JPS5814199B2 - Ｌ−フエニルアラニンの製造法 - Google Patents
Ｌ−フエニルアラニンの製造法Info
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- JPS5814199B2 JPS5814199B2 JP54140583A JP14058379A JPS5814199B2 JP S5814199 B2 JPS5814199 B2 JP S5814199B2 JP 54140583 A JP54140583 A JP 54140583A JP 14058379 A JP14058379 A JP 14058379A JP S5814199 B2 JPS5814199 B2 JP S5814199B2
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- Japan
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- phenylalanine
- previbacterium
- corynebacterium
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- culture
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
- C12P13/222—Phenylalanine
-
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- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
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- Y10S435/84—Brevibacterium
-
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- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/843—Corynebacterium
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は発酵法によるし−フエニルアラニン（以下フエ
ニルアラニンと記す）の製造法に関する。
ニルアラニンと記す）の製造法に関する。
発酵法によるフエニルアラニンの製造法は、プレビバク
テリウム属、又はミクロコツカス属細菌のチロシン要求
菌がフエニルアラニンを液体培地中に生成蓄積すること
が知られている（特公昭３７−６３４５）。
テリウム属、又はミクロコツカス属細菌のチロシン要求
菌がフエニルアラニンを液体培地中に生成蓄積すること
が知られている（特公昭３７−６３４５）。
更に、プレビバクテリウム属及びコリネバクテリウム属
等のフエニルアラニンアナログ耐性変異株がフエニルア
ラニンを生成蓄積することか報告されている（仏特許公
開 ２０５９０４３）。
等のフエニルアラニンアナログ耐性変異株がフエニルア
ラニンを生成蓄積することか報告されている（仏特許公
開 ２０５９０４３）。
本発明者等は従来のこのような発酵法によるフエニルア
ラニンの製造法を更に改良すべく研究を行った結果、プ
レビバクテリウム属又はコリネバクテリウム属のデコイ
ニンに感受性を有する変異株の中から更に大量のフエニ
ルアラニンを培地中に生成蓄積する能力を有する変異株
を見い出しだ。
ラニンの製造法を更に改良すべく研究を行った結果、プ
レビバクテリウム属又はコリネバクテリウム属のデコイ
ニンに感受性を有する変異株の中から更に大量のフエニ
ルアラニンを培地中に生成蓄積する能力を有する変異株
を見い出しだ。
本発明に用いる変異株の親株として、例えばプレビバク
テリウム・デバリカタム入′ｒＣＣ１４０２０、フレピ
バクテリウム・ラクトフェルメンタムＡＴＣＣ １ ３
８ ６ ９、プレビバクテリウム・ロゼウムＡＴＣＣ
Ｉ ３８２５、プレビバクテリウム・サツカロリテイカ
ムＡＴＣＣ １ ４ ０ ６ ６、コリネバクテリ？ム
・アセトアシドフイルムＡＴＣＣＩ ３８７０、コリネ
バクテリウム・アセトグルタミクムＡＴＣＣ１５８０６
、コリネバクテリウム・グルタミクム゛ＡＴＣＣＩ ３
０３ ２等のプレビバクテリウム及びコリネバクテリウ
ム属の微生物、特にその内Ｌ−グルタミン酸生産菌とし
て知られている一群の微生物が好適である。
テリウム・デバリカタム入′ｒＣＣ１４０２０、フレピ
バクテリウム・ラクトフェルメンタムＡＴＣＣ １ ３
８ ６ ９、プレビバクテリウム・ロゼウムＡＴＣＣ
Ｉ ３８２５、プレビバクテリウム・サツカロリテイカ
ムＡＴＣＣ １ ４ ０ ６ ６、コリネバクテリ？ム
・アセトアシドフイルムＡＴＣＣＩ ３８７０、コリネ
バクテリウム・アセトグルタミクムＡＴＣＣ１５８０６
、コリネバクテリウム・グルタミクム゛ＡＴＣＣＩ ３
０３ ２等のプレビバクテリウム及びコリネバクテリウ
ム属の微生物、特にその内Ｌ−グルタミン酸生産菌とし
て知られている一群の微生物が好適である。
更にこれらプレビバクテリウム属及びコリネバクテリウ
ム属の微生物に近似しているミクロバクテリウム・アン
モニアフイルムＡＴＣＣ １ ５ ３ ５ ４等も親株
と１〜で使用できる。
ム属の微生物に近似しているミクロバクテリウム・アン
モニアフイルムＡＴＣＣ １ ５ ３ ５ ４等も親株
と１〜で使用できる。
本発明の変異株は、プレビバクテリウム属又はコリネバ
クテリウム属のデコイニン感受性のほかにフエニルアラ
ニン生産能を有するに必要な性質即ち、フエニルアラニ
ン生産能を有するものである。
クテリウム属のデコイニン感受性のほかにフエニルアラ
ニン生産能を有するに必要な性質即ち、フエニルアラニ
ン生産能を有するものである。
フエニルアラニン生産能を有するに必要な性質としては
、例えば前述のチロシン要求性、フエニルアラニンアナ
ログ耐性等が知られている。
、例えば前述のチロシン要求性、フエニルアラニンアナ
ログ耐性等が知られている。
本発明の変異株は上記のような野性株を親株としてこれ
ら二つの性質を有する変異株を誘導してもよいが、既に
フエニルアラニン生産能を有する変異株に、デコイニン
感受性を付与してもよい。
ら二つの性質を有する変異株を誘導してもよいが、既に
フエニルアラニン生産能を有する変異株に、デコイニン
感受性を付与してもよい。
本発明の変異株を例えば、以下のものがある。
プレビバクテリウム・ラクトファーメ゛ンタムＡＪこれ
らの変異株の誘導には通常の方法例えば、Ｘ一線、γ一
線、紫外線照射まだはＮ−メチルーＶ−ニトローＮ−ニ
トロソグアニジン等の変異誘導剤を用いる方法等が適用
できる。
らの変異株の誘導には通常の方法例えば、Ｘ一線、γ一
線、紫外線照射まだはＮ−メチルーＶ−ニトローＮ−ニ
トロソグアニジン等の変異誘導剤を用いる方法等が適用
できる。
この発明でいうデコイニン感受性変異株とは、デコイニ
ンを含有する培地中で、相対生育値が親株のそれよりも
低いような変異株をいう。
ンを含有する培地中で、相対生育値が親株のそれよりも
低いような変異株をいう。
相対生育値は、デコイニンを含まない培地での生育に対
するデコイニンを含む培地での生育の比である。
するデコイニンを含む培地での生育の比である。
このような変異株を培養する培地は、炭素源、窒素源、
無機塩類、更に必要ならばアミノ酸、ビタミン等の有機
微量栄養素を含有する通常の培地である。
無機塩類、更に必要ならばアミノ酸、ビタミン等の有機
微量栄養素を含有する通常の培地である。
炭素源としてはグルコース、シュクロース、フラクトー
ス、マルトース、及びこれらを含有する澱粉加水分解物
、糖蜜等の炭水化物、酢酸、クエン酸等の有帰酸、エタ
ノール等のアルコールが使用できる。
ス、マルトース、及びこれらを含有する澱粉加水分解物
、糖蜜等の炭水化物、酢酸、クエン酸等の有帰酸、エタ
ノール等のアルコールが使用できる。
窒素源としては、アンモニウム塩、硝酸塩、アンモニア
水、アンモニアガス、尿素等が使用できる。
水、アンモニアガス、尿素等が使用できる。
無機塩類としては、カリ塩、リン酸塩、マグネシウム塩
等の無機塩が必要により適宜培地に添加される。
等の無機塩が必要により適宜培地に添加される。
使用変異株がチロシン要求性等の栄養要求性を有してい
る場合には、要求される栄養素を培地に添加する必要が
もちろんある。
る場合には、要求される栄養素を培地に添加する必要が
もちろんある。
培養ぱ好気的条件がよい。
培養の間培地ｐＨを５ないし９、培養温度を２０℃ない
し４０℃に制御すればよりよい結果が得られる。
し４０℃に制御すればよりよい結果が得られる。
ｐＨの調節にはアンモニア水、アンモニアガスの如きア
ルカリ、又は酸の他、尿素、炭酸カルシウム等を用いる
ことができる。
ルカリ、又は酸の他、尿素、炭酸カルシウム等を用いる
ことができる。
培養は１日ないし４日間行えば著量のフエニルアラニン
が生成蓄積さレル。
が生成蓄積さレル。
フエニルアラニンの単離ぱ公知のどのような方法でもよ
い。
い。
例えば培養液より菌体を除いた後適度に濃縮し、フエニ
ルアラニンの等電点にｐＨを調節してもよく、又イオン
交換樹脂を用いて精製してもよい。
ルアラニンの等電点にｐＨを調節してもよく、又イオン
交換樹脂を用いて精製してもよい。
実施例 １
プレビバクテリウム・ラクトフアーメンタムＡＪ １１
４７３（ＦＥＲＭ−Ｐ５２４６Ｘ５−ＭＴｒ，ＰＦＰｒ
，Ｍｅｔ ’）の菌体を２ ５ ０ μｙ／ｍｉｔの
ＮーメチルーＮ／−ニトローＮ−ニトロソグアニジンと
２５℃にて３０分間接触せしめ、得られたデコイニン感
受性変異株のなかから、最もＬ−フエニルアラニン生産
性の高いＡＪ１１４７４を得た。
４７３（ＦＥＲＭ−Ｐ５２４６Ｘ５−ＭＴｒ，ＰＦＰｒ
，Ｍｅｔ ’）の菌体を２ ５ ０ μｙ／ｍｉｔの
ＮーメチルーＮ／−ニトローＮ−ニトロソグアニジンと
２５℃にて３０分間接触せしめ、得られたデコイニン感
受性変異株のなかから、最もＬ−フエニルアラニン生産
性の高いＡＪ１１４７４を得た。
同様にしてプレビバクテリウム・ラクトフアーメンタム
ＦＥＲＭ −Ｐ １ ９ １ ４（Ｔｙｒ ， ＰＦＰ
ｒ，５−ＭＴｒ，Ｍｅｔ ； ＡＪＩ １ ４７３よ
り誘導した）よりＡＪ１１４７５よりＡＪ１１４７５を
、ＡＴＣＣ １ ４ ０ ６ ７よりＡＪ１１４７６を
，ＡＴＣＣ１３８７０よりＡＪ１１４７７を得た。
ＦＥＲＭ −Ｐ １ ９ １ ４（Ｔｙｒ ， ＰＦＰ
ｒ，５−ＭＴｒ，Ｍｅｔ ； ＡＪＩ １ ４７３よ
り誘導した）よりＡＪ１１４７５よりＡＪ１１４７５を
、ＡＴＣＣ １ ４ ０ ６ ７よりＡＪ１１４７６を
，ＡＴＣＣ１３８７０よりＡＪ１１４７７を得た。
これらの菌体について相対生育値を調べ、第１表に示し
だ。
だ。
実験方法：最少培地（グルコース２ ０ ？／ｌ，、尿
素２．ＯＳ’／，！、（ＮＨ４）２ＳＯ４１５グＡ，Ｋ
Ｈ，Ｐ０４１． ０ ？／Ｌ，ＫＨ２ＰＯ４３．０グ／
ｔ， ＭｆＳＯ４ｒ ７ Ｈ２００．１ｆ／ｔ、ビチオ
ン５０μグ／１，サイアミン塩酸塩１ ０ ０ μ？／
Ａ Ｌ−チｏ シン１ ５ ｍｔｉ／ｄｌ（ＡＪ１１４
７５の場合のみ添加）ＤＬ−メチオニン３０Ｔ１ｇ／ｄ
ｌ（ＡＪ１１４７３、ＡＪ１１４７４、ＡＪ１１４７５
の場合に添加）、ＦｅＳ０ ・７Ｈ２０１７１１？／ｄ
ｌ，ＭｎＳ０４− ４Ｈ２０ １ ｍｑ／ｄｌを含み、
ｐＨ７．０に調節したもの）を３ｍｌ試験管に入れ、デ
コイニオンを第１表に示す濃度にそれぞれなるように添
加した最少培地でよく洗滌した菌体を５Ｘ１０ ，コ／
ｍｌ接種し、３０℃で２４時間培養した。
素２．ＯＳ’／，！、（ＮＨ４）２ＳＯ４１５グＡ，Ｋ
Ｈ，Ｐ０４１． ０ ？／Ｌ，ＫＨ２ＰＯ４３．０グ／
ｔ， ＭｆＳＯ４ｒ ７ Ｈ２００．１ｆ／ｔ、ビチオ
ン５０μグ／１，サイアミン塩酸塩１ ０ ０ μ？／
Ａ Ｌ−チｏ シン１ ５ ｍｔｉ／ｄｌ（ＡＪ１１４
７５の場合のみ添加）ＤＬ−メチオニン３０Ｔ１ｇ／ｄ
ｌ（ＡＪ１１４７３、ＡＪ１１４７４、ＡＪ１１４７５
の場合に添加）、ＦｅＳ０ ・７Ｈ２０１７１１？／ｄ
ｌ，ＭｎＳ０４− ４Ｈ２０ １ ｍｑ／ｄｌを含み、
ｐＨ７．０に調節したもの）を３ｍｌ試験管に入れ、デ
コイニオンを第１表に示す濃度にそれぞれなるように添
加した最少培地でよく洗滌した菌体を５Ｘ１０ ，コ／
ｍｌ接種し、３０℃で２４時間培養した。
生育値は５６２ｍμの吸光度を測定した。
実施例 ２
グルコース１３グ／ｄｌ、（ ＮＨ４ ）２ ＳＯ４
ｉ． ｏ ｙ ／ｄｌ， ＫＨ２ＰＯ４１． ５グ／ｄ
ｌ，碌ＳＯ４・７ Ｈ２００． ０４ ；ク／ｄ７ｌ！
、ビオチン５０μｔ？／π、サイアミツ塩酸塩２ ０．
Ｏ μｆ？／ｄｌ， ＦｅＳ０４・７Ｈ２０１７７Ｖ
Ｊ？．ＭｎＳＯ４４ Ｈ２０ １ ｖｑ／ｄＬ Ｌ−
チｏ シン４ ０ ｍｙ／ｄｌ（ＡＪ１ １ ４７５の
場合のみ添加）、ＤＬ−メチオニン４０７ｎＩ１／７（
ＡＪ１１４７３、ＡＪＩ １ ４ ７ ４，ＡＪ．．：
１１４７５の場合に添加）、大豆蛋白塩酸分解液３．
０ ｍｌ／ｄｌ、フマル酸１．２？／ｄｌ、炭酸カルシ
ウム５．（Ｊｆｌ／ｄｌ（別殺菌）を含む培地を調整し
、ｐＨ７．０に調節したのち、その２０ｍｌ容振盪フラ
スコに入れだ。
ｉ． ｏ ｙ ／ｄｌ， ＫＨ２ＰＯ４１． ５グ／ｄ
ｌ，碌ＳＯ４・７ Ｈ２００． ０４ ；ク／ｄ７ｌ！
、ビオチン５０μｔ？／π、サイアミツ塩酸塩２ ０．
Ｏ μｆ？／ｄｌ， ＦｅＳ０４・７Ｈ２０１７７Ｖ
Ｊ？．ＭｎＳＯ４４ Ｈ２０ １ ｖｑ／ｄＬ Ｌ−
チｏ シン４ ０ ｍｙ／ｄｌ（ＡＪ１ １ ４７５の
場合のみ添加）、ＤＬ−メチオニン４０７ｎＩ１／７（
ＡＪ１１４７３、ＡＪＩ １ ４ ７ ４，ＡＪ．．：
１１４７５の場合に添加）、大豆蛋白塩酸分解液３．
０ ｍｌ／ｄｌ、フマル酸１．２？／ｄｌ、炭酸カルシ
ウム５．（Ｊｆｌ／ｄｌ（別殺菌）を含む培地を調整し
、ｐＨ７．０に調節したのち、その２０ｍｌ容振盪フラ
スコに入れだ。
これを殺菌後第２表中の各菌株をそれｊぞれｌ白金耳接
種１〜、３０℃で７２時間振盪培養した。
種１〜、３０℃で７２時間振盪培養した。
フエニルアラニンの蓄１ｉｔｆｒｔぱ第２表に示す通り
であった。
であった。
ＡＴＣＣＩ４０６７及びＡＴＣＣ１３８７０を同様な方
法で培養したところ、Ｌ−フエニルアラニン・ぱ蓄積さ
れなかった。
法で培養したところ、Ｌ−フエニルアラニン・ぱ蓄積さ
れなかった。
実施例 ３
グルコース３グ／ｄＬ ＫＨ，，ＰＯ４０．１．ｆ／ｄ
ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０ ０．０ ４ ｆ？／ｄｌ，
ＦｅＳ Ｏ，７Ｈ２０１ ｍｌ！／ｄＬ Ｍｎ ＳＱ
・４ Ｈ２０ １ ■／ｄｌｌ、Ｌ−チロシン４ ０
１１１１７／ｄｌ、Ｄ Ｌ−メｆオ＝ ｙ ４ ０
７ｎ！／ｄｌ２、大豆蛋白加水分解液（［味液Ｊ ）
５ Ｔｉｅ／ｄｌ、ビオチン１０μグ／ｄｌ、チアミン
塩酸塩３０μＬ？／ｄｌ、尿素０．２？／ｄｌを含む種
母培地に、プレビバクテリウム・ラクトフアーメンタム
ＡＪ１１４７４を５００ｍｌ振盪フラスコ中にて３１．
５℃で１６時間培養した。
ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０ ０．０ ４ ｆ？／ｄｌ，
ＦｅＳ Ｏ，７Ｈ２０１ ｍｌ！／ｄＬ Ｍｎ ＳＱ
・４ Ｈ２０ １ ■／ｄｌｌ、Ｌ−チロシン４ ０
１１１１７／ｄｌ、Ｄ Ｌ−メｆオ＝ ｙ ４ ０
７ｎ！／ｄｌ２、大豆蛋白加水分解液（［味液Ｊ ）
５ Ｔｉｅ／ｄｌ、ビオチン１０μグ／ｄｌ、チアミン
塩酸塩３０μＬ？／ｄｌ、尿素０．２？／ｄｌを含む種
母培地に、プレビバクテリウム・ラクトフアーメンタム
ＡＪ１１４７４を５００ｍｌ振盪フラスコ中にて３１．
５℃で１６時間培養した。
一方、酢酸アンモン０．４ｆｆ／ｄｌ、酢酸ソーダ０．
４ ？ ／ｄｌ，ＫＨ２Ｐ０４ ０． ０ １ ｆＩ
／ｄｌ， Ｆｅ ＳＯ４ ・７Ｈ２０ ０．０４？／
ｄｌ，ＦｅＳ０４・７Ｈ２０１７１１’ｉ／ｄＬ Ｍｎ
Ｓ０４ ・４Ｈ２０ １ｍ？／ｄＬ ＤＬ−メチオニン
４ ０ ｍｑ７ｄｌ、大豆蛋白加水分解液（「味液」）
５ ｍｅ／ｄｌ、ビオチ７ １ ０ ｐ ？ ／ｄｌ、
ｆ−’７ミ７−ＨＣｔ３０μ’ｉ？／ｄｌ、尿素０．２
？／ｄｌを含’），ｐＨ７． Ｏ Ｋ調節した培地３
０ ０ ｍｌ／を１ｔ容ファーメンターに入れ、殺菌し
た。
４ ？ ／ｄｌ，ＫＨ２Ｐ０４ ０． ０ １ ｆＩ
／ｄｌ， Ｆｅ ＳＯ４ ・７Ｈ２０ ０．０４？／
ｄｌ，ＦｅＳ０４・７Ｈ２０１７１１’ｉ／ｄＬ Ｍｎ
Ｓ０４ ・４Ｈ２０ １ｍ？／ｄＬ ＤＬ−メチオニン
４ ０ ｍｑ７ｄｌ、大豆蛋白加水分解液（「味液」）
５ ｍｅ／ｄｌ、ビオチ７ １ ０ ｐ ？ ／ｄｌ、
ｆ−’７ミ７−ＨＣｔ３０μ’ｉ？／ｄｌ、尿素０．２
？／ｄｌを含’），ｐＨ７． Ｏ Ｋ調節した培地３
０ ０ ｍｌ／を１ｔ容ファーメンターに入れ、殺菌し
た。
これに上記種母培養液１５ｍｌを接種し、温度３１．５
℃，ｆｉｆｆ数１２００ｒ，ｐ．ｍ通気量３ ０ ０ｍ
ｌｌ分で培養を行った。
℃，ｆｉｆｆ数１２００ｒ，ｐ．ｍ通気量３ ０ ０ｍ
ｌｌ分で培養を行った。
培養開始後３時間より、７０％酢酸とアンモニアガスを
培養のｐＨ７．０〜７．７に調節するように添加した。
培養のｐＨ７．０〜７．７に調節するように添加した。
培養４８時間後５５ｇの酢酸が消費され、２．５ ０
１？／ｄｌのＬ−フエニルアラニンが蓄積した。
１？／ｄｌのＬ−フエニルアラニンが蓄積した。
Claims (1)
- １ ブレビバクテリウム属又はコリネバクテリウム属の
デコイニンに感受性を有し、Ｌ−フエニルアラニン生産
能を有する変異株を、液体培地中に好気的に培養し、培
養液中に生成蓄積したＬ−フエニルアラニンを採取する
ことを特徴とするＬ −フエニルアラニンの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54140583A JPS5814199B2 (ja) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
| CA000363330A CA1176194A (en) | 1979-10-31 | 1980-10-27 | Method for producing l-phenylalanine by fermentation |
| US06/201,369 US4403033A (en) | 1979-10-31 | 1980-10-27 | Method for producing L-phenylalanine by fermentation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54140583A JPS5814199B2 (ja) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5664793A JPS5664793A (en) | 1981-06-02 |
| JPS5814199B2 true JPS5814199B2 (ja) | 1983-03-17 |
Family
ID=15272057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54140583A Expired JPS5814199B2 (ja) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4403033A (ja) |
| JP (1) | JPS5814199B2 (ja) |
| CA (1) | CA1176194A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57115190A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-17 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of l-glutamic acid by fermentation |
| DE3307095A1 (de) * | 1983-03-01 | 1984-09-06 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Mikrobiologisch hergestellte l-phenylalanin-dehydrogenase, verfahren zu ihrer gewinnung und ihre verwendung |
| JPS6066984A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Ajinomoto Co Inc | 発酵法によるｌ−フェニルアラニンの製造法 |
| GB2194247A (en) * | 1986-08-19 | 1988-03-02 | Allelix Inc | Mutant microorganisms |
| JP3369231B2 (ja) * | 1992-12-03 | 2003-01-20 | 協和醗酵工業株式会社 | 芳香族アミノ酸の製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660235A (en) * | 1969-08-22 | 1972-05-02 | Ajinomoto Kk | Method for producing phenylalanine by fermentation |
| US3917511A (en) * | 1970-07-29 | 1975-11-04 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Process for preparing L-phenylalanine |
| JPS5610035B1 (ja) * | 1970-07-29 | 1981-03-05 | ||
| US3909353A (en) * | 1973-03-12 | 1975-09-30 | Ajinomoto Kk | Method of producing L-phenylalanine by fermentation |
-
1979
- 1979-10-31 JP JP54140583A patent/JPS5814199B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-10-27 US US06/201,369 patent/US4403033A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-27 CA CA000363330A patent/CA1176194A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1176194A (en) | 1984-10-16 |
| JPS5664793A (en) | 1981-06-02 |
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