JPH01258626A - イチョウの葉抽出物の取得方法 - Google Patents
イチョウの葉抽出物の取得方法Info
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- JPH01258626A JPH01258626A JP1045027A JP4502789A JPH01258626A JP H01258626 A JPH01258626 A JP H01258626A JP 1045027 A JP1045027 A JP 1045027A JP 4502789 A JP4502789 A JP 4502789A JP H01258626 A JPH01258626 A JP H01258626A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/16—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae (Ginkgo family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
産業上の利用分野
本発明は動脈、毛細管及び静脈循環の障害を治療る、た
めの経口或いは注射による投与を目的としたイチョウの
葉抽出物の取得方法に関る、。
めの経口或いは注射による投与を目的としたイチョウの
葉抽出物の取得方法に関る、。
従来の技術
イチョウの葉の抽出物は、特に高令者の末梢及び脳循環
障害の治療において極めて長期間用いられてきた。この
抽出物中に存在る、、静脈親和性活性を担う活性物質の
性質もまた知られている（Ｈ，ビータ−１Ｊ、フイーゼ
ル及びＷ、ワイサ−（Ｉｌ、 Ｐｅｔｅｒ、 Ｊ、
Ｆｉｓｅｌ ａｎｄ Ｗ、 Ｗｅｉｓｓｅｒ
） ニ イチョウの活性成分の薬理学（Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｌｏｇｌｅ ｄｅｓｐｒｉｎｃｉｐｃｓ
ａｃｔｌｆ’ｓ ｄＣＧｉｎｋｇｏ ｂｌｌｏｂａ
） 、 ７ １ ９〜７２５頁、Ｎα６．１％６
年〕。
障害の治療において極めて長期間用いられてきた。この
抽出物中に存在る、、静脈親和性活性を担う活性物質の
性質もまた知られている（Ｈ，ビータ−１Ｊ、フイーゼ
ル及びＷ、ワイサ−（Ｉｌ、 Ｐｅｔｅｒ、 Ｊ、
Ｆｉｓｅｌ ａｎｄ Ｗ、 Ｗｅｉｓｓｅｒ
） ニ イチョウの活性成分の薬理学（Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｌｏｇｌｅ ｄｅｓｐｒｉｎｃｉｐｃｓ
ａｃｔｌｆ’ｓ ｄＣＧｉｎｋｇｏ ｂｌｌｏｂａ
） 、 ７ １ ９〜７２５頁、Ｎα６．１％６
年〕。
また、イチョウの緑葉の抽出物が、この抽出物を注射に
より投与しようとる、場合に、種々の問題、特に毒性の
問題を引き起こすある種の構成成分を含有る、ことも古
くから知られている。問題の構成成分は、一般的にプロ
アントシアニジン類、特にプロデルフィニジン類と称さ
れているポリフェノール系誘導体である。
より投与しようとる、場合に、種々の問題、特に毒性の
問題を引き起こすある種の構成成分を含有る、ことも古
くから知られている。問題の構成成分は、一般的にプロ
アントシアニジン類、特にプロデルフィニジン類と称さ
れているポリフェノール系誘導体である。
この問題については、特に次の刊行物に説明されている
。
。
Ｒ，ＩＩＥＭＭＥＩ？＾ｒｚｎｅｌｎ＋１ｔＬｅｌ ｖ
ｏｒｓｅｈｕｎｇ １７．４９１（１９８７）。
ｏｒｓｅｈｕｎｇ １７．４９１（１９８７）。
Ｋ、 ＶＩＥＩＮＧＥＳ ＡｒｚｎｃｉＩＩｌｉｉｔ
ｃｌ Ｖｏｒｓｅｈｕｎｇ １８． ５３９（１９８
ｇ）。
ｃｌ Ｖｏｒｓｅｈｕｎｇ １８． ５３９（１９８
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Ｋ、 ＷＥＩＮＧＥＳ Ａｒｚｎｃｉｍｉｔｔｃｌ
Ｖｏｒｓｃｈｕｎｇ １９． ３２８（１９８９）。
Ｖｏｒｓｃｈｕｎｇ １９． ３２８（１９８９）。
低投与量のプロアントシアニジン類を含有る、イチョウ
抽出物をうるための各種解決法がこれまでに推薦されて
きた。しかしながら、これらの解決法は、いずれも最終
抽出物に残存る、プロアントシアニジン類の割合が高す
ぎたり、或いはその精製における実施上の困難、特に一
般的に毒性である溶媒、重合体或いは重金属誘導体の使
用により生ずる困難を伴うために完全に満足できるもの
ではない。更に、プロアントシアニジン類の十分な除去
には、一般にイチョウ抽出物の活性物質、特にフラボン
グルコシド類、ケルセチン及びケンフェロールの減少を
伴うことが観察されている。
抽出物をうるための各種解決法がこれまでに推薦されて
きた。しかしながら、これらの解決法は、いずれも最終
抽出物に残存る、プロアントシアニジン類の割合が高す
ぎたり、或いはその精製における実施上の困難、特に一
般的に毒性である溶媒、重合体或いは重金属誘導体の使
用により生ずる困難を伴うために完全に満足できるもの
ではない。更に、プロアントシアニジン類の十分な除去
には、一般にイチョウ抽出物の活性物質、特にフラボン
グルコシド類、ケルセチン及びケンフェロールの減少を
伴うことが観察されている。
つまり、プロアントシアニジン類除去のための公知の処
理は、抽出収率に極めて好ましくない影響を及ぼしてい
る。
理は、抽出収率に極めて好ましくない影響を及ぼしてい
る。
本発明は１−述の全ての欠点を克服る、ことを目指ｌ−
たものであり、更に、より実施が容易で、かつより経済
的なイチョウの葉抽出物の取ｔ’ｌ）方法を提供る、こ
とを目的とる、ものである。
たものであり、更に、より実施が容易で、かつより経済
的なイチョウの葉抽出物の取ｔ’ｌ）方法を提供る、こ
とを目的とる、ものである。
本発明によれば、イチョウの葉抽出物の取得方法におい
て、下記の逐次操作が行われる：（１）イチョウの葉を
磨砕る、操作、 ＜２） ７に性ケトン溶媒を用いてイチョウの葉磨砕調
製物を抽出に付す操作、 （３）ヒフラボノイド類及び疎水性物質を沈澱させるた
めに抽出液を濃縮る、操作、 （４）水性濃縮液を濾過る、（・Ｙ作、（５） Ｆｊｉ
＆をアルカリ化して、プロアントシアニジン類を沈澱さ
せる操作、 （６）プロアントシアニジン類を含有る、不溶性画分を
ｔ濾過により除去る、操作、 （７）濾液を酸性化る、操作、 （８）硫酸アンモニウムの存在下に０４−０６ケトンを
用いて濾液を１ｆｌ−液抽出に付す操作、及び（９）ケ
トン相を乾固させることにより抽出物を回収る、操作。
て、下記の逐次操作が行われる：（１）イチョウの葉を
磨砕る、操作、 ＜２） ７に性ケトン溶媒を用いてイチョウの葉磨砕調
製物を抽出に付す操作、 （３）ヒフラボノイド類及び疎水性物質を沈澱させるた
めに抽出液を濃縮る、操作、 （４）水性濃縮液を濾過る、（・Ｙ作、（５） Ｆｊｉ
＆をアルカリ化して、プロアントシアニジン類を沈澱さ
せる操作、 （６）プロアントシアニジン類を含有る、不溶性画分を
ｔ濾過により除去る、操作、 （７）濾液を酸性化る、操作、 （８）硫酸アンモニウムの存在下に０４−０６ケトンを
用いて濾液を１ｆｌ−液抽出に付す操作、及び（９）ケ
トン相を乾固させることにより抽出物を回収る、操作。
本発明の方法によれば、プロアントシアニジン顧は、水
性濾液のアルカリ化後の沈澱と、それに続く該不溶性画
分のか過により除去される。この濾液のアルカリ化は、
ｐＨ値が８を越える迄、更には、はるかに高く１４近辺
に達る、迄行うのが有効である。
性濾液のアルカリ化後の沈澱と、それに続く該不溶性画
分のか過により除去される。この濾液のアルカリ化は、
ｐＨ値が８を越える迄、更には、はるかに高く１４近辺
に達る、迄行うのが有効である。
プロアントシアニジン類は、上記水性濾液をアンモニア
溶液、アンモニアガス或いはその他の塩基性試薬、例え
ばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属水酸化物、特
に水酸化ナトリウム及び水酸化カルシウム、或いは又ア
ミン類、特にアルキルアミン類を用いるアルカリ化によ
り沈澱させることができる。
溶液、アンモニアガス或いはその他の塩基性試薬、例え
ばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属水酸化物、特
に水酸化ナトリウム及び水酸化カルシウム、或いは又ア
ミン類、特にアルキルアミン類を用いるアルカリ化によ
り沈澱させることができる。
プロアントレアニシン類の除去後、引続く液−液抽出を
行うための良好な条件を整えるために、：膚ｉｆＥの酸
性化が行われなければならない。この酸性化は、実際に
は硫酸を添加る、ことにより十分に行われｉ′）る。こ
の酸性化において、濾液のｐＨは約１に迄低下し得る。
行うための良好な条件を整えるために、：膚ｉｆＥの酸
性化が行われなければならない。この酸性化は、実際に
は硫酸を添加る、ことにより十分に行われｉ′）る。こ
の酸性化において、濾液のｐＨは約１に迄低下し得る。
本発明の史なる特徴によれば、上記酸性化後、濾液を硫
酸アンモニウムの存在下に液−液抽出に付る、。この液
−液抽出を行うために用いられる０４〜６ケトン類の具
鉢例としては、メチルエチルケトン及びメチルイソブチ
ルケトンが挙げられる。これらのケトン類は、Ｃ４〜Ｃ
６ケトン／アセトン比が５０ ： ５０となる迄の量の
アセトンとｌ見合して用いることができる。
酸アンモニウムの存在下に液−液抽出に付る、。この液
−液抽出を行うために用いられる０４〜６ケトン類の具
鉢例としては、メチルエチルケトン及びメチルイソブチ
ルケトンが挙げられる。これらのケトン類は、Ｃ４〜Ｃ
６ケトン／アセトン比が５０ ： ５０となる迄の量の
アセトンとｌ見合して用いることができる。
本発明の更なる特徴によれば、液−液抽出後に（４桟用
を分離して、硫酸アンモニウムを再びそれに添加る、。
を分離して、硫酸アンモニウムを再びそれに添加る、。
次いで、このケトン相を乾固る、ことにより抽出物を回
収る、。この乾固は常法により、例えば濃縮後減圧乾燥
る、ことにより行うことができる。
収る、。この乾固は常法により、例えば濃縮後減圧乾燥
る、ことにより行うことができる。
本発明の方法の更にもう一つの特徴によれば、この乾燥
抽出物をアルコール（任意に水性のものでよい）で処理
る、ことができ、不溶性画分を濾過により除去し、そし
てアルコール性濾液を再び乾燥させることにより最終抽
出物を回収る、。
抽出物をアルコール（任意に水性のものでよい）で処理
る、ことができ、不溶性画分を濾過により除去し、そし
てアルコール性濾液を再び乾燥させることにより最終抽
出物を回収る、。
イチョウの葉の磨砕調製物の主たる抽出は水性ケトン溶
媒を用いて行われろ。本発明の方法の好ましい態様にお
いては、磨砕調製物の抽出は、８０ ： ２０〜６０：
４０、好ましくは約７０＝３０の割合のアセトン／水混
合物を用いて、約５０〜６０℃の温度において行われる
。
媒を用いて行われろ。本発明の方法の好ましい態様にお
いては、磨砕調製物の抽出は、８０ ： ２０〜６０：
４０、好ましくは約７０＝３０の割合のアセトン／水混
合物を用いて、約５０〜６０℃の温度において行われる
。
本発明はまた、上記方法を行うことにより得られるイチ
ョウの葉の抽出物、特に経口及び注射投与を目的とした
抽出物をも包含る、ものである。
ョウの葉の抽出物、特に経口及び注射投与を目的とした
抽出物をも包含る、ものである。
以下の説明から明らかなように、本発明の方法により得
られる抽出物は極めて低いプロアントシアニジン類の力
価を示すが、しかし、他方適当な含量の所望の有効成分
を保持る、。実際、許容ｉ１Ｊ能なプロアントシアニジ
ン類の力価を示す抽出物が容易に得られる。
られる抽出物は極めて低いプロアントシアニジン類の力
価を示すが、しかし、他方適当な含量の所望の有効成分
を保持る、。実際、許容ｉ１Ｊ能なプロアントシアニジ
ン類の力価を示す抽出物が容易に得られる。
本発明による方法のその他の特徴及び利点は、以下の実
施例における詳細な説明により明らかとなろう。
施例における詳細な説明により明らかとなろう。
実施例
イチョウの磨砕緑葉を、８００ｇずつ２回、１３、．５
リツトルずつのアセトン／水（７０：３０）混合物で向
流式に抽出る、。この最初の抽出は、約５０〜６０℃の
温度において行われる。
リツトルずつのアセトン／水（７０：３０）混合物で向
流式に抽出る、。この最初の抽出は、約５０〜６０℃の
温度において行われる。
約５５℃の温度が実際上極めて満足すべきものであった
。
。
残渣をン濾過により分離後、液を約１．９リツトルの容
量まで減圧下に濃縮し、次いで沈澱物の分離をデカンテ
ーション及びそれに続くか過により行う。
量まで減圧下に濃縮し、次いで沈澱物の分離をデカンテ
ーション及びそれに続くか過により行う。
減圧下の濃縮、及びそれに続く沈殿物のデカンテーショ
ン及びン濾過による分離が、本発明による方法の第一段
階の精製であり、その間にヒフラボノイド類及びその他
の疎水性物質が除去される。
ン及びン濾過による分離が、本発明による方法の第一段
階の精製であり、その間にヒフラボノイド類及びその他
の疎水性物質が除去される。
次に濾液をアンモニア溶液で処理し、ｐＨで約９に調整
る、。これによりプロアントシアニジン類が沈澱る、。
る、。これによりプロアントシアニジン類が沈澱る、。
この沈澱した不溶性画分をプロアントシアニジン類を除
去る、ために濾過る、。
去る、ために濾過る、。
濾液のアルカリ化及びそれに続くプロアントジアニリン
類の濾過が、本発明による方法に必須の第二段階の精製
である。
類の濾過が、本発明による方法に必須の第二段階の精製
である。
次いで濾液のｐＨを硫酸を用いる酸性化により調整し、
ｐＨ呟約２まで戻す。次いで約６５０にの硫酸アンモニ
ウムの存在下、約１．２５０リツトルのブタノン／アセ
トン（７０： ３０）混合物で抽出る、。
ｐＨ呟約２まで戻す。次いで約６５０にの硫酸アンモニ
ウムの存在下、約１．２５０リツトルのブタノン／アセ
トン（７０： ３０）混合物で抽出る、。
この液−液抽出の際に得られる有機相を、追加の約２０
０ｇの硫酸アンモニウムで処理し、その後濾過、濃縮し
、更に減圧下に乾固る、。
０ｇの硫酸アンモニウムで処理し、その後濾過、濃縮し
、更に減圧下に乾固る、。
次に、この乾燥抽出物を８倍容量の水性エタノール中に
入れ、しかる後更に２倍容量の水性エタノールで洗浄る
、。その際得られる懸濁液を、不溶画分除去のために濾
過る、。そしてアルコール性濾液を濃縮し、それを減圧
下に乾固させることにより、最終抽出物を回収る、。重
量収率は９０％である。
入れ、しかる後更に２倍容量の水性エタノールで洗浄る
、。その際得られる懸濁液を、不溶画分除去のために濾
過る、。そしてアルコール性濾液を濃縮し、それを減圧
下に乾固させることにより、最終抽出物を回収る、。重
量収率は９０％である。
このようにして得られる抽出物の分析結果は次の通りで
ある： プロアントシアニジン類 ６．４６％フラボング
ルコシド類 ２５．５％ケ！レセチン＋ケンフェ
ロール ６，６％０比較のために、第一段階の精製に
より得られた透明な水性濃縮液の同等物（ａｌｌＱｕｏ
ｔ ）を常法に従って、即ち、濾液のアルカリ化による
プロアントシアニジン類の沈澱を行わずに処理した。こ
の方法により得られたイチョウ抽出物の分析結果は下記
の通りである： プロアンドシアニジン類 ３５．２％フラボング
ルコシド類 ２４．５％ケルセチン＋ケンフエ
ロール ６．３％本発明の方法の第二段階の精製に
おけるプロアントシアニジン類の沈澱に必要な濾液のア
ルカリ化剤の性質を変えた各種実験を行った。−例とし
て同一品質の緑葉の束から全て得られた異った抽出物の
組成を下表Ｉに示す。
ある： プロアントシアニジン類 ６．４６％フラボング
ルコシド類 ２５．５％ケ！レセチン＋ケンフェ
ロール ６，６％０比較のために、第一段階の精製に
より得られた透明な水性濃縮液の同等物（ａｌｌＱｕｏ
ｔ ）を常法に従って、即ち、濾液のアルカリ化による
プロアントシアニジン類の沈澱を行わずに処理した。こ
の方法により得られたイチョウ抽出物の分析結果は下記
の通りである： プロアンドシアニジン類 ３５．２％フラボング
ルコシド類 ２４．５％ケルセチン＋ケンフエ
ロール ６．３％本発明の方法の第二段階の精製に
おけるプロアントシアニジン類の沈澱に必要な濾液のア
ルカリ化剤の性質を変えた各種実験を行った。−例とし
て同一品質の緑葉の束から全て得られた異った抽出物の
組成を下表Ｉに示す。
表−□１
異った含量のプロアントシアニジン類を含有る、イチョ
ウの葉の幾つかの抽出物を注射によりマウスに投与し、
マウスにおける急性毒性を調べた。
ウの葉の幾つかの抽出物を注射によりマウスに投与し、
マウスにおける急性毒性を調べた。
投与は、各々１０匹のマウスに対して行われた。
抽出物は１０％強度のアセトアミド水溶液に溶解し、５
０ｍ１／ｋｇの容Ｍて投りした。
０ｍ１／ｋｇの容Ｍて投りした。
Ｔ＋７日Ｌ１の結果を−ＦｋＨに示す。
表 ■
出願人代理人 佐 藤 −雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記逐次操作を行うことを特徴とするイチョウの葉
抽出物の取得方法： （１）イチョウの葉を磨砕する操作、 （２）水性ケトン溶媒を用いてイチョウの葉磨砕調製物
を抽出に付す操作、 （３）ビフラボノイド類及び疎水性物質を沈澱させるた
めに抽出液を濃縮する操作、 （４）水性濃縮液を濾過する操作、 （５）濾液をアルカリ化して、プロアントシアニジン類
を沈澱させる操作、 （６）プロアントシアニジン類を含有する不溶性画分を
濾過により除去する操作、 （７）濾液を酸性化する操作、 （８）硫酸アンモニウムの存在下にＣ＿４−Ｃ＿６ケト
ンを用いて濾液を液−液抽出に付す操作、 及び（９）ケトン相を乾固させることにより抽出物を回
収する操作。 ２、濾液のアルカリ化を、ｐＨが８を越えるまで行う、
請求項１に記載の方法。 ３、プロアントシアニジン類の沈澱が、アルカリ金属若
しくはアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア溶液、ア
ンモニアガス又はアミン、特にアルキルアミン、を用い
る濾液のアルカリ化により得られる、請求項１及び２の
いずれか１項に記載の方法。 ４、プロアントシアニジン類を含有する不溶性両分除去
後の濾液の酸性化を硫酸を用いて行う、請求項１〜３の
いずれか１項に記載の方法。 ５、酸性化をｐＨ値が約１に低下するまで行う、請求項
４に記載の方法。 ６、酸性化後、濾液が硫酸アンモニウムの存在下にメチ
ルエチルケトンを用いる液−液抽出に付される、請求項
１〜５のいずれか１項に記載の方法。 ７、酸性化後、濾液が硫酸アンモニウムの存在下におい
てメチルイソブチルケトンによる液−液抽出に付される
請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。 ８、液−液抽出用のＣ＿４〜Ｃ＿６ケトンをアセトンと
混合して用いる、請求項１〜７のいずれか１項に記載の
方法。 ９、約５０容量％迄のアセトンを含有する Ｃ＿４〜Ｃ＿６ケトン／アセトン混合物を用いる、請求
項８に記載の方法。 １０、液−液抽出後、有機相を分離し、それに硫酸アン
モニウムを添加する、請求項１〜９のいずれか１項に記
載の方法。 １１、ケトン相の乾固を、濃縮及びそれに引き続く減圧
乾燥により行う、請求項１〜１０のいずれか１項に記載
の方法。 １２、ケトン相から得られる乾燥抽出物をアルコール（
任意に水性のもの）で処理し、次に不溶性画分を濾過に
より除去し、そしてアルコール性濾液を乾燥させること
により最終抽出物を回収する、請求項１〜１３のいずれ
か１項に記載の方法。 １３、イチョウの葉の磨砕調製物の抽出が、８０：２０
〜６０：４０、好ましくは約７０：３０の割合のアセト
ン／水混合物を用いて、約５０〜６０℃の温度において
行われる、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法
。 １４、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法を行
うことにより得られ、適当な含量の有効成分及び低含量
のプロアントシアニジン類を有する、経口投与或いは注
射投与用のイチョウの葉抽出物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8802227 | 1988-02-24 | ||
| FR8802227A FR2627387B1 (fr) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | Procede d'obtention d'un extrait de feuilles de ginkgo biloba |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258626A true JPH01258626A (ja) | 1989-10-16 |
| JP2717178B2 JP2717178B2 (ja) | 1998-02-18 |
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ID=9363572
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981688A (ja) |
| EP (1) | EP0330567B1 (ja) |
| JP (1) | JP2717178B2 (ja) |
| AT (1) | ATE68701T1 (ja) |
| DE (1) | DE68900345D1 (ja) |
| FR (1) | FR2627387B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173663A (ja) * | 2005-05-03 | 2009-08-06 | Dr Willmar Schwabe Gmbh & Co Kg | ４’−ｏ−メチルピリドキシンおよび／またはビフラボンの含有量が低いイチョウ抽出物 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH0248592A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-19 | Tsumura & Co | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 |
| DE3940091A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| DE3940092A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| DE3940094A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Montana Ltd | Wirkstoffkonzentrate und neue wirkstoff-kombinationen aus blaettern von ginkgo biloba, ein verfahren zu ihrer herstellung und die wirkstoff-konzentrate bzw. die wirkstoff-kombinationen enthaltenden arzneimittel |
| US6001393A (en) * | 1990-08-20 | 1999-12-14 | Daoud; Abdulwahid H. | Ginkgo biloba extract enhanced bioavailability composition and food products |
| FR2669537B1 (fr) * | 1990-11-28 | 1993-02-19 | Oreal | Composition amincissante a base d'alpha-2-bloqueurs. |
| ES2036951B1 (es) * | 1991-11-29 | 1994-01-16 | Euromed S A | Procedimiento de obtencion de un extracto esencialmente compuesto de ginkgoflavonoides a partir de las hojas de ginkgo biloba. |
| US6086883A (en) * | 1993-12-03 | 2000-07-11 | Montana Limited | Extract from the leaves of Ginkgo biloba |
| JPH11506095A (ja) * | 1995-06-01 | 1999-06-02 | モンタナ・リミテッド | イチョウの葉からの抽出物 |
| WO1997044407A1 (en) * | 1996-05-23 | 1997-11-27 | Ian Alexander Gilmour | Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material |
| DE19756848C2 (de) * | 1997-12-19 | 2003-01-16 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakte aus Blättern von Ginkgo biloba mit vermindertem Gehalt an 4'-O-Methylpyridoxin und Biflavonen |
| US6030621A (en) | 1998-03-19 | 2000-02-29 | De Long; Xie | Ginkgo biloba composition, method to prepare the same and uses thereof |
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| IL147333A0 (en) | 1999-07-21 | 2002-08-14 | Ancile Pharmaceuticals | Process for the extraction of valerian root |
| US6117431A (en) * | 1999-12-03 | 2000-09-12 | Pharmline Inc. | Method for obtaining an extract from ginkgo biloba leaves |
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| US7145021B2 (en) * | 2002-03-29 | 2006-12-05 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba and related compounds and uses thereof |
| WO2005021496A2 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-10 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Synthesis of derivatives of ginkgolide c |
| WO2005046829A2 (en) | 2003-11-12 | 2005-05-26 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Separation of ginkgolides and bilobalide from g. biloba |
| US20080306145A1 (en) * | 2004-11-23 | 2008-12-11 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Preparation Of Ginkgolide And F-Seco-Ginkgolide Lactols |
| KR101154616B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2012-06-08 | (주)아모레퍼시픽 | 캄페롤 및 퀘르세틴을 함유하는 히알루론산 생성 촉진용조성물 |
| WO2007002410A2 (en) * | 2005-06-22 | 2007-01-04 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Core-modified terpene trilactones from ginkgo biloba extract and biological evaluation thereof |
| FR2888509B1 (fr) * | 2005-07-12 | 2007-09-14 | Cognis Ip Man Gmbh | Extraits de ginkgo biloba |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2117429C3 (de) * | 1971-04-08 | 1982-04-01 | Fa. Dr. Willmar Schwabe, 7500 Karlsruhe | Verfahren zur Herstellung eines Injektions- bzw. Infusionspräparates mit einem Gehalt an einem Wirkstoffgemisch aus den Blättern von Ginkgo biloba |
| FR2518406A1 (fr) * | 1981-12-22 | 1983-06-24 | Prodipharm | Nouveau procede d'obtention de substances vaso-actives extraites de feuilles de ginkgo |
| US4564477A (en) * | 1982-02-19 | 1986-01-14 | Kuraray Co., Ltd. | Polyprenyl compounds and method of producing the same |
| JPS58210034A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kuraray Co Ltd | ポリプレニル化合物の製造方法 |
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| JPS6233118A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-13 | Kuraray Co Ltd | 抗炎症剤 |
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| US4753929A (en) * | 1986-03-12 | 1988-06-28 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Flavone glycoside |
-
1988
- 1988-02-24 FR FR8802227A patent/FR2627387B1/fr not_active Expired - Fee Related
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1989
- 1989-02-21 US US07/313,372 patent/US4981688A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-22 EP EP89400495A patent/EP0330567B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-22 DE DE8989400495T patent/DE68900345D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-22 AT AT89400495T patent/ATE68701T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-23 JP JP1045027A patent/JP2717178B2/ja not_active Expired - Fee Related
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