JPH01315767A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH01315767A
JPH01315767A JP11471188A JP11471188A JPH01315767A JP H01315767 A JPH01315767 A JP H01315767A JP 11471188 A JP11471188 A JP 11471188A JP 11471188 A JP11471188 A JP 11471188A JP H01315767 A JPH01315767 A JP H01315767A
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Kiyoshi Masuda
潔 増田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [技術分野] 本発明はPPC複写機、レーザープリンター、デジタル
複写機等に用いる電子写真感光体に関する。
[従来技術] 一般に電子写真感光体は繰返して使用すると、帯電性が
低下する傾向にある。特に有機光導電体を用いた感光体
においては近年、増々その耐久性向上が要求されるよう
になり、帯電安定性が無視できない問題となってきた。
これを解決するために導電性基板と感光層との間に中間
層を設ける事が提案されている。この中間層としては例
えば (1)樹脂のみの薄い層 (2)樹脂中に導電性顔料を分散した層(3)樹脂中に
導電性顔料を分散した層の上に樹脂のみの層を設けたも
の、 しかしながらこれらの中間層は次の欠点がある。 (1
)、 (3)はピンホールの無い樹脂の均一な膜を得る
ためにある程度の厚さが必要となり、このため感光体特
性に環境依存性が生じ、低湿時に残留電位が上昇し、高
湿時に帯電性が低下する。(2)は帯電性が劣り、画像
劣化の原因となる。
このように中間層を設けるのみでは感光体の帯電安定性
に係わる耐久性を満足し、かつ、環境依存性の少ない感
光体は得られていない。
一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合、帯電器
より発生するオゾンに暴露されるため感光体は強い酸化
作用をうける。特に有機感光体の場合、この影響は大き
く、感光層構成物質が徐々に酸化・分解していき、その
結果、感光体の性能の劣化や耐久性の低下を生ずること
になる。その対策として特開昭57−122444号、
特開昭61−156052号、特開昭62−39863
号にみられるように感光層中への酸化防止剤の添加が提
案されている。しかしながら、酸化防止剤は自らが酸化
を受けることにより他物質の酸化を防いでいることから
酸化防止剤自身の経時的な劣化はさけられず、特に高温
°ドにおいてその劣化速度は増大する。従って、酸化防
止剤を含有した感光体においても、高温下に長期保存さ
れた場合には酸化防止剤の劣化により高耐久化という効
果は激減する。つまり、従来提案されているような形で
の酸化防止剤を含有した感光体は、初期的には充分な耐
久性を有するものの長期保存後には、耐久性において著
しい低下を生じるという欠点をもつ。
[口 的] 本発明は、こうした実情に鑑み、繰返し使用における帯
電安定性に優れ、かつ環境依存性が少なく更に長期間の
保存においても感光体特性の劣化しない保存性の優れた
電子写真感光体を提供することを目的とするものである
[構 成] 本発明者は、上記した課題を解決するため従来より研究
を重ねてきたが、中間層において顔料/結着剤の体積比
を特定の範囲に維持すると共に、光導電層にハイドロキ
ノンまたはその誘導体、あるいはこれと有機ホスファイ
ト化合物とを存在させることが有効であることを知見し
、本発明に至った。
すなわち、本発明は (1)導電性支持体上に中間層と
光導電層とを順に設けた電子写真感光体において、前記
中間層は無機顔料(P)と結着剤樹脂(R)との比率P
/Rが体積比でl/1〜3/1の範囲であり、かつ、前
記光導電層に71イドロキノン又はその誘導体の少なく
とも一種を含むことを特徴とする電子写真感光体および
(2)導電性支持体上に中間層と光導電層とを順に設け
た電子写真感光体において、前記中間層は無機顔料(P
)と結着剤樹脂(R)との比率P/Rが体積比でl/1
〜3/1の範囲であり、かつ、前記光導電層にハイドロ
キノン又はその誘導体の少なくとも一種と、有機ホスフ
ァイト化合物の少なくとも一種とを含むことを特徴とす
る電子写真感光体である。
上記体積比でP/Rを単に 1以上としても、感光体特
性の湿度依存性を小さくすることはできる。
しかしこの場合感光体を長時間使用するとその特性は劣
化し、特に帯電性が低下してくる。
本発明はこの帯電性の低下を押えるためのものであり、
かつ、長期間の保存後においても帯電性の安定した耐久
性の優れた感光体を提供するものである。
以下、本発明の構成を順次説明する。
本発明に使用する導電性基体としてはアルミニウム、ニ
ッケル、ステンレスなどの金属;カーボン等の導電性顔
料を分散したプラスチック;絶縁性支持体(プラスチッ
ク又はプラスチックフィルムの如きもの)上に金属を蒸
着した又は導電性塗料を塗工したもの等が例示できる。
中期層に用いる無機顔料は一般に用いられている顔料で
よいが、可視光及び近赤外光に吸収のほとんど無い白色
又はこれに近いものが感光体の高感度化を考えた時に望
ましい。
例えば酸化チタン、亜鉛華、硫酸亜鉛、鉛白、リトポン
等の白色顔料、アルミナ、シリカ、炭酸カルシウム、硫
酸バリウム等の体積顔料等であり、特にレーザー光のよ
うな可干渉光で画像の書き込みを行うレーザープリンタ
ー等に用いる感光体の場合はモアレの発生を防止するた
めに屈折率の大きい白色顔料を用いる方が良い。
また、本発明に用いる結着剤樹脂としては適宜のものを
用いることができるが、その上に感光層を溶剤で塗布す
ることを考え合わせると、一般の有機溶剤に対して耐溶
剤性の高い樹脂が望ましい。このような樹脂としては、
ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナト
リウム等の水溶性樹脂;共重合ナイロン、メトキシメチ
ル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂;ポリウレタン
、メラミン樹脂、エポキシ樹脂等の三次元網目構造を形
成する硬化型樹脂などが挙げられる。中間層の膜厚は0
.1〜50μm程度が良く、特に好ましくは0.3〜2
0μmである。
本発明において中間層の無機顔料(P)と結着樹脂(R
)との比率P/Rは体積比で1/1〜3/lの範囲に保
持する必要がある。中間層のP/R比が1/l未満であ
ると、中間層はバインダーの特性に左右され、特に温湿
度の変化で感光体特性が変化する。例えば低湿時に残留
電位が大となり高湿時には帯電性が低下する。また3/
lをこえると中間層は層中に空間が多くなり空気がたま
る。これが電荷輸送層の塗布、乾燥時に気泡となり塗膜
欠陥を生ずる。
本発明に用いる光導電層としては、(1)?li子倶り
、性化合物と電子受容性化合物との組合せにより電荷移
動錯体を形成したもの(USP 3484237に記載
)、(2)有機先導電体に染料を添加して増感したもの
(特公昭48−25858号公報に記載)、(3)正孔
あるいは電子活性マトリックスに顔料を分散したもの(
特開昭47−30328号、特開昭47−18545号
などの公報に記載)、(4)電荷発生層と電荷輸送層と
に機能分離したもの(特開昭49−105537号公報
に記載)、(5)染料及び樹脂からなる共晶錯体を主成
分とするもの(特開昭47−10785号公報に記載)
、(6)電荷移動錯体中に有機顔料ないしは無機電荷発
生材料を添加したもの(特開昭49−91848号公報
に記載)など従来から知られている有機光導電体のいず
れで形成されていてもかまわない。
しかし、これらの中でも特に (4)のタイプの積層型
感光体は高感度であり、かつ、機能にあわせて多様に材
料が選択できる等から有利である。
電荷発生層はアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、スク
エアリック顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、セ
レン粉末、セレン合金粉末、アモルファスシリコン粉末
、酸化亜鉛粉末、硫化カドミウム粉末の如き電荷発生物
質をポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルブチ
ラール、アクリル樹脂などの結着樹脂溶液中に分散し、
これを中間層上に塗工することにより形成される。電荷
発生層の厚さは0.旧〜2μmくらいが適当である。
電荷輸送層はα−フェニルスチルベン化合物(特開昭5
8−198043号公報に記載)、ヒドラゾン化合物(
特開昭55−4[1780号公報に記載)などの電荷輸
送性物質を成膜性のある樹脂例えばポリエステル、ポリ
サルホン、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸エステ
ル類、ポリスチレンなどに溶解させ、これを電荷発生層
上に厚さlO〜40μm程度に塗工すればよい。ここで
成膜性樹脂が用いられるのは、電荷輸送性物質が一般に
低分子量でそれ自身では成膜性に乏しいためである。
また電荷発生層と電荷輸送層の積層順を逆にして、正帯
電用の感光体とすることもできる。
光導電層に添加するハイドロキノン誘導体及び有機ホス
ファイト化合物は(4)以外の光導電層では層全体に添
加するが、(4)の光導電層の場合は電荷発生層、又は
電荷輸送層のうち、少なくともどちらか一方に添加すれ
ばよい。
ハイドロキノン誘導体としてはハイドロキノン、メチル
ハイドロキノン、2.5−ジメチルハイドロキノン、2
.6−ジメチルハイドロキノン、2.3−ジメチルハイ
ドロキノン、トリメチルハイドロキノン、テトラメチル
ハイドロキノン、tart−ブチルハイドロキノン、 
2,5−ジーtert−ブチルハイドロキノン、2.5
−シアミルハイドロキノン、1.4−ジオールナフタレ
ン、オクチルハイドロキノン、ドデシルハイドロキノン
等を例示できる。
ハイドロキノン系化合物の添加量は (4)以外のタイ
プの光導電層の場合、光電層全体に対し0.02〜15
重量%が良い。 (4)のタイプの光導電層の場合、電
荷発生層への添加では電荷発生物質に対し0.01〜2
0重量%が良く、電荷輸送層添加では電荷輸送物質に対
し0.01〜5重−%が良い。
ハイドロキノン系化合物の添加量が前記下限値より少な
い場合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上
限値より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
有機ホスファイト化合物としてはトリス(ノニルフェニ
ル)ホスファイト、トリス(p−tcrt−オクチルフ
ェニルホスファイト、トリス[2,4,8−トリス(α
−フェニルエチル)]ホスファイト、トリス(P−2−
ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノニルフ
ェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス(2,4
−’)−tcrt−ブチルフェニル)ホスファイト、ジ
(2,4−ジーtcrt−ブチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスファイト、4.4°−イソプロピリデン
−ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデシ
ル−4,4°−ブチリデン−ビス(3−メチル−e−t
ert−ブチルフェノール)ジホスファイト、テトラキ
ス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル) −4,
4’−ビフェニレンジホスファイト、2.6−シーte
rt−ブチル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタ
エリスリトールジホスファイト、2.6−シーtert
−ブチル−4−メチルフェニル・メチル・ペンタエリス
リトールジホスファイト、2,6−シーtert−ブチ
ル−4−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ジ(2,6−ジーtert −
ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、2,6−シーtart−アミル−4メチ
ルフエニル・フェニル拳ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト等を例示できる。
有機ホスファイト化合物の添加量は、ハイドロキノン系
化合物の添加量に対して、25〜1000fff1%が
好ましく、さらには50〜800重量%とするのが好ま
しい。これより少ない場合には添加による保存性向上の
効果は得られず、多い場合には感光層との相溶性から析
出するおそれがある。
かくして製造された感光体は繰返し使用に適しており、
かつ、長期間の保存後も充分な耐久性を有しており、必
要であれば、感光層表面に従来と同様な保護層を設ける
ことが可能である。
以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例1〜3 アルコール可溶性ポリアミド[アミランCM−8000
(東し製)] 11重量をメタノール8重量部、n−ブ
タノール5重量部の混合溶媒に溶解した。
これに酸化チタン粉末[タイベークA −100(石原
産業製)]55重量を加えボールミルで12時間分散し
、中間層用塗布液を作成した。これをアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム上に塗布乾燥し、厚さ 2μmの中間層
を形成した。本中間層の樹脂は比重1.1、また酸化チ
タンは比重3.9であるため顔料/樹脂比は体積比で約
1.4ハとなる。
次にブチラール樹脂[エスレックBLS (積水化学製
)13重量部はシクロへキサノン150重量部に溶解し
、これに下記゛構造式のビスアゾ顔料6重量部を加え、 ボールミルで48時間分散し、更にシクロへキサノン2
10重量部を加え12時間分散した。
これを固型分がlvt%になるように更にシクロヘキサ
ノンを加えた。こうして得られた電荷発生層用塗布液を
前記中間層上に塗布乾燥し、厚さ約0.2μlの電荷発
生層を作成した。
更に 下記構造式の電荷輸送物質 ポリカーボネート樹脂[パンライト に−1300(金入化成製)]lO重量部シリコンオイ
ル[KF−50 (信越化学工業製)10.002重量部下表に示したハ
イドロキノン誘導体 0.04重量部 を86重量部のテトラヒドロフランに溶解した。
こうして得られた電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層
上に塗布乾燥し、厚さ20μ園の電荷輸送層を形成し、
電子写真用感光体を作成した。
実施例4 実施例1の電荷発生層に、メチルハイドロキノンを電荷
発生物質に対し3重量%添加し、電荷輸送層からメチル
ハイドロキノンを除去した以外は実施例1とまったく同
様に感光体を作成した。
比較例1〜3 実施例1〜3に用いたハイドロキノン誘導体のかわりに
下表に示した化合物を添加した以外は実施例1〜3とま
ったく同様に感光体を作成した。
以上得られた感光体を周長480+a 、巾341mm
のエンドレスベルト状に加工し、リコビーPT−205
0で2万枚の画像をコピーし、初期と3万枚後の画像品
質を評価した。また、画像コピー前と3万枚コピー後に
、FT−2050の現像位置に表面電位計を取り付け、
露光部と非露光部の表面電位を測定した。評価結果を以
下に示した。
実施例5〜7 アルキッド樹脂[ベツコゾール1307−80EL(大
日本インキ化学工業社製 固型分60重量%)]115重量 部ラミン樹脂[スーパーベッカミン G−11121(大ロ本インキ化学工業社製固型分GO
重量%)]10ffi量部 をメチルエチルケトン50重量部に溶解し、これに酸化
チタン粉末[タイベークCR−EL(石原産業製)10
0mffi部を加え、ボールミルで12時間分散し、中
間層用塗布液を作成した。これを直径80a+s、長さ
 36haのアルミドラムに塗布し、140℃で20分
間乾燥し、厚さ2μ■の中間層を形成した。本中間層の
樹脂は比重1.4、また酸化チタンは比重4.2である
ため顔料/樹脂比は体積比で約2/lとなる。
次に ブチラール樹脂[エスレックBLS (積木化学製)]55重量 をシクロへキサノン 150重量部に溶解し、これに下
記構造式のトリスアゾ顔料 10重量部 を加えボールミルにて48時間分散した。
更にシクロへキサノン210重量部を加え3時間分散を
行った。これを固形分が1.5wt%になるように撹拌
しながら、シクロヘキサノンで希釈した。こうして・得
られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に塗布乾燥し
、厚さ約0.2μlの電荷発生層を形成した。
次に下記構造式の電荷輸送物質 6重量部 ポリカーボネート樹脂[パンライトに−1300(音大
化成製)]110重量 部リコンオイル[KI’−50(信越化学工業製)]0
.002重量部 及び下記に示したノ1イドロキノン誘導体0.07重量
部を90重量部の塩化メチレンに溶解した。
こうして得られた電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層
上に塗布乾燥し、厚さ28μmの電荷輸送層中4〜6 実施例5〜7に用いたノ\イドロキノン誘導体のかわり
に下表に示した化合物を添加した以外は実施例5〜7と
まったく同様に感光体を作成した。
以上得られた感光体をイマジ第320[■リコー製]で
10万枚のコピーをし、初期と10万枚後の画像品質を
評価した。また画像コピー前と10万枚コピー後に現像
位置に表面電位計を取り付は露光部と非露光部の表面電
位を測定した。評価結果を以下に示した。
実施例8,9、比較例7,8 実施例5の中間層で酸化チタン粉末の量を下表に示した
ようにサンプルを作成した以外は実比較例8は電荷輸送
層、塗布乾燥時に中間層内に含まれる空気が原因となり
電荷輸送層中に気泡が多数発生し、電子写真感光体とし
て、好ましいものではなかった。
以上得られた感光体(比較例8以外のもの)を実施例5
と同様に評価した。結果を以下に示した。
実施例10・〜13 アルコール可溶性ポリアミド[アミランCM−8000
(東し製)11重量部をメタノール8重量部、n−ブタ
ノール5重量部の混合溶媒に溶解した。
これに酸化チタン粉末[タイベークA −100(石片
産業製)]55重量を加えボールミルで12時間分散し
、中間層用塗布液を作成した。これをアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム上に塗布乾燥し、厚さ 2μmの中間層
を形成した。本中間層の樹脂は比重1.1.また酸化チ
タンは比重3.9であるため顔料/樹脂比は体積比で約
1.4ハとなる。
次にブチラール樹脂[エスレックBLS(積木化学製)
]33重量はシクロへキサノンL50ffiffi部に
溶解し、これに下記構造式のビスアゾ顔料6重量部を加
え、 ボールミルで48時間分散し、更にシクロへキサノン2
10重工部を加え12時間分散した。
これを固型分が1w1%になるように更にシクロヘキサ
ノンを加えた。こうして得られた電荷発生層用像41液
を前言己中間層上に塗布、乾燥し、厚さ約0.2μmの
電荷発生層を作成した。
更に 下記構造式の電荷輸送物質 ポリカーボネート樹脂[パンライト に−1300(奇人化成製)110重量部シリコンオイ
ル[KP−50 (信越化学工業製)] 00.002重量部下に示した
ハイドロキノン誘導体 0.04重量部 下表に示したH機ホスファイト化合物 0.10重量部 を86重量部のテトラヒドロフランに溶解した。
こうして得られた電荷輸送層用塗布液を前記電荷発生層
上に塗布乾燥し、厚さ20μ書の電荷輸送層を形成し、
電子写真用感光体を作成した。
比較例9 実施例12からハイドロキノン誘導体を除いた以外は実
施例12とまったく同様に感光体を作成した。
以上得られた感光体を周長460m s巾341mmの
エンドレスベルト状に加工し、リコピーFT−2050
[■リコー製]で3万枚の画像をコピーし、初期と3万
枚後の画像品質を評価した。また、画像コピー前と3万
枚コピー後に、FT−2050の現像位置に表面電位計
を取り付け、露光部と非露光部の表面電位を測定した。
更に感光体を温度60℃で2ケ月間保存し、上記と同じ
評価を行った。評価結果を以下に示した。
実施例14 アルキッド樹脂[ベツコゾール1307−60EL(大
日本インキ化学工業社製 固型分60重量%)]155重量 部ラミン樹脂〔スーパーベッカミン G−121−80(大日本インキ化学工業社製)]lO
重量部 をメチルエチルケトン50重量部に溶解し、これに酸化
チタン粉末[タイベークCR−EL(石片産業製)]9
9重量部を加え、ボールミルで12時間分散し、中間層
用塗布液を作成した。これを直径B Otx ti s
長さ 360m5のアルミドラムに塗布し、140℃で
20分間乾燥し、厚さ2μ曙の中間層を形成した。本中
間層の樹脂は比III 1.4、また酸化チタンは比重
4.2であるため顔料/樹脂比は体積比で約2/lとな
る。
次に ブチラール樹脂[エスレックBLS (積木化学製)]5重量部 をシクロへキサノン150ffi 置部に溶解し、これ
に下記構造式のトリスアゾ顔料 10重量部 を加えボールミルにて48時間分散した。
更にシクロへキサノン21(l置部を加え3時間分散を
行った。これを固形分が1 、5wt%になるように撹
拌しながら、シクロヘキサノンで希釈した。こうして得
られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に塗布乾燥し
、厚さ約0,2μmの電荷発生層を形成した。
次に下記構造式の電荷輸送物質 7重量部 ポリカーボネート樹脂[パンライトに−1300(金入
化成製)]110重量 部リコンオイル[KP−50(信越化学工業製)]0.
002重量部 2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノン0.05重量部 トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイ
ト       0.10重量部を90重量部の塩化メ
チレンに溶解した。こうして得られた電荷輸送層用塗布
液を前記電荷発生層上に塗布乾燥し、厚さ28μIの電
荷輸送層を形成し、電子写真用感光体を作成した。
比較例10 実施例14の2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンの
かわりに、2.B−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノ
ールを添加した以外は実施例14とまったく同様に感光
体を作成した。
比較例11 実施例14の2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンを
除いた以外は実施例14と同様に感光体を作成した。
比較例12 実施例14の中間層の酸化チタン粉末を40重量部に変
えた以外は実施例14とまったく同様に感光体を作成し
た。(この場合中間層のP/R比は体積比で0.9ハと
なる) 比較例13 実施例14の中間層の酸化チタン粉末を160fff 
m部に変えた以外は、実施例14とまったく同様に感光
体を作成したが電荷輸送層の塗布、乾燥時に中間層内部
に含まれる空気が原因となり電荷輸送層中に気泡が多数
発生し、感光体として好ましいものでは無かった。(こ
の場合、中間層のP/R比は体積比で0.9ハとなる)
以上得られた感光体をイマジ第320で10万枚のコピ
ーをし、初期と10万枚後の画像品質を評価した。また
画像コピー前と10万枚コピー後に現像位置に表面電位
計を取り付は露光部と非露光部の表面電位を測定した。
更に感光体を温度60℃で2ケ月間保存し、上記と同じ
評価を行った。評価結果を以下に示した。
[発明の効果] 以上説明したとおり、本発明の構成による電子写真感光
体は、繰返し使用しても帯電性が低下することがなく、
これを使用することにより鮮明な画像を安定して得るこ
とができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性支持体上に中間層と光導電層とを順に設け
    た電子写真感光体において、前記中間層は無機顔料(P
    )と結着剤樹脂(R)との比率P/Rが体積比で1/1
    〜3/1の範囲であり、かつ、前記光導電層にハイドロ
    キノン又はその誘導体の少なくとも一種を含むことを特
    徴とする電子写真感光体。
  2. (2)導電性支持体上に中間層と光導電層とを順に設け
    た電子写真感光体において、前記中間層は無機顔料(P
    )と結着剤樹脂(R)との比率P/Rが体積比で1/1
    〜3/1の範囲であり、かつ、前記光導電層にハイドロ
    キノン又はその誘導体の少なくとも一種と、有機ホスフ
    ァイト化合物の少なくとも一種とを含むことを特徴とす
    る電子写真感光体。
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