JPH0120159B2 - - Google Patents

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JPH0120159B2
JPH0120159B2 JP56060702A JP6070281A JPH0120159B2 JP H0120159 B2 JPH0120159 B2 JP H0120159B2 JP 56060702 A JP56060702 A JP 56060702A JP 6070281 A JP6070281 A JP 6070281A JP H0120159 B2 JPH0120159 B2 JP H0120159B2
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acid
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phosphorous acid
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Buruumu Herumuuto
Uorumusu Kaaruuhaintsu
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3839—Polyphosphonic acids
    • C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/68—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water
    • C02F1/683—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water by addition of complex-forming compounds
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    • C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式（）のω−アミノ−１−ヒド
ロキシアルキリデン−１，１−ビスホスホン酸の
改良された製造法に関するものであり、その場合
特に純粋の形の最終生成物が得られる： 〔式中ｎは整数３〜５である〕 ３−アミノ−１−ヒドロキシプロピリデン−
１，１−ビスホスホン酸を、β−アラニンを亜燐
酸及び三塩化燐と反応させ、続いて水の添加によ
り加水分解することによつて製造することは公知
である。しかしながらこの操作法を、４−アミノ
酪酸とH3PO3／PCl3との反応及び続いて水の添
加による加水分解に使用すると−クロマトグラフ
イーの検査によつて立証することができるように
−ホスホン酸混合物が得られる。
ホスホン酸混合物は、溶液を数時間煮沸する場
合にも著しく安定である。30％の苛性ソーダ溶液
で煮沸する場合にも、ホスホン酸混合物は安定で
あることが立証された。
それ故実際に公知操作法で（）式によるホス
ホン酸を、大きい費用を有しないで純粋の形で得
ることはできなかつた。
同じようにして、６−アミノアルカンカルボン
酸のホスホニル化も行われる。この場合にも常用
の加水分解後に、数種のホスホン酸を含有する反
応混合物が存在する。
ところで、意外なことにも下記の操作法を使用
すると、Ｘ線結晶による純粋の生成物が得られる
ことが判明した。
それ故、本発明の課題はアミノアルカンカルボ
ン酸をホスホニル化剤と反応させ、続いて加水分
解することによる（）式（この場合ｎは整数３
〜５である）の化合物の製造法であり、この方法
は一般式： H2N−CH2−（CH2）ｍ−COOH （） 〔式中ｍは整数２〜４である〕のアミノカルボン
酸を、亜燐酸及びPCl3又はPCl5からなるか又は
亜燐酸及びPOCl3からなる混合物と反応させ、反
応生成物を、アミノホスホン酸を酸化しない強酸
で加水分解することからなる。
アミノアルカンカルボン酸としては、４−アミ
ノ酪酸、５−アミノ吉草酸及び６−アミノカプロ
ン酸が該当する。反応は一般に温度80〜130℃、
好ましくは約100℃で行なう。
好ましくはアミノカルボン酸１モル当り
H3PO31〜２モル、特に1.5モル及びPCl3又は
PCl51〜２モル、特に1.5モルを使用する。所望の
場合にはPCl5を、PCl3と塩素との混合物に代え
てもよい。操作を最後に挙げた方法で行なう場合
には、先づアミノカルボン酸、H3PO3及びPCl3
からなる混合物をモル比１：１で製造し、次いで
相応する量の塩素ガスを導入するのが好ましい。
所望の場合には、反応を行なう際希釈剤、殊に
塩化炭化水素、例えばクロルベンゾール、テトラ
クリルエタン、テトラクロルエチレン、トリクロ
ルエチレン及びジオキサンを使用してもよい。殊
にホスホニル化剤として亜燐酸及びPOCl3を使用
する場合には希釈剤の使用を放棄してもよい。し
かしながら希釈剤を使用する場合には、これを反
応の終了後に分離する。次いで残留反応生成物
を、アミノホスホン酸に対して酸化剤として作用
しない強酸で加水分解する。
強酸としては、例えばｐ−トルオールスルホ
酸、臭化水素酸、トリクロル酢酸又は比較し得る
酸強度を有するもの、例えば濃塩酸を使用するこ
とができる。
一般に加水分解は、反応容器のクロマトグラフ
イーによる再検査が示すように、還流下で約３時
間の煮沸後に完了する。
前記アミノアルカンジホスホン酸は多価金属イ
オンに比する、殊にアルカリ土計金属イオン並び
に重金属イオン、例えば鉄及び銅に比する大きい
錯化力によつてすぐれている。それ故該アミノア
ルカンジホスホン酸は、特に水の軟化工程に使用
することもできる。その場合化学量論的量で作業
することは不必要であり、化学量論的量以下の量
の使用によつて方解石の沈殿を著しく遅延させる
こともできる。
このアミノアルカンジホスホン酸は、その性質
のために化粧調整品及び製薬調製品の製造にも適
当である。
次に実施例につき本発明を説明する。
例 １ ４−アミノ酪酸0.5モル及び亜燐酸0.75モルを、
クロルベンゾール250ml中で100℃に加熱した。次
いで激しく撹拌しながらこの温度で三塩化燐0.75
モルを適加した。滴加の終了後、３時間加熱し、
その場合黄橙色に着色した反応生成物が形成し
た。この反応生成物から希釈剤を冷却後に除去
し、残渣を濃塩酸300ml中で煮沸した。クロマト
グラフイーによる再検査に示されるように、反応
生成物はモノ燐酸及び亜燐酸と共に、なお３〜４
種の種々のホスホン酸を含有していた。還流下に
３時間煮沸後、全加水分解によつて単一生成物が
得られることをペーパークロマトグラフイーによ
つて立証することができた。
水解物にアセトン約３を加えることによつ
て、４−アミノ−１−ヒドロキシブチリデン−
１，１−ビスホスホン酸が結晶形で得られた。付
着する亜燐酸を除くために物質を小量の水で煮沸
し、溶化させ、真空乾燥器中で乾燥した。
収量：69.7ｇ＝56.0％ 分析値： PHの滴定によるモル数：250.4；計算値249 ペーパークロマトグラム：純粋の化合物 融点：229℃ 元素分析 （％） Ｐ Ｃ Ｎ Ｈ 実測値 25.1 19.7 5.92 5.21 計算値 24.90 19.28 5.62 5.22 例 ２ 亜燐酸１モル及び塩化ホスホリル１モルの混合
物中に、燐酸しながら４−アミノ酪酸0.5モルを
添加した。室温で10分間撹拌した後に、徐々に
100℃加熱した。70〜80℃でもはや撹拌すること
のできない白色の泡状反応生成物が形成し、これ
もなお100℃で３時間加熱した。更に後処理−希
釈剤の分離及び濃塩酸での処理−を例１と同じよ
うにして行なつた。
収量：56.1ｇ＝45.1％ 分析値： PHの滴定によるモル数：248.5；計算値249 ペーパークロマトグラム：純粋の化合物 融点：228℃ 元素分析 （％） Ｐ Ｃ Ｎ Ｈ 実測値 24.8 19.3 5.77 5.47 計算値 24.90 19.28 5.62 5.22 例 ３ ６−アミノカプロン酸0.5モルを、亜燐酸0.75
モル並びに三塩化燐0.75モルと例１の条件下に反
応させ、後処理した。６−アミノ−１−ヒドロキ
シヘキシリデンビスホスホン酸97.4％を単離し
た。
分析値： PHの滴定によるモル数：275.7；計算値277 ペーパークロマトグラム：純粋の化合物 融点：208℃ 元素分析 （％） Ｐ Ｃ Ｎ Ｈ 実測値 22.6 26.0 5.18 6.45 計算値 22.38 25.99 5.05 6.14 例 ４ ６−アミノカプロン酸0.5モルを、亜燐酸１モ
ル及び塩化ホスホリル１モルと例２に記載のよう
にして反応させ、後処理した。
収量：69.0ｇ＝49.8％（６−アミノ−１−ヒドロ
キシヘキシリデン−１，１−ビスホスホン酸） 分析値： PHの滴定によるモル数：274.2；計算値277 ペーパークロマトグラム：純粋の化合物 融点：209℃ 元素分析 （％） Ｐ Ｃ Ｎ Ｈ 実測値 23.3 26.0 5.16 6.47 計算値 22.38 22.99 5.05 6.14 例 ５ 錯生成力を、ハンプシール（Hampshire）試
験でカルシウム塩溶液を封鎖剤を加えたソーダ液
に滴加することによつて滴定した。
ホスホン酸 CaCO3（mg）／酸（ｇ） (1) 600 (2) 400 例 ６ ハンプシール（Hampshire）の別試験（これ
は新しく沈殿したCaCO3の溶解）による錯生成
力の結果は、特にアルカリ土類金属封鎖剤として
の物質の十分な作用を明らかに示す： ホスホン酸 Caイオン（ｇ）／酸モル） (1) 1.5 (2) 2.0 例５及び例６中で、(1)は４−アミノ−１−ヒド
ロキシブチリデンビスホスホン酸を表わし、(2)は
６−アミノ−１−ヒドロキシヘキシリデンビスホ
スホン酸を表わす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中ｎは整数３〜５である〕の化合物を、アミ
    ノカルボン酸をホスホニル化剤と反応させ、続い
    て加水分解して製造する方法において、一般式： H2N−CH2−（CH2）ｍ−COOH （） 〔式中ｍは整数２〜４である〕のアミノカルボン
    酸を、亜燐酸及びPCl3又はPCl5からなるか又は
    亜燐酸及びPOCl3からなる混合物と反応させ、反
    応生成物を、アミノホスホン酸を酸化しない強酸
    で加水分解することを特徴とする（）式の化合
    物の製造法。 ２ 亜燐酸及びPCl3又はPCl5との反応を不活性
    有機溶剤の存在で行ない、溶剤を加水分解前に分
    離する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 加水分解を、濃塩酸の存在で行なう特許請求
    の範囲第１項又は第２項記載の方法。
JP6070281A 1980-04-28 1981-04-23 Manufacture of omega-amino-1-hydroxyalkylidene- 1,1-bisphosphoric acid Granted JPS5731691A (en)

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