SU568648A1 - Способ получени 3-фенил- 3-бутенолидов - Google Patents
Способ получени 3-фенил- 3-бутенолидовInfo
- Publication number
- SU568648A1 SU568648A1 SU7502182797A SU2182797A SU568648A1 SU 568648 A1 SU568648 A1 SU 568648A1 SU 7502182797 A SU7502182797 A SU 7502182797A SU 2182797 A SU2182797 A SU 2182797A SU 568648 A1 SU568648 A1 SU 568648A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- potash
- methyl
- obtaining
- butenolide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс -к усоБершенствоваННому способу получени 3-фенил-Д -бутенолидов общей фор.мулы:
В
С-С u/l- V
ОН
200° С. Затем реакционную -смесь подкисл ют разбавленной (1:1) сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, эфирный экстрЯкт .высушивают сульфатом магни . После удален-и растворител остато,к закристаллизовываетс . Получают 16,1 г (79,7% от теО|ретического) 3-фенил-4,5,5-трИ|Метил-А -буте:Нол;Ида с т. пл. 101,5-102,5° С (из спирта). Найдено, %: С 77,15; Н 6,85.
Ci3Hi4O2.
Вычислено, %: С 77,22; Н 6,93.
б) В присутствии 1поташа и 0,1 мл воды. Аналог.ич1но предыдущему смесь 13,8 г поташа , liO,2 г диметилацетил.карбинола, 17,4 мл этилового эфи1ра фенилуксусной кислоты и 0,1 М.Л воды нагревают при 200° С 10 ч. После соот1зетствуюш,ей обработки получают 14 г (69,5% от теоретического) З-фенил-4,5,5Т|ри ,метил-|Д -бутенолида. Следовательно, в качастве катализатора можно примен ть и технический поташ.
Пример 2. ПОоПучение З-фенил-4,5д мет .ил-Д -1бутвнолида.
Смбсь 6,9 г безводного поташа, 6,2 г метилэтилацетилкарбинола и 7,9 мл этилового эфира фенилуК|СуснОЙ кислоты -при иеремешиваиии «агревают на .масл ной бане 10 ч при 200° С. Затем реакционную смесь под кисл ют разбавленной (1:1) сол ной .кислотой, экстрагир|уют эфиром, эфирный экстракт высушивают сульфатом магни . После удалени растворител остаток 31акристаллизоеываетс . Получают 6,8 г (61,1% от теоретического) 3 - фенил-4,5-диметил-5-эт1ил-А -бутенол1Ида с т. пл. 67-68° С (из спирта).
Найдено, %: С 77,55; Н 7,25.
Ci2lHi2O2
Вычислено, %: С 77,77; Н 7,40.
П р и ,м е р 3. Получение 3 - фен л-4,5дипропил-Д -бутенолида .
а)В присутстви безводного поташа. Смесь 6,9 3 безводного поташа, 7,2 г бутироина .и 7,9 мл этилового эфира фенилуксусной кислоты при перемешивании нагревают на масл ной бане 8-10 ч при 200° С. Затем реа|Кц.ион«ую смесь подкисл ют разбавленной (1:1) сол ной кислотой, экстрагируют бензолом, экстракт высушивают сульфатом -магни . После удалени растворител остаток перегон ют в вакууме и получают 9,9 г (81,9% от теоретического) З-фенил-4,5д пролил-А -бутенолида с т. кип. 177-179° С (1,5 глм рт. ст.); п о° 1,5050.
-Найдено, %: С 78,85; Н 8,09.
С1бН2оО2.
|Вычислвно, %: С 78,68; Н 8,19.
б)В присутствии -пота-ша и 0,1 мл воды. .Аналогично предыдуш,ему смесь 6,9 г поташа , 7,2 г бутироина, 7,9 мл этилового эфира фенилуксусной кислоты и 0,1 мл ,воды нагревают при 200° С 10 ч. После соответствующей обработки получают 8,4 г (68,8% от теоретического) 3-фенил-4,5-дипропил-А -бутенолида с т. кип. 177-179° С (1,5 мм -рт. ст.),
Яп° 1,5050.
Пример 4. Получение З-фенил-4,5дибутил-А -бутенолида .
а) В присутствии безводного . поташа. Смесь 6,9 г безводного поташа, 8,6 г валероина и 7,9 М.Л этилового эфира фенилуксусной кислоты .при neip-бмешивани.и нагревают на масл ной бане -10 ч при 200° С. Затем реакционную смесь подкисл ют разбавлвниой (1:1) сол ной-кислотой, экстрагируют бензолом, экстракт высушивают сульфатом магни . После удалени раств-орител остаток перегон ют в вакууме и получают 11,2 г (82,3% от теаретмчеакого) 3-фен.ил-4,5-диамил-А -бутйнолида с т. кип. С
(1,5 мм рт. ст.); По 1,5095. Найдено, %: С 79,65; Н 9,05.
Ci8H24O2.
Вычислено, %: С 70,42; Н 8,82.
б) iB присутствии поташа и 0,1 мл воды. Аналогично предыдущему смесь 6,9 г поташа, 8,-6 г вале-роина, 7,9 мл этилового эфира фенилуксусной кислоты и 0,1 мл воды Haippeвают ,на -масл ной бане при 200° С 10 ч. После СОО ТВ1етствующей -обработки получают 10 г (73,5% от теоретического) З-фенил-4,50 дибутил-А -бутенолида с т. кип. 192-194° С (1,5 мм рт. ст.); п D 1,5095.
Преимуществами предлагаемого -способа вл ютс повышение выхода целевого продукта и возможность получени неизвестных ранее 4,5-диалкилзамещенных А -бутенолидов.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени З-фенил-А -бутенолидовобщей формулыС«н,КЖоАдлгде R и R - метил, пропил или бутил,R - атом водорода, метил или этил, взаимодействием этилового эфира фен.илуксусной кислоты -с сб-кетоспиртом в присутСТВ .ИИ основного конденсируюш,его агента при на-гревании, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и расширени ассортимента, в качестве ос-кетоспирта используют соединение |фар-мулыteос-СRi/онгде R, R. R имеют указанные значени , в -качестве основного конденсирующего агента используют поташ и на лревапие про35 вод т -при 200 ±5° С. Источник информации, прин тый во внимание при экспертизе: 1. Аветис н А. А., Мангасар н Ц. А., Мацо н С. Г., Данг н М. Т., Татевос н Г. Е. Синтез замещенных 3-фенил-2-бутен-4-ол.идов, ЖОрХ, 1972, 8(4), 976.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502182797A SU568648A1 (ru) | 1975-10-21 | 1975-10-21 | Способ получени 3-фенил- 3-бутенолидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502182797A SU568648A1 (ru) | 1975-10-21 | 1975-10-21 | Способ получени 3-фенил- 3-бутенолидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU568648A1 true SU568648A1 (ru) | 1977-08-15 |
Family
ID=20635148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502182797A SU568648A1 (ru) | 1975-10-21 | 1975-10-21 | Способ получени 3-фенил- 3-бутенолидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU568648A1 (ru) |
-
1975
- 1975-10-21 SU SU7502182797A patent/SU568648A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Breslow et al. | A New Synthesis of β-Keto Esters of the Type RCOCH2COOC2H51, 2 | |
| House et al. | Cyclization of unsaturated hydroxylamine derivatives | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| FRIED et al. | STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VI. THE ACTION OF DIAZOMETHANE ON CERTAIN DERIVATIVES OF α-PYRONE | |
| Fisher et al. | Studies on Lignin and Related Compounds. LXXXIII. Synthesis of 3-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone1 | |
| King et al. | The Reaction of Glutamic Acid with Acetic Anhydride and Pyridine1 | |
| SU568648A1 (ru) | Способ получени 3-фенил- 3-бутенолидов | |
| Man et al. | The Claisen Acylation of Methyl Ketones with Branched Chain Aliphatic Esters1 | |
| DE1920176A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von Hydroxycrotonsaeurelaktonen | |
| Wallingford et al. | Alkyl Carbonates in Synthetic Chemistry. VI. Condensation with α-Hydroxy Amides. A New Method for Preparing 2, 4-Oxazolidinediones1 | |
| US3927084A (en) | Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid | |
| US2247822A (en) | Acids of the cyclopentano phenanthrene series and their derivatives and method of making same | |
| Koelsch et al. | The Internal Michael Reaction. II. Formation of Arylated Coumarans, of an Indoline, a Dihydrothionaphthene and a Hydrocarbostyril1 | |
| US2732379A (en) | ||
| SU591456A1 (ru) | Способ получени -нитроацетофенонов | |
| Gilman et al. | Orientation in the Furan Nucleus. XII. 3-Methyl-4-furoic Acid and Some of its Derivatives | |
| SU979344A1 (ru) | Способ получени 4-метил-5- @ -оксиэтилтиазола | |
| JPS59172485A (ja) | ２，２−ジメチル−１，３−ジオキシン−４−オン誘導体の製造法 | |
| US2326068A (en) | Intermediates for estrogenic therapeutic agents | |
| US2907794A (en) | Method for preparing polyhydroxyacetophenones | |
| SU563913A3 (ru) | Способ получени производных 1-фталазона | |
| SU533584A1 (ru) | Способ получени 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола | |
| Haworth et al. | 153. The constituents of natural phenolic resins. Part X. Structure of l-matairesinol dimethyl ether and observations on the condensation of reactive methylene groups with O-methyleugenol oxide | |
| US2582252A (en) | 2-alkoxyphenethyl-6-carboxycyclohexene-1-one-3 esters and process for preparing same | |
| US4389527A (en) | Process for the preparation of dihydrocinnamaldehyde derivatives |