JPH01146857A - 光学活性化合物 - Google Patents
光学活性化合物Info
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- JPH01146857A JPH01146857A JP62305249A JP30524987A JPH01146857A JP H01146857 A JPH01146857 A JP H01146857A JP 62305249 A JP62305249 A JP 62305249A JP 30524987 A JP30524987 A JP 30524987A JP H01146857 A JPH01146857 A JP H01146857A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な光学活性化合物及び該化合物を含む液晶
組成物に関する。
組成物に関する。
従来の技術
液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型、（ＤＳ型）である。
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型、（ＤＳ型）である。
従来のねじれネマチック液晶セルではねじれ角が９０度
と小さいためしきい値の急俊性があまり良くなく、走査
線数が増えるとコントラストが下がるという短所があっ
た。ところが、最近ねじれ角を１８０度〜２７０度と大
きくしてやるとしきい値の急俊性が良くなることが見出
され、新しい方式のネマチック液晶素子（新ＴＮ型）が
考案された。
と小さいためしきい値の急俊性があまり良くなく、走査
線数が増えるとコントラストが下がるという短所があっ
た。ところが、最近ねじれ角を１８０度〜２７０度と大
きくしてやるとしきい値の急俊性が良くなることが見出
され、新しい方式のネマチック液晶素子（新ＴＮ型）が
考案された。
これらの新ＴＮ型の素子に使われる液晶組成物には、ね
じれの方向、ねじれ角を規制するために光学活性物質を
添加することが必須である。
じれの方向、ねじれ角を規制するために光学活性物質を
添加することが必須である。
発明が解決しようとしている問題点
しかしながら、この上うな目的に使用できるような光学
活性物質はあまりなく光学活性アミルアルコールを使用
した次の様な物質が使われているだけである。
活性物質はあまりなく光学活性アミルアルコールを使用
した次の様な物質が使われているだけである。
ＮＣ（）（）−Ｃ）１２−ＣＨ（ＣＩ＋３）−Ｃ２）１
５ （あ）キ キ・ これらの化合物だけではねじれ角の温度依存性等を補償
することは難しくいろいろな光学活性基を導入した化合
物が預まれでいる。
５ （あ）キ キ・ これらの化合物だけではねじれ角の温度依存性等を補償
することは難しくいろいろな光学活性基を導入した化合
物が預まれでいる。
また、添加量を少なくするために、ピッチのより短い化
合物が墾まれでいる。
合物が墾まれでいる。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式（１）
（但し、上式において、ａは単結合、−０−ＣＨ２−１
−〇Ｃ０−１−Ｃ００・Ｃ）１２−５−０ＣＯＯ−Ｃ）
１２−のいずれかを示し、＊は光学活性な炭素原子を示
す。）で表わされる光学活性化合物及びそれを含有する
液晶組成物に関する。
−〇Ｃ０−１−Ｃ００・Ｃ）１２−５−０ＣＯＯ−Ｃ）
１２−のいずれかを示し、＊は光学活性な炭素原子を示
す。）で表わされる光学活性化合物及びそれを含有する
液晶組成物に関する。
一般式（Ｉ）の化合物のあるものは４− （４−シアノ
フェニル）フェノールと光学活性な２，２−ジメチルシ
クロプロパン−１−カルボン酸クロライドを四塩化炭素
などの不活性な溶媒中でとリジン、トリエチルアミンの
ような塩基を用いて反応させることにより合成される。
フェニル）フェノールと光学活性な２，２−ジメチルシ
クロプロパン−１−カルボン酸クロライドを四塩化炭素
などの不活性な溶媒中でとリジン、トリエチルアミンの
ような塩基を用いて反応させることにより合成される。
またあるものは４−（４−シアノフェニル）安息香酸ク
ロライドと光学活性な２，２−ジメチル−１−ヒドロキ
シメチルシクロプロパンを四塩化炭素などの不活性な溶
媒中でとリジン、トリエチルアミンのような塩基を用い
て反応させることにより合成される。
ロライドと光学活性な２，２−ジメチル−１−ヒドロキ
シメチルシクロプロパンを四塩化炭素などの不活性な溶
媒中でとリジン、トリエチルアミンのような塩基を用い
て反応させることにより合成される。
また、上述のカルボン酸とアルコールとをジシクロへキ
シルカルボジイミドのような縮合剤を用いて反応させて
も得られる。
シルカルボジイミドのような縮合剤を用いて反応させて
も得られる。
発明の作用
本発明の化合物は、ネマチック液晶と混合することによ
り適当なねじれ角（ピッチ）をもった液晶組成物を得る
ことができる。
り適当なねじれ角（ピッチ）をもった液晶組成物を得る
ことができる。
また本発明の化合物は従来のＴＮ液晶に添加してリバー
スドメイン防止用にも使用できる。
スドメイン防止用にも使用できる。
発明の効果
従来より使用されている光学活性物質においては、ピッ
チが短いとされる４−シアノ−４′−（２−メチルブチ
ル）ビフェニル（あ）でも＋０゜１５μｍ程度のピッチ
しか持っていない。
チが短いとされる４−シアノ−４′−（２−メチルブチ
ル）ビフェニル（あ）でも＋０゜１５μｍ程度のピッチ
しか持っていない。
しかしながら、例えば本発明の光学活性化合物である（
Ｓ）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸 ４−（４−シアノフェニル）フェニルエステルは以
下の実施例に述べるように−０，０７μｍと非常に短い
ピッチを有するので、従来の光学活性物質の半分以下の
添加量で十分であり非常に有用である。
Ｓ）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸 ４−（４−シアノフェニル）フェニルエステルは以
下の実施例に述べるように−０，０７μｍと非常に短い
ピッチを有するので、従来の光学活性物質の半分以下の
添加量で十分であり非常に有用である。
実施例
以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
実施例１
（Ｓ）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸 ４−（４−シアノフェニル）フェニルエステル（
Ａ）の合成と評価 ４−（４−シアノフェニル）フェノール２ｇを四塩化炭
素５０ｍ１ピリジン５ｍｌに溶解し水浴上モ冷却する。
ン酸 ４−（４−シアノフェニル）フェニルエステル（
Ａ）の合成と評価 ４−（４−シアノフェニル）フェノール２ｇを四塩化炭
素５０ｍ１ピリジン５ｍｌに溶解し水浴上モ冷却する。
（Ｓ）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸クロライド１．３ｇをくわえ２時間攪はんする。希
塩酸で中和し有機相を濃縮しシリカゲルカラムで精製す
る。メタノ−ルより再結晶しくＡ）１．６ｇを得る。
ン酸クロライド１．３ｇをくわえ２時間攪はんする。希
塩酸で中和し有機相を濃縮しシリカゲルカラムで精製す
る。メタノ−ルより再結晶しくＡ）１．６ｇを得る。
（Ａ）は融点１０５℃であフた。
ロッシュ社製ネマチック液晶ＲＯ−ＴＮ−６１９に（Ａ
）を５．３０ｉ童％添加しカッ−のくさび型セルでピッ
チを測定したところ（Ａ）１００％に換算して−０，０
７μｍであフた。
）を５．３０ｉ童％添加しカッ−のくさび型セルでピッ
チを測定したところ（Ａ）１００％に換算して−０，０
７μｍであフた。
このように本発明の光学活性化合物は単独であるいは他
の公知の光学活性物質と共にネマチック液晶に添加して
使用するのに適当なピッチを有することがわかった。
の公知の光学活性物質と共にネマチック液晶に添加して
使用するのに適当なピッチを有することがわかった。
実施例２
０ッシュ社製ネマチック液晶ＲＯ−ＴＮ−６１９に（Ｒ
）−１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸 ４−（
４−シアノフェニル）フェニルエステル（Ｄ）を１．０
０重量％添加した液晶組成物を調製した。
）−１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸 ４−（
４−シアノフェニル）フェニルエステル（Ｄ）を１．０
０重量％添加した液晶組成物を調製した。
この組成物は６０９℃から氷点下までカイラルネマチッ
ク相を示した。
ク相を示した。
また、カッ−のくさび型セルでピッチを測定したところ
７．１μｍであった。
７．１μｍであった。
図１は実施例１で得た（Ｓ） −２，２−ジメチルシク
ロプロパン−１−カルボン酸 ４− （４−シアノフェ
ニル）フェニルエステルのヌジョール方による赤外線吸
収スペクトルを示す。
ロプロパン−１−カルボン酸 ４− （４−シアノフェ
ニル）フェニルエステルのヌジョール方による赤外線吸
収スペクトルを示す。
Claims (3)
- （１） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式において、ａは単結合、−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯＯ−ＣＨ２
−のいずれかを示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。 ）で表わされる光学活性化合物。 - （２） 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、上式において、＊は光学活性な炭素原子を示す
。）で表わされる特許請求の範囲第（１）項記載の光学
活性化合物。 - （３） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式において、ａは単結合、−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯＯ−ＣＨ２
−のいずれかを示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。 ）で表わされる光学活性化合物を１種または２種以上含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305249A JPH01146857A (ja) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | 光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305249A JPH01146857A (ja) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | 光学活性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146857A true JPH01146857A (ja) | 1989-06-08 |
Family
ID=17942828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62305249A Pending JPH01146857A (ja) | 1987-12-02 | 1987-12-02 | 光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01146857A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5064564A (en) * | 1989-12-22 | 1991-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition |
-
1987
- 1987-12-02 JP JP62305249A patent/JPH01146857A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5064564A (en) * | 1989-12-22 | 1991-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition |
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