JPH01157947A - 新規なアルデヒド化合物 - Google Patents
新規なアルデヒド化合物Info
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- JPH01157947A JPH01157947A JP31645687A JP31645687A JPH01157947A JP H01157947 A JPH01157947 A JP H01157947A JP 31645687 A JP31645687 A JP 31645687A JP 31645687 A JP31645687 A JP 31645687A JP H01157947 A JPH01157947 A JP H01157947A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアルデヒド化合物およびその製造法に関
するものである。さらに詳しくは、特願昭６２−１６７
５２６号、特願昭６２−１６７６８８号、特願昭６２−
１６９５４８号、有用な製造原料である一般式ＣＩ） 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低級ハロアルコ
キシ基を表わし、Ｒ１およびＲＩは水素原子またはメチ
ル基を表わす。〕 で示されるアルデヒド化合物（以下、本発明化合物と記
す。）を提供するものである。
するものである。さらに詳しくは、特願昭６２−１６７
５２６号、特願昭６２−１６７６８８号、特願昭６２−
１６９５４８号、有用な製造原料である一般式ＣＩ） 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低級ハロアルコ
キシ基を表わし、Ｒ１およびＲＩは水素原子またはメチ
ル基を表わす。〕 で示されるアルデヒド化合物（以下、本発明化合物と記
す。）を提供するものである。
まず、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は一般式（ＩＩ）
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示される置
換ベンゼンチオールと一般式〔■〕蓚 Ｒ’ ＣＨ−ＣＣＨＯ（ｍ） 〔式中、におよび２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるσ、β−不飽和アルデヒドとを反応させるこ
とにより製造できる。
換ベンゼンチオールと一般式〔■〕蓚 Ｒ’ ＣＨ−ＣＣＨＯ（ｍ） 〔式中、におよび２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるσ、β−不飽和アルデヒドとを反応させるこ
とにより製造できる。
該反応は、通常塩基触媒の存在下に行われ、用いられる
触媒としてはトリエチルアミン等の有機アミンや金属ア
ルコキシドなどがあげられる。尚、加熱することにより
、触媒を用いなくても反応させることもできる。本反応
において溶媒は必須ではないが、通常はテトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム、酢酸エチル、アルコールなどの溶
媒中で行われる。
触媒としてはトリエチルアミン等の有機アミンや金属ア
ルコキシドなどがあげられる。尚、加熱することにより
、触媒を用いなくても反応させることもできる。本反応
において溶媒は必須ではないが、通常はテトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム、酢酸エチル、アルコールなどの溶
媒中で行われる。
反応温度は０℃から使用される溶媒の沸点まで、好まし
くは０℃から室温の範囲であり、反応時間は通常８０分
から数時間の範囲である。
くは０℃から室温の範囲であり、反応時間は通常８０分
から数時間の範囲である。
反応に供せられる試剤の爪は、−船蔵（ＩＩ）で示され
る置換ベンゼンチオール１当輩に対して一般式（ＩＩ＋
）で示されるｄ、β−不飽和アルデヒドは通常１〜１．
２当量であり、触媒は通常０．０００５〜０．０５当量
好ましくは０．００５〜０．０５当量である。
る置換ベンゼンチオール１当輩に対して一般式（ＩＩ＋
）で示されるｄ、β−不飽和アルデヒドは通常１〜１．
２当量であり、触媒は通常０．０００５〜０．０５当量
好ましくは０．００５〜０．０５当量である。
反応終了後、反応液は水に注ぎ有機溶媒抽出などの通常
の後処理を行い、必要によりクロマトグラフィー、再結
晶などの操作を行うこともできる。
の後処理を行い、必要によりクロマトグラフィー、再結
晶などの操作を行うこともできる。
上記のようにして製造される本発明化合物としては、例
えば下記の第１表に示すものがあげられる。
えば下記の第１表に示すものがあげられる。
第 １ 表
Ｘ ＲＩ Ｒ’
２−ＣＦ５ＨＨ
ＨＣＨ。
Ｈ３Ｈ
ＣＨ３ＣＨ。
８−ＣＦ、ｆ（Ｈ
ＨＣＨ。
ＣＩ、 Ｈ
ＣＨ，ＣＨ。
４−ＣＦ、ＨＨ
ＨＣＨ。
ＣＨ，Ｈ
ＣＨ，ＣＨ３
４−ＣＦ、ＨＨＨ
ＨＣ）（３
ＣＨ，Ｈ
ＣＨ，ＣＨ。
ｘＲＩ Ｒ２
４−ＯＣＦ、ＨＨ
ＨＣＨ。
ＣＨ，Ｈ
ＣＨＩ ＣＨ３
４−ＯＣＦ、ＨＨＨ
ＨＣＨ。
ＣＨ，Ｈ
ＣＨｓ ＣＨ５
４−ＯＣＦ、ＣＦ、ＨＨＨ
ＨＣＨＩ
ＣＨ，Ｈ
ＣＨ，ＣＨ。
尚、本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般
式〔■〕で示される置換ベンゼンチオールは、常法に従
い、例えば対応するアニリン化合物よりＯｒｇ、 Ｓｙ
ｎ、 ｍ第８０９頁に記載のガミに準じて製造すること
ができる。
式〔■〕で示される置換ベンゼンチオールは、常法に従
い、例えば対応するアニリン化合物よりＯｒｇ、 Ｓｙ
ｎ、 ｍ第８０９頁に記載のガミに準じて製造すること
ができる。
本発明化合物は、下記の経路により有用な除草性化合物
に導かれる。
に導かれる。
本発明化合物
〔式中、Ｘ、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ意味を表わし
、Ｒ３は低級アルキル基または低級アルコキシメチル基
を表わし、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基またはハロアルケニル基を表わす。〕 即ち、本発明化合物をＷｉｔｔｉｇ反応により一般式（
ＩＶ）で示される化合物に導き、次に、金属アルコキシ
ドの存在下にマロン酸ジエステルと反応させて環化して
一般式（Ｖ）で示される化合物とし、アルカリ溶成中で
加水分解、次いで脱炭酵反応を行い、−段線（Ｖｌ）で
示される化合物にし、４−ジメチルアミノピリジン等の
触媒の存在下にアセトニトリル等の不活性溶媒中で酸無
水物と反応させることによって、−段線〔■〕で示され
る化合物を得、次に〇−置換ヒドロキシルアミンと反応
させることによって、除草性化合物である一般式〔■〕
で示される化合物に導かれる。
、Ｒ３は低級アルキル基または低級アルコキシメチル基
を表わし、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基またはハロアルケニル基を表わす。〕 即ち、本発明化合物をＷｉｔｔｉｇ反応により一般式（
ＩＶ）で示される化合物に導き、次に、金属アルコキシ
ドの存在下にマロン酸ジエステルと反応させて環化して
一般式（Ｖ）で示される化合物とし、アルカリ溶成中で
加水分解、次いで脱炭酵反応を行い、−段線（Ｖｌ）で
示される化合物にし、４−ジメチルアミノピリジン等の
触媒の存在下にアセトニトリル等の不活性溶媒中で酸無
水物と反応させることによって、−段線〔■〕で示され
る化合物を得、次に〇−置換ヒドロキシルアミンと反応
させることによって、除草性化合物である一般式〔■〕
で示される化合物に導かれる。
次に、具体例にて本発明化合物の製造例を示すが、本発
明は下記の例のみに限定されるものではない。
明は下記の例のみに限定されるものではない。
製造例１
１０ノの４−トリフルオロメチルチオフェノールを１５
ｒｎｌのテトラヒドロフランに溶かし４りのアクロレイ
ン（純度９５％）を加えた。水冷下でトリエチルア主ン
０．１ノを加え１．５時間攪拌した後、反応液を水にあ
けジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除
去して１８．１２の８− （４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）プロピオンアルデヒドを得た。
ｒｎｌのテトラヒドロフランに溶かし４りのアクロレイ
ン（純度９５％）を加えた。水冷下でトリエチルア主ン
０．１ノを加え１．５時間攪拌した後、反応液を水にあ
けジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除
去して１８．１２の８− （４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）プロピオンアルデヒドを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３ ）
δ（ｐｐｍ） ９．８１（ＩＨ，ｓ） ７．４７
（４Ｈ，ＡＢｑ）８．２５ （２Ｈ，ｔ） ２．８４
（２Ｈ，ｔ）上記の製法に準じて得られた本発明化合
物のいくつかを第２表に示す。
（４Ｈ，ＡＢｑ）８．２５ （２Ｈ，ｔ） ２．８４
（２Ｈ，ｔ）上記の製法に準じて得られた本発明化合
物のいくつかを第２表に示す。
第 ２ 表
Ｘ ＲｌＲ” 屈折率Ｃ０４−Ｃ
Ｆ、 ＣＨｓＨ１，５０４８（２１）ＨＣＨ３１，
５０２０（２２） ２−ＣＦ３ＨＨ１，５１２０（２０） ８−ＣＦ３ ＨＨ１，５１０９（２２）４０ＣＦ３
ＨＨ１，４８８６（２９）
Ｆ、 ＣＨｓＨ１，５０４８（２１）ＨＣＨ３１，
５０２０（２２） ２−ＣＦ３ＨＨ１，５１２０（２０） ８−ＣＦ３ ＨＨ１，５１０９（２２）４０ＣＦ３
ＨＨ１，４８８６（２９）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低 級ハロアルコキシ基を表わし、Ｒ＾１およびＲ＾２は水
素原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるアルデヒド化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低 級ハロアルコキシ基を表わす。〕 で示される置換ベンゼンチオールと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子またはメチル基
を表わす。〕 で示されるα，β−不飽和アルデヒドとを反応させるこ
とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるアルデヒド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62316456A JP2526950B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 新規なアルデヒド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62316456A JP2526950B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 新規なアルデヒド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157947A true JPH01157947A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2526950B2 JP2526950B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=18077294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62316456A Expired - Lifetime JP2526950B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 新規なアルデヒド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2526950B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
-
1987
- 1987-12-14 JP JP62316456A patent/JP2526950B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
| US5407896A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-18 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2526950B2 (ja) | 1996-08-21 |
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