CN106179235A - 一种除化学镍吸附剂及其制备方法 - Google Patents

一种除化学镍吸附剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106179235A
CN106179235A CN201610750069.5A CN201610750069A CN106179235A CN 106179235 A CN106179235 A CN 106179235A CN 201610750069 A CN201610750069 A CN 201610750069A CN 106179235 A CN106179235 A CN 106179235A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical nickel
except
preparation
adsorbent
nickel adsorbent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610750069.5A
Other languages
English (en)
Inventor
蔡建国
石洪雁
习羽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Hai Pu Functional Materials Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Hai Pu Functional Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Hai Pu Functional Materials Co Ltd filed Critical Jiangsu Hai Pu Functional Materials Co Ltd
Priority to CN201610750069.5A priority Critical patent/CN106179235A/zh
Publication of CN106179235A publication Critical patent/CN106179235A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/223—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material containing metals, e.g. organo-metallic compounds, coordination complexes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
    • B01J20/28016—Particle form
    • B01J20/28019—Spherical, ellipsoidal or cylindrical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/285—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using synthetic organic sorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/10—Inorganic compounds
    • C02F2101/20—Heavy metals or heavy metal compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Water Treatment By Sorption (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种除化学镍吸附剂，以3‑氨基‑1‑羟基戊叉‑3，3‑二膦酸为功能单体，以功能单体上含有的氨基和有机膦酸基团为配位原子，形成多齿螯合中心。本发明还提供了一种除化学镍吸附剂的制备方法。本发明适用于处理含化学镍、游离态金属离子及其他络合态金属离子的废水，且吸附剂用量少，设备小型化，是除去有害金属的经济有效的方法。

Description

一种除化学镍吸附剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及水处理领域，具体涉及一种除化学镍吸附剂及其制备方法。
背景技术
随着工业化发展，现在的废水成分越来越复杂，其中常见的化学镍废水中含有一些络合剂成分(如酒石酸，柠檬酸，EDTA等)可与镍离子形成化学镍，以络合物的形式存在，络合物化学性质稳定，普通的重金属吸附剂难以去除，这大大增加了废水的处理难度。化学镍是一种或多种镍络合物，由于在某些废水中含有大量的络合剂和镍离子，它们相互间会发生络合作用，形成的可溶性一种或多种络合物，溶解在废水中难以去除。
现有的化学镍的处理方法如CN 105601016报道的一种除化学镍废液集成处理系统，该化学镍废液集成处理系统包括一个外支撑架、蒸发设备、导热油循环设备、电控箱以及自动化控制单元，能够对化学镍进行固液分离，处理方式能去除化学镍废液中氮、磷、COD的污染，不产生二次污染的问题。但是对于相当一部分出水量不高的中小公司来说，上述方法处理成本过高，不具备推广性。
目前，工业上大多采用螯合树脂去除废水中的金属离子，如氨基乙酸螯合树脂、氨基膦酸螯合树脂通过单官能团(-NH2)或者双官能团(-PO3、-NH2)与金属离子进行配位作用，虽然树脂的离子交换速度较快、容易洗脱再生，但其抗有机物污染能力较差且螯合能力不够强，很难处理含化学镍废水。
发明内容
针对以上技术问题，本发明的目的在于提供一种除化学镍吸附剂，其对化学镍、游离态或络合态的金属离子等有较强吸附能力，吸附剂用量少，设备简单小型，经济有效。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种除化学镍吸附剂，以3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸为功能单体，以功能单体上含有的氨基和有机膦酸基团为配位原子，形成多齿螯合中心。
所述除化学镍吸附剂的化学结构式为：
其中，R＝C6H6、CH3或H；n＝1000～4000。
所述除化学镍吸附剂外观是黄色球体。
所述除化学镍吸附剂可用于含化学镍废水中镍离子的浓缩与富集，以及废水中络合态、游离态金属离子的吸附分离。
本发明还提供一种除化学镍吸附剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸的制备：以1-氨基-2-乙基丁酸、磷酸、三氯化磷为原料，氯苯为溶剂，100℃加热回流3h，得到的混合物在室温下加水重新加热回流4小时；
(2)除化学镍吸附剂的制备：步骤(1)得到的3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸和甲基丙烯酸作为双功能单体，与交联剂、致孔剂、引发剂进行沉淀聚合；在50～95℃反应10～30小时后，冷却、水洗、烘干，得到黄色球体，即为除化学镍吸附剂。
所述步骤(1)中磷酸和氯苯的质量比为1∶3～10，1-氨基-2-乙基丁酸、磷酸和三氯化磷的摩尔比为1∶1∶1。
所述步骤(2)中，交联剂加双功能单体与致孔剂之间的质量比为1∶5～80。
所述步骤(2)中，双功能单体与交联剂的摩尔比为1∶5～20。
所述交联剂为脂肪族多元不饱和酯类交联剂和二乙烯基苯。
所述脂肪族多元不饱和酯类交联剂与二乙烯基苯的质量比为1∶1-1∶9。
所述脂肪族多元不饱和酯类交联剂为衣康酸烯丙酯、双甲基丙烯酸二乙二醇酯、甲基丙烯酸烯丙酯、三聚异氰酸烯丙酯中的一种或几种。
所述步骤(2)中致孔剂为甲苯、异戊醇、庚醇或乙酸乙酯中的一种或几种。
所述引发剂为过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈的一种或两种。
本发明作为一种新型的除化学镍的吸附剂，是一种以3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸为功能单体、带氨基和有机膦酸官能团的高分子吸附剂，由O、N和有机膦酸中的P组成的四个配位基团(-NH-，-PO3H2，及烷基链端的-OH)，形成的一种包括膦酸上的四个-OH、-NH-、烷基链端的-OH，及P＝O所组成的七齿三维立体螯合配体，对金属离子具有超强的螯合能力，它不但能浓缩富集化学镍中的镍离子，还能与Cu2+、pb2+、Mn2+、Fe2+、Mg2+、Ca2+等多种游离态金属离子形成比较稳定的螯合物。因此，本发明的除化学镍吸附剂不但能应用于处理废水中化学镍及其他二价金属的回收，而且能有效地将其他金属离子从络合物废水中去除，且吸附剂用量少，设备小型化，是除去有害金属的经济有效的方法。
本发明的除化学镍吸附剂，对络合态金属、游离态金属、稀土金属离子等具有较强的吸附能力，可以用于相关废水的治理。本发明提供的制备方法，所用试剂简单易购，合成步骤简单，所需设备简易，产品得率高。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本发明所限定的范围。
实施例1，
步骤(1)：3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸的制备
加入21.10g(0.2mol)1-氨基-2-乙基丁酸，16.39g磷酸，27.46g三氯化磷为原料，130m1氯苯为溶剂，100℃加热回流3h，得到的混合物冷却至室温，加入水重新加热100℃回流2小时。得到的3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸得产率为42％～61％。
步骤(2)：除化学镍吸附剂的制备
带有搅拌和控温装置的1000ml烧瓶中，加入上一步得到的3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸8g、甲基丙烯酸3.5g、双甲基丙烯酸二乙二醇酯30g、二乙烯基苯50g、异戊醇200g、乙酸乙酯450g，过氧化苯甲酰0.5g、偶氮二异丁腈2g，混合均匀后加入上述烧瓶中。调整转速，升温至65℃，并保温8小时，再升温至90℃，并保温6小时，再升温至95℃，并保温4小时，回收致孔剂，反应结束后，水洗、烘干，得到黄色球体，即本发明的除化学镍吸附剂。
经红外光谱测定，所得除化学镍吸附剂在γ＝3389cm-1处有较强亚氨基吸收峰，烷基链端的-OH的伸缩振动峰γ＝3610cm-1和膦酸基团上的-OH伸缩振动峰γ＝2839cm-1。
步骤(2)中，保温过程中可回收致孔剂，不需另外抽提。
实施例2
步骤(1)：加入21.10g(0.2mol)1-氨基-2-乙基丁酸，16.39g磷酸，27.46g三氯化磷为原料，150ml氯苯为溶剂，100℃加热回流3h，得到的混合物冷却至室温，加入水重新加热100℃回流2小时。得到的3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸得产率为47％～65％。
步骤(2)：带有搅拌和控温装置的1000ml烧瓶中，加入上述3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸8g、甲基丙烯酸3.5g、双甲基丙烯酸二乙二醇酯50g、二乙烯基苯50g、异戊醇300g、乙酸乙酯400g，过氧化苯甲酰0.8g、偶氮二异丁腈1.2g，混合均匀后加入上述烧瓶中。调整转速，升温至65℃，并保温8小时，再升温至90℃，并保温6小时，再升温至95℃，并保温4小时，回收致孔剂，反应结束后，水洗、烘干，得到黄色球体，即本发明的除化学镍吸附剂。
实施例3
步骤(1)：加入21.10g(0.2mol)1-氨基-2-乙基丁酸，16.39g磷酸，27.46g三氯化磷为原料，200ml氯苯为溶剂，100℃加热回流3h，得到的混合物冷却至室温，加入水重新加热100℃回流2小时。得到的3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸得产率为45％～67％。
步骤(2)：带有搅拌和控温装置的1000ml烧瓶中，加入3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸8g、甲基丙烯酸3.5g、双甲基丙烯酸二乙二醇酯40g、二乙烯基苯20g、甲苯350g、乙酸乙酯300g，过氧化苯甲酰1.0g、偶氮二异丁腈1.0g，混合均匀后加入上述烧瓶中。调整转速，升温至65℃，并保温8小时，再升温至90℃，并保温6小时，再升温至95℃，并保温4小时，回收致孔剂，反应结束后，水洗、烘干，得到黄色球体，即本发明的除化学镍吸附剂。
实施例4应用实例
将实施例1～3中制得的除化学镍吸附剂上柱，将过滤后含化学镍的工厂废水以一定的流速经过吸附剂床层，至吸附剂达到饱和吸附。作为对照，市售的氨基膦酸螯合树脂以相同的条件进行吸附。将原水及出水用原子吸收光谱仪进行测试，结果表明，原水中镍含量为10ppm，氨基膦酸螯合树脂的出水中镍含量为0.46ppm，本发明的吸附剂出水中镍离子含量为0.05ppm。《电镀行业污染物排放标准GB21900-2008》中表3规定的水污染物排放先进控制技术限值排放标准总镍为0.1ppm，本发明处理化学镍后的出水能够达到国家标准，本发明吸附剂具有广阔的应用前景。
本发明的除化学镍吸附剂，对络合态金属、游离态金属、稀土金属离子等具有较强的吸附能力，可以用于相关废水的治理。本发明提供的制备方法，所用试剂简单易购，合成步骤简单，所需设备简易，产品得率高。
以上为对本发明实施例的描述，通过对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种除化学镍吸附剂，其特征在于，所述除化学镍吸附剂以3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸为功能单体，以功能单体上含有的亚氨基和有机膦酸基团中的P、O为配位原子，形成多齿螯合中心。
2.如权利要求1所述的除化学镍吸附剂，其特征在于，所述除化学镍吸附剂的化学结构式为：
其中，R＝C6H6、CH3或H；n＝1000～4000。
3.如权利要求1所述的除化学镍吸附剂，其特征在于，所述除化学镍吸附剂用于含化学镍废水中镍离子的浓缩与富集，以及废水中络合态、游离态金属离子的吸附分离。
4.一种除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸的制备：以1-氨基-2-乙基丁酸、磷酸、三氯化磷为原料，氯苯为溶剂，100℃加热回流3h，得到的混合物在室温下加水重新加热回流4小时；
(2)除化学镍吸附剂的制备：步骤(1)得到的3-氨基-1-羟基戊叉-3，3-二膦酸和甲基丙烯酸作为双功能单体，与交联剂、致孔剂、引发剂进行沉淀聚合；在50～95℃反应10～30小时后，冷却、水洗、烘干，得到黄色球体，即为除化学镍吸附剂。
5.如权利要求4所述的除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中磷酸和氯苯的质量比为1∶3～10，1-氨基-2-乙基丁酸、磷酸和三氯化磷的摩尔比为1∶1∶1。
6.如权利要求4所述的除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，交联剂加双功能单体与致孔剂之间的质量比为1∶5～80。
7.如权利要求4所述的除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，双功能单体与交联剂的摩尔比为1∶5～20。
8.如权利要求4所述的除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述交联剂为脂肪族多元不饱和酯类交联剂和二乙烯基苯。
9.如权利要求8所述的除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述脂肪族多元不饱和酯类交联剂与二乙烯基苯的质量比为1∶1-1∶9。
10.如权利要求4所述的除化学镍吸附剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中致孔剂为甲苯、异戊醇、庚醇或乙酸乙酯中的一种或几种；所述步骤(2)中引发剂为过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈中的一种或两种。
CN201610750069.5A 2016-08-29 2016-08-29 一种除化学镍吸附剂及其制备方法 Pending CN106179235A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610750069.5A CN106179235A (zh) 2016-08-29 2016-08-29 一种除化学镍吸附剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610750069.5A CN106179235A (zh) 2016-08-29 2016-08-29 一种除化学镍吸附剂及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106179235A true CN106179235A (zh) 2016-12-07

Family

ID=57526395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610750069.5A Pending CN106179235A (zh) 2016-08-29 2016-08-29 一种除化学镍吸附剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106179235A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106902757A (zh) * 2017-03-22 2017-06-30 长江大学 可磁分离的环糊精有机膦酸包合物的制备及其在工业废水中重金属离子的应用
CN113880207A (zh) * 2021-10-22 2022-01-04 淄博市淄川宏盛化工厂 一种聚氯化铝的制备方法及净水剂

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4407761A (en) * 1980-04-28 1983-10-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of ω-amino-1-hydroxyalkylidene-1,1-bisphosphonic acid
CN1103397A (zh) * 1993-03-22 1995-06-07 英国石油化学品有限公司 从液体组合物中除掉腐蚀金属污染物的方法
CN1160057A (zh) * 1996-03-01 1997-09-24 罗姆和哈斯公司 膦酸盐封端的聚合物的制备方法
CN1175582A (zh) * 1996-09-03 1998-03-11 东国制药株式会社 3－氨基－1－羟基丙烷－1,1－二膦酸的制备方法
US20070055022A1 (en) * 2003-05-06 2007-03-08 Basf Aktiengesellschaft Polymer for water treatment
CN101469279A (zh) * 2007-12-24 2009-07-01 中国石油化工股份有限公司 一种脱除烃原料中镍和钒的方法
CN101589066A (zh) * 2007-01-24 2009-11-25 株式会社日本触媒 粒子状吸水性聚合物及其制造方法
CN102639545A (zh) * 2009-10-02 2012-08-15 施里特马克控股公司 制备氨基羟基二膦酸的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4407761A (en) * 1980-04-28 1983-10-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of ω-amino-1-hydroxyalkylidene-1,1-bisphosphonic acid
CN1103397A (zh) * 1993-03-22 1995-06-07 英国石油化学品有限公司 从液体组合物中除掉腐蚀金属污染物的方法
CN1160057A (zh) * 1996-03-01 1997-09-24 罗姆和哈斯公司 膦酸盐封端的聚合物的制备方法
CN1175582A (zh) * 1996-09-03 1998-03-11 东国制药株式会社 3－氨基－1－羟基丙烷－1,1－二膦酸的制备方法
US20070055022A1 (en) * 2003-05-06 2007-03-08 Basf Aktiengesellschaft Polymer for water treatment
CN101589066A (zh) * 2007-01-24 2009-11-25 株式会社日本触媒 粒子状吸水性聚合物及其制造方法
CN101469279A (zh) * 2007-12-24 2009-07-01 中国石油化工股份有限公司 一种脱除烃原料中镍和钒的方法
CN102639545A (zh) * 2009-10-02 2012-08-15 施里特马克控股公司 制备氨基羟基二膦酸的方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106902757A (zh) * 2017-03-22 2017-06-30 长江大学 可磁分离的环糊精有机膦酸包合物的制备及其在工业废水中重金属离子的应用
CN113880207A (zh) * 2021-10-22 2022-01-04 淄博市淄川宏盛化工厂 一种聚氯化铝的制备方法及净水剂
CN113880207B (zh) * 2021-10-22 2023-09-15 淄博市淄川宏盛化工厂 一种聚氯化铝的制备方法及净水剂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101708475B (zh) 磁性苯乙烯系强碱阴离子交换微球树脂及其制备方法
CN107002175B (zh) 稀土类元素的吸附分离材料
CN105859938A (zh) 一种钴吸附剂的制备
CN106179235A (zh) 一种除化学镍吸附剂及其制备方法
CN103450394B (zh) 一种铜离子印迹聚合物吸附剂的制备方法
CN111068630B (zh) 一种用于去除强酸性废水中重金属阳离子的吡啶胺类螯合树脂及其制备方法
Zhang et al. Uptake of Fe (III), Ag (I), Ni (II) and Cu (II) by salicylic acid-type chelating resin prepared via surface-initiated atom transfer radical polymerization
CN110523395A (zh) 一种载mof树脂复合吸附剂及其制备方法和应用
Guo et al. Highly efficient and selective recovery of gallium achieved on an amide-functionalized cellulose
CN108976325B (zh) 一种偕胺肟基吡啶螯合树脂及其制备方法
CN104356298A (zh) 铜(ⅱ)的固相印迹双位萃取剂及其制备方法
CN104475052A (zh) 一种二硫代羧酸修饰的重金属吸附材料制备及去除废水中Cu2+的应用
Zhang et al. Synthesis of Cu (II) ion-imprinted polymers as solid phase adsorbents for deep removal of copper from concentrated zinc sulfate solution
CN101402033A (zh) 一种螯合型吸附材料及其制备方法
CN104645948A (zh) 一种硅胶键载含硫端基pamam树形分子吸附剂的制备方法
CN108503749B (zh) 一种铀酰离子印记聚合物材料的制备方法
CN106582569A (zh) 一种离子印迹化浸渍树脂及其制备方法
Higa et al. Adsorption of europium (III) by solvent impregnated kapok fibers containing 2-ethylhexyl phosphonic acid mono-2-ethylhexyl ester
WO2016047705A1 (ja) ジグリコールアミド酸型配位子を有するビニルモノマー
CN113996272B (zh) 一种分子印迹聚合物及其制备方法和应用
JP2020196925A (ja) 軽希土類元素の相互分離方法
Bhatt et al. Uptake of heavy metal ions by chelating ion-exchange resin derived from p-hydroxybenzoic acid-formaldehyde-resorcinol: synthesis, characterization and sorption dynamics
CN111589429B (zh) 一种邻菲罗啉聚合物及其制备方法和应用
CN112023902A (zh) 一种含磷基团修饰树型螯合树脂及其制备方法和应用
CN113145083A (zh) 一种Janus双功能印迹膜及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20161207