CN115215815B - 一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法，以伯胺、氯乙酸甲酯和炔丙醇为原料，在金属催化剂和碱作用下，一锅法合成4‑亚甲基噁唑烷酮衍生物，随后在路易斯酸催化下，环外双键转变为环内双键，得到噁唑烷酮衍生物。本发明路线具有原料易得，反应条件温和，操作简便，原子经济等优点。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术，特别涉及一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法。
背景技术
含有噁唑烷酮片段的化合物种类繁多，具有优良的生物活性，其广泛应用于医药与农药中。有机合成工作者每年都会报道出数量庞大的含有噁唑烷酮骨架的化合物，并且其具有多种多样的特性，所以含有噁唑烷酮骨架的化合物对人类发展的重要性不言而喻。噁唑烷酮衍生物是非常重要的五元杂环化合物，其在农药、医药以及光电材料中经常出现这一结构单元，例如，和噁唑烷酮类抗菌药和原卟啉原氧化酶PPO抑制剂类除草剂。本发明发现了一种可操作性强、具有原子经济性、符合绿色化学理念的合成噁唑烷酮类化合物的新方法。
发明内容
发明目的：本发明目的在于提供一种高效的噁唑烷酮衍生物的制备方法。
技术方案：所述高效的噁唑烷酮衍生物的制备方法，以伯胺、氯乙酸甲酯和炔丙醇为原料，在金属催化剂和碱作用下，一锅法合成4-亚甲基噁唑烷酮衍生物，随后在路易斯酸催化下，环外双键转变为环内双键，得到噁唑烷酮衍生物，
其中，R为1-6个碳原子的烷基、取代或者未取代的芳香环。
进一步地，所述碱为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯。路易斯酸为无水三氯化铝、三氯化铁或三氟化硼。
有益效果：本发明一锅法合成4-亚甲基噁唑烷酮衍生物，随后在路易斯酸催化下，环外双键转变为环内双键，得到噁唑烷酮衍生物。本发明可操作性强，为快速构建含有噁唑烷酮骨架的化合物提供了新方法。
具体实施方式
本发明采用的技术路线为：原料为取代伯胺、氯乙酸酯和炔丙醇为原料，在金属催化剂和碱作用下，一锅法合成4-亚甲基噁唑烷酮类衍生物，中间体在路易斯酸催化的条件下，环外双键转变为环内双键，得到噁唑烷酮类衍生物。
实施例一：
向带有氮气保护的200mL三口反应瓶中加入苯胺9.3g，新蒸炔丙醇5.6g，碳酸钾15.0g，硝酸银0.2g和100mL新蒸N-甲基吡咯烷酮，搅拌均匀后，缓慢滴加氯乙酸甲酯9.6g。升温至140℃反应3h，TLC监控直至反应完全。将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40-7.28(m，5H)，4.86(s，2H)，4.64(s，2H).
实施例二：
向带有氮气保护的250mL反应瓶中加入苯胺9.3g，炔丙醇5.6g，碳酸钠12.0g，硝酸银0.2g和110mL新蒸N-甲基吡咯烷酮，搅拌均匀后，缓慢滴加氯乙酸乙酯10.8g。升温至135℃反应4h，TLC监控直至反应完全。将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40-7.28(m，5H)，4.86(s，2H)，4.64(s，2H).
实施例三：
向带有氮气保护的200mL三口反应瓶中加入4-叔丁基苄胺16.3g，炔丙醇5.6g，碳酸钾15.0g，硝酸银0.2g和110mL新蒸N-甲基吡咯烷酮，搅拌均匀后，缓慢滴加氯乙酸甲酯9.7g。升温至150℃反应3h，TLC监控直至反应完全。将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.34(d，J＝8.3Hz，2H)，7.22(d，J＝8.3Hz，2H)，4.83(t，J＝2.3Hz，2H)，4.60(s，2H)，4.18(q，J＝2.6Hz，1H)，4.06(dd，J＝4.9，2.2Hz，1H)，1.29(s，9H).
实施例四：
向带有氮气保护的200mL三口反应瓶中加入苄胺10.7g，炔丙醇5.6g，碳酸钾15.0g，硝酸银0.2g和100mL新蒸N，N-二甲基甲酰胺，反应体系搅拌均匀后，缓慢滴加氯乙酸乙酯10.8g。升温至135℃反应6h，TLC监控直至反应完全。将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41-7.23(m，5H)，4.90(s，2H)，4.65(s，2H)，4.10(d，2H).
实施例五：
向带有氮气保护的250mL三口反应瓶中加入4-甲氧基苯胺12.3g，炔丙醇5.6g，碳酸铯40.0g，硝酸银0.2g和150mL新蒸N-甲基吡咯烷酮，搅拌均匀后，缓慢滴加氯乙酸甲酯9.7g。升温至150℃反应3h，TLC监控直至反应完全。将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.19-7.15(m，2H)，6.96-6.89(m，2H)，4.97(t，J＝2.3Hz，2H)，4.09(d，J＝2.6Hz，1H)，4.05(d，J＝2.4Hz，1H)，3.77(s，3H).
实施例六：
向带有氮气保护的250mL三口反应瓶中加入4-甲氧基苯胺12.3g，炔丙醇5.6g，碳酸铯40.0g，硝酸银0.2g和150mL新蒸N-甲基吡咯烷酮，搅拌均匀后，缓慢滴加氯乙酸甲酯9.7g。升温至150℃反应3h，TLC监控直至反应完全。将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.19-7.15(m，2H)，6.96-6.89(m，2H)，4.97(t，J＝2.3Hz，2H)，4.09(d，J＝2.6Hz，1H)，4.05(d，J＝2.4Hz，1H)，3.77(s，3H).
实施例七：
向带有氮气保护的50mL三口反应瓶中加入4-亚甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮2.0g，无水三氯化铝0.2g和20mL无水二氯乙烷，常温搅拌10min，TLC监控直至反应完全。将反应液使用使用硅藻土助滤，脱溶后使用乙醇重结晶，得米白色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44-7.33(m，5H)，6.69(d，J＝1.5Hz，1H)，1.96(d，J＝1.5Hz，3H).
实施例八：
向带有氮气保护的50mL三口反应瓶中加入4-亚甲基-3-(对甲苯基)恶唑烷-2-酮2.0g，无水三氯化铁0.4g和30mL无水二氯乙烷，常温搅拌30min，TLC监控直至反应完全。将反应液使用使用硅藻土助滤，脱溶后使用乙醇重结晶，得淡黄色色固体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.28(d，J＝8.1Hz，2H)，7.19(d，J＝8.3Hz，2H)，6.71(d，J＝1.5Hz，1H)，2.40(s，3H)，1.93(d，J＝1.5Hz，3H).
本发明还可以用表1所示化合物来说明，但不仅限于表1
表1：部分如通式所示的本发明化合物
Claims (1)
1.一种高效制备噁唑烷酮衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向带有氮气保护的200mL三口反应瓶中加入苯胺9.3g，新蒸炔丙醇5.6g，碳酸钾15.0g，硝酸银0.2g和100mL新蒸N-甲基吡咯烷酮，搅拌均匀后，缓慢滴加氯甲酸甲酯9.6g，升温至140℃反应3h，TLC监控直至反应完全，将反应液使用乙酸乙酯与水体系萃取洗涤，有机相无水硫酸镁干燥后，使用硅藻土助滤，脱溶后使用环己烷重结晶，得黄色固体4-亚甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮；
；
(2)向带有氮气保护的50mL三口反应瓶中加入4-亚甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮2.0g，无水三氯化铝0.2g和20mL无水二氯乙烷，常温搅拌10min，TLC监控直至反应完全，将反应液使用硅藻土助滤，脱溶后使用乙醇重结晶，得米白色固体；
。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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