JPH01315754A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ、産業上の利用分野 本発明は感光体、特に電子写真感光体に関するものであ
る。

口、従来技術 電子写真感光体用の感光材料としては従来、セレン、酸
化亜鉛、酸化チタン、硫化カドミウムなどの無機系光導
電性物質が主に用いられており、その中で最近は、アモ
ルファスシリコン等の研究・開発も盛んに行われている
。

他方、有機光導電性物１（ＯＰＣ）を使用する感光材料
は、無機系光導電性物質に比べて一般に毒性が弱く、か
つ可撓性や軽量性、製膜性、コスト等において有利であ
ることから、最近注目されてきている。

いずれの電子写真感光体に於いても電荷の発生と輸送と
いう両機能を分離して各層にもたしめた機能分離型感光
体は、この各々の機能を独立して設定することが可能で
、感光体設計上、選択の幅が広がり有利である。

また二機能分離型感光体では、電子写真緒特性を向上さ
せることができ、感度、繰り返し特性、機械強度等の点
で優れる。

かかる電子写真感光体は、一般に電子写真複写機、プリ
ンター等に広（用いられている。例えばコンピュータの
端末に半導体レーザーを光源とするプリンターが用いら
れている。こうしたプリンターに組み込む電子写真感光
体は近赤外領域に高感度をもたなくてはならない。

また、半導体レーザー使用のプリンターに、白色光を光
源として複写機能をもたせた装置の開発も進められてい
る。

この場合、感光体では、まず、プリンター機能に適応す
るために近赤外領域に高感度を有し、かつ複写機能に適
応するために可視光領域の光に高感度でなければならな
い。即ち、上記の如きプリンター機能と白色光を光源と
した複写機能との両機能を備えた装置に適用できる電子
写真感光体の開発が要請されている。

例えば、特開昭４７−３７５４３号、同５５−２２８３
４号、同５４−７９６３２号、同５６−１１６０４０号
公報等によりすでに知られているビスアゾ化合物を含有
する感光体としては、短波長及び中波長域で比較的良好
な感度を示すが、長波長域での感度が低く、半導体光源
を用いるレーザプリンターには用いることができなかっ
た。

現在法（使用されているガリウムーアルミニウムーヒ素
（Ｇａ−Ａｌ２−Ａｓ）系発光素子は発振波長が７５０
ｎｍ以上であり、このような長波長域に感度を有する有
機系感光体としては、例えば、特公昭４９−４３３８号
、特開昭５８−１８２６３９号、６０−１９１５１号公
報に記載されているＸ、τ、τ′、η、η′型型金金属
フタロシアニン化合物挙げられる。

しかし、このような長波長域に高感度を有する電子写真
感光体は、中波長域から短波長域での光感度が充分では
なく、白色光源等を光源とする複写機能には対応できな
かった。

前述のように、可視光用電子写真感光体及び半導体レー
ザー光用電子写真感光体は、それぞれ単独では比較的良
好な性能が得られているが、短波長域から長波長域まで
幅広く感度を有する感光体は現在得られていない。

更に、最近、電子写真複写機、プリンターの高速化に伴
い、複写プロセスに要する時間が著しく短縮されると共
に、複写回数も増大し、感光体の高感度化、高耐久化が
要求されてきている。

ハ１発明の目的 本発明の目的は、可視光から近赤外領域に亘って高感度
の分光感度特性を有し、プリンター機能と白色光を光源
とする複写機能との両機能を備えた装置に適用でき、か
つ繰り返し特性に優れている複写プロセスの高速化に対
応できるような感光体を提供することである。

二１発明の構成及びその作用効果 本発明は、下記−数式（１）で表される化合物と下記−
数式（ＩＩＩ）で表される化合物とをキャリア発生物質
として含有する層を有する感光体に係るものである。

一般式（１） （Ｘ’及びＸ！は、それぞれ、ハロゲン原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若
しくは未置換のアミノ基を表し、ＸＩ及びＸ２のうち少
なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれＯｌｌ又は２の整数を表し、ｐ及び
ｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐが２のときは
ＸＩ　は互いに同一の又は異なる基であってよく、ｑが
２のときはＸ２は互いに同一の又は異なる基であってよ
い。

Ａは下記−数式（Ｉｆ）で表わされる基を表す。

−数式（ｎ） （式中、Ａｒ’　は少なくともフッ素化炭化水素基を有
する芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表す、Ｚは置
換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若しくは未置
換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原子群を
表す。） ｍ及びｎはそれぞれ０．１又は２の整数を表す。

但し、ｍ及びｎが同時に０となることはない。〕一般数
式Ｉ（［） ％式％ （Ｒ’は、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若し
くは未置換の芳香族炭素環基、又は置換若しくは未置換
のアシル基を表す。

Ａｒ”及びＡｒ’は、それぞれ、置換若しくは未置換の
芳香族炭素環基又は置換若しくは未置換の芳香族複素環
基を表す。

Ｑは、下記−数式（ＩＶ）で表される残基と下記−数式
ＥＶ）で表される残基と下記−数式（ＶＩ）で表される
残基とからなる群より選ばれた残基を表す。

一般式（ＩＶ） −最大（Ｖ） （式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、水素原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の芳香
族炭素環基、又は置換若しくは未置換の芳香族複素環基
を表し、Ｒ２とＲ：Ｉとで環を形成していてもよい。

Ｒ４は、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は置換
若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。

Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、置換若しくは未置換のアル
キル基、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基、又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。

Ｗは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若しく
は未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。〕 本発明によれば、−最大（１）で表されるビスアゾ化合
物と一般式（ＩＩＩ）で表されるビスアゾ化合物とをキ
ャリア発生物質として含有する層を設けている点に顕著
な特徴を有する。

１１１チ、−最大ＣＩ［［］のビスアゾ化合物は、例え
ば第１図に示すような分光感度スペクトルを有しており
（後記例示化合物Ｉ［ｌ−５８）、その感光波長域は主
として長波域に亘り一７８０ｎｍ付近に吸収ピークを有
している。

しかし、−最大（ＩＩＩ）のビスアゾ化合物は長波長域
に良好な光感度を有するものではあるが、これのみでは
白色光源等を光源とする複写機には対応できない。

この対策として、他のキャリア発生物質を併用して中波
長、短波長側を増感することも考えられるが、問題は組
み合わせるべきキャリア発生物質の選択であって、この
選択によっては、かえって−最大（Ｉ［［］のビスアゾ
化合物の長波長側の本来の光感度が損なわれるおそれも
ある。また、かかる選択については必ずしも一律的な選
択単段があるというものでもなく、数多くの化合物の中
から実験の積み重ねによって決定しているのが実情とい
える。

ここにおいて、本発明者は、−最大（ＩＩＩ）のビスア
ゾ化合物と一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物とを
併用することにより、満足できる結果の得られることを
見出した。

即ち、−最大（Ｉ）で表される化合物は、例えば第１図
に示すような分光感度スペクトルを示すものであるが（
後述の例示アゾ化合物ｍ７１）　、これと−最大ＣＩ［
）のビスアゾ化合物（例示化合物ｍ−５８）とを併用す
ることにより、第１図に示すように６０Ｏｎ＋ｗ以下の
短波長側を著しく増感しつつ、−Ｓ式（ＩＩＩ）のビス
アゾ化合物本来の良好な長波長側の光感度を保持するこ
とが可能となり、また、繰り返し使用時も電位の履歴を
小さくできた。

これによれば、可視域で主たる分光感度が必要な複写機
（例えば蛍光灯、ハロゲンランプ、キセノンランプ等の
画像信号−アナログ信号）として好適となり、かつ可視
光領域中の長波長側あるいは赤外域で主たる分光感度が
必要なプリンター（例えば発光ダイオード、Ｈｅ−Ｎｅ
レーザー等の気体レーザー、半導体レーザー等の画像信
号＝デジタル信号）として好適となる。この意味で、ア
ナログ／デジタルの両方式を夫々実現できる。

以下、具体的な構成について述べる。

「−最大（ＩＩＩ）で表される化合物」と［−最大Ｃ１
）で表される化合物」との層中の含有量比は、重量比（
−最大（ＩＩＩ）で表される化合物ニ一般式（１）で表
される化合物）で、（１０：　１００以下）の範囲内で
あるのが好ましく、（１００：５０）〜（５０：　１０
０）の範囲内であるのが更に好ましい。

一般式Ｎ）のＸｌ及びｘＺにより表わされるハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原
子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物はＸＩ及びＸ２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

Ｘｌ及びＸｔで表されるアルキル基としては炭素原子数
１ないし４個の置換若しくは未置換のアル箪ル基が好ま
しく、このようなアルキル基の例としては、例えばメチ
ル基、エチル基、β−シアノエチル基、１ｓｏ−プロピ
ル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等が挙げら
れる。

またＸＩ及びＸ２で表わされるアルコキシ基は、炭素原
子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキシ
基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては、
メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、５ｅ
ｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

更にまた、ＸＩ及びＸ２で表わされる置換若しくは未置
換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール基
（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例えば
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ基、Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノ基や、更にはアシル基で置換された
アセチルアミノ基、ｐ−クロルベンゾイルアミノ基等が
挙げられる。

前記−数式ＣＩ）においてｐ及びｑは、それぞれ、Ｏｌ
ｌ又は２を表わすが、ｐ及びｑは同時に０となることは
なく、好ましくはｐ＝１ｂ　ｑ＝Ｑ又はｐ＝ｔ、ｑ−ｔ
の場合である。

更にまたｐ又はｑが２のときは、ＸＩ又はＸ２は、それ
ぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記−数式（１）において、Ａは下記−数式（ｎ
）で表わされる。

一般式（ＩＩ） 式中、ＡｒＩはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有
する芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前
記フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素
化炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基
、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうち
さらに好マしいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチ
ル基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好
ましくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環基
としては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基
等が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳
香族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置
換基としては、例えば、炭素原子数１ないし４個の置換
及び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基
等；置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基
、フェネチル基環；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭
素原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の
置換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２
−クロルエトキシ基等；ヒドロキシ基；置換若しくは未
置換の了り−ルオキシ基、例えばｐ−クロルフェノキシ
基、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例えばアセ
チルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基環；カル
ボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボニ
ル基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基；カルバモイ
ル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカ
ルボニル基、アニリノカルボニル基環；アシル基、例え
ばアセチル基、０−ニトロベンゾイル基環；スルホ基、
スルファモイル基、例えばアミノスルホニル基、ｔ−ブ
チルアミノスルホニル基、ｐ　−）　’）ルアミノスル
ホニル本等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばアセチ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基環；スルホンアミド基
、例えばメ°タンスルホンアミド基、ｐ−）ルエンスル
ホンアミド基等；シアノ基；ニトロ基等が挙げられる。

これら置換基のうち、好ましいものは炭素原子数１ない
し４個の置換・未置換のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオ
ロメチル水等；′ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１ないし４個
の置換・未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−クロルエトキシ基環；
ニトロ基；シアノ基等である。

前記−最大（ＩＩ）において、Ｚは置換・未置換の芳香
族炭素環、または置換・未置換の芳香族複素環を形成す
るに必要な原子群であって、具体的には例えば置換・未
置換のベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換
・未置換のインドール環、置換・未置換のカルバゾール
環等を形成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡ　ｒ　＋の置換基として挙げたような一連
の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、
スルファモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−ト
リルアミノスルホニル基等）である。

本発明の前記−最大ＣＩ〕で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記−最大〔■〕、〔■〕、［ＩＸ）、
〔Ｘ〕で表わされる。

（以下余白） 一数尻重〕 一最大〇ｌ 一般式〔和 一般式（Ｘ） 式中、ＸＩ″、Ｘｌｂ％　Ｘ”およびＸ２ｂは、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアル
キル基、置換若しくは未置換のアルコキシ基、ニトロ基
、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しくは未置換のア
ミノ基を表わし、Ｘ”％　Ｘ１ｂ、ＸｚｌＩおよびＸｌ
ｂのう・ち、少なくとも１つはハロゲン原子である。Ｘ
”およびＸ　Ｉｂ％並びにｘ”および＞（ｚｂは、それ
ぞれ互いに同−又は異なる基であってもよい。

Ａ　ｒ’は前記−最大（［１におけるＡｒ’と同義であ
る。

Ｙは前記−最大ＣＩ）におけるＺの置換基と同義である
。

下記に本発明の前記−最大（Ｉ３で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。

（以下余白） −ω冊−ｐｆ１ （２）下余白） 前記−数式［１）で表わされるビスアゾ化合物は、公知
の方法により容易に合成することができる。

合成例１　（例示化合物阻７１の合成）２．７−ジアミ
ツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９　ｇ　（０
，０１モル）を塩酸ＩＱｍ　ｌ　、水２０ｍ／に分散し
、５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０ｇ　（
０，０２モル）を水５　ｍ　ｌに溶した溶液を滴下した
。同温度でさらに１時間攪拌をつづけた後、不溶物を濾
過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４６６ｇを水
５０ｍｊ＋に溶かした溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）１００　ｍｌに溶解した。５℃
以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエＭ−
３’−）リフルオロメチルアニリド６．６２ｇ　（０，
０２モル）をＤＭＦ２００ｍｊｌ’に溶かした溶液を滴
下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６　ｇ　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｍｊ＋に？岩屑
したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪
拌した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄し
て乾燥し、目的物８．７１　ｇを得た理論値 Ｃ＝６０．５％、Ｈ＝２−７７％、Ｎ＝８．６３％実測
値 Ｃ＝６０．１％、Ｈ＝２．９５％、Ｎ＝８．７２％合成
例２（例示化合物患２１９の合成）２．７−ジアミツー
４−ブロム−９〜フルオレノン２．８９ｇ　（０，０１
モル）を塩酸ＩＱｍ　１２　、水２０ｍ１！に分散し、
５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０ｇ　（０
，０２モル）を水５ｍ１．に溶した溶液を滴下した。同
温度でさらに１時間攪拌をつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０
ｍ１に溶かした溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）　１００　ｍｊ！に溶解した。

、５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−（３’
−）リフルオロメチルフェニル約レバモイル）ベンゾ（
ａ）カルバゾール８．４０ｇ　（０，０２）モルをＤＭ
Ｆ２００ｍｌに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６　ｇ　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｍｊ＋に溶解し
たものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪拌
した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄して
乾燥し、目的物５．２ｇを得た。

理論値 Ｃ＝６３．６％、Ｈ−２，８７％、Ｎ＝９．７３％実測
値 Ｃ−６３，４％、Ｈ−２，９７％、Ｎ　＝　ＬＯ，０１
％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞれ
対応するアミノ化合物を用いてジアゾニウム塩を作り、
次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリド
又は２−ヒドロキシ−３−（２ｍフェニルカルバモイル
）ベンツ（ａ）　−ｉｔ換・未置換カルバゾールと反応
させて作ることができる。

次に、−数式（ｎｌ）で表されるビスアゾ化合物につい
て述べる。

Ｒ１の「アルキル基」としては、メチル基、エチ、ル基
、プロピル基、ブチル基等を例示できる。

「芳香族炭素環基」としてはフェニル基、ナフチル基、
アントリル基等を例示できる。「アシル基」としてはア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
等を例示できる。また、置換アルキル基りこはアラルキ
ル基を含む。Ｒ１が置換される場合、置換基としては、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルキル基（メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等）、アリールオキシ
基、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等）、ニトロ基、シアノ基、アシル基
（アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイ
ル基等）、アミノ基、置換アミノ基（ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ
基、モルホリノ基、ピロリジノ基等）が例示できる。

Ａｒｚ及びＡｒ３の「芳香族炭素環基」としては、フェ
ニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基等が例示できる。「芳香族複素環基」としては、ピ
リジン、キノリン、チオフェン、カルバゾール、ベンズ
チアゾール、ペンズオキサゾール等を例示できる。Ａｒ
”及びＡｒ’の置換基としては、Ｒ１に用いた置換基を
すべて使用できる。

Ｒ２及びＲ３のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等が例示できる。

「芳香族炭素環基」としては、フェニル基、ジフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等を例示できる。Ｒ２が
水素原子であり、かつＲ３がオルト位に電子吸引性基（
ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基
等）を有するフェニル基であるものが特に好ましい。「
芳香族複素環基」としては、チアゾール、ピリジン、チ
オフェン、ベンズチアゾール、ベンズイミダゾール、カ
ルバゾール等が例示できる。置換アルキル基にはアラル
キル基（ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基
等）を含む。Ｒｔ及びＲ３の置換基としては、Ｒ１に用
いた置換基を例示できる。

Ｒ４の「芳香族炭素環基」としては、フェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、ピレニル基等を例示できる。「
芳香族複素環基」としては、ピリジル基、カルバゾリル
基、チエニル基、カルバゾリル基等が例示できる。置換
基としては、Ｒ１に用いた置換基を例示できる。

ＲＳ及びＲ６の「アルキル基」、「芳香族炭素環基」、
「芳香族複素環基」としては、上述のものをすべて使用
できる。置換基としては、Ｒ′に用いた置換基を例示で
きる。

Ｗの「芳香族炭素環」としては、ベンゼン、ナフタレン
、アントラセン等を例示できる。「芳香族複素環」とし
ては、カルバゾール、ベンズカルバゾール、ジベンゾフ
ラン、ジフェニレンサルファイド、ベンズナフトフラン
等が例示できる。置換基としては、Ｒ１に用いた置換基
を例示できる。

次に、「−数式（Ｉ［［）で表される化合物」の具体例
を揚げるが、これらに限定されるものではない。

（以下余白） 伊体化合物群ニ −ｔ ＩＩ［−２ ［［１−８ ■−１１ ■−１２ ■−１３ ■−１４ ■−１５ ■−１６ Ｉ［ｌ−１７ ■−１９ ■−２１ ■−お ■−列 ■−加 ■−羽 ■−お Ｃ１１゜ ＩＩ＋−３４ 側 ■−５ ｌ ■−蔦 １［［−３７ ■−田 ■−む ■−４３ ＣＩ。

■−４６ ■−４７ ■−侶 ＩＩ−４９ ■−５１ ■−５２ ■−８ ｍ−デ ＩＩ＋−５５ ｌｌ−５７ ■−田 ■−団 Ｃ７！ ■−団 更に、次のものも例示できる。

Ｔ Ｉ［［−９３：　　　　　Ｔ　　　　　　　　　　　Ｄ
ｌ［［−９４： Ｉ［［−９５： Ｉ［［−９６：　　　　　Ｔ　　　　　　　　　　ＤＩ
ＩＩ−Ｃ＃ ■−田； ■ ｌｌｌ−１００： 似下余白） Ｔ Ｉ［−１３４：　　　　　Ｔ　　　　　　　　　　　Ｄ
ＩＩＩ−１３５： ｌｌｌ−１３６： Ｉ［［−１３７：　　　Ｔ　　　　　　　　　ＤＴ［［
−１３８； ｌｌｌ−１４０： １［−１４１： 以上の如き一般式（ＩＩＩ）の化合物は公知の方法によ
り合成することができる。

電子写真感光体の構成は種々の形態が知られているが、
電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。

通常は、第２図〜第７図の形態である。第２図及び第３
図では、導電性支持体１上に一般式（ＩＩＩ）で表され
る化合物及び−数式（１）で表される化合物と必要に応
じてキャリア輸送物質を含有するキャリア発生層２と、
後述するキャリア輸送物質を主成分として含有するキャ
リア輸送層３との積層体より成る感光層４Ａ、４Ｂを設
けており、第８図と第９図では、キャリア発生層２とキ
ャリア輸送層３の積層順が異なる。第４図及び第５図に
示すようにこれらの感光層４Ａ、Ｅｌは、導電性支持体
上に、接着層、バリア層などの中間Ｆ！５を介して設け
てもよい、このように感光層を二層構成としたときに最
も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。また
、第６図及び第７図に示すように一般式（１）で表され
る化合物等をキャリア輸送物質を含有する層６中に分散
せしめて成る感光層４Ｄを導電性支持体１上に直接、あ
るいは中間層５を介して設けてもよい。また、最表面層
として保護層を設けてもよい。

本発明の構成において、「−最大（Ｉ）で表される化合
物及び−最大（ＩＩＩ）で表される化合物をキャリア発
生物質として含有する層」は、第２図〜第７図において
は、キャリア発生層２、感光層４Ｄに該当するものであ
る。

キャリア発生層２、感光層４Ｄは、導電性支持体１、若
しくはキャリア輸送層３上に直接、あるいは必要に応じ
て接着層若しくはバリヤ層などの中間層５を設けた上に
例えば次の方法によって形成することができる。

Ｍ−１）−最大（Ｉ［Ｉ）で表される化合物及び−最大
（１）で表される化合物を一緒に或いは別々に適当な溶
媒に溶解した溶液を、或いは必要に応じてバインダー樹
脂を加え混合溶解した溶液を塗布する方法。

Ｍ−２）−最大［Ｉ［［）で表される化合物及び一般式
［Ｉ）で表されるアゾ化合物を一緒に或いは別々にボー
ルミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微細粒子（好
ましくは粒径５μｍ以下、更に好ましくは１μｍ以下）
とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え混合分散した
分散液を塗布する方法。

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、ｊ、２−ジクロロエタン、１．２−ジクロロプロパン
、１．１．２−）ジクロロエタン、１，１．１−トリク
ロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン
、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソ
ルブ等が挙げられる。

また、キャリア輸送層は上記キャリア発生層と同様にし
て形成することができる。

キャリア発生層あるいはキャリア輸送層の形成に用いら
れるバインダー樹脂は任意のものを用いることができる
が、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィル
ム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このよう
な高分子重合体としては、例えば次のものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。　　　
Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メタクリル酸 Ｐ−４）アクリル樹脂 Ｐ−５）ポリ塩化ビニル Ｐ−６）ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン Ｐ−８）ポリビニルアセテート Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ−１０）塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ　−１２
）　Ｗ化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ−１３）シリコン樹脂 Ｐ−１４＞シリコン−アルキッド樹脂 Ｐ−１５）フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂 Ｐ−１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールＰ−１８）ポ
リビニルブチラール Ｐ−１９）ポリビニルフォルマール これらのバインダー樹脂は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。

キャリア発生層において、キャリア発生物質とバインダ
ーとの重量比は好ましくは１００　　：　Ｏ〜１０００
である。キャリア発生物質の含有割合がこれより少ない
と光感度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより
多いと暗減衰及び受容電位が低下する。

形成されるキャリア発生層の膜厚は、好ましくは０．０
１〜１０μｍである。

また、前記のようにして形成されるキャリア輸送層にお
いて、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
ー樹脂１００重量部当り２０〜２００重量部が好ましく
、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。

また、形成されるキャリア輸送層の厚さは、好ましくは
５〜５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。

キャリア輸送物質としては、特に制限はないが、例えば
オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾ
ールｍ４体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミダ
ゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル
化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン
誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリンｍ４体、ベン
ゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体
、アミノスチルベン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアン
トラセン等から選ばれた一種又は二種以上が例示される
。

キャリア輸送物質としては、光照射時発生するキャリア
の支持体側への輸送能力が優れている外、前記−最大（
１）で表されるビスアゾ化合物及び−最大［１）で表さ
れるビスアゾ化合物との組合せに好適なものが好ましく
用いられ、かかる電荷輸送物質として好ましいものは下
記−最大（Ａ）、ＣＢ）及び（Ｃ）で表わされるものが
挙げられる。

−最大（Ａ） 但し、Ａｒ’　、Ａｒ’　％　Ａｒ’はそれぞれ置換又
は未置換のアリール基を表わし、Ａｒｈは置換又は未置
換のアリーレン基を表わし、Ｒ１？は水素原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換の
アリール基を表わす。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
の第３〜４頁及び同５８−１９８０４３号の第３〜６頁
に詳細に記載されている。

但し、Ｒ１１１は置換・未置換のアリール基、置換・未
置換の複素環基であり、Ｒ１’ｌは水素原子、置換・未
置換のアルキル基、置換・未置換の了り−ル基を表わし
、詳細には特開昭５８−１３４６４２号及び同５８−１
６６３５４号の公報に記載されている。

−最大（Ｃ） Ｒａｌ 但し、Ｒ２°は置換・未置換のアリール基であり、Ｒａ
ｌは水素原子、ハロゲン原子、置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアルコキシ基、置換・未置換のアミ
ノ基、ヒドロキシ基であり、Ｒ”は置換・未置換のアリ
ール基、置換・未置換の複素環基を表わす。これらの化
合物の合成法及びその例示は特公昭５７−１４８７５０
号公報に詳細に記載されており、本発明に援用すること
ができる。

本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同５７
−１０１８４４号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。

感光体に用いられる導電性支持体としては、合金を含め
た金属板、金属ドラム又は導電性ポリマー、酸化インジ
ウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミニウム、パ
ラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネ
ートして、導電性化された紙、プラスチックフィルム等
が挙げられる。

接着層あるいはバリヤ層などの中間層としては、前記バ
インダー樹脂として用いられる高分子重合体のほか、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミ
ニウムなどが用いられる。

本発明の感光層には有機アミン類を添加することができ
、特に２級アミンを添加するのが好ましい。

かかる２級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−ｎブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−ｎアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−ｎ
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−ｎペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−ｎオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−ｎノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−ｎデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−ｎモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−ｎドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることができる。

又かかる有機アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質の１倍以下、好ましくは０．２倍〜０．００５倍の
範囲のモル数とするのがよい。

感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化防止剤を添加
することができる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

（１）群：ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、２．２’−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４．４′
−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノ
ール）、４．４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メ
チルフェノール）、２．２’−ブチリデンビス（６−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、２，２．４−）ツメチル−６
−ヒドロキシ−７−ｔ−７’チ）レクロマン、ペンタエ
リスチルテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、２．２−
チオジエチレンビス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１．６−
ヘキサンジオールビス（３−（３゜５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール
、１−　（２−［、（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル
〕−４−（３−（３，５−ジーｊｅｒｋ−ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−２，２゜
６．６−チトラメチルビペリジルなど。

（ｎ）群：パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ　−５ｅｃ　−ブチル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピル−
ｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ
、　Ｎ−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど
。

（ＩＩＩ）群：ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（ＩＶ）群：有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３゛−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３，３′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ　（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トリ　（ジノニルフェニル）ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ　（２，４−ジブチルフェ
ノキシ）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア輸送層に添加してよい、
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは１〜２５重量部である。

キャリア発生層には感度の向上、残留電位乃至反復使用
時の疲労低減等を目的として、一種又は二種以上の電子
受容性物質を含有せしめることができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１．３．５−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、プルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２
，７−シニトロフルオレ／７．２，４．７−ドリニトロ
フルオレノン、２゜４．５．７−チトラニトロフルオレ
ノン、９−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー〔
ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、０
−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジニ
トロ安息香酸、ペンクフルオロ安息香酸、５−ニトロサ
リチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。

電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
：電子受容性物質−１００：　　（０，０１〜２００）
、好ましくは１００　　：　　（０，１〜１００）であ
る。

電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質：電子受容性物質＝１００７　　（０，０１〜
１００）、好ましくは１００　　：　　（０，１〜５０
）である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。

第８図には、本発明の感光体１１を用いた画像形成装置
の一例を示している。ここで、２６は分離電極、２７は
クリーニングブレード、２８は除電ランプ、２１は長波
用光源、２２は短波用（可視光）光源、２０は帯電極、
２３は現像器、２５は転写電極である。

また、光源２１．２２は使用可能な光源としては、白色
光、レーザー光（半導体レーザー、Ｈｅ・　　−Ｎｅレ
ーザー）　、ＬＥＤ等があげられる。

現像器２３は、正転現像法、反転現像法のいずれでもよ
い。除電ランプ２８は、正転現像時、反転現像時のいず
れにおいても有効である。

画像形成に際しては、まず白色光源を使用する場合は、
２０で帯電された感光体は２２で像露光され、２３で現
像される。これを２５の転写極で祇２４に転写し、２６
の分離極で紙を分離する。

残ったトナーは２７でかき落とす。

一方、レーザー光源を用いた場合は、２０で帯電された
感光体は２１のレーザー光源で像露光され、２３で現像
される。これを２５の転写極で祇２４に転写し、２６の
分離極で紙を分離する。残ったトナーは２７でかき落と
す。

この記録装置のように、ドラム状の像担持体を用いるも
のにあっては、レーザー光源による像露光は、第９図に
示したようなレーザービームスキャナによるものが好ま
しい。

第９図のレーザービームスキャナの動作を次に述べる。

半導体レーザー４１で発生されたレーザービームは、駆
動モータ４２により開店されるポリゴンミラー４３によ
り回転走査され、ｆ−θレンズ４４を経て反射鏡４５に
より光路を曲げられて像担持体２３の表面上に当社され
輝線４６を形成する。

４７はビーム走査開始を検出するためのインデックスセ
ンサで、４日、４Ｓは倒れ角補正用のシリンドリカルレ
ンズである。５０ａ、５０ｂ、５０ｃは反射鏡でビーム
走査光路及びビーム検知の光路を形成する。

走査が開始されるとビームがインデックスセンサ４７に
よって検知され、信号によるビームの変調が図示省略し
た変調部によって開始される。変調されたビームは、帯
電器２０により予め一様に帯電されている像担持体上を
走査する。レーザービーム５１による主走査と像担持体
の回転による副走査によりドラム表面に潜像が形成され
てゆく。

また、像担持体がベルト状のように平面状態をとり得る
記録装置にあっては、像露光をフラッシュ露光とするこ
ともできる。

ホ、実施例 以下、本発明の詳細な説明するが、本発明の実施の態様
は下記のものに限られない。

実施例−１ ポリメチルメタクリレート（エルバサイト−２０１０、
デュポン社製）２．０ｇを１，２−ジクロロエタン１０
０ｍｊ！に溶解した後、キャリア発生物質ＣＧＭ２とし
て例示ビスアゾ化合物］ｌｌ−５８，１，０ｇを加えサ
ンドグラインダによりで１０時間分散した。これをＡ液
とする。

次に上記メタクリル酸樹脂１ｇを１，２−ジクロロエタ
ン１００ｍ１に溶解させた後、キャリア発生′！＃質Ｃ
ＧＭＩとして例示アゾ化合物（ｌｋ７１）　　２ｇを混
合し、サンドグラインダで１０時間分散した。

これをＢ液とする。

上記Ａ液１０ｍ　ｊ！とＢ液５０ｍ１を攪拌混合し、こ
れをキャリア発生層形成用塗布液とし、ＡＪ蒸着を施こ
したポリエステルベース上にワイヤーバーで塗布し、乾
燥後膜要約０．２μｍのキャリア発生層を形成した。

次に下記組成のキャリア輸送層形成用塗布液を用い、ド
クターブレードにより乾燥後膜要約２０μｍのキャリア
輸送層を上記のキャリア発生層上に積層し、感光体を得
た。

１．２−ジクロロエタン　　　　　　１００ｍ１ポリカ
ーボネート樹脂（同上）１５ｇ ２　ｇ この得られた感光体を試料隘１とする。

次に、試料隘１において、使用されるキャリア発生物質
又はその併用比を表−１に示す様に変えた以外は試料ｍ
ｔと同様にして試料磁２〜８を作製した。

こうして得られた感光体試料隘１〜８の特性評価試験を
以下の様にして行った。

〔感度試験〕

静電帯電試験装置Ｅ　Ｐ　Ａ　−８１００（川口電機■
製）を用いて、感光体表面電位が初期電位から半減する
のに必要な露光量Ｅｌ／□　（ｌ　ｕｘ−ｓｅｃ）を測
定した。

〔操り返し特性試験〕

上記静電帯電試験装置Ｅ　Ｐ　Ａ　−８１００を用いて
、帯電−露光−除電を１００回操り返した時の１回目と
１００回目の帯電電位の変化量Δｙ６−１ｅｅ（ｙ）を
測定した。

〔長波長光感度測定〕

前述のＥ　Ｐ　Ａ　−８１００を用いる測定計において
光源にタングステンランプを使用し、モノクロメータを
通し特に問題とする７Ｂ０ｎｍ　”、　１　ｎｍの波長
の光に対するＥ’ｌ／Ｚ　　（Ｖｃ＋Ｊ／ｅｒｇ）を測
定した。コレハ値の大きい方が感度がよい。

＊比較アゾ化合物 表〜１の結果から、実施例の感光体は比較感光体に比べ
て、白色光に対する感度、半導体レーザー光源に対する
感度及び繰り返し特性の全ての点において、優れた性能
を示していることが明らかである。

実施例−２ 使用されるキャリア発生物質の組合せを表−２に示す様
に変え、さらにキャリア輸送層形成用塗布液に用いられ
るポリカーボネート樹脂をニーピロンＺ−２００（三菱
ガス化学■製）に代える以外は実施例−１と同様にして
試料隘９〜１２を作製し、これらの試料について実施例
−１と同様に特性評価試験を行い、得られた結果を表−
２に示す。

（以下余白） 表−２の結果から、実施例の感光体は、白色光に対する
感度、半導体レーザー光に対する感度及び繰り返し特性
の全ての点において、優れた性能を示すことがわかる。

実施例−３ 使用されるキャリア発生物質の組合せを表−３に示す様
に変え、さらにキャリア輸送層形成用塗布液に用いられ
るポリカーボネート樹脂をニーピロンＺ−２００（前出
）に代え、キャリア輸送物質をに代える以外は実施例−
１と同様にして試料１１ｈ１３〜１５を作製し、これら
の試料について実施例−１と同様な特性評価試験を行い
、得られた結果を表＝３に示す。

表−３の結果から、実施例の感光体は白色光に対する感
度、半導体レーザー光に対する感度及び繰り返し特性の
全ての点において、優れた性能を示すことがわかる。

実施例−４ 使用されるキャリア発生物質の組合せを表−４に示す様
に変え、さらにキャリア輸送層形成用塗布液に用いられ
るポリカーボネート樹脂をユーピに代える以外は実施例
−１と同様にして試料Ｎ［Ｌ１６〜１８を作製し、これ
らの試料について実施例−１と同様な特性評価試験を行
い、得られた結果を表−４に示す。

表−４の結果から、実施例の感光体は白色光に対する感
度、半導体レーザー光に対する感度及び繰り返し特性の
全ての点において、優れた性能を示すことがわかる。

実施例−５ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートシ
ート状導電性基体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体（エスレフクＭＦ−１０：積水化学
工業社製）よりなる厚さ約０．１μｍの中間層を形成し
た。

次いで、下記組成゛のキャリア輸送層形成用塗布液を前
記中間層上に塗布、乾燥して１５μｍ厚のキャリア輸送
層を形成した。

１．２−ジクロロエタン　　　　　　１００ｍ１ポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＫ　−１３００帝人化成社
製）１５ｇ 次に、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０
、奇人化成■製）５ｇを１．２−ジクロロエタン２００
ｍ１に溶解した後、キャリア発生物質ＣＧＭ２として例
示アブ化合物■−５８，１０ｇを混合し、サンドグライ
ンダーで１０時間分散した。これをＡ液とする。

次に上記ポリカーボネート樹脂１ｇを１，２−ジクロロ
エタン１２０ｍｊ！に溶解した後、キャリア発生物質Ｃ
ＧＭＩとして例示アゾ化合物１１ｈ（７１）２ｇを混合
し、サンドグラインダーで１０時間分散した。これをＢ
液とする。

上記のＡ液２０Ｑｍｌ！、とＢ液２０ｍ１とを攪拌混合
して得た分散液に、下記キャリア輸送物１ｔ４ｇ添加し
、更にモノクロロベンゼン２０ｍ１を加えてキャリア発
生層形成用塗布液とした。この塗布液を前記キャリア輸
送層上にスプレー塗布し、膜厚５μｍのキャリア発生層
を形成した。

こうして得られた感光体を試料Ｎａ１９とする。

次に試料隘１９において、使用されるキャリア発生物質
又はその含有量を表−５に示すように変え、その他は試
料階１９と同様にして試料Ｎａ２Ｏ〜２３を作製した。

これらの各試料について実施例−１と同様な特性評価を
行い、得られた結果を表−５に示す。

（以下余白） 表−５の結果から、実施例の感光体は白色光に対する感
度、半導体レーザー光に対する感度及び繰り返し特性の
全ての点において、優れた性能全示すことがわかる。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明を例示して説明するだめのものであって、 第１図は感光体の分光感度スペクトル、第２図、第３図
、第４図、第５図、第６図、第７図はそれぞれ感光体の
構成例について示す断面図、 第８図は画像形成装置の構成概略図、 第９図は像露光のためのレーザービームスキャナの構成
概要図 である。 なお、図面に示す符号において、 １−−−−−−−−−・・−導電性支持体２−・−−−
ｍ−−−・−・〜キャリア発生層３−・−・−・−キャ
リア輸送層 ４Ａ、４Ｂ、４Ｄ・・・・−・・〜・−・−感光層５−
−−−−−−−−一中間層 ６−−−−−−−−−一電荷輸送物質を含有する層１１
−−〜−−−−−−−−−・−感光体２１．２２・−ｍ
＝−−・−−−一−・−光源２３−−−−一・・−−一
−−現像器 ２８−・・−・−・−・除電ランプ ４１　−−−−−−−−−−レーザー ５１−−−−−−−−−−−−レーザービームである。 代理人　　弁理士　　逢　坂　　　宏 第１図 □イテ」↑アゾ化合４’７１Ｎｏ、７＋　（−能代［ｌ
］）−一一一一一一　例プ代ア゛ブ１に８ｇ　ｍ−５８
（−角逐プ（ａｍ］）＋＋　　　ｊ利示ア・ブ４ヒ含物
Ｎｏ、７１と１列↑ア・ブ化舎刊■−田乙ノｍｍ　Ｉ　
Ｎｏ、　７１：　ｌｌｌ−５８冒１００　：９０重量ν
乙）第２図 第９図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表される化合物と下記一般式
   〔III〕で表される化合物とをキャリア発生物質として
   含有する層を有する感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｘ＾１及びＸ＾２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換
   若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置
   換若しくは未置換のアミノ基を表し、Ｘ＾１及びＸ＾２
   のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表し、ｐ及び
   ｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐが２のときは
   Ｘ＾１は互いに同一の又は異なる基であってよく、ｑが
   ２のときはＸ＾２は互いに同一の又は異なる基であって
   よい。 Ａは下記一般式〔II〕で表わされる基を表す。 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒ＾１は少なくともフッ素化炭化水素基を有
   する芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表す。Ｚは置
   換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若しくは未置
   換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原子群を
   表す。） ｍ及びｎはそれぞれ０、１又は２の整数を表す。 但し、ｍ及びｎが同時に０となることはない。〕一般式
   〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＾１は、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若
   しくは未置換の芳香族炭素環基、又は置換若しくは未置
   換のアシル基を表す。 Ａｒ＾２及びＡｒ＾３は、それぞれ、置換若しくは未置
   換の芳香族炭素環基又は置換若しくは未置換の芳香族複
   素環基を表す。 Ｑは、下記一般式〔IV〕で表される残基と下記一般式〔
   Ｖ〕で表される残基と下記一般式〔VI〕で表される残基
   とからなる群より選ばれた残基を表す。 一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔VI〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は、それぞれ、水素原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   芳香族炭素環基、又は置換若しくは未置換の芳香族複素
   環基を表し、Ｒ＾２とＲ＾３とで環を形成していてもよ
   い。 Ｒ＾４は、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。 Ｒ＾５及びＲ＾６は、それぞれ、置換若しくは未置換の
   アルキル基、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基、又
   は置換若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。 Ｗは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若しく
   は未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な非金属原
   子群を表す。〕