JPH0790202A - 水中防汚塗料 - Google Patents
水中防汚塗料Info
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- JPH0790202A JPH0790202A JP5236671A JP23667193A JPH0790202A JP H0790202 A JPH0790202 A JP H0790202A JP 5236671 A JP5236671 A JP 5236671A JP 23667193 A JP23667193 A JP 23667193A JP H0790202 A JPH0790202 A JP H0790202A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低毒性で環境汚染問題が低減され且つ強力な
水中防汚効果を長期間維持する化合物を有効成分とする
新規な水中防汚塗料を提供する。 【構成】 本発明の水中防汚塗料は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示し、Ｒは
水酸基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ト
リメチルシリルオキシ基またはチオール基を示す〕で表
わされる化合物を有効成分として含有する。本発明で防
汚性有効成分として用いる一般式（Ｉ）のフェニルフェ
ノール誘導体は低毒性であり、非金属系の化合物であり
ながら、極めて長期にわたって、水棲生物が水中構築物
の表面に付着するのを阻止する効力を維持し、防汚塗料
の安定性および塗膜の物性面にすぐれた性質を与える特
徴を有する。
水中防汚効果を長期間維持する化合物を有効成分とする
新規な水中防汚塗料を提供する。 【構成】 本発明の水中防汚塗料は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示し、Ｒは
水酸基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ト
リメチルシリルオキシ基またはチオール基を示す〕で表
わされる化合物を有効成分として含有する。本発明で防
汚性有効成分として用いる一般式（Ｉ）のフェニルフェ
ノール誘導体は低毒性であり、非金属系の化合物であり
ながら、極めて長期にわたって、水棲生物が水中構築物
の表面に付着するのを阻止する効力を維持し、防汚塗料
の安定性および塗膜の物性面にすぐれた性質を与える特
徴を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低毒性でかつ強力な防
汚効果を有する水中防汚塗料に関する。したがって、本
発明は化学工業、特に塗料製造業に利用でき、製造され
た本発明の防汚塗料は、造船業、漁網製造業などの分野
で広く使用することができる。
汚効果を有する水中防汚塗料に関する。したがって、本
発明は化学工業、特に塗料製造業に利用でき、製造され
た本発明の防汚塗料は、造船業、漁網製造業などの分野
で広く使用することができる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】船舶
の船底部や水線部、発電所の取水口や冷却管内面、いけ
す、漁網、その他各種の海洋構造物に水中生物、例え
ば、アオサ、アオノリ、シオミドロ、ヒビミドロなどの
藻類、フジツボ、セルプラ、カサネカンザシ、ホヤ、イ
ガイ、カキなどの動物類、またスライムと称される各種
バクテリア、カビ、けい藻などの水棲生物が付着繁殖す
ると、これら構築物の保全およぼ保守上多大の被害をも
たらす。たとえば、船舶では船体と海水との摩擦抵抗が
増大し、船速の低下や燃料費の増大など運航上多大の経
済的損失をもたらし、また船舶保全のため入渠した際の
上記付着物の除去に多大の労力が必要である。
の船底部や水線部、発電所の取水口や冷却管内面、いけ
す、漁網、その他各種の海洋構造物に水中生物、例え
ば、アオサ、アオノリ、シオミドロ、ヒビミドロなどの
藻類、フジツボ、セルプラ、カサネカンザシ、ホヤ、イ
ガイ、カキなどの動物類、またスライムと称される各種
バクテリア、カビ、けい藻などの水棲生物が付着繁殖す
ると、これら構築物の保全およぼ保守上多大の被害をも
たらす。たとえば、船舶では船体と海水との摩擦抵抗が
増大し、船速の低下や燃料費の増大など運航上多大の経
済的損失をもたらし、また船舶保全のため入渠した際の
上記付着物の除去に多大の労力が必要である。
【０００３】いけす、漁網では養殖魚の生育不良、酸素
欠乏、定置網では網の目詰まりによる漁穫量の減少、ま
た冷却管内面では熱交換器の目詰まりによる操業停止や
冷却効率の低下などの被害がある。
欠乏、定置網では網の目詰まりによる漁穫量の減少、ま
た冷却管内面では熱交換器の目詰まりによる操業停止や
冷却効率の低下などの被害がある。
【０００４】従来からこれらの船舶、水中構築物の表面
には水棲生物の付着防止や生育阻止の対策が施されてい
る。水棲生物付着を防止するための水中防汚塗料の有効
成分としては、有機金属化合物、特にトリフェニル錫ハ
イドロオキサイド、トリフェニル錫フルオライド、トリ
フェニル錫ジメチルジチオカーバメート、トリブチル錫
フルオライドなどの有機錫化合物が使用されてきた。
には水棲生物の付着防止や生育阻止の対策が施されてい
る。水棲生物付着を防止するための水中防汚塗料の有効
成分としては、有機金属化合物、特にトリフェニル錫ハ
イドロオキサイド、トリフェニル錫フルオライド、トリ
フェニル錫ジメチルジチオカーバメート、トリブチル錫
フルオライドなどの有機錫化合物が使用されてきた。
【０００５】しかし、これらの有機金属化合物の毒性上
の問題により、塗料の製造時及び施工時の作業者には安
全衛生上好ましくない。しかも上記の防汚剤がそのまま
使用区域に残るため、水域を汚染し、魚介類の体内に蓄
積して悪影響を及ぼすことが懸念される。
の問題により、塗料の製造時及び施工時の作業者には安
全衛生上好ましくない。しかも上記の防汚剤がそのまま
使用区域に残るため、水域を汚染し、魚介類の体内に蓄
積して悪影響を及ぼすことが懸念される。
【０００６】このような状況に基づいて、環境汚染の問
題をもたらすことなく長期的に防汚効果が持続して安全
である水中防汚塗料の開発が望まれている。
題をもたらすことなく長期的に防汚効果が持続して安全
である水中防汚塗料の開発が望まれている。
【０００７】他方、本発明で用いる有効成分化合物に近
似する化学構造を有するフェニルフェノール誘導体はい
くつか知られている。
似する化学構造を有するフェニルフェノール誘導体はい
くつか知られている。
【０００８】例えば、特開平２−２５５６３４号公報に
は、液晶化合物の原料として次の一般式（Ａ）： （式中、Ｒは水素原子、アルキル基またはアシル基を示
し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物が記載
されている。
は、液晶化合物の原料として次の一般式（Ａ）： （式中、Ｒは水素原子、アルキル基またはアシル基を示
し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表される化合物が記載
されている。
【０００９】また、特開平３−１６１４０３号公報に
は、工業用防菌防カビ剤の一成分として次の一般式
（Ｂ）： （式中、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またはアルカ
リ土類金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子、水素原子を
示す）で表わされる化合物が記載されている。
は、工業用防菌防カビ剤の一成分として次の一般式
（Ｂ）： （式中、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またはアルカ
リ土類金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子、水素原子を
示す）で表わされる化合物が記載されている。
【００１０】さらに、ジフェニルまたはｏ−フェニルフ
ェノールは工業用防腐防カビ剤として知られている
（「防菌防黴剤辞典」防菌防黴剤事典出版委員会編，昭
和６１年８月２２日、日本防菌防黴学会発行）。
ェノールは工業用防腐防カビ剤として知られている
（「防菌防黴剤辞典」防菌防黴剤事典出版委員会編，昭
和６１年８月２２日、日本防菌防黴学会発行）。
【００１１】しかしながら、本発明で用いる後記の一般
式（Ｉ）のフェニルフェノール誘導体は水中防汚塗料の
有効成分として有用な水中防汚効力を有することは知ら
れていない。
式（Ｉ）のフェニルフェノール誘導体は水中防汚塗料の
有効成分として有用な水中防汚効力を有することは知ら
れていない。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の観点
から種々の化合物の水中防汚効力について鋭意研究を重
ねた。その結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされるフェ
ニルフェノール誘導体が低毒性であり、しかも金属系化
合物でないけれども長期間にわたり優れた水中防汚効力
を有して維持することを見いだした。
から種々の化合物の水中防汚効力について鋭意研究を重
ねた。その結果、下記の一般式（Ｉ）で表わされるフェ
ニルフェノール誘導体が低毒性であり、しかも金属系化
合物でないけれども長期間にわたり優れた水中防汚効力
を有して維持することを見いだした。
【００１３】すなわち、本発明の要旨とするところは、
一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示し、Ｒは
水酸基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ト
リメチルシリルオキシ基またはチオール基を示す〕で表
わされる化合物を有効成分として含有することを特徴と
する水中防汚塗料にある。
一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示し、Ｒは
水酸基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ト
リメチルシリルオキシ基またはチオール基を示す〕で表
わされる化合物を有効成分として含有することを特徴と
する水中防汚塗料にある。
【００１４】次に、本発明の水中防汚塗料で用いられる
一般式（Ｉ）の化合物の代表例を表１に示す。なお、表
１に示された化合物Ｎｏ．は後記の実施例と試験例にお
いて参照される。
一般式（Ｉ）の化合物の代表例を表１に示す。なお、表
１に示された化合物Ｎｏ．は後記の実施例と試験例にお
いて参照される。
【００１５】
【表１】 一般式
【００１６】次に、本発明で用いられる一般式（Ｉ）の
化合物の合成方法について説明する。
化合物の合成方法について説明する。
【００１７】前記の表１に示された化合物Ｎｏ．１〜１
４のうち、化合物Ｎｏ．１〜９および化合物Ｎｏ．１４
は公知物質であり公知文献の方法に準じて製造できる。
また、表１に示された化合物Ｎｏ．１０〜Ｎｏ．１３は
新規な化合物であるから、これら化合物の製造法を以下
に記載する。
４のうち、化合物Ｎｏ．１〜９および化合物Ｎｏ．１４
は公知物質であり公知文献の方法に準じて製造できる。
また、表１に示された化合物Ｎｏ．１０〜Ｎｏ．１３は
新規な化合物であるから、これら化合物の製造法を以下
に記載する。
【００１８】表１に示した化合物Ｎｏ．１０のように、
トリフルオロアセチル基をもつ一般式（Ｉ）の化合物
は、下記の反応式（Ａ）： に従って合成できる。
トリフルオロアセチル基をもつ一般式（Ｉ）の化合物
は、下記の反応式（Ａ）： に従って合成できる。
【００１９】すなわち、ハロゲノフェニルフェノールに
等モルの無水トリフルオロ酢酸と触媒量のピリジンを加
え、ハロゲノフェニルフェノールを溶解し得る溶媒、例
えばトルエンのような芳香族系溶媒中で加熱還流する。
反応液を冷却後水洗し、溶媒を留去する。残留物を再結
晶することにより白色結晶としてトリフルオロアセテー
ト体の形の一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
等モルの無水トリフルオロ酢酸と触媒量のピリジンを加
え、ハロゲノフェニルフェノールを溶解し得る溶媒、例
えばトルエンのような芳香族系溶媒中で加熱還流する。
反応液を冷却後水洗し、溶媒を留去する。残留物を再結
晶することにより白色結晶としてトリフルオロアセテー
ト体の形の一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００２０】更に、表１に示した化合物Ｎｏ．１１〜Ｎ
ｏ．１３のように、トリメチルシリルオキシ基をもつ一
般式（Ｉ）の化合物は、下記の反応式（Ｂ）： に従って合成できる。
ｏ．１３のように、トリメチルシリルオキシ基をもつ一
般式（Ｉ）の化合物は、下記の反応式（Ｂ）： に従って合成できる。
【００２１】すなわち、反応式（Ｂ）に示したように適
当なシリル化剤を用いてハロゲノフェニルフェノールと
反応させることにより合成できる。例えば、ハロゲノフ
ェニルフェノールにヘキサメチルジシラザンを等モル加
え、ハロゲノフェニルフェノールを溶解し得る溶媒、例
えばトルエンのような芳香族系溶媒中、あるいは無溶媒
で加熱還流させた後、反応液から溶媒およびシリル化剤
を留去する。残留物を再結晶することにより、白色結晶
としてトリメチルシリルエーテル体の形の一般式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
当なシリル化剤を用いてハロゲノフェニルフェノールと
反応させることにより合成できる。例えば、ハロゲノフ
ェニルフェノールにヘキサメチルジシラザンを等モル加
え、ハロゲノフェニルフェノールを溶解し得る溶媒、例
えばトルエンのような芳香族系溶媒中、あるいは無溶媒
で加熱還流させた後、反応液から溶媒およびシリル化剤
を留去する。残留物を再結晶することにより、白色結晶
としてトリメチルシリルエーテル体の形の一般式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
【００２２】以下に、表１に示した化合物Ｎｏ．１０と
Ｎｏ．１３との製造を参考製造例で説明する。
Ｎｏ．１３との製造を参考製造例で説明する。
【００２３】参考製造例１ ４−フルオロ−４′−トリ
フルオロアセトキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１０）の
合成 窒素置換した１００ｍｌ容量のナスフラスコに４−フル
オロ−４′−ヒドロキシビフェニル 5.0ｇ（26.7モ
ル）、無水トリフルオロ酢酸 8.4ｇ（40.1モル）、ピリ
ジン 0.2ｇ（１０モル％）およびトルエン４０ｍｌを入
れ、還流温度に加熱した。１時間還流を続けた後、反応
液を冷却し水洗した。減圧下に溶媒を留去し、４−フル
オロ−４′−トリフルオロアセトキシビフェニルの粗結
晶を得た。
フルオロアセトキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１０）の
合成 窒素置換した１００ｍｌ容量のナスフラスコに４−フル
オロ−４′−ヒドロキシビフェニル 5.0ｇ（26.7モ
ル）、無水トリフルオロ酢酸 8.4ｇ（40.1モル）、ピリ
ジン 0.2ｇ（１０モル％）およびトルエン４０ｍｌを入
れ、還流温度に加熱した。１時間還流を続けた後、反応
液を冷却し水洗した。減圧下に溶媒を留去し、４−フル
オロ−４′−トリフルオロアセトキシビフェニルの粗結
晶を得た。
【００２４】さらに、その粗結晶をｎ−ヘキサンとテト
ラヒドロフランの混合溶媒から再結晶すると、白色結晶
として４−フルオロ−４′−トリフルオロアセトキシビ
フェニル 6.5ｇ（収率８６％）を得た。この４−フルオ
ロ−４′−トリフルオロアセトキシビフェニルの融点は
１６２〜１６３℃であった。
ラヒドロフランの混合溶媒から再結晶すると、白色結晶
として４−フルオロ−４′−トリフルオロアセトキシビ
フェニル 6.5ｇ（収率８６％）を得た。この４−フルオ
ロ−４′−トリフルオロアセトキシビフェニルの融点は
１６２〜１６３℃であった。
【００２５】参考製造例２ ４−クロロ−４′−トリメ
チルシロキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１３）の合成 窒素置換した１００ｍｌ容量のナスフラスコに４−クロ
ロ−４′−ヒドロキシビフェニル 5.0ｇ（24.4ミリモ
ル）、ヘキサメチルジシラザン 5.9ｇ（36.6ミリモル）
およびトルエン４０ｍｌを入れ、還流温度に加熱した。
１時間還流を続けた後、反応液から減圧下にトルエンお
よび過剰のヘキサメチルジシラザンを留去し、４−クロ
ロ−４′−トリメチルシロキシビフェニルの粗結晶を得
た。
チルシロキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１３）の合成 窒素置換した１００ｍｌ容量のナスフラスコに４−クロ
ロ−４′−ヒドロキシビフェニル 5.0ｇ（24.4ミリモ
ル）、ヘキサメチルジシラザン 5.9ｇ（36.6ミリモル）
およびトルエン４０ｍｌを入れ、還流温度に加熱した。
１時間還流を続けた後、反応液から減圧下にトルエンお
よび過剰のヘキサメチルジシラザンを留去し、４−クロ
ロ−４′−トリメチルシロキシビフェニルの粗結晶を得
た。
【００２６】さらに、その粗結晶をｎ−ヘキサンとテト
ラヒドロフランの混合溶媒から再結晶すると、白色結晶
として４−クロロ−４′−トリメチルシロキシビフェニ
ル 6.0ｇ（収率８９％）を得た。この４−クロロ−４′
−トリメチルシロキシビフェニルの融点は１３７〜１３
８℃であった。
ラヒドロフランの混合溶媒から再結晶すると、白色結晶
として４−クロロ−４′−トリメチルシロキシビフェニ
ル 6.0ｇ（収率８９％）を得た。この４−クロロ−４′
−トリメチルシロキシビフェニルの融点は１３７〜１３
８℃であった。
【００２７】次に、本発明の水中防汚塗料を製造する方
法を説明する。
法を説明する。
【００２８】本発明で用いる前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる防汚性有効成分化合物は単独で塗料組成物に配合で
きるが、他の公知の無機または有機の化合物、例えば亜
酸化銅、水酸化亜鉛、ジチオカーバメート系化合物（例
えばジンクジメチルジチオカーバメート）、カーバメー
ト系化合物（例えば３，５−キシリル−Ｎ−メチルカー
バメート）、キノン系化合物（例えば２−アミノ−３−
クロル−１，４−ナフトキノン）およびその他の薬剤
（例えば１，３−ジカルバモイルチオ−２−ジメチルア
ミノプロパンハイドロクロライド）などを通常の塗料原
料に加えて通常の塗料製造法に従って製造することも可
能である。
れる防汚性有効成分化合物は単独で塗料組成物に配合で
きるが、他の公知の無機または有機の化合物、例えば亜
酸化銅、水酸化亜鉛、ジチオカーバメート系化合物（例
えばジンクジメチルジチオカーバメート）、カーバメー
ト系化合物（例えば３，５−キシリル−Ｎ−メチルカー
バメート）、キノン系化合物（例えば２−アミノ−３−
クロル−１，４−ナフトキノン）およびその他の薬剤
（例えば１，３−ジカルバモイルチオ−２−ジメチルア
ミノプロパンハイドロクロライド）などを通常の塗料原
料に加えて通常の塗料製造法に従って製造することも可
能である。
【００２９】前記一般式（Ｉ）の化合物は、塗料組成物
の全体の 0.5ないし５０重量％、好ましくは１ないし３
０％を占めるのが適当である。
の全体の 0.5ないし５０重量％、好ましくは１ないし３
０％を占めるのが適当である。
【００３０】本発明の防汚塗料に使用される塗膜形成性
の樹脂ビヒクルは、水中防汚塗料に一般に使用されてい
る樹脂でよく、例えば、塩化ビニル系樹脂、塩化ゴム系
樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン
樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリ
エステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、石油
系樹脂、ロジンエステル、ロジン系石鹸、ロジン、など
があげられる。また、防汚性を有するビヒクルとして、
（メタ）アクリル酸と銅、亜鉛、テルルなどの金属元素
を側鎖に含有する重合体からなる樹脂などを使用するこ
ともできる。
の樹脂ビヒクルは、水中防汚塗料に一般に使用されてい
る樹脂でよく、例えば、塩化ビニル系樹脂、塩化ゴム系
樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン
樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリ
エステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、石油
系樹脂、ロジンエステル、ロジン系石鹸、ロジン、など
があげられる。また、防汚性を有するビヒクルとして、
（メタ）アクリル酸と銅、亜鉛、テルルなどの金属元素
を側鎖に含有する重合体からなる樹脂などを使用するこ
ともできる。
【００３１】その他に、通常使用される可塑剤、着色顔
料、体質顔料、溶剤などを任意の割合で塗料組成物に配
合することができる。
料、体質顔料、溶剤などを任意の割合で塗料組成物に配
合することができる。
【００３２】本発明の水中防汚塗料の製造に当っては、
塗料製造技術分野においてそれ自体公知の方法を利用で
きる。配合すべき諸成分の調合は公知の機械、例えば、
ボールミル、ペブルミル、ロールミル、スピードランミ
ルなどを使用して行い得る。
塗料製造技術分野においてそれ自体公知の方法を利用で
きる。配合すべき諸成分の調合は公知の機械、例えば、
ボールミル、ペブルミル、ロールミル、スピードランミ
ルなどを使用して行い得る。
【００３３】以下に実施例および比較例によって本発明
を詳しく説明する。実施例において「部」は「重量部」
を意味する。
を詳しく説明する。実施例において「部」は「重量部」
を意味する。
【００３４】実施例１ 化合物Ｎｏ．１（前出の表１参照）の５部、塩化ビニル
・ビニルイソブチルエーテル共重合体（西独、ＢＡＳＦ
社製、商品名ラフロレックスＭＰ−３５）の１１部、ロ
ジンの２０部、亜酸化銅の３５部、およびキシレンの３
９部をボールミルに仕込み、２４時間混合と分散を行っ
た。これにより水中防汚塗料の１１０部を調製した。
・ビニルイソブチルエーテル共重合体（西独、ＢＡＳＦ
社製、商品名ラフロレックスＭＰ−３５）の１１部、ロ
ジンの２０部、亜酸化銅の３５部、およびキシレンの３
９部をボールミルに仕込み、２４時間混合と分散を行っ
た。これにより水中防汚塗料の１１０部を調製した。
【００３５】実施例２〜６ 実施例１で用いた化合物Ｎｏ．１に代えて化合物Ｎｏ．
２，Ｎｏ．３，Ｎｏ．４，Ｎｏ．５またはＮｏ．６を用
いて実施例１と同様にして５種の防汚塗料を調製した。
２，Ｎｏ．３，Ｎｏ．４，Ｎｏ．５またはＮｏ．６を用
いて実施例１と同様にして５種の防汚塗料を調製した。
【００３６】実施例７−(1) 〜７−(6） 後記の表２に示した塗料組成例に記載の各配合成分を、
表２に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、化合物Ｎｏ．７を含む計６種の水中防汚
塗料を調製した。
表２に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、化合物Ｎｏ．７を含む計６種の水中防汚
塗料を調製した。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例８〜１４ 実施例１に用いた化合物Ｎｏ．１に代えて化合物Ｎｏ．
８，Ｎｏ．９，Ｎｏ．１０，Ｎｏ．１１，Ｎｏ．１２，
Ｎｏ．１３またはＮｏ．１４を用いて実施例１と同様に
して計７種の防汚塗料を調製した。
８，Ｎｏ．９，Ｎｏ．１０，Ｎｏ．１１，Ｎｏ．１２，
Ｎｏ．１３またはＮｏ．１４を用いて実施例１と同様に
して計７種の防汚塗料を調製した。
【００３９】比較例１〜６ 後記の表３に示した塗料組成例に記載の各配合成分を、
表３に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、比較のための６種の水中防汚塗料を調製
した。
表３に示した量的割合で用い、実施例１に準じて混合と
分散を行って、比較のための６種の水中防汚塗料を調製
した。
【００４０】
【表３】
【００４１】なお、表２と表３に示した配合成分につい
て下記の注で説明する。
て下記の注で説明する。
【００４２】注１：親水性アクリル樹脂は日東化成
（株）製で商品名「ＮＴ−１００」として市販される樹
脂である。
（株）製で商品名「ＮＴ−１００」として市販される樹
脂である。
【００４３】注２：塩化ビニル系共重合体は商品名「ラ
フロレックスＭＰ−３５」として西独のＢＡＳＦ社製で
市販される塩化ビニル・ビニルイソブチルエーテル共重
合体である。
フロレックスＭＰ−３５」として西独のＢＡＳＦ社製で
市販される塩化ビニル・ビニルイソブチルエーテル共重
合体である。
【００４４】注３：ロジンは荒川化学（株）製の商品名
「中国Ｗ・Ｗロジン」である。
「中国Ｗ・Ｗロジン」である。
【００４５】注４：銅アクリルコポリマー溶液は日本ペ
イント（株）製の銅アクリルコポリマー樹脂である。
イント（株）製の銅アクリルコポリマー樹脂である。
【００４６】つぎに、本発明の水中防汚塗料の有用性を
評価する試験例を挙げる。
評価する試験例を挙げる。
【００４７】試験例（水中生物付着防止試験およびスラ
イム付着防止試験） 実施例および比較例に示された防汚塗料をそれぞれに、
あらかじめ、防食塗装（コールタール／塩化ビニル系樹
脂をベースとした市販の船底１号塗料）を施した１００
×３００ｍｍの大きさの試験用スチール板に乾燥膜厚が
６０〜８０ミクロンになるように２回塗りし、２４時間
乾燥した。これらのスチール板を試験用いかだに吊りて
深度１ｍの海中に浸漬して保持した。試験期間中にフジ
ツボ、セルプラなどの動物およびアオサ、アオノリなど
の植物のスチール板付着量を付着面積％として肉眼観察
により調べ、評価した。浸漬試験期間は２年間である。
水棲生物付着量の変化を次の表４ａと表４ｂに示す。
イム付着防止試験） 実施例および比較例に示された防汚塗料をそれぞれに、
あらかじめ、防食塗装（コールタール／塩化ビニル系樹
脂をベースとした市販の船底１号塗料）を施した１００
×３００ｍｍの大きさの試験用スチール板に乾燥膜厚が
６０〜８０ミクロンになるように２回塗りし、２４時間
乾燥した。これらのスチール板を試験用いかだに吊りて
深度１ｍの海中に浸漬して保持した。試験期間中にフジ
ツボ、セルプラなどの動物およびアオサ、アオノリなど
の植物のスチール板付着量を付着面積％として肉眼観察
により調べ、評価した。浸漬試験期間は２年間である。
水棲生物付着量の変化を次の表４ａと表４ｂに示す。
【００４８】
【表４ａ】
【００４９】
【表４ｂ】
【００５０】
【発明の効果】本発明で防汚性有効成分として用いる一
般式（Ｉ）のフェニルフェノール誘導体は低毒性であ
り、非金属系の化合物でありながら、およそ２年という
極めて長期にわたって、アオサ、アオノリ、シオミド
リ、ヒビミドロなどの藻類、フジツボ、セルプラ、カサ
ネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキなどの水棲動物、スラ
イムと称される各種バクテリア、カビ、けい藻などの水
棲生物が水中構築物の表面に付着するのを阻止する効力
を維持し、防汚塗料の安定性および塗膜の物性面にすぐ
れた性質を与える特徴を有する。また本発明の有効成分
化合物は塗料配合にあたっても何らの欠点がないばかり
か、安全性も高いので塗装作業性が向上し、環境汚染も
少ない。
般式（Ｉ）のフェニルフェノール誘導体は低毒性であ
り、非金属系の化合物でありながら、およそ２年という
極めて長期にわたって、アオサ、アオノリ、シオミド
リ、ヒビミドロなどの藻類、フジツボ、セルプラ、カサ
ネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキなどの水棲動物、スラ
イムと称される各種バクテリア、カビ、けい藻などの水
棲生物が水中構築物の表面に付着するのを阻止する効力
を維持し、防汚塗料の安定性および塗膜の物性面にすぐ
れた性質を与える特徴を有する。また本発明の有効成分
化合物は塗料配合にあたっても何らの欠点がないばかり
か、安全性も高いので塗装作業性が向上し、環境汚染も
少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 光定 末次 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内 (72)発明者 木村 恵美子 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示し、Ｒは
水酸基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ト
リメチルシリルオキシ基またはチオール基を示す〕で表
わされる化合物を有効成分として含有することを特徴と
する水中防汚塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5236671A JPH0790202A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | 水中防汚塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5236671A JPH0790202A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | 水中防汚塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790202A true JPH0790202A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17004063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5236671A Pending JPH0790202A (ja) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | 水中防汚塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790202A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19606011A1 (de) * | 1996-02-17 | 1997-08-21 | Huels Chemische Werke Ag | Oberflächen mit Antifouling-Eigenschaften |
-
1993
- 1993-09-22 JP JP5236671A patent/JPH0790202A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19606011A1 (de) * | 1996-02-17 | 1997-08-21 | Huels Chemische Werke Ag | Oberflächen mit Antifouling-Eigenschaften |
| DE19606011B4 (de) * | 1996-02-17 | 2006-11-23 | Degussa Ag | Verwendung einer Zubereitung zur Herstellung einer Antifouling-Beschichtung |
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