JPH01157949A - シクロヘキセノン誘導体とその製造法 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体とその製造法Info
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- JPH01157949A JPH01157949A JP31645987A JP31645987A JPH01157949A JP H01157949 A JPH01157949 A JP H01157949A JP 31645987 A JP31645987 A JP 31645987A JP 31645987 A JP31645987 A JP 31645987A JP H01157949 A JPH01157949 A JP H01157949A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロヘキセノン誘導体およびその製造
法に関するものである。さらに詳しくは特願昭62−1
67526号、特願昭62−167688号、特願昭6
2−169548号、特願昭62−181744号、特
願昭62−185284号等に記載の除草剤を製造する
上で有用な製造原料である一般式〔■〕〔式中、Xは低
級ハロアルキル基または低級ハロアノM4 =基を表わ
し、R′、Rg、R’は水素原子またはメチル基を表わ
す。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体(以下、本発明化合
物と記す。)およびその製造法を提供するものである。
法に関するものである。さらに詳しくは特願昭62−1
67526号、特願昭62−167688号、特願昭6
2−169548号、特願昭62−181744号、特
願昭62−185284号等に記載の除草剤を製造する
上で有用な製造原料である一般式〔■〕〔式中、Xは低
級ハロアルキル基または低級ハロアノM4 =基を表わ
し、R′、Rg、R’は水素原子またはメチル基を表わ
す。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体(以下、本発明化合
物と記す。)およびその製造法を提供するものである。
まず、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、−段線〔置〕
〔式中、X、R’、R2オヨヒRxハ前記ト同じ意味を
表わし、R4は低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物をアルカリ溶液中で加水分解し、次い
で脱炭酸反応を行うことにより製造される。
表わし、R4は低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物をアルカリ溶液中で加水分解し、次い
で脱炭酸反応を行うことにより製造される。
上記の加水分解反応は、−段線〔I〕で示される化合物
を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等のアルカリ溶液に加え、室温または加
熱条件下に行うことができ、溶媒としては水もしくは、
水とアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の水溶性有機溶媒との混合物などが用いられる。該反応
は通常O〜100’0.好ましくは室温〜100’Cの
温度で行われ、1〜数時間で終了する。反応温度を上げ
ることにより加水分解反応が促進され、また、同時に脱
炭酸反応が起こる場合もある。
を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等のアルカリ溶液に加え、室温または加
熱条件下に行うことができ、溶媒としては水もしくは、
水とアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の水溶性有機溶媒との混合物などが用いられる。該反応
は通常O〜100’0.好ましくは室温〜100’Cの
温度で行われ、1〜数時間で終了する。反応温度を上げ
ることにより加水分解反応が促進され、また、同時に脱
炭酸反応が起こる場合もある。
脱炭酸反応は、上記の加水分解反応の際に、同時に行い
得る場合もあるが、さらに下記の操作により充分にする
ことができる。
得る場合もあるが、さらに下記の操作により充分にする
ことができる。
即ら、加水分解後、必要により水を加え、ジエチルエー
テル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒で
不純物を抽出除去し、次いで塩酸、硫酸等で酸性にし、
室温〜too’cの条件下に1〜数時間保つことにより
脱炭酸反応を充分にすることができる。
テル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒で
不純物を抽出除去し、次いで塩酸、硫酸等で酸性にし、
室温〜too’cの条件下に1〜数時間保つことにより
脱炭酸反応を充分にすることができる。
反応終了後は析出した結晶を炉腹するか有機溶媒で抽出
するなどの通常の後処理を行い、必要により再結晶、ク
ロマトグラフィー等の操作を行う。
するなどの通常の後処理を行い、必要により再結晶、ク
ロマトグラフィー等の操作を行う。
は1表
2−CFX HHH
’ CHx
CHs H
CHs H
’ CH3
a−CF、HH
I CH。
CHI H
CHs H
HCHI cH。
4−CFs HH
CH,H
CH,H
X R’ R2R’4−CFs
CHs CHs HHCHs HCHx CHs 4−OCFsHHH CHs CH,H CH,HCH。
CHs CHs HHCHs HCHx CHs 4−OCFsHHH CHs CH,H CH,HCH。
4−OCF2CF2HH
CH,H
CH,H
日
CH,CHX
本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式〔
I〕で示される化合物は下記の経路により製造すること
ができる。
I〕で示される化合物は下記の経路により製造すること
ができる。
〔式中、X、R’、R2、R’:)J[F’R’lil
記と同じ意味を表わす。〕 即ち、置換ベンゼンチオールとα、β−不飽和アルデヒ
ドとを塩基触媒の存在下に付加反応を行わせ、次いでW
ittig反応を行い、さらにマロン酸エステル誘導体
を反応させて環化反応を行い、目的化合物を得ることが
できる。
記と同じ意味を表わす。〕 即ち、置換ベンゼンチオールとα、β−不飽和アルデヒ
ドとを塩基触媒の存在下に付加反応を行わせ、次いでW
ittig反応を行い、さらにマロン酸エステル誘導体
を反応させて環化反応を行い、目的化合物を得ることが
できる。
本発明化合物は、下記の経路により有用な除草性化合物
に導かれる。
に導かれる。
〔式中、x、 R1、R2および1え1は前記と同じ意
味を表わし、R5は低級アルキJし基または低級アルコ
キシメチル基を表わし、R(よアルキル基、アルケニル
基、アルキニJし基マたはハロアルケニル基を表わす。
味を表わし、R5は低級アルキJし基または低級アルコ
キシメチル基を表わし、R(よアルキル基、アルケニル
基、アルキニJし基マたはハロアルケニル基を表わす。
〕
即ち、本発明化合物を4−ジメチルアミノピリジン等の
触媒の存在下に酸無水物と反応させてアシル化し、次い
で〇−置換ヒドロキシアミンと反応させることにより除
草性化合物をマ移ることができる。
触媒の存在下に酸無水物と反応させてアシル化し、次い
で〇−置換ヒドロキシアミンと反応させることにより除
草性化合物をマ移ることができる。
次に、具体例にて本発明化合物の製造例を示すが、本発
明は下記の例のみに限定されるものではない。
明は下記の例のみに限定されるものではない。
製造例1〔本発明化合物(1)の製造〕2、Ofの6−
メドキシカルボニルー5−〔2−(4−)−リフルオロ
メチルフェニルチオ)エチルコシクロヘキサン−1,8
−ジオンのナトリウム塩と1.6gの炭酸ナトリウムと
を80−の水に加え、5時間加熱還流した。
メドキシカルボニルー5−〔2−(4−)−リフルオロ
メチルフェニルチオ)エチルコシクロヘキサン−1,8
−ジオンのナトリウム塩と1.6gの炭酸ナトリウムと
を80−の水に加え、5時間加熱還流した。
反応液を室温まで放冷した後、不純物をジエチルエーテ
ルで抽出除去した。次に塩酸を加えて酸性にし、酢酸エ
チルで抽出、減圧下に酢酸エチルを除去して1.5gの
5−C2−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)エ
チルコシクロヘキサン−1,8−ジオンを得た。
ルで抽出除去した。次に塩酸を加えて酸性にし、酢酸エ
チルで抽出、減圧下に酢酸エチルを除去して1.5gの
5−C2−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)エ
チルコシクロヘキサン−1,8−ジオンを得た。
”H−NMR(CDCts+DMSO−db)δ(pp
m)7.44(4H,ABq)5.82(IH,s)2
.99(2H,t)、2.5〜1.5(7H,m)製造
例2〔本発明化合物(4)の製造〕8.51の水酸化カ
リウムを50−に水に溶かし、これに4−メトキシカル
ボニル−4−メチル−5−C2−(4−トリフルオロメ
チルフェニルチオ)エチルコシクロヘキサン−1,8−
ジオン9.5gを加え、1.5時間加熱還流した。反応
液を室温まで放冷した後、不純物をジエチルエーテルで
抽出除去した。水層に塩酸を加えて酸性にし、1.5時
間70″Cに加熱した。放冷後、酢酸エチルで抽出し、
減圧下に酢酸エチルを除去して4−メチル−5−C’2
−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)エチルコシ
クロヘキサン−1,8−ジオン5.2yを得た。
m)7.44(4H,ABq)5.82(IH,s)2
.99(2H,t)、2.5〜1.5(7H,m)製造
例2〔本発明化合物(4)の製造〕8.51の水酸化カ
リウムを50−に水に溶かし、これに4−メトキシカル
ボニル−4−メチル−5−C2−(4−トリフルオロメ
チルフェニルチオ)エチルコシクロヘキサン−1,8−
ジオン9.5gを加え、1.5時間加熱還流した。反応
液を室温まで放冷した後、不純物をジエチルエーテルで
抽出除去した。水層に塩酸を加えて酸性にし、1.5時
間70″Cに加熱した。放冷後、酢酸エチルで抽出し、
減圧下に酢酸エチルを除去して4−メチル−5−C’2
−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)エチルコシ
クロヘキサン−1,8−ジオン5.2yを得た。
” HNMR(CDCts +DMS Od b )δ
(ppm) 7.48(4H,ABQ)、5.81(L
H。
(ppm) 7.48(4H,ABQ)、5.81(L
H。
8)、2.95(2H,t)、2.5〜1.5(6H,
m)、1.15(8H,d)上記の方法に準じて製造さ
れた本発明化合物のいくつかを第2表に示す。
m)、1.15(8H,d)上記の方法に準じて製造さ
れた本発明化合物のいくつかを第2表に示す。
第 2 表
(1) 4−CFs HHH7,44(4B、ABq)
5J12(IH,s)、2.99(2H,t) 2.5〜1.5(7H,m) (2) 4−CF、 CHx HH7,45(4H,b
rs)5.15(IH,s)8.25(IH,m) 1.17(lllf(、d)2.5〜1.5(7H,m
) (+3) 4−CFi HCI(s H7,42(4H
,ABq)5.10(IH,s)2.95(2H,d) 1.11(8H,d)2.5〜1.5 (6H,m) (4) 4−CFs HHCHs 7.48(4H,A
Bq)5.81(IH,s)2.95(2H。
5J12(IH,s)、2.99(2H,t) 2.5〜1.5(7H,m) (2) 4−CF、 CHx HH7,45(4H,b
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Bq)5.81(IH,s)2.95(2H。
t)2.5〜1.5(6H,m)
1.15(8k(、d)
(5) 2−CFs HHH7,42(4H,
m)5.84(IH。
m)5.84(IH。
S)2.95(2H,t)2.5
〜1−1’(6H,m)
(6) 8−CFs HHH7,87(4H,
brs)5.86(IH,s) 8.01(2H,t) 2.5〜1.5 (6H,m) (7) 4−OCFi HHH7,40(4H
,ABq)5.21(IH,s)8.08(2H,t) 2.5〜1.5 (7H,m) (8) 4−OCF2CF2HHHH7,41(4H
,s) 5.82(IH。
brs)5.86(IH,s) 8.01(2H,t) 2.5〜1.5 (6H,m) (7) 4−OCFi HHH7,40(4H
,ABq)5.21(IH,s)8.08(2H,t) 2.5〜1.5 (7H,m) (8) 4−OCF2CF2HHHH7,41(4H
,s) 5.82(IH。
tt)5.22(IH,s)
8.08(2)1.t) 2.5〜1.5(7H,m
) (9) 4−OCF2HHHH7,20(4H,A
Bq)6.49(IH,t)5.51(IH,s) 2.9111(2H,t) 15〜1.5(7H,m
) (10) 4−CF2OHHH7,81(4H,s
)6.52(IH。
) (9) 4−OCF2HHHH7,20(4H,A
Bq)6.49(IH,t)5.51(IH,s) 2.9111(2H,t) 15〜1.5(7H,m
) (10) 4−CF2OHHH7,81(4H,s
)6.52(IH。
t) 5.47(11(、S) 2.98(2)I
、t) 2.5〜1.5 (7H,m)
、t) 2.5〜1.5 (7H,m)
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは低級ハロアルキル基または低 級ハロアルコキシ基を表わし、R^1、R^2、R^3
は水素原子またはメチル基を表わす。〕で示されるシク
ロヘキセノン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは低級ハロアルキル基または低 級ハロアルコキシ基を表わし、R^1、R^2、R^3
は水素原子またはメチル基を表わし、R^4は低級アル
キル基を表わす。〕 で示される化合物をアルカリ溶液中で加水分解し、次い
で脱炭酸反応を行うことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X、R^1、R^2およびR^3は前記と同じ
意味を表わす。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31645987A JPH01157949A (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | シクロヘキセノン誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31645987A JPH01157949A (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | シクロヘキセノン誘導体とその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01157949A true JPH01157949A (ja) | 1989-06-21 |
Family
ID=18077331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31645987A Pending JPH01157949A (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | シクロヘキセノン誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01157949A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
-
1987
- 1987-12-14 JP JP31645987A patent/JPH01157949A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
US5407896A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-18 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
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