JPH01292036A

JPH01292036A - アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン

Info

Publication number: JPH01292036A
Application number: JP63121426A
Authority: JP
Inventors: Akihiko Shirahata; 明彦白幡; Yoshimi Fukutani; 福谷　芳美
Original assignee: Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Current assignee: DuPont Toray Specialty Materials KK
Priority date: 1988-05-18
Filing date: 1988-05-18
Publication date: 1989-11-24
Anticipated expiration: 2012-07-16
Also published as: JP2630986B2; US4946921A; EP0342648A2; CA1332243C; EP0342648A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規なアルカリ可溶性オルガノポリシロキサ
ンに間するものである。

［従来の技術］従来、アルカリ可溶性オルガノポリシロキサンとしては
、特開昭６１−２５６３４７５６３４７号公報た直鎖状
フェノール官能性オルガノポリシロキサン、また特開昭
６２−９６５２６号公報に記載されたポリオルガノシル
セスキオキサンが知られている。

［発明が解決しようとする課題］しかしながら１分子中に、ヒドロキシフェニル基を有す
る１官能性トリオルガノシロキサン単位と４官能性シロ
キサン単位の両方を有するアルカリ可溶性オルガノポリ
シロキサンは、未だに知られていない。

本発明は、文献未記載の新規なアルカリ可溶性オルガノ
ポリシロキサンを提供することを目的とする。

［課題を解決するための手段とその作用コ上記した目的
は、一般式％式％［式中、Ａはヒドロキシフェニル基、Ｒは炭素数１〜４
のアルキレン基、ｎは０または１、Ｒ１は炭素数１〜４
のアルキル基、Ｘ、　Ｚは正の数であり、ｙは０または
正の数であって、０．３≦（ｘ＋ｙ）／ｚ≦４かつＯ≦
ｙ／ｘ≦５である］で表され、分子量が５００〜５００
．０００であるアルカリ可溶性オル・ガノボリシロキサ
ンにより達成される。

これを説明するに、前記した式中、Ａはヒドロキシフェ
ニル基であり、これにはオルトヒドロキシフェニル基、
メタヒドロキシフェニル基、バラヒドロキシフェニル基
、２．３−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロ
キシフェニル基、３．４−ジヒドロキシフェニル基、３
．５−ジヒドロキシフェニル基が例示される。１分子牛
のＡは同種であってよく、また２種以上の異種の組み合
わせであってよい。Ｒは炭素数１〜４のアルキレン基で
あり、これには、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピ
レン基、　ｉ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、■−ブ
チレン基が例示される。

ｎはＯまたは１である。

Ｒ＋は炭素数１〜４のアルキル基であり、これには、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、■−プロピル基、
ｎ−ブチル基、！−ブチル基が例示される。１分子中の
Ｒ１は同種であってよく、また２種以上の異種の組み合
わせであってよい。

またＸ、　Ｚは正の数であり、ｙはＯまたは正の数であ
って、０．３≦（ｘ＋ｙ）／ｚ≦４かっ０≦ｙ／ｘ≦５
であることが必要である。これは、Ｘ。

ｙおよび２がこれらの範囲を外れると、合成し難くなっ
たり、アルカリ可泊性とならないためである。ｘ、ｙお
よび２が、０．４≦（ｘ＋ｙ）／ｚ≦１．２かつＯ５ｙ
／ｘ≦５を満たす場合には、本発明のオルガノポリシロ
キサンは室温において固体となる。

また分子量は５００〜５００．０００である。

これはこの範囲を外れると合成し難くなるためである。

本発明のオルガノポリシロキサンにおける式５式％で示される４官能性シロキサン単位の結合は、他の式％式％で示、される４官能性シロキサン単位、一般式Ａ（Ｒ）
。Ｓ１〇− （式中、Ａ、　Ｒ，Ｒ＋およびｎは前記と同じ）で示さ
れる１官能性シロキサン単位、一般式％式％（Ｒ＋は前記と同じ）で示される１官能性シロキサン単
位のいずれが結合していてよい。また、本発明オルガノ
ポリシロキサンは、製造過程で残存する若干の水酸基、
アルコキシ基、ハロゲン原子などを含んでも構わない。

本発明のアルカリ可溶性オルガノポリシロキサンを得る
には、一般式％式％（１）（式中、Ａ、　Ｒ，Ｒ＋およびｎは前記と同じ、門は加
水分解性基）で示される加水分解性基含有オルガノシラ
ンＸモル、一般式（Ｒ＋および８は前記と同じ）で示される加水分解性基
含有オルガノシランｙモルおよび一般式（式中、門は前
記と同じ）で示される加水分解性シラン２モルを（ただ
しｘ、　ｙおよび２は前記と同じ）、共加水分解、縮合
反応させるか、一般式　　　　　　　　Ｒ１Ａ（Ｒ）ｌＩＳｉＭ（式中、ＡＴ　ＲＩ　Ｒ’およびｎは前記と同じ、阿は
加水分解性基）で示される加水分解性基含有オルガノシ
ラン中のヒドロキシフェニル基の水酸基をメチル基、エ
トキシエチル基、ｔ−ブチル基のようなアルキル基；　
アセチル基のようなアシル基；　トリメチルシリル基、
ｔ−ブチルジメチルシリル基のようなトリアルキルシリ
ル基で保護したものを式（１）のオルガノシランに代え
て共加水分解１．縮合反応させることにより得られる。

なおトリアルキルシリル基で保護した場合には、該トリ
アルキルシリル基が加水分解して、一般式　　　　　　
ＲＩＲ’５ｉＯ− ■ （Ｒ１は前記と同じ）て示されるｌ官能性シロキサン単
位として本発明のすルガノボリシロキサン中に取り込ま
れる。

ここで、上記した式中、門の加水分解性基としては塩素
原子、臭素原子のようなハロゲン原子、メト６キシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基の
ようなアルコキシ基、アセトキシ基のようなアシロキシ
基が例示される。

共加水分解時に、他の溶媒を併用してよく、これには、
ベンゼン、　トルエン、キシレンのような芳香族系炭化
水素溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール
溶媒、アセトンのようなケトン溶媒、塩素化炭化水素溶
媒などが例示される。共加水分解、縮合反応を促進させ
るために、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸、酢酸のような酸性
触媒；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、アンモニア、アミンのようなアルカリ性触媒を併
用してよい。

本発明のオルガノポリシロキサンは、１官能性シロキサ
ン単位と、４官能性シロキサン単位のモル比を変えるだ
けで、分子量、軟化点、ヒドロキシフェニル基の量、ア
ルカリ可溶性の度合等を自由に制御できる。また本発明
のオルガノポリシロキサンは、水酸化ナトリウム水溶液
、水酸化テトラメチルアンモニウム水Ｎ　ｔ＆のような
アルカリ性水溶液に可溶であり、また炭化水素溶媒、芳
香族系炭化水素溶媒、塩素化炭化水素溶媒、アルコール
溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、ケトン溶媒、エステ
ル溶媒、セロソルブ溶媒のような各種有機溶媒に可溶で
ある。したがって、ＬＳＩ製造時における微細加工に用
いるアルカリ現像レジスト材料等への応用が期待できる
。

［実施例］次に本発明を実施例により説明する。実施例中、Ｍｅは
メチル基を意味する。

参考例１（１）ｍ−イソプロペニルフェニルトリメチルシリルエ
ーテルの合成攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコにｍ−イソプロペニルフェノール１３４．２
ｇ　（１，０モル）を投入し、７０℃に加熱攪拌しなが
ら、滴下ロートよりヘキサメチルジシラザン９６．８ｇ
（０，８モル）を滴下した。同時にアンモニアが発生し
た。滴下終了後、７０℃で約２時間攪拌を続けた後、減
圧蒸留して、目的物を２０２ｇ（０，９８モル）得た。

収率は９８％であった。なお生成物の物性は、次の通り
であり、ｍ−イソプロペニルフェニルトリメチルシリル
エーテルであることを確認した。

沸点＝　８５℃／４ｍ翔Ｈ８ＮＭＲδ（ｐｐｍ）：０．６１　（ｓ、９Ｈ）、　　２．４４　（ｓ、３８）
。

５．２１　（ｍ、１１０．　５．５４　（ｍ、ＩＨ）。

６．８〜７．８　（ｍ、４Ｈ）（２）　１−　（クロロジメチルシリル）−２−（ｍ−
トリメチルシロキシフェニル）プロパンの合成攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコに（１）ｍ−イソプロペニルフェニルトリメ
チルシリルエーテル１６５ｇ（０，８モル）４−メトキ
シフェノール０．２　ｇ、および塩化白金酸の２重量％
イソプロパツール溶液を白金型換算として１００　ｐｐ
ｍ加え、５０〜６０℃で加熱攪拌しながら、滴下ロート
、よりジメチルクロロシラン８３．５ｇ　（０，８８モ
ル）を５時間かけて滴下した。反応終了後、減圧蒸留し
て目的物を２０２ｇ（０，６７モル）得た。

収率は８４％であった。なお生成物の物性は次の通りで
あった。

沸点：　１１５℃／　２　ｍｍＨｇＮＭＲδ（ｐｐｍ）：０　．２　５　　（ｓ、３Ｈ）、　　　０　．２　７　
　（ｓ、３）１）。

０．６１　・（ｓ、９Ｈ）、　　１　、１〜１．５　（
ｍ、５Ｈ）。

２．８〜３．２（ｍ、ＩＨ）、　　６．５〜７．３（ｍ
、４Ｈ）実施例１攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコに参考例１（２）で得られた１−（クロロジ
メチルシリル）−２−（ｍ−）リメチルシロキシフェニ
ル）プロパン１２０．４ｇ（０，４モル）、テトラエト
キシシラン２０８．３ｇ＜１．０モル）、トルエン１０
０ｇを加え、７０℃で加熱攪拌しながら、水６０ｇ、濃
塩酸４０ｇ、エタノール２０ｇの混合物を約１時間かけ
て滴下した。

滴下終了後、７５℃で４時間還流を続けた。

水２５０ｇを加え、静置すると２層に分離し、下層がポ
リマー層なので分取し、上層をトルエン２００ｇにより
抽出した。トルエン層とポリマー層を合わせ、水分定量
受器を装着したフラスコに戻し、共沸によって水とエタ
ノールを留出させ、さらに水酸化カリウム０．１０ｇを
加えて、４時間脱水を続け、残存シラノールを縮合させ
た。冷却後、トリメチルクロロシランを加えて水酸化カ
リウムを中和し、ろ過、濃縮して本発明のオルガノポリ
シロキサン１４７ｇを得た。収率は８５％であった。

なお、生成物の物性は、次の通りであり、（式中、　２
　　：ｍ　　：　　ｎ　　〜０．４　　：　　０．４　
　：　　１）で示されるオルガノポリシロキサンが得ら
れたことを確認した。

分子ｆｌ（ＧＰＣ，クロロホルム溶媒、標準ポリエスチ
レン換算）：Ｍｗ（重量平均分子量）＝　　１．３Ｘ１０３Ｍｎ（数
平均分子量）　　＝　　１．ｌＸ１０３軟化点：　８０
〜８５℃ ＩＨＮＭＲδ（ｐｐｍ）ニー　０．４〜０．４　（ｂｒ、１５Ｈ）、　　０．７〜
１．４　（ｂｒ、６Ｈ）、　　２．５〜３　、１　（ｂ
ｒ、６）１）。

６　、２〜７　、２　（ｂｒ、４Ｈ）２９Ｓ　ｉ　ＮＭＲδ（ｐｐｍ）ニー　１１５〜−１０３　（ｂｒ、０．９３５ｉ）。

−１０３〜−９８（ｂｒ、０．０７５ｉ）。

９〜１６　（ｂｒ、ｏ、６３ｓｉ）＋３ＣＮＭＲδ（ｐｐｍＣ１（Ｓ、４．５Ｃ）、　　２５　（ｓ、Ｉｃ）、　　２
　Ｂ（ｓ、１ｃ）、　　３６（ｓ、ＩＣ）、　　１１４
（ｓ、１０゜１１９　（ｍ、２ｃ）、　　１２９　（ｓ
、ＩＣ）。

１４９〜１５７（ｍ、２ｃ）ＩＲν（ｃｍ−’）：３４５０　（ｂｒ）、　　２９７０．　２９００゜１６
００、　１４９０．　１４５０．　１２５０゜１０８０
（ｂｒ）、　　８４０．　７６０．　７００同様に、参
考例１（２）で得られた１−（クロロジメチルシリル）
−２−（ｍ−トリメチルシロキシフェニル）プロパン、
テトラエトキシシランおよびトリメチルクロロシランを
第１表に示す通りの比率で仕込み、本発明のオルガノポ
リシロキサン重合体を得た。なお生成物の物性を併せて
第１表に示した。

第１表得られた生成物はいずれもメタノール、エタノール、テ
トラヒドロフラン、トルエン、ジメチルホルムアミド、
メチルイソブチルケトン、酢酸イソアミル、ヘキサン、
四塩化炭素などの有機溶媒に溶解し、また、水酸化ナト
リウム水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
にも溶解した。

参考例２（１）　ｍ−アセトキシイソプロペニルベンゼンの合成攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
目゛フラスコにｍ−イソプロペニルフェノール２５０ｇ
（１，８６モル）およびとリジン１５ｍｌ　（０，１９
モル）を加え、水浴冷却しながら攪拌し、無水酢酸２０
０ｗ１　（２，１２モル）を滴下した。その後エーテル
で希釈し、中性になるまで水洗した後、乾燥、蒸留して
、目的物を３１０ｇ（１，７６モル）得た。収率は９４
％であった。なお生成物の物性は、以下の通りであった
。

沸点：　　１００℃／４ｍｍ）ＩｇＮＭＲδ（ｐｐｍ）：１　．９７　（ｓ、３Ｎ）、　　２．００　（ｓ、３Ｈ
）。

４．９０　（＋、ＩＨ）、　　５　、１　９　（ｍ、ｌ
Ｈ）。

６．６５〜７．１　５（肩、４日）（２）　１−（クロロジメチルシリル）−２−（ｍ−７
セトキシフエニル）プロパンの合成攪拌機、還流管、滴
下ロートおよび温度計を備えた四つロフラスコに、参考
例２（１）で得られたｍ−７セトキシイソブロベニルベ
ンゼン１００ｇ（０，５７モル）、塩化白金酸の２重量
％イソプロパツール溶液を白金量換算で約１１００ｐｐ
および４−メトキシフェノールＯ，’２ｇを加え８０℃
で加熱攪拌しながら、滴下ロートよりジメチルクロロシ
ラン７０ｇ（０，７４モル）を滴下した０反応終了後、
減圧蒸留して目的物を１１５ｇ（０，４２モル）得た。

収率は７５％であった。なお、生成物の物性は次の通り
であった。

沸点：　１１３℃／　２　ｍｍＨｇＮＭＲδ（ｐｐｍ）：０　、１　４　（ｓ、６Ｈ）、　　　１　　、１　６　
（ｓ、２１１）。

１　．２６　（ｓ、３Ｈ）、　　２　、１　２　（ｓ、
３）１）。

２．６５〜３．３０（慣、ＩＨ）。

６．５５〜７．３０　（ｍ、４Ｈ）実施例２攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコに、参考例２（２）で得られた１−（クロロ
ジメチルシリル）−２−（ｍ−アセトキシフェニル）プ
ロパン）６７．７ｇ　（０，２５モル）、テトラエトキ
シシラン１０４．２ｇ（０，５モル）およびトルエン５
０ｇを加え、７０℃で加熱攪拌しながら、水３０ｇ、ｉ
！塩酸２０ｇ、エタノール１０ｇの混合物を約１時間か
けて滴下した。実施例１と同様の操作により、分離、脱
水、縮合させて本発明のオルガノポリシロキサン７７．
５ｇを得た。収率は９６％であった。なお、生成物の物
性は以下の通りであり、（式中、　Ｑ　　：　　ｎ＝０
．５　　：　　１）で示されるオルガノポリシロキサン
が得られたことを確認した。

軟化点：　１５０〜１６０℃ ’ＨＮＭＲδ（ｐｐｍ）ニー　１．０〜０．０　（ｂｒ、６Ｈ）、　　０．０〜１
．２　（ｂｒ、５ｈ）、　　２．０〜２．９　（ｂｒ、
１）１）。

５．９〜６　、８　（ｂｒ、４Ｈ） ”Ｓ　ｉ　ＮＭＲδ（ｐｐｍ）ニー１１５〜−１０５　（ｂｒ、０．９０５ｉ）。

−１０５〜−９５（ｂｒ、ｏ、ｌ０５ｉ）。

１０〜２０　（ｂｒ、０．５９５ｉ）分子量；　　Ｍｗ＝５．６Ｘ　１０３Ｍｎ＝３．２Ｘ　１０３得られた生成物は、メタノール、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、酢酸
イソアミルには溶解したが、ヘキサン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トルエン等には難溶であった。また水酸化
ナトリウム水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム水
溶水溶液には溶解した。

参考例３１−（クロロジメチルシリル）−２−（ｐ−ｔｅｒ　ｔ
−ブトキシフェニル）エタンの合成攪拌機、還流管、滴
下ロートおよび温度計を備えた四つロフラスコに、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン１７６．３ｇ（１モル）、
４−メトキシフェノール０．２ｇおよび塩化白金酸の２
重量％イソプロパツール溶液を白金型換算で約１００　
ｐｐｍ加え、５０〜６０℃で加熱攪拌しながら滴下ロー
トよりジメチルクロロシラン１０４ｇ（１，１モル）が
５時間かけて滴下した。反応終了後、減圧蒸留して目的
物を２０３ｇ（０，７５モル）得た。収率は７５％であ
った。なお、生成物の物性は次の通りであった。

沸点：　１１０℃／　０　、３　ｍｍｍｍ１Ｎ　　δ（
ｐｐｍ）：０．１５（Ｓ、６Ｈ）、０．９３〜１．４３（ｍ、２Ｈ
）、　　１　、２７　（ｓ、９Ｈ）、　　２　、２５〜
２．８３　（＋ｗ、２）１）、　　６．７〜７．３　（
ｍ、４１１）実施例３攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコに、参考例３て得られた１−（クロロジメチ
ルシリル）−２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）
エタン９５ｇ　（０，３５モル）、テトラエトキシシラ
ン１０４．２ｇ（０，５モル）およびトルエン５０ｇを
加え７０℃で加熱攪拌しながら、水３０ｇ、塩酸３０ｇ
の混合物を約２時間かけて滴下した。滴下終了後、約７
５℃で４時間還流を続けた。水１００ｇを加え、静置す
ると２層に分離し、下層（ポリマー層）を分取した。分
取したポリマー層にトルエン１００ｇを加え水分定量受
器を備えたフラスコに入れて、共沸によって水とエタノ
ールを流出させ、さらに水酸化カリウム０．１０ｇを加
えて４時間脱水を続け、残存シラノールを縮合させた。

室温まで冷却後、トリメチルクロロシランを加えて中和
し、ろ過、濃縮して、本発明のオルガノポリシロキサン
８２ｇを得た。

収率は８６％であった。得られた生成物は、メタノール
、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、メチル
イソブチルケトンには溶解したが、ヘキサン、四塩化炭
素、トルエン等には難溶であった。また水酸化ナトリウ
ム水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液には
溶解した。なお、生成物の物性は以下の通りであり、（式中、　ｘ　　：　　ｚ＝０．７　　：　　１）軟化
点：　９０〜１００℃ 分子量：　　Ｍｗ＝２．ＯＸ１０３Ｍｎ＝１．７Ｘ１０’ ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒδ（ｐａｗ）ニー０．５〜０．５　（ｂｒ、６Ｈ）。

０．５〜１　．３　（ｂｒ、２Ｈ）、　　　２．３〜３
．０（ｂｒ、２Ｈ）、　　　６．５〜７．４　（ｂｒ、
４Ｈ）２９ＳｉＮＭＲδ（ｐｐｍ）ニー１１５〜−１　０　５　（ｂｒ、０．８７ｓｉ）。

−１０５〜−９５（ｂｒ、ｏ、ｌ３ｓｉ）。

１　０〜２０　（ｂｒ、０．７５ｓｉ）参考例４ｐ−メトキシフエニルジメチルクロロシランの合成攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコを乾燥、窒素置換し、マグネシウム粉末２３
．３ｇ（１，０モル）、ジメチルジクロロシラン１２９
．１ｇ（１，０モル）およびテトラヒドロフラン２００
１を加え、ヨウ素少量を加えてマグネシウムを活性化さ
せた。

フラスコを１０℃以下に冷却しながら、滴下ロートから
、ｐ−クロロアニソール１４２．６ｇ（１，０モル）お
よびテトラヒドロフラン３００ｍ１の混合物を攪拌しな
がら５時間かけて滴下した。

２時間加熱還流して熟成させた後、沈澱を吸引ろ過によ
って除き、ろ液を蒸留して生成物を１２２ｇ（０，６１
モル）得た。収率は６１％であった。なお、生成物の物
性は次の通りであった。

沸点：　　１００〜１０４℃／　３　ｍｍＨｇＮＭＲδ
（ｐｐｍ）：０．７０　（ｓ、６Ｈ）、　　３．７５（
ｓ、：０１）、　　６．８〜７．５　（ｍ、４ｆｔ）実
施例４攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を備えた四つ
ロフラスコに、参考例４で得られたｐ−メトキシフエニ
ルジメチルクロロシラン７０−３ｇ（０，３５モル）、
テトラエトキシシラン１０４．２　ｇ　（０，５モル）
およびトルエン５０ｇを加え、実施例３と同様に加水分
解、分液、脱水、縮合してフェノールがメチル基によっ
て保護されたポリマーを８０ｇ得た。収率は８８％であ
った。゛脱保護するため、窒素置換したフラスコに得ら
れたポリマーをクロロホルムに溶かして加え、メトキシ
基に対して１．５当量のヨードトリメチルシランを加え
て、室温で３時間撹拌した。その後メタノールを加えさ
らに２時間攪拌し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、炭酸
水素ナトリウム水溶液およびイオン交換水の順で洗い、
乾燥、ろ過、濃縮して、本発明のオルガノポリシロキサ
ンを得た。生成物の物性は以下の通りであり、て示されるオルガノポリシロキサンが得られたことを確
認した。

軟化点：　９５〜１０５℃ 分子量：　　Ｍｗ＝２．０Ｘ１０３Ｍｎ＝１．７Ｘ１０３ ’ＨＮＭＲδ（ｐｐｍ）：０．４〜１．０　（ｂｒ、６Ｈ）、　　６．７〜７．５
（ｂｒ、４Ｈ）２９ＳｉＮＭＲδ（ｐｐｍ）ニー１１５〜−１０５　（ｂｒ、０．８５Ｓｉ）。

−１０５〜−９５（ｂｒ、ｏ、ｌ５ｓｉ）。

−１０〜５　（ｂｒ、０．７２Ｓｉ）［発明の効果］本発明によれば、ヒドロキシフェニル基を有する１官能
性トリオルガノシロキサン単位および４官能性シロキサ
ン単位の両方を一分子中に有する新規なアルカリ可溶性
オルガノポリシロキサンが提供される。

Claims

【特許請求の範囲】１　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａはヒドロキシフェニル基、Ｒは炭素数１〜４
のアルキレン基、ｎは０または１、Ｒ＾１は炭素数１〜
４のアルキル基、ｘ、ｚは正の数であり、ｙは０または
正の数であって、０．３≦（ｘ＋ｙ）／ｚ≦４かつ０≦
ｙ／ｘ≦５である］で表され、分子量が５００〜５００
，０００であるアルカリ可溶性オルガノポリシロキサン
。２　０．４≦（ｘ＋ｙ）／ｚ≦１．２かつ０≦ｙ／ｘ≦
５であり、室温において固体である特許請求の範囲第１
項記載のアルカリ可溶性オルガノポリシロキサン。