JPH01230507A - 水中生物付着防止剤 - Google Patents
水中生物付着防止剤Info
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- JPH01230507A JPH01230507A JP5632488A JP5632488A JPH01230507A JP H01230507 A JPH01230507 A JP H01230507A JP 5632488 A JP5632488 A JP 5632488A JP 5632488 A JP5632488 A JP 5632488A JP H01230507 A JPH01230507 A JP H01230507A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野〕
本発明は、アルキルジメチルアミンとモノアルキル燐酸
の付加塩と、アルキルジメチルアミンとジアルキル燐酸
の付加塩との混合物を有効成分として含有する水中生物
付着防止剤に関する。
の付加塩と、アルキルジメチルアミンとジアルキル燐酸
の付加塩との混合物を有効成分として含有する水中生物
付着防止剤に関する。
この水中生物付着防止剤は、漁網、船底、海洋構築物な
どに藻、貝類などの水中生物が付着するのを防止するた
めの塗料等として有用である。
どに藻、貝類などの水中生物が付着するのを防止するた
めの塗料等として有用である。
船舶の船底部、漁網、ブイ等海水中に置かれた設備、ダ
ムの付属設備等の水中構築物、火力発電所及び各種工業
の冷却用水の取水路など常時海水と接触する部分には、
フジッボ、カキ、ムラサキガイ、ヒドロムシ、セルプラ
、コケムシ、ホヤ等の動物性生物、アオサ、アオノリ等
の植物性生物が付着繁殖する。そのため、船舶において
は胱行速度の減速、消費燃料の増大及び船底の清掃のた
めの費用、運航休止のための費用等の損失を招く。
ムの付属設備等の水中構築物、火力発電所及び各種工業
の冷却用水の取水路など常時海水と接触する部分には、
フジッボ、カキ、ムラサキガイ、ヒドロムシ、セルプラ
、コケムシ、ホヤ等の動物性生物、アオサ、アオノリ等
の植物性生物が付着繁殖する。そのため、船舶において
は胱行速度の減速、消費燃料の増大及び船底の清掃のた
めの費用、運航休止のための費用等の損失を招く。
海洋構築物においては取扱い操作に不便をきたすことに
なり、また、取水路においては、取水路が閉塞し、取水
量が減少するなどの問題を起こす。
なり、また、取水路においては、取水路が閉塞し、取水
量が減少するなどの問題を起こす。
したがって、従来から上記のような海水および淡水有害
生物の付着繁殖による障害を防止するため、銅酸化物、
ビストリブチルスズオキサイドのような有機スズ化合物
等を含有する防汚塗料が使用されてきた。しかしながら
、ビストリブチルスズオキサイドのような有機スズ化合
物は、水中生物の付着防止には有効であっても毒性があ
り、特に貝や魚の体内への蓄積が著るしいため環境汚染
を進行させるという問題点がある。従って、全漁連など
で使用禁止の措置が取られるようになった。
生物の付着繁殖による障害を防止するため、銅酸化物、
ビストリブチルスズオキサイドのような有機スズ化合物
等を含有する防汚塗料が使用されてきた。しかしながら
、ビストリブチルスズオキサイドのような有機スズ化合
物は、水中生物の付着防止には有効であっても毒性があ
り、特に貝や魚の体内への蓄積が著るしいため環境汚染
を進行させるという問題点がある。従って、全漁連など
で使用禁止の措置が取られるようになった。
また、銅酸化物及び銅の化合物は広く、取水路及び船底
部用の防汚塗料として広く使用されているが、重金属で
ある銅を含有しているため、その毒性はスズ化合物より
も強いと云われており、決して好ましい防汚塗料とは言
えない。
部用の防汚塗料として広く使用されているが、重金属で
ある銅を含有しているため、その毒性はスズ化合物より
も強いと云われており、決して好ましい防汚塗料とは言
えない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、重金属を含まず、安全性が高い水中生
物付着防止剤を提供するにある。
物付着防止剤を提供するにある。
本発明の水中生物付着防止剤は、
下記一般式(I):
H3
(式中、Rは炭素数8〜20のアルキル基である。)で
表わされる3級アミンと下記一般式(■)二〇 HO−P−OR’ (II)H (式中、R′は炭素数1〜10のアルキル基である。)
で表わされるモノアルキル燐酸エステルの付加塩と、前
記3級アミンと下記一般式(■):HO−P−OR”
(I[I)OR”’ (式中、RIIおよびR″′は炭素数1−10のアルキ
ル基である。)で表わされるジアルキル燐酸エステルの
付加塩との混合物を有効成分として含有することを特徴
とする。
表わされる3級アミンと下記一般式(■)二〇 HO−P−OR’ (II)H (式中、R′は炭素数1〜10のアルキル基である。)
で表わされるモノアルキル燐酸エステルの付加塩と、前
記3級アミンと下記一般式(■):HO−P−OR”
(I[I)OR”’ (式中、RIIおよびR″′は炭素数1−10のアルキ
ル基である。)で表わされるジアルキル燐酸エステルの
付加塩との混合物を有効成分として含有することを特徴
とする。
−i式(II)で表わされる燐酸モノアルキルエステル
は製造が困難であって、一般式(III)で表わされる
燐酸ジアルキルエステルとの混合物の形態で市販されて
いるが、この混合物に3級アミンを付加して得られる付
加塩混合物を本発明に用いることができる。一般式(■
)または(1)で表わされる燐酸エステルの具体例とし
ては、モノもしくはジデシル燐酸、モノもしくはジオク
チル燐酸、モノもしくはジオクチル燐酸、モノもしくは
ジ(2−エチルヘキシル)燐酸、モノもしくはジノニル
燐酸またはモノもしくはジデシル燐酸が挙げられる。
は製造が困難であって、一般式(III)で表わされる
燐酸ジアルキルエステルとの混合物の形態で市販されて
いるが、この混合物に3級アミンを付加して得られる付
加塩混合物を本発明に用いることができる。一般式(■
)または(1)で表わされる燐酸エステルの具体例とし
ては、モノもしくはジデシル燐酸、モノもしくはジオク
チル燐酸、モノもしくはジオクチル燐酸、モノもしくは
ジ(2−エチルヘキシル)燐酸、モノもしくはジノニル
燐酸またはモノもしくはジデシル燐酸が挙げられる。
一般式(1)で表わされる3級アミンの具体例としては
オクチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、ラウ
リルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、パル
ミチルジメチルアミンおよびステアリルジメチルアミン
が挙げられる。
オクチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、ラウ
リルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、パル
ミチルジメチルアミンおよびステアリルジメチルアミン
が挙げられる。
本発明で使用する3級アミンと燐酸エステルとの付加塩
は、次の方法により容易に得ることができる。すなわち
、3級アミンとアルキル燐酸を等モルづつ常温、無溶媒
で混合し発熱せしめて60〜70℃に昇温せしめる。約
20分経過後に温度は降下する。3級アミンとアルキル
燐酸との混合物を60〜70℃に約30分以上維持すれ
ば反応は定量的に行われ、目的物が得られる。
は、次の方法により容易に得ることができる。すなわち
、3級アミンとアルキル燐酸を等モルづつ常温、無溶媒
で混合し発熱せしめて60〜70℃に昇温せしめる。約
20分経過後に温度は降下する。3級アミンとアルキル
燐酸との混合物を60〜70℃に約30分以上維持すれ
ば反応は定量的に行われ、目的物が得られる。
本発明の水中生物付着防止剤は、上記3級アミンと燐酸
エステルとの付加塩、合成樹脂および溶剤からなる塗料
組成物の形態で用いることができる。合成樹脂としては
一般に防汚塗料に常用されるアクリル樹脂、酢酸ビニル
樹脂、塩化ゴム等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
エステルとの付加塩、合成樹脂および溶剤からなる塗料
組成物の形態で用いることができる。合成樹脂としては
一般に防汚塗料に常用されるアクリル樹脂、酢酸ビニル
樹脂、塩化ゴム等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
溶剤としてはイソプロピルアルコール、メチルイソブチ
ルケトン、キシレン等が用いられる。塗料組成物の組成
は一般に3級アミン燐酸エステル付加塩2〜30重量部
、合成樹脂5〜30重量部、溶剤40〜80重量部であ
る。塗料組成物には必要に応じてαn料その他の添加剤
を配合することができる。
ルケトン、キシレン等が用いられる。塗料組成物の組成
は一般に3級アミン燐酸エステル付加塩2〜30重量部
、合成樹脂5〜30重量部、溶剤40〜80重量部であ
る。塗料組成物には必要に応じてαn料その他の添加剤
を配合することができる。
本発明の水中生物付着防止剤は、無機セメントに配合し
て用いることもできる。すなわち、本発明品をあらかじ
めセメントの1部に混合し、そのセメントを生コンクリ
ートあるいは生モルタルに混入して、海洋構築物を作る
かまたは海洋構築物の表面に塗装することができる。こ
の時の本発明品の使用量はセメント100重量部に対し
、1〜10重量部が適している。この生コンクリート及
び生モルタルがエマルジョンを添加したタイプのもので
あっても本発明の水中生物付着防止剤は使用可能である
。
て用いることもできる。すなわち、本発明品をあらかじ
めセメントの1部に混合し、そのセメントを生コンクリ
ートあるいは生モルタルに混入して、海洋構築物を作る
かまたは海洋構築物の表面に塗装することができる。こ
の時の本発明品の使用量はセメント100重量部に対し
、1〜10重量部が適している。この生コンクリート及
び生モルタルがエマルジョンを添加したタイプのもので
あっても本発明の水中生物付着防止剤は使用可能である
。
以下、実施例についてこの発明を具体的に説明するが、
この発明はこれらの例に限定されるものではない。
この発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例1
ラウリルジメチルアミン0.1 o+oAとリン酸2−
エチルヘキシルエステル(モノ−、ジエステルの混合モ
ル比9/1)0.1moItとを混合し、70 ’Cで
1時間撹拌して、ラウリルジメチルアミンのリン酸2−
エチルヘキシルエステル付加塩を得た。
エチルヘキシルエステル(モノ−、ジエステルの混合モ
ル比9/1)0.1moItとを混合し、70 ’Cで
1時間撹拌して、ラウリルジメチルアミンのリン酸2−
エチルヘキシルエステル付加塩を得た。
製造例2
ラウリルジメチルアミンQ、 l realとリン酸2
−エチルヘキシルエステル(モノ−、ジエステルの等モ
ル混合物)0.1moj2とを混合し、70’Cで1時
間撹拌してラウリルジメチルアミンのリン酸2−エチル
ヘキシルエステル付加塩とラウリルジメチルアミンのリ
ン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル付加塩の等モル
混合物を得た。
−エチルヘキシルエステル(モノ−、ジエステルの等モ
ル混合物)0.1moj2とを混合し、70’Cで1時
間撹拌してラウリルジメチルアミンのリン酸2−エチル
ヘキシルエステル付加塩とラウリルジメチルアミンのリ
ン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル付加塩の等モル
混合物を得た。
参考製造例
ラウリルジメチルアミン0.1 mobとリン酸ジ(2
−エチルヘキシル)エステルQ、 l moIlとを混
合し、70℃で1時間撹拌してラウリルジメチルアミン
のリン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル付加塩を得
た。
−エチルヘキシル)エステルQ、 l moIlとを混
合し、70℃で1時間撹拌してラウリルジメチルアミン
のリン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル付加塩を得
た。
製造例3
ステアリルジメチルアミン0.1 monとリン酸エチ
ルエステル(モノ−、ジエステルの等モル混合物)0.
1a+oJとを混合し、120℃で1時間撹拌してステ
アリルジメチルアミンのリン酸エチルエステル付加塩と
ラウリルジメチルアミンのリン酸ジエチルエステル付加
塩の等モル混合物を得た。
ルエステル(モノ−、ジエステルの等モル混合物)0.
1a+oJとを混合し、120℃で1時間撹拌してステ
アリルジメチルアミンのリン酸エチルエステル付加塩と
ラウリルジメチルアミンのリン酸ジエチルエステル付加
塩の等モル混合物を得た。
実施例1
製造例1〜3および参考製造例で得たラウリルジメチル
アミンのリン酸アルキルエステル付加塩あるいはステア
リルジメチルアミンのリン酸ジアルキルエステル付加塩
を20重量部、塩化ゴム(旭電化工業のCR−150)
13重量部、塩素化パラフィン(アデカ・アーガスの
アデカサイザーE−450)7重量部、キシレン59重
量部を混合して塗料を調製した。この塗料を20 X
30−のFRP板(厚さ1龍)に塗布し、乾燥したもの
を姫路地区の瀬戸内海に懸垂しく懸垂期間、9月初旬〜
11月初旬)2ケ月後に引上げて生物の付着状況を観察
して、第1表の結果を得た。
アミンのリン酸アルキルエステル付加塩あるいはステア
リルジメチルアミンのリン酸ジアルキルエステル付加塩
を20重量部、塩化ゴム(旭電化工業のCR−150)
13重量部、塩素化パラフィン(アデカ・アーガスの
アデカサイザーE−450)7重量部、キシレン59重
量部を混合して塗料を調製した。この塗料を20 X
30−のFRP板(厚さ1龍)に塗布し、乾燥したもの
を姫路地区の瀬戸内海に懸垂しく懸垂期間、9月初旬〜
11月初旬)2ケ月後に引上げて生物の付着状況を観察
して、第1表の結果を得た。
第 1 表
* アルキルジメチルアミンのリン酸モノもしくはジエ
ステル又はモノ−、ジエステル混合付加塩を配合せず、
他は実施例1と同様にして作った塗料 本本実施例1において、アルキルジメチルアミンのリン
酸モノもしくはジエステル又はモノ−、ジエステル混合
付加塩の代りに亜酸化銅を用いる他は実施例1と同様ト
して作った塗料 第1表の結果から本発明品(製造例1 、2 、3)は
いずれも生物付着防止効果のあることが判る。
ステル又はモノ−、ジエステル混合付加塩を配合せず、
他は実施例1と同様にして作った塗料 本本実施例1において、アルキルジメチルアミンのリン
酸モノもしくはジエステル又はモノ−、ジエステル混合
付加塩の代りに亜酸化銅を用いる他は実施例1と同様ト
して作った塗料 第1表の結果から本発明品(製造例1 、2 、3)は
いずれも生物付着防止効果のあることが判る。
また、アルキルジメチルアミンのリン酸アルキルエステ
ル付加塩(製造例1.2.3)はアルキルジメチルアミ
ンのリン酸ジアルキルエステル付加塩(参考製造例)よ
り生物付着防止効果の高いことがみとめられる。
ル付加塩(製造例1.2.3)はアルキルジメチルアミ
ンのリン酸ジアルキルエステル付加塩(参考製造例)よ
り生物付着防止効果の高いことがみとめられる。
本発明の水中生物付着防止剤は、重金属を含まず、安全
性が高い、しかも、その水中生物付着防止効果は高い水
準にある。従って、本発明の水中生物付着防止剤は、合
成樹脂塗料の形態で漁網、船舶の底部、海洋構築物等に
藻類、貝類の付着防止のために通用するのに有用であり
、また、セメントに配合して海洋構造物に適用すること
もできる。
性が高い、しかも、その水中生物付着防止効果は高い水
準にある。従って、本発明の水中生物付着防止剤は、合
成樹脂塗料の形態で漁網、船舶の底部、海洋構築物等に
藻類、貝類の付着防止のために通用するのに有用であり
、また、セメントに配合して海洋構造物に適用すること
もできる。
手続補正書(自発)
平成1年6月12日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殴
1、 事件の表示
昭和63年特許願第56324号
2、発明の名称
水中生物付着防止剤
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 (290)ダイセル化学工業株式会社4、代理人
住所 〒105東京都港区虎ノ門−丁目8番IO号5、
補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 る前にrジメチルりん酸、モノもしくはジエチルりん酸
、モノもしくはジプロピルりん酸、モノもしくはジブチ
ルりん酸、モノもしくはジベンチルりん酸、モノもしく
は1を加入する。
補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 る前にrジメチルりん酸、モノもしくはジエチルりん酸
、モノもしくはジプロピルりん酸、モノもしくはジブチ
ルりん酸、モノもしくはジベンチルりん酸、モノもしく
は1を加入する。
(2)同書9頁4行目に「ラウリルジメチルアミン」と
あるをrステアリルジメチルアミン1と補正する。
あるをrステアリルジメチルアミン1と補正する。
(3)同書11頁6行目に「みとめられる。」とある後
に、改行して次の文章を加入する。
に、改行して次の文章を加入する。
「製造例4
ステアリルジメチルアミン0.1 soj!とりん酸メ
チルエステル(モノ、ジエステルの等モル混合物)0.
1n+olとを混合し、120°C″?!1時間撹拌し
てステアリルジメチルアミンのりん酸メチルエステル付
加塩とステアリルジメチルアミンのりん酸ジメチルエス
テル付加塩の等モル混合物を得た。
チルエステル(モノ、ジエステルの等モル混合物)0.
1n+olとを混合し、120°C″?!1時間撹拌し
てステアリルジメチルアミンのりん酸メチルエステル付
加塩とステアリルジメチルアミンのりん酸ジメチルエス
テル付加塩の等モル混合物を得た。
実施例2
製造例1、製造例3及び製造例4で得たラウリルジメチ
ルアミンΦりん酸アルキルエステル付加塩あるいはステ
アリルジメチルアミンのりん酸モノ、ジアルキル混合エ
ステルの付加塩を15重量部、アクリル樹脂(当社のセ
ビアンA MTH−54、樹脂40重量%) 22.6
重量部、イソプロピルアルコールとキシレンの等重量混
合液62..4重量部を混合して漁網用防汚塗料を調整
した。この塗料を編目が1辺5C11のポリエチレン製
部M4 (30X30cm)にコーティングし、千葉県
鴨用市沖の海に懸垂し、50日後(11月初旬〜12月
末)に引き上げて生物の付着状況を観察して、第2表の
結果を得た。
ルアミンΦりん酸アルキルエステル付加塩あるいはステ
アリルジメチルアミンのりん酸モノ、ジアルキル混合エ
ステルの付加塩を15重量部、アクリル樹脂(当社のセ
ビアンA MTH−54、樹脂40重量%) 22.6
重量部、イソプロピルアルコールとキシレンの等重量混
合液62..4重量部を混合して漁網用防汚塗料を調整
した。この塗料を編目が1辺5C11のポリエチレン製
部M4 (30X30cm)にコーティングし、千葉県
鴨用市沖の海に懸垂し、50日後(11月初旬〜12月
末)に引き上げて生物の付着状況を観察して、第2表の
結果を得た。
第 2 表
第2表の結果から本発明品(製造例1,3.4)はいず
れも貝類には付着防止効果のあることが判ったが、腔腸
動物のヒドラに効く物質は製造例4で得たステアリルジ
メチルアミンのりん酸モノ、ジメチル混合のエステル付
加塩であり、次にステアリルジメチルアミンのりん酸モ
ノ、ジエチル混合エステル付加塩が存効であった。」
れも貝類には付着防止効果のあることが判ったが、腔腸
動物のヒドラに効く物質は製造例4で得たステアリルジ
メチルアミンのりん酸モノ、ジメチル混合のエステル付
加塩であり、次にステアリルジメチルアミンのりん酸モ
ノ、ジエチル混合エステル付加塩が存効であった。」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは炭素数8〜20のアルキル基である。 で表わされる3級アミンと下記一般式(II):▲数式、
化学式、表等があります▼(II)(式中、R′は炭素数
1〜10のアルキル基である。)で表わされるモノアル
キル燐酸エステルの付加塩と、前記3級アミンと下記一
般式(III):▲数式、化学式、表等があります▼(II
I) (式中、R″およびR″′は炭素数1〜10のアルキル
基である。)で表わされるジアルキル燐酸エステルの付
加塩との混合物を有効成分として含有することを特徴と
する水中生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5632488A JPH01230507A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 水中生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5632488A JPH01230507A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 水中生物付着防止剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01230507A true JPH01230507A (ja) | 1989-09-14 |
Family
ID=13023997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5632488A Pending JPH01230507A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 水中生物付着防止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01230507A (ja) |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP5632488A patent/JPH01230507A/ja active Pending
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