JPH01268672A - Ｎ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製法 - Google Patents
Ｎ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製法Info
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- JPH01268672A JPH01268672A JP9354388A JP9354388A JPH01268672A JP H01268672 A JPH01268672 A JP H01268672A JP 9354388 A JP9354388 A JP 9354388A JP 9354388 A JP9354388 A JP 9354388A JP H01268672 A JPH01268672 A JP H01268672A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチルアジリジ
ンとアルキルスルホニルクロライドを反応させＮ−（２
−クロロエチル）アルキルスルホンアミドを製造する新
規な方法に関するものである。
ンとアルキルスルホニルクロライドを反応させＮ−（２
−クロロエチル）アルキルスルホンアミドを製造する新
規な方法に関するものである。
本発明で得られるＮ−（２−り四ロエチル）アルキルス
ルホンアミドは、主として写真薬の中間原料として使用
される重要な中間体である。
ルホンアミドは、主として写真薬の中間原料として使用
される重要な中間体である。
（従来の技術）
エチレンイミンとアルキルスルホニルクロライドを有機
溶剤中で反応させＮ７（，２−クロロエチル）アルキル
スルホンアミドを得る方法は特開昭４８−８５５３５号
に開示されている。
溶剤中で反応させＮ７（，２−クロロエチル）アルキル
スルホンアミドを得る方法は特開昭４８−８５５３５号
に開示されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしこのエチレンイミンとアルキルスルホニルクロラ
イドを有機溶剤中で反応させＮ−（２−りロロエチル）
アルキルスルホンアミドを得る方法によると非常に反応
性に富むエチレンイミンを反応に供するため反応系内で
原料エチレンイミンが重合し、この重合物にアルキルス
ルホニルクロライドが反応した副生物等を与え収率が低
い、まなエチレンイミンの重合を防止するため反応系に
大量の溶剤を用い希釈する方法が用いられているが、効
果が十分でなく又生産性の問題からも望ましくない。
イドを有機溶剤中で反応させＮ−（２−りロロエチル）
アルキルスルホンアミドを得る方法によると非常に反応
性に富むエチレンイミンを反応に供するため反応系内で
原料エチレンイミンが重合し、この重合物にアルキルス
ルホニルクロライドが反応した副生物等を与え収率が低
い、まなエチレンイミンの重合を防止するため反応系に
大量の溶剤を用い希釈する方法が用いられているが、効
果が十分でなく又生産性の問題からも望ましくない。
本発明者は以上の問題点を解決するため鋭意研究を行っ
た結果、エチレンイミンを直接反応に供するのでなく、
ケトン類とエチレンイミンの反応で得られるＮ−（ジア
ルキル）ヒドロキシメチルアジリジンを使用することに
よりエチレンイミンの反応性を制御し、副反応であるエ
チレンイミンの重合をなくし、結果として高収率、高純
度のＮ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミド
を得る方法を見出し本発明を完成した。
た結果、エチレンイミンを直接反応に供するのでなく、
ケトン類とエチレンイミンの反応で得られるＮ−（ジア
ルキル）ヒドロキシメチルアジリジンを使用することに
よりエチレンイミンの反応性を制御し、副反応であるエ
チレンイミンの重合をなくし、結果として高収率、高純
度のＮ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミド
を得る方法を見出し本発明を完成した。
（課題を解決するための手段）
本発明は、一般式（１）
（式中Ｒ、ＲはＣのアルキル基を示し
１ ２ １〜６
す、）
で示されるＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチルアジリ
ジンとアルキルスルホニルクロライドを反応させること
を特徴とするＮ−（２−クロロエチル）アルキルスルホ
ンアミドの製法に関するものである。
ジンとアルキルスルホニルクロライドを反応させること
を特徴とするＮ−（２−クロロエチル）アルキルスルホ
ンアミドの製法に関するものである。
本発明はつぎの反応式で示されるようにＮ−（ジアルキ
ル）ヒドロキシメチルアジリジンとアルキルスルホニル
クロライドを反応させ、Ｎ−（２−クロロエチル）アル
キルスルホンアミド得る新規な製造方法である。
ル）ヒドロキシメチルアジリジンとアルキルスルホニル
クロライドを反応させ、Ｎ−（２−クロロエチル）アル
キルスルホンアミド得る新規な製造方法である。
Ｈ
Ｒ３Ｓ０２ＮＨＣ２Ｈ４ＣＪ＋０＝Ｃく本発明のＮ−（
ジアルキル）ヒドロキシメチルアジリジンはエチレンイ
ミンとケトン類を常温または冷却下混合することにより
容易に得られ、エチレンイミンに比較し安定な化合物で
ある。
ジアルキル）ヒドロキシメチルアジリジンはエチレンイ
ミンとケトン類を常温または冷却下混合することにより
容易に得られ、エチレンイミンに比較し安定な化合物で
ある。
本発明のＮ−（ジアルキル）しドロキジメチルアジリジ
ンとアルキルスルホニルクロライドとの反応は、たとえ
ばＬ Ｏ゛＜：以下の温度を維持しながらアルキルスル
ホニルクロライドにＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチ
ルアジリジンを加え、その後０，５〜２時間保持した後
、２０〜９０゛Ｃまで昇温し、０．５〜５時間、撹拌を
続は反応を終了させることができる。
ンとアルキルスルホニルクロライドとの反応は、たとえ
ばＬ Ｏ゛＜：以下の温度を維持しながらアルキルスル
ホニルクロライドにＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチ
ルアジリジンを加え、その後０，５〜２時間保持した後
、２０〜９０゛Ｃまで昇温し、０．５〜５時間、撹拌を
続は反応を終了させることができる。
反応液より減圧によりケトン類を留去することによりＮ
−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドを得る
ことができる。そしてさらに高純度Ｎ−（２−クロロエ
チル）アルキルスルホンアミドを得るには蒸溜、または
抽出により容易に得ることができる。
−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドを得る
ことができる。そしてさらに高純度Ｎ−（２−クロロエ
チル）アルキルスルホンアミドを得るには蒸溜、または
抽出により容易に得ることができる。
（作 用）
本発明によれば、反応溶剤が不要であり、生産性が高い
利点を有する。まなＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチ
ルアジリジン生成時の原料であるケトン類は、反応系で
遊離し、反応終了後、反応液より容易に回収でき、又、
再使用が可能である。
利点を有する。まなＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチ
ルアジリジン生成時の原料であるケトン類は、反応系で
遊離し、反応終了後、反応液より容易に回収でき、又、
再使用が可能である。
以上記したように本発明は容易に入手可能なＮ・−（ジ
アルキル）ヒドロキシメチルアジリンジンとアルキルス
ルホニルクロライドを反応させ高収率、高純度でＮ−（
２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドを得る新規
な製法であり、溶剤を使用しないため生産性が高く、工
業的に極めて有利な方法である。
アルキル）ヒドロキシメチルアジリンジンとアルキルス
ルホニルクロライドを反応させ高収率、高純度でＮ−（
２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドを得る新規
な製法であり、溶剤を使用しないため生産性が高く、工
業的に極めて有利な方法である。
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、これら
は単なる例示であり、本発明がこれら実施例により限定
されるものではない。
は単なる例示であり、本発明がこれら実施例により限定
されるものではない。
参考例−１
ＣＮ−（ジメチル）ヒドロキシメチルアジリジンの合成
〕 かくはん機付、フラスコにアセトン５８．０ｇを入れ、
２０〜３０℃でエチレンイミン４３．Ｏｇを添加し、Ｎ
−（ジメチル）ヒドロキシメチルアジリジン１０１．Ｌ
ｇを得た。
〕 かくはん機付、フラスコにアセトン５８．０ｇを入れ、
２０〜３０℃でエチレンイミン４３．Ｏｇを添加し、Ｎ
−（ジメチル）ヒドロキシメチルアジリジン１０１．Ｌ
ｇを得た。
実施例−１
かくはん機、温度計、滴下ロートをセットしたフラスコ
中にメタンスルホニルクロライド１１４゜５ｇを仕込み
、１０℃以下の温度を維持しながら、参考例−１の方法
で得たＮ−（ジメチル）ヒドロキシメチルアジリジン１
０１．０ｇを滴下した。
中にメタンスルホニルクロライド１１４゜５ｇを仕込み
、１０℃以下の温度を維持しながら、参考例−１の方法
で得たＮ−（ジメチル）ヒドロキシメチルアジリジン１
０１．０ｇを滴下した。
滴下終了後、１０℃で１時間保持した後、７０’Ｃまで
昇温し、７０℃で２時間かくはんを続は反応を終了させ
た６反応液をガスクロマトグラフィーより分析した結果
、Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホンアミドが使
用したエチレンイミンに対し収率９７．３モル％で成虫
していた。
昇温し、７０℃で２時間かくはんを続は反応を終了させ
た６反応液をガスクロマトグラフィーより分析した結果
、Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホンアミドが使
用したエチレンイミンに対し収率９７．３モル％で成虫
していた。
反応液より減圧によりアセトンを留去すると、ｆ５７．
５ｇの生成物が得られた。ガスクロマトグラフィーによ
る分析の結果は純度９７．３％のＮ−（２−クロロエチ
ル）メタンスルホンアミドであった。さらに高純度のも
のは常法による蒸溜、または抽出により容易に得られた
。
５ｇの生成物が得られた。ガスクロマトグラフィーによ
る分析の結果は純度９７．３％のＮ−（２−クロロエチ
ル）メタンスルホンアミドであった。さらに高純度のも
のは常法による蒸溜、または抽出により容易に得られた
。
参考例−２
（Ｎ−（メチルエチル）ヒドロキシメチルアジリジンの
合成〕 かくはん機付、フラスコにメチルエチルケトン７２、Ｏ
ｇを入れ、２０〜３０℃でエチレンイミン４３．０ｇを
加えＮ−（メチルエチル）しドロキシメチルアジリジン
１１５．０ｇを得た。
合成〕 かくはん機付、フラスコにメチルエチルケトン７２、Ｏ
ｇを入れ、２０〜３０℃でエチレンイミン４３．０ｇを
加えＮ−（メチルエチル）しドロキシメチルアジリジン
１１５．０ｇを得た。
実施例−２
かくはん機、温度計、滴下ロートをセットしたフラスコ
にメタンスルホニルクロライド１１４゜５ｇを仕込み、
フラスコ内の温度を１０℃以下に保ちながら、参考例−
２で得たＮ−（メチルエチル）ヒドロキシメチルアジリ
ジン、１１５．０ｇを滴下した０滴下終了後１０℃で１
時間保持した後７０°Ｃに昇温し同温度で２時間かくは
んを続は反応を終了させた。この反応液をガスクロマト
グラフィーにより分析した結果、Ｎ−（２−クロロエチ
ル）メタンスルホンアミドが使用したエチレンイミンに
対し、９６．５モル％の収率で生成していた。この反応
液より実施例−１と同様にメチルエチルケトンを減圧で
留去すると１５７．５ｇの生成物が得られた。ガスクロ
マトグラフィーによる純度分析の結果純度９６，５％の
Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホンアミドであっ
た。
にメタンスルホニルクロライド１１４゜５ｇを仕込み、
フラスコ内の温度を１０℃以下に保ちながら、参考例−
２で得たＮ−（メチルエチル）ヒドロキシメチルアジリ
ジン、１１５．０ｇを滴下した０滴下終了後１０℃で１
時間保持した後７０°Ｃに昇温し同温度で２時間かくは
んを続は反応を終了させた。この反応液をガスクロマト
グラフィーにより分析した結果、Ｎ−（２−クロロエチ
ル）メタンスルホンアミドが使用したエチレンイミンに
対し、９６．５モル％の収率で生成していた。この反応
液より実施例−１と同様にメチルエチルケトンを減圧で
留去すると１５７．５ｇの生成物が得られた。ガスクロ
マトグラフィーによる純度分析の結果純度９６，５％の
Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホンアミドであっ
た。
（発明の効果）
本発明の製法により、Ｎ−（２−クロロエチル）アルキ
ルスルホンアミドは、高収率、高純度で得・られる、ま
た、溶剤を使用する必要がなく、生産性が高いため、工
業的に極めて有利な方法である。
ルスルホンアミドは、高収率、高純度で得・られる、ま
た、溶剤を使用する必要がなく、生産性が高いため、工
業的に極めて有利な方法である。
Claims (1)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１＿〜＿６のアルキル基を
示す。 で示されるＮ−（ジアルキル）ヒドロキシメチルアジリ
ジンとアルキルスルホニルクロライドを反応させること
を特徴とするＮ−（２−クロロエチル）アルキルスルホ
ンアミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9354388A JPH01268672A (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | Ｎ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9354388A JPH01268672A (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | Ｎ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268672A true JPH01268672A (ja) | 1989-10-26 |
Family
ID=14085185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9354388A Pending JPH01268672A (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | Ｎ−（２−クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01268672A (ja) |
-
1988
- 1988-04-18 JP JP9354388A patent/JPH01268672A/ja active Pending
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