＢＡ−１は、５〜１０℃では生育しないが、３７〜４
２℃でも生育し、いずれも培養初期に菌糸状となり、そ
の後に多数の０ｉｄｉｏｓｐｏｒｅ　（分裂子）様の球
状細胞を生ずる。

ミコバクテリウムｓｐ、ＡＢ−４３は、抗酸性染色（Ａ
ｃｉｄ−ｆａｓｔ　５ｔａｉｎ）が陽性で４５℃では生
育せず、粘性の黄橙色の集落を作る。また、コリネバク
テリウムｓｐ、ＰＡ−１５並びにＰＣ−３は、ダラム陽
性の桿菌であるが、その形態はかなり不規則で、培養を
長く行うと細胞中に顆粒を生じ、ダラム染色性は陰性と
なり、球形の細胞も現われる。この菌株は５〜１０℃で
生育する好冷菌で３７℃以上では生育しない。肉汁寒天
上の集落は黄緑色、クリーム状、ゼラチン及び澱粉の加
水分解力はいずれも強力であるが、セルロース分解力を
有さない。

上記微生物は、それらの表２及び上述した性状に鑑み、
バージイズ　マニュアル　オブ　システィマチイック　
バクテリオロジイ（Ｂｅｒｇｅｙ’　ｓ間ａｎｕａｌ　
　ｏｆ　　Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ　　Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌｏｇｙ、　　＋９８６）　　ｌこ基いて同定した。

本発明において、上記各微生物を利用してＬ−α−アミ
ノ酸を生産するのに用いる基質であるＤ姿 ＬＴ＝５−アミノ０トリ化合物（以下原料０ド））Ｌｉ
と略記する）は、例えば「オルガニック　シンセシス　
コレクティブ　ボリウム（Ｏｒｇ、Ｓｙｎ、Ｃｏ１．Ｖ
ｏｌ。

）Ｔ、ｐ２１及びＩＩＩ、ｐ８４Ｊ或いは「ジャーナル
オブフアーメンテーションテクノロジイ（Ｊ、　Ｆｅｒ
ｍｅｎｔ、　Ｔｅｃｈｎｏｌ、　）、　４９１０１１　
（＋９７１）　Ｊ等に記載された方法に従って容易に合
成しうる。

本発明の基質として用いるα−アミノニトリル化合物の
、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）におけるＲには特に制限
はないが、置換アルキル基等のそれぞれに含まれる置換
基は、例えばヒドロキシ、メトキシ、メルカプト、メチ
ルメルカプト、アミノ、ハロゲノ、カルボキシル、カル
ボフサミド、フェニル、ヒドロキシフェニルあるいはグ
アニルなどが好適−である。

このα−アミノニトリル化合物としては、２−アミノプ
ロパンニトリル、２−アミノブタンニトリル、２−アミ
ノ−３−メチルブタンニトリル、２−アミノ−４−メチ
ルペンタンニトリル、２−アミノ−３−メチルペンタン
ニトリル、２−アミノ−３−ヒドロキシプロパンニトリ
ル、２−アミノ−３−ヒドロキシブタンニトリル、２−
アミノ−５−グアニジノペンタンニトリル、２−アミノ
−３−メルカプトプロパンニトリル、２，７−ジアミツ
ー４，５−ジチアオクタンニトリル、２−アミノ−４−
メチルチオブタンニトリル、２−アミノ−３−フェニル
プロパンニトリル、３−（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンニトリル、３−アミノ−３−シアノプロパン酸、
４−アミノ−４−シアノブタン酸、３−アミノ−３−シ
アノプロパンアミド、４−アミノ−４−シアノブタンア
ミド、２，６−シアミツヘキサンニトリル、２，６−ジ
アミツー５−ヒドロキシヘキサンニトリル、２−アミノ
−３−（３−インドリル）プロパンニトリル、２−アミ
ノ−３−（４−イミダゾリル）プロパンニトリル、２−
シアノピロリジン、２−シアノ−４−ヒドロキシピロリ
ジン、２−アミノ−２−フェニルエタンニトリル等を例
示し得る。

また、上記原料ニトリルは、２種以上を混合して用いて
も何ら支障がないことは云うまでもない。

本発明においては、上記原料ニトリルを上記−般式（１
）又は（ＩＶ）で表されるアルデヒドの存在下に微生物
と作用させるが、このアルデヒドのＲは、原料ニトリル
と同じ種類の置換基の化合物を用いることができる。こ
の場合、原料ニトリルと同一の置換基の化合物を用いる
と単一のＬ−α−アミノ酸を得ることができ、異なる置
換基の化合物を用いると種類の異なるし一α−アミノ酸
の混合物が得られる。

本発明において、上記原料ニトリルに、ノカルデイア属
、ミコバクテリウム属及びコリネバクテリウム属に属す
るニトリルの加水分解活性を有する前記の各微生物を作
用させてＬ−α−アミノ酸を生産するには、例えば下記
（ａ）乃至（ｃ）のいずれかの方法を適用するとよい。

すなわち、（ａ）微生物を、ニトリル化合物、例えばプ
ロピオニトリルを含む培地中で培養して増殖して得られ
た菌体に、原料ニトリルを接触させて反応させる方法、
（ｂ）微生物を予め培養し、増殖して得られた菌体をニ
トリル化合物、例えばプロピオニトリルに接触させた後
、該菌体に原料ニトリルを加えて反応させる方法、及び
（ｃ）微生物を予め培養し、増殖して得られた菌体に原
料ニトリルを直接接触させて反応させる方法を適用する
。

また、これらの反応方法では、増殖後の菌体の破砕物、
乾燥菌体、あるいは分離精製されたニトリルの加水分解
酵素などの菌体処理物、あるいは常法に従って固定化し
た菌体および菌体処理物を用いることもできる。

上記（ａ）及び（ｂ）の方法で用いるニトリル化合物と
しては、プロピオニトリルのほかに、アセトニトリル、
ｎ−ブチロニトリル、ｎ−カプロニトリル、メタクリロ
ニトリル、イソブチロニトリル、ゲルタロニトリル、ト
リアクリロニトリル、クロトノニトリル、ラクトニトリ
ル、サクシノニトリル、アクリロニトリル、ベンゾニト
リル及びフェニルアセトニトリル等を例示し得る。

上記（ａ）の方法では、ニトリル化合物のほかに、炭素
源としてグルコース、シュクロース、糖蜜、澱粉加水分
解物のような糖質、もしくは酢酸等のごとき菌体増殖作
用を有する物質を培地に添加し、更に、塩化アンモニウ
ム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素、アンモニア水、硝酸ナトリウム、アミ
ノ酸及びその他の資化性有機窒素化合物のような窒素源
、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウ
ム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、塩化第２鉄、塩化カル
シウム、塩化マンガンのごとき無機塩類、及びホウ酸、
銅、亜鉛などの塩、すなわち、いわゆる微量元素、更に
は必要に応じてビタミン類、酵母エキス、コーンステー
プリカーの如き成長促進物質を添加した培地に、上記各
微生物の種菌を接種し、好気的条件下で培養して菌体を
増殖させる。このようにして得られた菌体培養物、又は
該培養物から分離した菌体の懸濁液あるいは菌体処理物
に、原料ニトリルを供給して反応させる。

反応は、ｐＨ４〜１３、好ましくはｐＨ８〜１２の範囲
で１〜６日間行う。反応には種々の緩衝液を用い得るが
、アンモニア系の緩衝液がよく、アンモニア水と塩化ア
ンモニウム水溶液の混合物、アンモニア水と硫酸アンモ
ニウム水溶液の混合物、アンモニア水と燐酸アンモニウ
ム水溶液との混合物、アンモニア水と酢酸アンモニウム
水溶液との混合物等が好ましい。またｐＨ調節用のアル
カリとしてはアンモニア水が好ましい。

原料ニトリルに対するアルデヒドの添加割合は原料ニト
リル１モルに対し、アルデヒド０．１〜１０モルの範囲
、特に好ましくは０．５〜３モルの範囲で適宜選定する
と良い。

反応温度は２０〜７０℃の範囲が好ましく、また、反応
中に菌体増殖に用いた上記炭素源、窒素源、その他の成
分を適宜添加して菌体濃度や菌体のニトリル加水分解能
を維持し、かつ高めることができる。また、原料ニトリ
ルおよびアルデヒドの供給方法としては、反応開始時に
加える方法、間けつ的に加える方法、連続的に加える方
法のいずれをも採用することができる。

上記反応により生成したＬ−α−アミノ酸は、相分離、
濾過、抽出、カラムクロマトグラフィー等の公知の手段
を適用して分離、採取する。

次に、前記（ｂ）の方法では、上記（ａ）の方法におけ
る菌体の培養増殖時にニトリル化合物を加えずに、菌体
の増殖後にニトリル化合物を加えて該微生物菌体のニト
リル加水分解能を活性化した後、原料ニトリルおよびア
ルデヒドを加えて、反応させ、Ｌ−α−アミノ酸を生産
させる。

また、前記（Ｃ）の方法は、上記（ｂ）の方法における
菌体の増殖後に直ちに原料ニトリルおよびアルデヒドを
加えて反応させてＬ−α−アミノ酸を生産させるもので
ある。

なお、上記（ｂ）及び（Ｃ）のいずれの方法においても
、培養条件、反応条件及び生成したＬ−α−アミノ酸の
分離、採取には、前記（ａ）の方法におけるものを適用
し得る。

上述のごとくして本発明に従って得られるＬ−α−アミ
ノ酸は、食品、飼料、医薬及び化粧品等の種々の分野に
おいて利用される。

以下実施例により本発明を具体的に説明する。

１鳳■± 下記組成の培地１００ｍ１を、５００ｍ１容フラスシに
収容して１２０分間オートクレーブで殺菌した後、０．
２μミリポアフィルタ−で除菌したプロピオニトリル１
ｍｌを加えて菌体調製用の培地とした。

培地組成ニ ゲルコース　　　　　１０　　ｇ／Ｑ 酵母エキス　　　　　０．１　ｇ／Ｑ Ｎａ、ＨＰＯ，・１２Ｈ，０２，５ｇ　／　ＱＫＨ，Ｐ
Ｏ４２，Ｏｇ／Ｑ ＭｇＳＯ４・７Ｈ，ＯＣ１５ｇ／Ｑ ＦｅＳ０４・７）１，０　　　　　０．０３　ｇ　／　
ＱＣａＣｌ、　・２Ｈ，００，０６ｇ　／　ＱｐＨ７，
２ 上記培地にノカルデイア（Ｎｏｃａｒｄｉａ　ｓｐ、　
）　Ｐ　Ａ　−３４の３白金耳をそれぞれ接種し、３０
℃で４８時間振とう培養を行った。

上記培養により得られた菌体を遠心分離で分離ヨし、Ｎ
Ｈ４Ｃ１−Ｎ）Ｉ、の０，１Ｍ緩衝液（ｐ＋（１０）で
２同法ｔ”−Ｖｌ ＝゛俸後光学的濃度（○Ｄ）が４０にとなるようにキ ＮＨ，Ｃ１−ＮＨ，の０．１Ｍ緩衝液に再懸濁した。

アミノ−３−メチルブタンニトリル４．９ｇ（５０ｍｍ
ｏｌ）を加え、反応温度３０℃、撹拌回転数７００ｒｐ
ｍ、通気量Ｑ　、　’；ｌ　ｖｖｍで、ＰＨを４Ｎのア
ンモニア水とＩＮのＨＣＩで１０．０に保ちながら４８
時間反応させた。

反応終了後、反応液を遠心分離して得られる上清を０．
４５μのミリポアフィルタ−で濾過し、得られた水層を
高速液体クロマトグラフィーで分析した。Ｌ−バリンの
蓄積濃度は１．３ｍｇ／ｍｕで、光学純度は９６％ｅ、
　ｅ、であった。

生成したし一バリンの定量は、カラム充填剤として　Ａ
ｓａｈｉｐａｋイナートシルＯＤＳ　（旭化成社製）を
用いて行い、その絶対配置と光学純度の決定には同じ＜
　　ＣＨｒＲＡＬＰＡＫ　Ｗ）＋　（ダイセル化学工業
社製）を用いて行った。

３１１罷ｌ ミコバクテリウムｓｐ、Ａ　Ｂ−４３をｍいる以外は実
施例１に記載した方法で調製した菌体懸濁液５ｍｌをφ
２４馴の試験管に収容し、これにＤＬ−２−アミノ−３
−メチルブタンニトリル４９ｍｇおよびイソブチルアル
デヒド７２ｍｇを加えて密栓し、反応温度３０℃、振と
う数３０Ｏｒｐｍで４８時間反応させた。実施例１に記
載した方法で分析したところし一バリンの蓄積濃度は０
．６ｍｇ／ｍｌ、光学純度は９７％ｅ、ｅ、だった。

１１■ユ コリネバクテリウムｓｐ、　　ＰＡ−１５株の３白金耳
をＮＢＧ培地（オキソイド社製′″ラブレンコ″パウダ
ー、コードＬ２９をｌＯｇ、バクテリオロジカルペプト
ン、コードＬ３７を１０ｇ、グルコース１０ｇ、塩化ナ
トリウム５ｇに脱イオン水を加えて１０１００Ｏとし、
ＩＮ苛性ソーダ水溶液でｐＨ７，５とした後、オートク
レーブ中で１２０℃。

１５分加熱殺菌した液体培地）１００ｍｌを収容し４８
時間振の培養（１５０回／分）した。この培養により生
成した菌体を実施例１に記載した方法で集菌、洗浄し、
光学的濃度（ＯＤ）が４０となるようにＮＨ４Ｃ１−Ｎ
Ｈ，の０．１Ｍ緩衝液に再懸濁した。当該菌懸濁液を実
施例２に記載した反応方法でＤＬ−２−アミノ−３−メ
チルブタンニトリルと反応させ、Ｌ−バリン０．３ｍｇ
／ｍｌ、光学純度９５％ｅ。

ｅ、の結果を得た。

１１桝土 微生物として表２に記載した微生物を用いる以外は実施
例２に記載した方法で培養、反応、分析を行った。結果
を表２に示した。

表　　　２ 微生物としてノカルデイアｓｐ、　ＢＡ−１を用いる以
外は実施例２に記載した方法で培養、反応、分析を行い
、Ｌ−バリン蓄積量０．４■／艷、光学純度１００％の
結果を得た。

１豊■旦 実施例１に記載した方法で調製した菌懸濁液５艷にＤＬ
−２−アミノペンタンニトリル５０μ０及びｎ−ブチル
アルデヒド６０μＱを加える以外は実施例１に記載した
方法で反応を行い、生成したＬ−ノルバリンをＡｓａｈ
ｉｐａｋイナートシルＯＤＳを充填剤とするカラム及び
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ　ＷＥを充填剤とするカラムを用い
て高速液体クロマトグラフィーで分析した結果を表３に
示した。

表　　　３ 実施例３に記載した方法で調製した菌懸濁液５ｄにＤＬ
−２−アミノペンタンニトリル５ｏμＱ及びｎ−ブチル
アルデヒド６０μ葛を加える以外は実施例３に記載した
方法で反応を行い、生成したＬ−ノルバリンをＡｓａｈ
ｉ、ｐａｋイナートシルＯＤＳを充填剤とするカラム及
びＣＨＩＲＡＬＰＡＫ　ＷＥを充填剤とするカラムを用
いて高速液体クロマトグラフィーで分析した結果を表４
に示した。

表　　　４ 実施例１に記載した方法で調製した菌懸濁液５ｄにＤＬ
−４−メチル−２−アミノペンタンニトリル５０μ℃及
び３−メチルブチルアルデヒド６０、μＱを加える以外
は実施例１に記載した方法で反応を行い、生成した１−
ロイシンをＡｓａｈｉｐａｋイナートシルＯＤＳを充填
剤とするカラム及びＣＩ−ＩＩＲＡＬＰＡＫ　ＷＥを充
填剤とするカラムを用いて高速液体クロマトグラフィー
で分析した結果を表５に示した。

表　　　５ 実施例３に記載した方法で調製した菌懸濁液５−にＤＬ
−４−メチル−２−アミノペンタンニトリル５０μα及
び３−メチルブチルアルデヒド６０μＱを加える以外は
実施例３に記載した方法で反応を行い、生成したＬ−ロ
イシンをＡｓａｈｉｐａｋイナートシルＯＤＳを充填剤
とするカラム及びＣＨＩＲＡＬＰＡＫ　ＷＥを充填剤と
するカラムを用いて高速液体クロマトグラフィーで分析
した結果を表６に示した。

表　　　６ 実施例１に記載した方法で調製した菌懸濁液５艷にＤＬ
−２−アミノヘキサンニトリル５０μα及びｎ−ペンチ
ルアルデヒド６０μＣを加える以外は実施例１に記載し
た方法で反応を行い、生成したＬ−ノルロイシンをＡｓ
ａｈｉｐａｋイナートシルＯＤＳを充填剤とするカラム
及びＣＨＩＲＡＬＰＡＫ　ＷＥを充填剤とするカラムを
用いて高速液体クロマトグラフィーで分析した結果を表
７に示した。

表　　　７ 実施例３に記載した方法で調製した菌懸濁液５ｄにＤＬ
−２−アミノヘキサンニトリル５０μＱ及びｎ−ペンチ
ルアルデヒド６０μＱを加える以外は実施例３に記載し
た方法で反応を行い、生成したＬ−ノルロイシンをＡｓ
ａｈｉｐａｋイナートシルＯＤＳを充填剤とするカラム
及びＣＨＩＲＡＬＰＡＫ　ＷＥを充填剤とするカラムを
用いて高速液体クロマトグラフィーで分析した結果を表
８に示した。

表　　　８ 茜五辺久米 以上述べたとおり、本発明によると、微生物を利用して
、特にラセミ体のα−アミノニトリル化合物から直接り
一α−アミノ酸類を選択的に製造し得るので、上記種々
の分野において利用されるＬ−α−アミノ酸の製造上有
益である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 又は、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、式中Ｒはアルキル基、置換アルキル基、フェ
   ニル基、置換フェニル基、イミダゾリル基、置換イミダ
   ゾリル基、インドリル基、置換インドリル基、フリル基
   、置換フリル基、ピリジル基、置換ピリジル基、チアゾ
   リル基、置換チアゾリル基を示す）で表わされる１種又
   は２種以上のα−アミノニトリル化合物を 下記一般式（III） Ｒ−ＣＨＯ（III） または、下記一般式（IV） Ｒ−ＣＨ＿２ＣＨＯ（IV） （ただし、式中Ｒは上記一般式（ I ）又は（II）と同
   じ）で表される対応するアルデヒドの存在下に、ノカル
   ディア属、ミコバクテリウム属またはコリネバクテリウ
   ム属に属するニトリル加水分解活性を有する微生物を作
   用させて、Ｌ−α−アミノ酸類に変化せしめることを特
   徴とするＬ−α−アミノ酸類の製造方法。