JPH01157949A - シクロヘキセノン誘導体とその製造法 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体とその製造法Info
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- JPH01157949A JPH01157949A JP31645987A JP31645987A JPH01157949A JP H01157949 A JPH01157949 A JP H01157949A JP 31645987 A JP31645987 A JP 31645987A JP 31645987 A JP31645987 A JP 31645987A JP H01157949 A JPH01157949 A JP H01157949A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロヘキセノン誘導体およびその製造
法に関するものである。さらに詳しくは特願昭６２−１
６７５２６号、特願昭６２−１６７６８８号、特願昭６
２−１６９５４８号、特願昭６２−１８１７４４号、特
願昭６２−１８５２８４号等に記載の除草剤を製造する
上で有用な製造原料である一般式〔■〕〔式中、Ｘは低
級ハロアルキル基または低級ハロアノＭ４ ＝基を表わ
し、Ｒ′、Ｒｇ、Ｒ’は水素原子またはメチル基を表わ
す。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法を提供するものである。
法に関するものである。さらに詳しくは特願昭６２−１
６７５２６号、特願昭６２−１６７６８８号、特願昭６
２−１６９５４８号、特願昭６２−１８１７４４号、特
願昭６２−１８５２８４号等に記載の除草剤を製造する
上で有用な製造原料である一般式〔■〕〔式中、Ｘは低
級ハロアルキル基または低級ハロアノＭ４ ＝基を表わ
し、Ｒ′、Ｒｇ、Ｒ’は水素原子またはメチル基を表わ
す。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法を提供するものである。
まず、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、−段線〔置〕
〔式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２オヨヒＲｘハ前記ト同じ意味を
表わし、Ｒ４は低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物をアルカリ溶液中で加水分解し、次い
で脱炭酸反応を行うことにより製造される。
表わし、Ｒ４は低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物をアルカリ溶液中で加水分解し、次い
で脱炭酸反応を行うことにより製造される。
上記の加水分解反応は、−段線〔Ｉ〕で示される化合物
を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等のアルカリ溶液に加え、室温または加
熱条件下に行うことができ、溶媒としては水もしくは、
水とアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の水溶性有機溶媒との混合物などが用いられる。該反応
は通常Ｏ〜１００’０．好ましくは室温〜１００’Ｃの
温度で行われ、１〜数時間で終了する。反応温度を上げ
ることにより加水分解反応が促進され、また、同時に脱
炭酸反応が起こる場合もある。
を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等のアルカリ溶液に加え、室温または加
熱条件下に行うことができ、溶媒としては水もしくは、
水とアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の水溶性有機溶媒との混合物などが用いられる。該反応
は通常Ｏ〜１００’０．好ましくは室温〜１００’Ｃの
温度で行われ、１〜数時間で終了する。反応温度を上げ
ることにより加水分解反応が促進され、また、同時に脱
炭酸反応が起こる場合もある。
脱炭酸反応は、上記の加水分解反応の際に、同時に行い
得る場合もあるが、さらに下記の操作により充分にする
ことができる。
得る場合もあるが、さらに下記の操作により充分にする
ことができる。
即ら、加水分解後、必要により水を加え、ジエチルエー
テル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒で
不純物を抽出除去し、次いで塩酸、硫酸等で酸性にし、
室温〜ｔｏｏ’ｃの条件下に１〜数時間保つことにより
脱炭酸反応を充分にすることができる。
テル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒で
不純物を抽出除去し、次いで塩酸、硫酸等で酸性にし、
室温〜ｔｏｏ’ｃの条件下に１〜数時間保つことにより
脱炭酸反応を充分にすることができる。
反応終了後は析出した結晶を炉腹するか有機溶媒で抽出
するなどの通常の後処理を行い、必要により再結晶、ク
ロマトグラフィー等の操作を行う。
するなどの通常の後処理を行い、必要により再結晶、ク
ロマトグラフィー等の操作を行う。
は１表
２−ＣＦＸ ＨＨＨ
’ ＣＨｘ
ＣＨｓ Ｈ
ＣＨｓ Ｈ
’ ＣＨ３
ａ−ＣＦ、ＨＨ
Ｉ ＣＨ。
ＣＨＩ Ｈ
ＣＨｓ Ｈ
ＨＣＨＩ ｃＨ。
４−ＣＦｓ ＨＨ
ＣＨ，Ｈ
ＣＨ，Ｈ
Ｘ Ｒ’ Ｒ２Ｒ’４−ＣＦｓ
ＣＨｓ ＣＨｓ ＨＨＣＨｓ ＨＣＨｘ ＣＨｓ ４−ＯＣＦｓＨＨＨ ＣＨｓ ＣＨ，Ｈ ＣＨ，ＨＣＨ。
ＣＨｓ ＣＨｓ ＨＨＣＨｓ ＨＣＨｘ ＣＨｓ ４−ＯＣＦｓＨＨＨ ＣＨｓ ＣＨ，Ｈ ＣＨ，ＨＣＨ。
４−ＯＣＦ２ＣＦ２ＨＨ
ＣＨ，Ｈ
ＣＨ，Ｈ
日
ＣＨ，ＣＨＸ
本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式〔
Ｉ〕で示される化合物は下記の経路により製造すること
ができる。
Ｉ〕で示される化合物は下記の経路により製造すること
ができる。
〔式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ’：）Ｊ［Ｆ’Ｒ’ｌｉｌ
記と同じ意味を表わす。〕 即ち、置換ベンゼンチオールとα、β−不飽和アルデヒ
ドとを塩基触媒の存在下に付加反応を行わせ、次いでＷ
ｉｔｔｉｇ反応を行い、さらにマロン酸エステル誘導体
を反応させて環化反応を行い、目的化合物を得ることが
できる。
記と同じ意味を表わす。〕 即ち、置換ベンゼンチオールとα、β−不飽和アルデヒ
ドとを塩基触媒の存在下に付加反応を行わせ、次いでＷ
ｉｔｔｉｇ反応を行い、さらにマロン酸エステル誘導体
を反応させて環化反応を行い、目的化合物を得ることが
できる。
本発明化合物は、下記の経路により有用な除草性化合物
に導かれる。
に導かれる。
〔式中、ｘ、 Ｒ１、Ｒ２および１え１は前記と同じ意
味を表わし、Ｒ５は低級アルキＪし基または低級アルコ
キシメチル基を表わし、Ｒ（よアルキル基、アルケニル
基、アルキニＪし基マたはハロアルケニル基を表わす。
味を表わし、Ｒ５は低級アルキＪし基または低級アルコ
キシメチル基を表わし、Ｒ（よアルキル基、アルケニル
基、アルキニＪし基マたはハロアルケニル基を表わす。
〕
即ち、本発明化合物を４−ジメチルアミノピリジン等の
触媒の存在下に酸無水物と反応させてアシル化し、次い
で〇−置換ヒドロキシアミンと反応させることにより除
草性化合物をマ移ることができる。
触媒の存在下に酸無水物と反応させてアシル化し、次い
で〇−置換ヒドロキシアミンと反応させることにより除
草性化合物をマ移ることができる。
次に、具体例にて本発明化合物の製造例を示すが、本発
明は下記の例のみに限定されるものではない。
明は下記の例のみに限定されるものではない。
製造例１〔本発明化合物（１）の製造〕２、Ｏｆの６−
メドキシカルボニルー５−〔２−（４−）−リフルオロ
メチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８
−ジオンのナトリウム塩と１．６ｇの炭酸ナトリウムと
を８０−の水に加え、５時間加熱還流した。
メドキシカルボニルー５−〔２−（４−）−リフルオロ
メチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８
−ジオンのナトリウム塩と１．６ｇの炭酸ナトリウムと
を８０−の水に加え、５時間加熱還流した。
反応液を室温まで放冷した後、不純物をジエチルエーテ
ルで抽出除去した。次に塩酸を加えて酸性にし、酢酸エ
チルで抽出、減圧下に酢酸エチルを除去して１．５ｇの
５−Ｃ２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エ
チルコシクロヘキサン−１，８−ジオンを得た。
ルで抽出除去した。次に塩酸を加えて酸性にし、酢酸エ
チルで抽出、減圧下に酢酸エチルを除去して１．５ｇの
５−Ｃ２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エ
チルコシクロヘキサン−１，８−ジオンを得た。
”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔｓ＋ＤＭＳＯ−ｄｂ）δ（ｐｐ
ｍ）７．４４（４Ｈ，ＡＢｑ）５．８２（ＩＨ，ｓ）２
．９９（２Ｈ，ｔ）、２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ）製造
例２〔本発明化合物（４）の製造〕８．５１の水酸化カ
リウムを５０−に水に溶かし、これに４−メトキシカル
ボニル−４−メチル−５−Ｃ２−（４−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−
ジオン９．５ｇを加え、１．５時間加熱還流した。反応
液を室温まで放冷した後、不純物をジエチルエーテルで
抽出除去した。水層に塩酸を加えて酸性にし、１．５時
間７０″Ｃに加熱した。放冷後、酢酸エチルで抽出し、
減圧下に酢酸エチルを除去して４−メチル−５−Ｃ’２
−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチルコシ
クロヘキサン−１，８−ジオン５．２ｙを得た。
ｍ）７．４４（４Ｈ，ＡＢｑ）５．８２（ＩＨ，ｓ）２
．９９（２Ｈ，ｔ）、２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ）製造
例２〔本発明化合物（４）の製造〕８．５１の水酸化カ
リウムを５０−に水に溶かし、これに４−メトキシカル
ボニル−４−メチル−５−Ｃ２−（４−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−
ジオン９．５ｇを加え、１．５時間加熱還流した。反応
液を室温まで放冷した後、不純物をジエチルエーテルで
抽出除去した。水層に塩酸を加えて酸性にし、１．５時
間７０″Ｃに加熱した。放冷後、酢酸エチルで抽出し、
減圧下に酢酸エチルを除去して４−メチル−５−Ｃ’２
−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチルコシ
クロヘキサン−１，８−ジオン５．２ｙを得た。
” ＨＮＭＲ（ＣＤＣｔｓ ＋ＤＭＳ Ｏｄ ｂ ）δ
（ｐｐｍ） ７．４８（４Ｈ，ＡＢＱ）、５．８１（Ｌ
Ｈ。
（ｐｐｍ） ７．４８（４Ｈ，ＡＢＱ）、５．８１（Ｌ
Ｈ。
８）、２．９５（２Ｈ，ｔ）、２．５〜１．５（６Ｈ，
ｍ）、１．１５（８Ｈ，ｄ）上記の方法に準じて製造さ
れた本発明化合物のいくつかを第２表に示す。
ｍ）、１．１５（８Ｈ，ｄ）上記の方法に準じて製造さ
れた本発明化合物のいくつかを第２表に示す。
第 ２ 表
（１） ４−ＣＦｓ ＨＨＨ７，４４（４Ｂ、ＡＢｑ）
５Ｊ１２（ＩＨ，ｓ）、２．９９（２Ｈ，ｔ） ２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ） （２） ４−ＣＦ、 ＣＨｘ ＨＨ７，４５（４Ｈ，ｂ
ｒｓ）５．１５（ＩＨ，ｓ）８．２５（ＩＨ，ｍ） １．１７（ｌｌｌｆ（、ｄ）２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ
） （＋３） ４−ＣＦｉ ＨＣＩ（ｓ Ｈ７，４２（４Ｈ
，ＡＢｑ）５．１０（ＩＨ，ｓ）２．９５（２Ｈ，ｄ） １．１１（８Ｈ，ｄ）２．５〜１．５ （６Ｈ，ｍ） （４） ４−ＣＦｓ ＨＨＣＨｓ ７．４８（４Ｈ，Ａ
Ｂｑ）５．８１（ＩＨ，ｓ）２．９５（２Ｈ。
５Ｊ１２（ＩＨ，ｓ）、２．９９（２Ｈ，ｔ） ２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ） （２） ４−ＣＦ、 ＣＨｘ ＨＨ７，４５（４Ｈ，ｂ
ｒｓ）５．１５（ＩＨ，ｓ）８．２５（ＩＨ，ｍ） １．１７（ｌｌｌｆ（、ｄ）２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ
） （＋３） ４−ＣＦｉ ＨＣＩ（ｓ Ｈ７，４２（４Ｈ
，ＡＢｑ）５．１０（ＩＨ，ｓ）２．９５（２Ｈ，ｄ） １．１１（８Ｈ，ｄ）２．５〜１．５ （６Ｈ，ｍ） （４） ４−ＣＦｓ ＨＨＣＨｓ ７．４８（４Ｈ，Ａ
Ｂｑ）５．８１（ＩＨ，ｓ）２．９５（２Ｈ。
ｔ）２．５〜１．５（６Ｈ，ｍ）
１．１５（８ｋ（、ｄ）
（５） ２−ＣＦｓ ＨＨＨ７，４２（４Ｈ，
ｍ）５．８４（ＩＨ。
ｍ）５．８４（ＩＨ。
Ｓ）２．９５（２Ｈ，ｔ）２．５
〜１−１’（６Ｈ，ｍ）
（６） ８−ＣＦｓ ＨＨＨ７，８７（４Ｈ，
ｂｒｓ）５．８６（ＩＨ，ｓ） ８．０１（２Ｈ，ｔ） ２．５〜１．５ （６Ｈ，ｍ） （７） ４−ＯＣＦｉ ＨＨＨ７，４０（４Ｈ
，ＡＢｑ）５．２１（ＩＨ，ｓ）８．０８（２Ｈ，ｔ） ２．５〜１．５ （７Ｈ，ｍ） （８） ４−ＯＣＦ２ＣＦ２ＨＨＨＨ７，４１（４Ｈ
，ｓ） ５．８２（ＩＨ。
ｂｒｓ）５．８６（ＩＨ，ｓ） ８．０１（２Ｈ，ｔ） ２．５〜１．５ （６Ｈ，ｍ） （７） ４−ＯＣＦｉ ＨＨＨ７，４０（４Ｈ
，ＡＢｑ）５．２１（ＩＨ，ｓ）８．０８（２Ｈ，ｔ） ２．５〜１．５ （７Ｈ，ｍ） （８） ４−ＯＣＦ２ＣＦ２ＨＨＨＨ７，４１（４Ｈ
，ｓ） ５．８２（ＩＨ。
ｔｔ）５．２２（ＩＨ，ｓ）
８．０８（２）１．ｔ） ２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ
） （９） ４−ＯＣＦ２ＨＨＨＨ７，２０（４Ｈ，Ａ
Ｂｑ）６．４９（ＩＨ，ｔ）５．５１（ＩＨ，ｓ） ２．９１１１（２Ｈ，ｔ） １５〜１．５（７Ｈ，ｍ
） （１０） ４−ＣＦ２ＯＨＨＨ７，８１（４Ｈ，ｓ
）６．５２（ＩＨ。
） （９） ４−ＯＣＦ２ＨＨＨＨ７，２０（４Ｈ，Ａ
Ｂｑ）６．４９（ＩＨ，ｔ）５．５１（ＩＨ，ｓ） ２．９１１１（２Ｈ，ｔ） １５〜１．５（７Ｈ，ｍ
） （１０） ４−ＣＦ２ＯＨＨＨ７，８１（４Ｈ，ｓ
）６．５２（ＩＨ。
ｔ） ５．４７（１１（、Ｓ） ２．９８（２）Ｉ
、ｔ） ２．５〜１．５ （７Ｈ，ｍ）
、ｔ） ２．５〜１．５ （７Ｈ，ｍ）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低 級ハロアルコキシ基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
は水素原子またはメチル基を表わす。〕で示されるシク
ロヘキセノン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低 級ハロアルコキシ基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾４は低級アル
キル基を表わす。〕 で示される化合物をアルカリ溶液中で加水分解し、次い
で脱炭酸反応を行うことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記と同じ
意味を表わす。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31645987A JPH01157949A (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | シクロヘキセノン誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31645987A JPH01157949A (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | シクロヘキセノン誘導体とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157949A true JPH01157949A (ja) | 1989-06-21 |
Family
ID=18077331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31645987A Pending JPH01157949A (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | シクロヘキセノン誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01157949A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
-
1987
- 1987-12-14 JP JP31645987A patent/JPH01157949A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
| US5407896A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-18 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
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