JPH01149768A - カーバメイト誘導体 - Google Patents
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はカーバイト誘導体、その製造法および該化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。
［従来の技術］
カーバメイト系茎葉処理除草剤としてイソプロピル Ｎ
−く３−クロロフェニル）カーバメイト（クロロ１０フ
アム）やメチル Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カ
ーバメイト（スエップ）などが知られているが、その殺
草作用の作物と雑草との間の選択性は必ずしも十分では
なく、なお高い選択性を持つ除草剤の開発が待たれてい
る。
−く３−クロロフェニル）カーバメイト（クロロ１０フ
アム）やメチル Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カ
ーバメイト（スエップ）などが知られているが、その殺
草作用の作物と雑草との間の選択性は必ずしも十分では
なく、なお高い選択性を持つ除草剤の開発が待たれてい
る。
［発明の解決しようとする問題点］
本発明者らは薬害の少ない高選択性除草剤を開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成した。
鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成した。
［問題点を解決するための手段］
本発明化合物は畑地雑草の中でも強害雑草のひとつであ
るアサガオ類を選択的に枯殺し、しかもコムギ、ダイズ
はもちろんカーバメイト系除草剤に対して感受性の大き
いダイコンにも薬害を示さないという特徴を有している
。
るアサガオ類を選択的に枯殺し、しかもコムギ、ダイズ
はもちろんカーバメイト系除草剤に対して感受性の大き
いダイコンにも薬害を示さないという特徴を有している
。
すなわち、本発明は
（１）一般式（Ｉ）：
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ，Ｒ２
は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基または
置換されても良いピリジル基を示し、ＲおよびＲ２は結
合していす る窒素原子とともに複数環基を形成しても良い）で表わ
されるカーバメイト誘導体。
は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基または
置換されても良いピリジル基を示し、ＲおよびＲ２は結
合していす る窒素原子とともに複数環基を形成しても良い）で表わ
されるカーバメイト誘導体。
（２）一般式（■）：
↑
で表わされるビリジノール誘導体と
一般式（■）：
＼ ２
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、置換さ
れても良いフェニル基または置換されても良いピリジル
基を示し、Ｒ１およびＲ２は結合している窒素原子とと
もに複数環基を形成しても良い）で表わされるカルバモ
イルハライドを反応させることを特徴とする 一般式（１）： （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ１，Ｒ
２は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基また
は置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ１およびＲ２
は結合している窒素原子とともに複数環基を形成しても
良い）で表わされるカーバメイト誘導体の製造方法及び （３）一般式（１）： （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ，Ｒ２
は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基または
置換されても良いピリジル基を示し、ＲおよびＲ２は結
合していす る窒素原子とともに複数環基を形成しても良い）で表わ
されるカーバメイト誘導体を含有することを特徴とする
除草剤を提供するものである。
ゲン原子を示し、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル基、置換さ
れても良いフェニル基または置換されても良いピリジル
基を示し、Ｒ１およびＲ２は結合している窒素原子とと
もに複数環基を形成しても良い）で表わされるカルバモ
イルハライドを反応させることを特徴とする 一般式（１）： （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ１，Ｒ
２は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基また
は置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ１およびＲ２
は結合している窒素原子とともに複数環基を形成しても
良い）で表わされるカーバメイト誘導体の製造方法及び （３）一般式（１）： （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ，Ｒ２
は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基または
置換されても良いピリジル基を示し、ＲおよびＲ２は結
合していす る窒素原子とともに複数環基を形成しても良い）で表わ
されるカーバメイト誘導体を含有することを特徴とする
除草剤を提供するものである。
［作 用コ
以下本発明をさらに詳しく説明する。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は文献未記載の新規化合
物であるが、これらの化合物として次の様なものを例と
して挙げることができる。
物であるが、これらの化合物として次の様なものを例と
して挙げることができる。
Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメ
イト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ。
イト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ。
Ｎ−ジエチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル
Ｎ、Ｎ−ジプロピルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−
ピリジル Ｎ、Ｎ−ジ（１−メチルエチル）カーバメイ
ト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジブチルカー
バメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カーバメイト
。
Ｎ、Ｎ−ジプロピルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−
ピリジル Ｎ、Ｎ−ジ（１−メチルエチル）カーバメイ
ト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジブチルカー
バメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カーバメイト
。
Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メ
チルフェニル）カーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジ
ル Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カーバメ
イト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ
−３−ピリジル Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メ
チルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−ピリジル）カーバメイト、Ｎ−オキシ
−３−ピリジル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルカーバメイト −ジメチルチオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−３−
ピリジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカーバメイト、Ｏ−（
Ｎ−オキシ−３−ピリジル） Ｎ−メチルーＮ−フェニ
ルチオカーバメイト、〇−（Ｎ−オキシ−３−ピリジル
） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカー
バメイト、０−（Ｎ−オキシ−３−ピリジル） Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ
イト、０−（Ｎ−オキシ−３−ピリジル） Ｎ。
チルフェニル）カーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジ
ル Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カーバメ
イト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ
−３−ピリジル Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メ
チルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−ピリジル）カーバメイト、Ｎ−オキシ
−３−ピリジル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメイト、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルカーバメイト −ジメチルチオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−３−
ピリジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカーバメイト、Ｏ−（
Ｎ−オキシ−３−ピリジル） Ｎ−メチルーＮ−フェニ
ルチオカーバメイト、〇−（Ｎ−オキシ−３−ピリジル
） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカー
バメイト、０−（Ｎ−オキシ−３−ピリジル） Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ
イト、０−（Ｎ−オキシ−３−ピリジル） Ｎ。
Ｎ−テトラメチレンチオカーバメイト、Ｎ−オキシ−３
−ピリジル Ｎ、Ｎ−テトラメチレンカーバメイト、Ｎ
−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ペンタメチレンカー
バメイト、Ｎ−オキシ−２−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルカーバメイト、Ｎ−オキシ−２−ピリジル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルカーバメイト、０−（Ｎ−オキシ−２
−ピリジル）Ｎ、Ｎ−ジフェニルチオカーバメイト、Ｎ
−オキシ−４−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジグロピルカーバメ
イト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−
メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバメイト、Ｎ
−オキシ−４−ピリジル Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル
Ｎ−エチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）カーバメイ
ト。
−ピリジル Ｎ、Ｎ−テトラメチレンカーバメイト、Ｎ
−オキシ−３−ピリジル Ｎ、Ｎ−ペンタメチレンカー
バメイト、Ｎ−オキシ−２−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルカーバメイト、Ｎ−オキシ−２−ピリジル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルカーバメイト、０−（Ｎ−オキシ−２
−ピリジル）Ｎ、Ｎ−ジフェニルチオカーバメイト、Ｎ
−オキシ−４−ピリジル Ｎ、Ｎ−ジグロピルカーバメ
イト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−
メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバメイト、Ｎ
−オキシ−４−ピリジル Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル
Ｎ−エチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）カーバメイ
ト。
Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−Ｎ−エチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−
ピリジル Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）カ
ーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−ピリジル）カーバメイト、Ｎ−オキシ−４−
ピリジル Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−
（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメイ
ト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ、Ｎ−テトラメチレ
ンカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−４−ピリジル）Ｎ
、Ｎ−ジエチルチオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−
４−ピリジル） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）チオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−４−ピリジ
ル）Ｎ−（６−メチキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−４−ピリジル）
Ｎ、Ｎ−ジフェニルチオカーバメイト。
ェニル）−Ｎ−エチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−
ピリジル Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）カ
ーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−ピリジル）カーバメイト、Ｎ−オキシ−４−
ピリジル Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメイト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−
（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメイ
ト、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ、Ｎ−テトラメチレ
ンカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−４−ピリジル）Ｎ
、Ｎ−ジエチルチオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−
４−ピリジル） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）チオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−４−ピリジ
ル）Ｎ−（６−メチキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメイト、Ｏ−（Ｎ−オキシ−４−ピリジル）
Ｎ、Ｎ−ジフェニルチオカーバメイト。
０− （Ｎ−オキシ−４−ピリジル）Ｎ、Ｎ−ペンタメ
チレンチオカーバメイト 本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるカーバメイト誘
導体は、下記反応式に従って製造することができる。
チレンチオカーバメイト 本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるカーバメイト誘
導体は、下記反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２は低級アルキル基、置換さ
れても良いフェニル基または置換されても良いピリジル
基を示し、Ｒ１およびＲ２は結合している窒素原子とと
もに複数環基を形成しても良い） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、さらに反
応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通常、０°Ｃから
１５０℃の反応温度で進行し、反応時間は数分ないし４
８時間程度である。
ゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２は低級アルキル基、置換さ
れても良いフェニル基または置換されても良いピリジル
基を示し、Ｒ１およびＲ２は結合している窒素原子とと
もに複数環基を形成しても良い） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、さらに反
応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通常、０°Ｃから
１５０℃の反応温度で進行し、反応時間は数分ないし４
８時間程度である。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水素化ナトリウム等の水素化金属、トリエチルア
ミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等
を挙げることができる。
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩、水素化ナトリウム等の水素化金属、トリエチルア
ミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等
を挙げることができる。
反応溶媒としては、水およびメタノール、エタノール、
イソプロパツール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルゲトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロベンゼ
ン、タロロポルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
イソプロパツール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルゲトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロベンゼ
ン、タロロポルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
また、本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるカーバメ
イト誘導体は対応するビリジノール誘導体とホスゲン、
チオホスゲンまたはトリクロロメチルクロロポルメイト
等との反応で得られる。
イト誘導体は対応するビリジノール誘導体とホスゲン、
チオホスゲンまたはトリクロロメチルクロロポルメイト
等との反応で得られる。
一般式（■）：
（式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙはハロゲ
ン原子を示す）で表わされるへロホルメイト誘導体と 一般式（Ｖ）： （Ｒ，Ｒ２は低級アルキル基、置換されても良いフェニ
ル基または置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ１お
よびＲ２は結合している窒素原子とともに複素環基を形
成しても良い） で表わされるアミン誘導体との反応でも製造できる。
ン原子を示す）で表わされるへロホルメイト誘導体と 一般式（Ｖ）： （Ｒ，Ｒ２は低級アルキル基、置換されても良いフェニ
ル基または置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ１お
よびＲ２は結合している窒素原子とともに複素環基を形
成しても良い） で表わされるアミン誘導体との反応でも製造できる。
又、本発明化合物を除草剤として使用する場合、前記一
般式（Ｉ）で示される化合物の一種または二種以上の適
当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である
水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤、粉剤などの形で
使用される。
般式（Ｉ）で示される化合物の一種または二種以上の適
当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である
水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤、粉剤などの形で
使用される。
固体担体としては、タルク、クレー、ケイソウ土、ベン
トナイト、カオリン、酸性白土、ホワイトカーボン、軽
石粉等が挙げられ、液状担体としては、水、アルコール
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ゲロシン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、イソホロン、ブチルセロソ
ルブ、＃酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、鉱油等が
使用できる。
トナイト、カオリン、酸性白土、ホワイトカーボン、軽
石粉等が挙げられ、液状担体としては、水、アルコール
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ゲロシン、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、イソホロン、ブチルセロソ
ルブ、＃酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、鉱油等が
使用できる。
さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定剤等を添
加することもできる。また、本発明の除草剤は、同一分
野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物成長調節剤または肥料と混合使用することができる
。特に散布労力を低減する目的で、あるいは有効に防除
できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合す
ることが適当な場合がある。
加することもできる。また、本発明の除草剤は、同一分
野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物成長調節剤または肥料と混合使用することができる
。特に散布労力を低減する目的で、あるいは有効に防除
できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合す
ることが適当な場合がある。
添加し得る除草剤として、シマジン、アトラジン等のト
リアジン系除草剤、ＤＣＭＵ、リニュロンなどの尿素系
除草剤、２．４−Ｄ、ＭＣＰフリアジポツプブチル等の
フェノキシ系除草剤、ニトロフェン、アシフルオロフェ
ン等のジフェニルエーテル系除草剤、ブロンシル。ペン
タシン等の複素環系除草剤、プロパニル、アラクロール
等のアミド系除草剤、トリフルラリン、ベンデイメタリ
ン等のジニトロアニリン系除草剤、アイオキシニル、ブ
ロモキシニル等のニトリル系除草剤笠を挙げることがで
きる。
リアジン系除草剤、ＤＣＭＵ、リニュロンなどの尿素系
除草剤、２．４−Ｄ、ＭＣＰフリアジポツプブチル等の
フェノキシ系除草剤、ニトロフェン、アシフルオロフェ
ン等のジフェニルエーテル系除草剤、ブロンシル。ペン
タシン等の複素環系除草剤、プロパニル、アラクロール
等のアミド系除草剤、トリフルラリン、ベンデイメタリ
ン等のジニトロアニリン系除草剤、アイオキシニル、ブ
ロモキシニル等のニトリル系除草剤笠を挙げることがで
きる。
これらの除草剤の一種または二種をうまく組み合せるこ
とによって多くの草種に有効な混合剤を提供することが
可能である。
とによって多くの草種に有効な混合剤を提供することが
可能である。
本発明化合物は、特にアサガオ類に高い除草活性を示す
。本発明化合物の施用薬量は、適用場面。
。本発明化合物の施用薬量は、適用場面。
施用磁気、施用方法、対象草種等により異なるが、一般
敵には有効成分量で５０〜１０００ｇ／１０ａ、好まし
くは１００〜５００ｇ／１０ａの範囲が適当である。
敵には有効成分量で５０〜１０００ｇ／１０ａ、好まし
くは１００〜５００ｇ／１０ａの範囲が適当である。
［実施例］
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
カーバメイトの製造法 （本発明化合ＴｈＮｏ、１） Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライド１．
７ｇ、４−ヒドロキシピリジン−Ｎ−オキシド１．１ｇ
および無水炭酸カリウム１．５ｇとメチルエチルケトン
２０ｍ１に添加し、２４時間撹拌した。
カーバメイトの製造法 （本発明化合ＴｈＮｏ、１） Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライド１．
７ｇ、４−ヒドロキシピリジン−Ｎ−オキシド１．１ｇ
および無水炭酸カリウム１．５ｇとメチルエチルケトン
２０ｍ１に添加し、２４時間撹拌した。
反応溶液をろ過した後、減圧下でメチルエチルケトンを
留去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、クロロホルム／メタノール＝９／１で展開）で精
製して、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルカーバメイ）２．１ｇ（収率８６％）を得た。
留去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、クロロホルム／メタノール＝９／１で展開）で精
製して、Ｎ−オキシ−４−ピリジル Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルカーバメイ）２．１ｇ（収率８６％）を得た。
（ｍｐ１４８〜１５１°Ｃ）
実施例２
Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ−（６−メドキシー２−
ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメイトの製造法
（本発明化合物Ｎｏ、４）Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド２
．１ｇ、３−ヒドロキシピリジン−Ｎ−オキシド１．１
ｇおよび無水炭酸カリウム１．５ｇをアセトン２０ｍ１
に添加し、２４時間加熱還流した。
ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメイトの製造法
（本発明化合物Ｎｏ、４）Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド２
．１ｇ、３−ヒドロキシピリジン−Ｎ−オキシド１．１
ｇおよび無水炭酸カリウム１．５ｇをアセトン２０ｍ１
に添加し、２４時間加熱還流した。
反応混合物を室温まで冷却した後、沈澱をろ過し、減圧
下でアセトンを留去した。残留物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、クロロホルム／メチノール＝９／
１で展開）で精製して、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバ
メイト１，５ｇ（収率５３％）を得た。（ｍｐ １５５
〜１５７℃） 次に前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の代表例
とその物性を下記第１表に示す。
下でアセトンを留去した。残留物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、クロロホルム／メチノール＝９／
１で展開）で精製して、Ｎ−オキシ−３−ピリジル Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバ
メイト１，５ｇ（収率５３％）を得た。（ｍｐ １５５
〜１５７℃） 次に前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の代表例
とその物性を下記第１表に示す。
次に、本発明化合物を用いての具体的な製剤の実施例を
述べる。実施例中「部」は重量部である。
述べる。実施例中「部」は重量部である。
実施例３（水和剤）
本発明化合物Ｎｏ、１．１０部を担体材料としてジ−ク
ライト［商品名、国峰工業■製］８７゜７部、界面活性
剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス■製１
１．３５部およびツルポール８００Ａ［商品名、東邦化
学工業■製］１．３５部と共に混合粉砕して１０％永和
剤を得た。
ライト［商品名、国峰工業■製］８７゜７部、界面活性
剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス■製１
１．３５部およびツルポール８００Ａ［商品名、東邦化
学工業■製］１．３５部と共に混合粉砕して１０％永和
剤を得た。
実施例４（乳剤）
本発明化合物Ｎｏ、７．１０部をベンゼン８０部、界面
活性剤としてツルポール８００Ａ １０部を混合溶解
し、１０％乳剤を得た。
活性剤としてツルポール８００Ａ １０部を混合溶解
し、１０％乳剤を得た。
次に本発明化合物の除草効果を実施例および比較例によ
って説明する。
って説明する。
実施例５
直径１２ｃｍの磁製ポットに畑土壌を入れ、土壌表層に
ノアサガオおよびダイコン、ダイズ、コムギの種子を播
き軽く覆土した。室温内で生育させ、ノアサガオの木葉
２枚展開時に前記実施例３に準じて調整した本発明化合
物および比較化合物の水和剤の所定量をポットあたり２
ｍｌの水に希釈して茎葉噴霧処理した。処理後３日間は
茎葉への散水をさけた。薬剤処理２週間後に除草効果お
よび薬害を観察により調査した。
ノアサガオおよびダイコン、ダイズ、コムギの種子を播
き軽く覆土した。室温内で生育させ、ノアサガオの木葉
２枚展開時に前記実施例３に準じて調整した本発明化合
物および比較化合物の水和剤の所定量をポットあたり２
ｍｌの水に希釈して茎葉噴霧処理した。処理後３日間は
茎葉への散水をさけた。薬剤処理２週間後に除草効果お
よび薬害を観察により調査した。
除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い判定し、
その結果を第２表に示した。
その結果を第２表に示した。
除草効果判定基準 薬害判定基準
表示 除草効果 表示 薬 害
５：１００％防除 −：無 害
４： ８０％防除 士：微少害
３： ６０％防除 ＋：小 害
２： ４０％防除 ＋：中 害
１： ２０％防除 Ｉ：大 害
０： ０％防除 ：甚害〜枯死［発明の効果］
第２表から明らかなように本発明化合物は強害雑草のひ
とつであるアサガオ類に対して特にすぐれた除草作用を
示し、しかも作物にはまったく薬害を示さないという高
度な選択性を有する除草剤である。
とつであるアサガオ類に対して特にすぐれた除草作用を
示し、しかも作物にはまったく薬害を示さないという高
度な選択性を有する除草剤である。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ＾１、
Ｒ＾２は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基
または置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は結合している窒素原子とともに複数環基を形
成しても良い）で表わされるカーバメイト誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるピリジノール誘導体と 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２は低級アルキル基、置
換されても良いフェニル基または置換されても良いピリ
ジル基を示し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は結合している窒素原子とともに複
数環基を形成しても良い）で表わされるカルバモイルハ
ライドを反応させることを特徴とする 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ＾１、
Ｒ＾２は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基
または置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は結合している窒素原子とともに複数環基を形
成しても良い）で表わされるカーバメイト誘導体の製造
方法。 - （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ＾１、
Ｒ＾２は低級アルキル基、置換されても良いフェニル基
または置換されても良いピリジル基を示し、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は結合している窒素原子とともに複数環基を形
成しても良い）で表わされるカーバメイト誘導体を含有
することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62308770A JP2570343B2 (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | カーバメイト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62308770A JP2570343B2 (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | カーバメイト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149768A true JPH01149768A (ja) | 1989-06-12 |
| JP2570343B2 JP2570343B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=17985091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62308770A Expired - Lifetime JP2570343B2 (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | カーバメイト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2570343B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5132736A (ja) * | 1974-07-06 | 1976-03-19 | Hoechst Ag |
-
1987
- 1987-12-08 JP JP62308770A patent/JP2570343B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5132736A (ja) * | 1974-07-06 | 1976-03-19 | Hoechst Ag |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2570343B2 (ja) | 1997-01-08 |
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